选修五第一章第四节-研究有机化合物的一般步骤和方法课件.ppt
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- 选修 第一章 第四 研究 有机化合物 一般 步骤 方法 课件
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1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第四节第四节 研究有机化合物的一研究有机化合物的一 般步骤和方法般步骤和方法2有机化合物的有机化合物的混合物混合物分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式研究有机物一般经历的步骤:研究有机物一般经历的步骤:(一)物质分离和提纯的区别(一)物质分离和提纯的区别(二)物质提纯的原则:(二)物质提纯的原则:不增、不减、易分不增、不减、易分一、物质分离和提纯一、物质分离和提纯分离是把混合物分成几种纯净物,分离是把混合物分成几种纯净物,提纯是除去杂质
2、。提纯是除去杂质。(三)物质分离提纯的一般方法:(三)物质分离提纯的一般方法:蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取分液萃取分液色谱法色谱法(液态有机物)(液态有机物)(固态有机物)(固态有机物)(固态或液态)(固态或液态)(固态或液态)(固态或液态)“杂转纯,杂变沉,化为气,溶剂分杂转纯,杂变沉,化为气,溶剂分”的思想的思想4 利用混合物中各种成分的利用混合物中各种成分的沸点沸点不同而使其分不同而使其分离的方法。离的方法。常用于分离提纯液态有机物,如石油的分馏常用于分离提纯液态有机物,如石油的分馏 条件:条件:有机物热稳定性较强、有机物热稳定性较强、含少量杂含少量杂质、质、与杂质沸点相差较大(与杂质沸点相
3、差较大(30左右)左右)课本课本P.17实验实验1-1工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏主要仪器:主要仪器:蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、酒精灯、温度计、铁架台(铁圈、铁夹)、酒精灯、温度计、铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、锥形瓶等石棉网、锥形瓶等注意要点:注意要点:1.加入碎瓷片加入碎瓷片2.温度计位置温度计位置3.冷凝水流向:下进上出冷凝水流向:下进上出(与蒸气流向相反与蒸气流向相反)1.1.蒸馏:蒸馏:5这样这样得到得到的酒的酒精是精是否无否无水酒水酒精?精?怎样怎样才能才能得到得到无水无水酒精酒精?练习练习1欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可的工业酒精制取无水乙醇
4、时,可选用的方法是选用的方法是A.加入无水加入无水CuSO4,再过滤,再过滤B.加入生石灰,再蒸馏加入生石灰,再蒸馏C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6工业工业乙醇乙醇无水乙醇无水乙醇(99.5%以上)以上)蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂无水酒精的制取无水酒精的制取蒸馏蒸馏无水酒精的制取无水酒精的制取 普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(质量质量)和水和水4.43%,这是恒沸点混,这是恒沸点混合物,它的沸点是合物,它的沸点是78.15,比纯乙醇的沸点,比纯乙醇的沸点(78.
5、5)低。低。把这种混合物蒸馏时,气相和液相的组成是相同的,即乙把这种混合物蒸馏时,气相和液相的组成是相同的,即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出,不能用蒸馏法制得无水醇和水始终以这个混合比率蒸出,不能用蒸馏法制得无水酒精。酒精。实验室制备无水酒精时,在实验室制备无水酒精时,在95.57%酒精中加入生石灰酒精中加入生石灰(CaO)加热回流,使酒精中的水跟氧化钙反应,生成不挥加热回流,使酒精中的水跟氧化钙反应,生成不挥发的氢氧化钙来除去水分,然后再蒸馏,这样可得发的氢氧化钙来除去水分,然后再蒸馏,这样可得99.5%的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水,可以加入的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的
6、水,可以加入金属镁来处理,可得金属镁来处理,可得100%乙醇,叫做绝对酒精。乙醇,叫做绝对酒精。工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯,再进行蒸馏。于苯,再进行蒸馏。于64.9沸腾,蒸出苯、乙醇和水的三沸腾,蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物元恒沸混合物(比率为比率为74 18.5 7.5),这样可将水全部蒸,这样可将水全部蒸出。继续升高温度,于出。继续升高温度,于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率为比率为67.6 32.4),可将苯,可将苯(80.1)全部蒸出。最后升高全部蒸出。最后升高温度到温度到78
7、.5,蒸出的是无水乙醇。,蒸出的是无水乙醇。近年来,工业上也使用强酸性阳离子交换树脂近年来,工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基具有极性基团,能强烈吸水团,能强烈吸水)来制取无水酒精来制取无水酒精.2.2.重结晶重结晶重结晶是将晶体用溶剂重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水蒸馏水)溶解,经溶解,经过滤、蒸发冷却等步骤,再次析出晶体,过滤、蒸发冷却等步骤,再次析出晶体,得到更加纯净的晶体的方法。得到更加纯净的晶体的方法。1.杂质在溶剂中溶解度很小或大,易除去。杂质在溶剂中溶解度很小或大,易除去。2.被提纯的物质的溶解度受温度影响较大,被提纯的物质的溶解度受温度影响较大,升温时溶解度增大,降温时溶
8、解度减小。升温时溶解度增大,降温时溶解度减小。要求:要求:苯甲酸的重结晶实验苯甲酸的重结晶实验步骤:步骤:加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂,制成饱和溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤溶液,趁热过滤冷却,结晶,过冷却,结晶,过滤,洗涤滤,洗涤如何洗涤结如何洗涤结晶?如何检晶?如何检验结晶洗净验结晶洗净与否?与否?洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方法:的方法:用胶头滴管用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没,往晶体上加蒸馏水直至晶体被
9、浸没,待水完全流出后,重复两至三次,直待水完全流出后,重复两至三次,直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果:取最后一次的洗出液,取最后一次的洗出液,再选择适当的试剂进行检验。再选择适当的试剂进行检验。重结晶重结晶苯甲酸的重结晶实验苯甲酸的重结晶实验不同温度下苯甲酸在水中的溶解度不同温度下苯甲酸在水中的溶解度温度温度 0C溶解度溶解度 g2550950.170.956.8加热苯甲酸溶解,冷却则结晶析出。加热苯甲酸溶解,冷却则结晶析出。思考与交流思考与交流:(P18)温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸,是不是结晶时的温度越低越更
10、多的苯甲酸,是不是结晶时的温度越低越好?好?温度过低,杂质也会结晶析出,使得到的苯甲酸不纯。3.萃取萃取 原理:原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法 仪器:仪器:分液漏斗、烧杯、铁架台分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈含铁圈)操作过程:操作过程:振荡振荡静置静置分液分液15萃取包括:萃取包括:1)液)液液萃取:液萃取:是利用有机物在两种互不是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种相
11、溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。溶剂转移到另一种溶剂的过程。2)固)固液萃取:液萃取:是用有机溶剂从固体物是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程质中溶解出有机物的过程(专用仪器设备专用仪器设备)4.色谱法:阅读色谱法:阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法。,分离、提纯有机物的方法。例如:用粉笔分离色素例如:用粉笔分离色素16练习练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有丙酮某工厂废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质(如下表),确定通过、
12、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质(如下表),确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。下列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸点(物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸点()分别是:)分别是:56.2、77.06、78、117.9向废液中加入烧碱溶液,调整溶液的向废液中加入烧碱溶液,调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸(过量),然排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸(过量),然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏,回收馏出物后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏,回收馏出物请回答下列
13、问题:请回答下列问题:(1)加入烧使溶液的)加入烧使溶液的pH10的目的是的目的是 ;(2)在)在7085时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ;(3)在步骤中,加入过量浓硫酸的目的是(用化学方程式)在步骤中,加入过量浓硫酸的目的是(用化学方程式表示)表示)_ (4)当最后蒸馏的温度控制在)当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后,残留一段时间后,残留液中溶质的主要成份是液中溶质的主要成份是 。使乙酸转变成钠盐使乙酸转变成钠盐,使使乙酸乙酯在加热时水解乙酸乙酯在加热时水解成乙酸钠和乙醇成乙酸钠和乙醇乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO42CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2
14、SO4物质分离提纯的常用方法物质分离提纯的常用方法思考:思考:实验室用溴和苯反应制取溴苯,得实验室用溴和苯反应制取溴苯,得粗溴苯后,要用如下操作精制:蒸馏,粗溴苯后,要用如下操作精制:蒸馏,水洗,用干燥剂干燥,水洗,用干燥剂干燥,10%NaOH溶液洗,水洗,正确的操作顺序是(溶液洗,水洗,正确的操作顺序是()ABCDB苯的沸点苯的沸点80.1 ;溴苯沸点;溴苯沸点156.2 二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定元素定量分析的原理:元素定量分析的原理:将将一定量一定量的有机物燃烧,的有机物燃烧,分解分解为简单的无机物,并作为简单的无机物,并作定定量测定量测定,通过无机
15、物的质量,通过无机物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即整数比,即确定其实验式确定其实验式(又称为最简式)(又称为最简式)定量分析确定物质的步骤:定量分析确定物质的步骤:计算组成各原子的整数比计算组成各原子的整数比(确定实验式)(确定实验式)测定相对分子质量测定相对分子质量(确定分子式)(确定分子式)鉴定分子结构(鉴定分子结构(确定物质)确定物质)有机物(有机物(纯净)纯净)确定确定 分子式分子式?首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元
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