维生素-生物化学(全)课件.ppt

1、第第11 11章章 维生素与辅酶维生素与辅酶第一节第一节 维生素概论维生素概论 一、维生素的发现 维生素是通过医药实践和科学维生素是通过医药实践和科学实验发现实验发现 1.1.唐代孙思邈，用动物肝防唐代孙思邈，用动物肝防治夜盲症（治夜盲症（V VA A），用谷皮汤熬），用谷皮汤熬粥防治脚气病（粥防治脚气病（V VB1B1）2.19062.1906年，英国的年，英国的HopkinsHopkins用用纯化的饲料饲养大鼠，大鼠则纯化的饲料饲养大鼠，大鼠则不能存活。不能存活。3.19133.1913年，美国的生物化学年，美国的生物化学家家MendalMendal和和OsborniOsborni，McC

2、ollumMcCollum和和DavisDavis发现发现V VA A和和V VB B；其后，其他维生素被陆续发现其后，其他维生素被陆续发现 二、维生素的概念 维生素：维生素：是参与生物生长发育和代谢所是参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机物质。这类物质由必需的一类微量有机物质。这类物质由于体内不能合成或者合成量不足，所以于体内不能合成或者合成量不足，所以虽然需要量很少，但必须由食物供给。虽然需要量很少，但必须由食物供给。三、维生素的作用 维生素的作用不同于糖类，脂肪和蛋白维生素的作用不同于糖类，脂肪和蛋白质，它不是作为碳源、氮源或能源物质，质，它不是作为碳源、氮源或能源物质，不是用来供

3、能或构成生物体的组成部分，不是用来供能或构成生物体的组成部分，但却是代谢过程中所必需的。但却是代谢过程中所必需的。已知绝大多数维生素已知绝大多数维生素作为酶的辅酶或辅作为酶的辅酶或辅基的组成成分基的组成成分，在物质代谢中起重要作，在物质代谢中起重要作用。用。脂溶性维生素脂溶性维生素水溶性维生素水溶性维生素根据其溶解性质分为：根据其溶解性质分为：第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素 VA VD VE Vk一、脂溶性维生素的特点一、脂溶性维生素的特点 1.1.溶于脂溶剂，可在体内，尤其是在肝溶于脂溶剂，可在体内，尤其是在肝内储存内储存 ，顾无需每天摄入，顾无需每天摄入;在肠道吸收在肠道吸收时也与

4、脂类吸收有关，排泄效率低，故时也与脂类吸收有关，排泄效率低，故摄入过多时，可在体内蓄积，产生有害摄入过多时，可在体内蓄积，产生有害作用，甚至发生中毒。作用，甚至发生中毒。2.2.脂溶性维生素以独立发挥生理功能为脂溶性维生素以独立发挥生理功能为主（不以辅酶或辅基形式存在）主（不以辅酶或辅基形式存在）3.3.结构以异戊二烯构件分子衍生而来的结构以异戊二烯构件分子衍生而来的化合物分子。化合物分子。在食物中与脂类共同存在，在肠道吸收在食物中与脂类共同存在，在肠道吸收时也与脂类吸收有关，排泄效率低，故时也与脂类吸收有关，排泄效率低，故摄入过多时，可在体内蓄积，产生有害摄入过多时，可在体内蓄积，产生有害作

5、用，甚至发生中毒。作用，甚至发生中毒。主要内容主要内容 1.1.维生素的来源维生素的来源 2.2.化学结构化学结构 3.3.在体内活性形式在体内活性形式 4.4.在体内生理功能在体内生理功能 维生素维生素A A（retinolretinol）又名视黄醇，）又名视黄醇，与类胡萝卜素一样对热、酸、碱稳与类胡萝卜素一样对热、酸、碱稳定，一般加工烹调方法不会引起破定，一般加工烹调方法不会引起破坏，但易被氧化，高温与紫外线可坏，但易被氧化，高温与紫外线可促进这种氧化破坏，若与磷脂、促进这种氧化破坏，若与磷脂、VEVE和和VCVC及其他抗氧化剂并存则较为稳及其他抗氧化剂并存则较为稳定。定。1.VA 1.1

6、.来源：来源：维生素维生素A A包括包括A1A1和和A2A2两种。两种。（1 1）A1A1存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏中，存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏中，（2 2）A2A2存在于淡水鱼的肝脏中存在于淡水鱼的肝脏中 （3 3）动物乳制品、蛋黄含量高）动物乳制品、蛋黄含量高（4 4）植物来源：胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米中）植物来源：胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米中含量较多，由含量较多，由胡萝卜素裂解生成胡萝卜素裂解生成 注意：注意：V VA A过量会中毒。过量会中毒。1.VA 2.结构：结构：维生素维生素A A又名视黄醇，是一个具有脂环的不饱又名视黄醇，是一个具有脂环的不饱和一元醇和一元醇 1.VA 3.3.

7、在体内活性形式在体内活性形式：11-11-顺视黄醛顺视黄醛 1.VA 4.4.功能：功能：（1 1）与暗视觉有关）与暗视觉有关 眼睛对弱光的感光眼睛对弱光的感光性取决于视紫红质性取决于视紫红质的合成，（由的合成，（由1111顺视黄醛和视蛋白顺视黄醛和视蛋白的的-氨基缩合而氨基缩合而成的一种结合蛋白成的一种结合蛋白质）质）1.VA（2 2）刺激组织生长及分化）刺激组织生长及分化 （3 3）刺激许多组织中的）刺激许多组织中的RNA RNA 合成合成（4 4）维生素）维生素A A缺乏时，机体的免疫功能缺乏时，机体的免疫功能会降低会降低 （5 5）培养细胞的粘附也受维生素）培养细胞的粘附也受维生素A

8、A的影的影响响 （一）生理功能（一）生理功能 1.1.参与视网膜视紫质的合成与再生，维持参与视网膜视紫质的合成与再生，维持正常暗适应能力，维持正常视觉。正常暗适应能力，维持正常视觉。2.2.参与上皮细胞与粘膜细胞中糖蛋白的生参与上皮细胞与粘膜细胞中糖蛋白的生物合成，维持上皮细胞的正常结构和功物合成，维持上皮细胞的正常结构和功能。能。3.3.促进蛋白质的生物合成和骨细胞的分化，促进蛋白质的生物合成和骨细胞的分化，促进机体的生长和骨骼的发育。促进机体的生长和骨骼的发育。4.4.免疫球蛋白也是糖蛋白，其合成与免疫球蛋白也是糖蛋白，其合成与VAVA有有关，故有增加机体抗感染的作用。关，故有增加机体抗感

9、染的作用。5.VA5.VA可促进上皮细胞的正常分化并控制其可促进上皮细胞的正常分化并控制其恶变，从而有防癌作用。恶变，从而有防癌作用。VAVA过多症过多症 VAVA进入机体后排泄效率不高，长期过量进入机体后排泄效率不高，长期过量摄入可在体内蓄积，引起摄入可在体内蓄积，引起VAVA过多症。成过多症。成年人长期每天摄入年人长期每天摄入15000g15000g视黄醇当量，视黄醇当量，即可出现中毒症状，多数因过量摄入即可出现中毒症状，多数因过量摄入VAVA制剂或食入过冬狗或狼的肝脏所致。主制剂或食入过冬狗或狼的肝脏所致。主要症状为厌食、过度激怒、长骨末端外要症状为厌食、过度激怒、长骨末端外周疼痛、肢体

10、活动受限、头发稀疏、肝周疼痛、肢体活动受限、头发稀疏、肝肿大、肌肉僵硬、皮肤搔痒、头痛、头肿大、肌肉僵硬、皮肤搔痒、头痛、头晕等。及时停止食用，症状可很快消失。晕等。及时停止食用，症状可很快消失。2.VD 1.1.来源：来源：维生素维生素D D主要含于肝、奶及蛋黄中，而以主要含于肝、奶及蛋黄中，而以鱼肝油含量最丰富。鱼肝油含量最丰富。维生素维生素D D可防治可防治佝偻病，软骨病和手足抽佝偻病，软骨病和手足抽搐症搐症等，所以等，所以 V VD D又称为抗佝偻病维生素又称为抗佝偻病维生素2.VD 2.2.化学结构化学结构 为类甾醇衍生物为类甾醇衍生物 ，最重要的成员是：，最重要的成员是：麦角钙化麦

11、角钙化(甾甾)醇醇(VD(VD2 2)：植物中产生：植物中产生 胆钙化胆钙化(甾甾)醇醇(VD(VD3 3)：动物和人类中存在；：动物和人类中存在；VDVD3 3在体内在体内经紫外光照射后可由前体分子经紫外光照射后可由前体分子7-7-脱氢胆甾醇产生脱氢胆甾醇产生2.VD V VD3D3的形成的形成3.3.在体在体内活性内活性形式形式:1,25-1,25-二羟胆二羟胆钙化醇钙化醇 混合混合功能功能氧化氧化酶酶2.VD 4.4.在体内功能在体内功能 1 1，2525二羟维生素二羟维生素D D3 3主要靶细胞是主要靶细胞是小肠粘膜、骨骼和肾小管，主要生理功小肠粘膜、骨骼和肾小管，主要生理功能是促进小

12、肠粘膜细胞对钙和磷的吸收，能是促进小肠粘膜细胞对钙和磷的吸收，提高血钙、血磷浓度，有利于新骨的生提高血钙、血磷浓度，有利于新骨的生成与钙化成与钙化 VDVD过多症过多症 VDVD可以在体内蓄积，过多摄入可以引起可以在体内蓄积，过多摄入可以引起VDVD过多症。成人每日摄入过多症。成人每日摄入2500g2500g，儿童，儿童每日摄入每日摄入5005001250g1250g，数周后即可发，数周后即可发生中毒。表现为头痛、厌食、恶心、口生中毒。表现为头痛、厌食、恶心、口渴、多尿、低热、嗜睡、血清钙、磷增渴、多尿、低热、嗜睡、血清钙、磷增加，软组织钙化，可出现肾功能衰竭、加，软组织钙化，可出现肾功能衰竭

13、、高血压等症状。停止食用，数周后可恢高血压等症状。停止食用，数周后可恢复正常。复正常。3.VE 1.1.来源：来源：维生素维生素E E与动物生育有关（与动物生育有关（，故称生育酚，主要存在于植物，故称生育酚，主要存在于植物油中，尤以麦胚油、大豆油、玉米油和油中，尤以麦胚油、大豆油、玉米油和葵花籽油中含量为最丰富。豆类及蔬菜葵花籽油中含量为最丰富。豆类及蔬菜中含量也较多。中含量也较多。3.VE 2.2.化学结构：化学结构：分为生育酚和生育三烯酚两类，每类又可根据分为生育酚和生育三烯酚两类，每类又可根据甲基的数目和位置不同，分为甲基的数目和位置不同，分为四种。四种。因此天然的生育酚共有因此天然的生

14、育酚共有8 8种，均系苯骈二氢吡种，均系苯骈二氢吡喃的衍生物。喃的衍生物。3.V3.VE E 3.3.体内活性形式体内活性形式 以以-生育酚生理活性最高生育酚生理活性最高 抗氧化作用抗氧化作用-生育酚活性最强生育酚活性最强 3.V3.VE E 4.4.功能功能（1 1）抗氧化剂。避免脂质中过氧化物产生，）抗氧化剂。避免脂质中过氧化物产生，保护生物膜的结构和功能。保护生物膜的结构和功能。机理：维生素机理：维生素E E能捕捉自由基使其苯骈吡喃环能捕捉自由基使其苯骈吡喃环上酚基失去一个氢原子而形成生育酚自由基。上酚基失去一个氢原子而形成生育酚自由基。生育酚自由基又可进一步与另一自由基反应生育酚自由基

15、又可进一步与另一自由基反应生成非自由基产物生成非自由基产物生育醌。生育醌。（2 2）与动物生殖有关）与动物生殖有关（3 3）促进血红素合成）促进血红素合成 ，延长红细胞的寿命，延长红细胞的寿命 ，防止红细胞被氧化破裂而造成溶血。防止红细胞被氧化破裂而造成溶血。4.VK 1.来源：来源：维生素维生素K具有促进凝血的功能，故又称具有促进凝血的功能，故又称凝血维生素。凝血维生素。天然的维生素天然的维生素K有两种：有两种：维生素维生素Kl：绿叶植物及动物肝中含量丰绿叶植物及动物肝中含量丰富富 维生素维生素K2：是人体肠道细菌的代谢产物：是人体肠道细菌的代谢产物 临床上最常用的为维生素临床上最常用的为维

16、生素K3和和 K4 11-顺视黄醛顺视黄醛维生素维生素K1维生素维生素K2维生素维生素K3维生素维生素K4 2.化学结构：化学结构：2-甲基甲基-1，4-萘醌的衍生萘醌的衍生物物 4.VK 3.体内活性形式：体内活性形式：氢醌型氢醌型VK4.VK 4.4.生理功能：生理功能：凝血酶原上一些特定凝血酶原上一些特定谷氨酸残基的羧基化谷氨酸残基的羧基化，是由依赖于维生素是由依赖于维生素K K的谷氨酰羧化酶催化的谷氨酰羧化酶催化下完成。下完成。当维生素当维生素K K缺乏时，就不能形成缺乏时，就不能形成正常含正常含羧基谷氨羧基谷氨酸的凝血酶原酸的凝血酶原，影响，影响与与CaCa2+2+的结合，酶原的结合

17、，酶原不能转变为凝血酶，不能转变为凝血酶，因而影响了血液凝固。因而影响了血液凝固。VK的循环的循环(羧基谷氨酸羧基谷氨酸)第三节第三节 水溶性维生素水溶性维生素（重点）水溶性维生素包括：水溶性维生素包括：（1 1）B族维生素：主要有维生素族维生素：主要有维生素B1、B2、PP(B5)、B6、泛酸、泛酸(B3)、生物素、叶酸、生物素、叶酸及及B12等等（2 2）硫辛酸）硫辛酸（3 3）维生素）维生素C溶于水，不溶于脂肪及有机溶；溶于水，不溶于脂肪及有机溶；容易从尿中排出体外，且排出效率容易从尿中排出体外，且排出效率高，故大量食入一般不会产生蓄积高，故大量食入一般不会产生蓄积和毒害作用和毒害作用,

18、必须随时摄入；必须随时摄入；绝大多数以辅酶或辅基形式参与酶绝大多数以辅酶或辅基形式参与酶的代谢反应的代谢反应其体内营养水平多数都可在血液和其体内营养水平多数都可在血液和尿中反映出来。尿中反映出来。一、水溶性维生素的特点：一、水溶性维生素的特点：1.VB1（硫胺素硫胺素）维生素维生素B1B1又名为抗神经炎维生素又名为抗神经炎维生素(又又名抗脚气病维生素名抗脚气病维生素)在高温时，特在高温时，特别是在高温碱性溶液中，非常容易破别是在高温碱性溶液中，非常容易破坏，并易受紫外线破坏，在坏，并易受紫外线破坏，在pH 3.5pH 3.5以以下虽加热到下虽加热到120120亦不被破坏，亦不被破坏，1.1.来

19、源：来源：维生素维生素B1B1主要存在于种子外皮及胚主要存在于种子外皮及胚芽中、米糠、麦麸、黄豆、酵母、芽中、米糠、麦麸、黄豆、酵母、瘦肉等食物中含量最丰富。维生素瘦肉等食物中含量最丰富。维生素B1B1极易溶于水，故米不易多淘洗以极易溶于水，故米不易多淘洗以免损失免损失1.VB1（硫胺素硫胺素）2.化学结构：化学结构：由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成，称为由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成，称为硫胺素硫胺素 1.VB11.VB1（硫胺素（硫胺素 ）3.3.体内活性形式：体内活性形式：以以硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸(thiamine pyrophosphate(thiamine pyrophos

20、phate，TPP)TPP)的辅酶形式存在的辅酶形式存在 维生素维生素B1和和焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素 （thiamin pyrophosphate,TTP）1.V1.VB1B1（硫胺素（硫胺素 ）4.4.功能：功能：作为代谢中作为代谢中-酮酸的脱羧和酮酸的脱羧和-羟酮的形成反羟酮的形成反应的辅酶应的辅酶（作为脱羧酶和转酮酶的辅酶）作为脱羧酶和转酮酶的辅酶）1.VB1（硫胺素硫胺素）机理：作为脱羧酶和转酮酶的辅酶作为脱羧酶和转酮酶的辅酶TPPTPP在丙酮酸脱羧中的作用在丙酮酸脱羧中的作用C-H+C-CH3-C-COOHOHCO2丙酮酸丙酮酸(VB1)NHNH2 2NHN

21、H2 2V VB1B1缺乏缺乏 当维生素当维生素B1B1缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，使病人的血、尿和脑组织中含量增多，积累，使病人的血、尿和脑组织中含量增多，出现多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四出现多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉委琐及下肢浮肿等症状，临床上肢无力、肌肉委琐及下肢浮肿等症状，临床上称为脚气病。称为脚气病。维生素维生素B1B1可抑制胆碱脂酶的活性，缺乏时，可抑制胆碱脂酶的活性，缺乏时，该酶活性升高，乙酰胆碱水解加速，使神经传该酶活性升高，乙酰胆碱水解加速，使神经传导受到影响，造成胃肠蠕动缓慢，消化液分泌导受到影响，造成胃肠蠕动缓慢

22、，消化液分泌减少，食欲不振，消化不良等症状。减少，食欲不振，消化不良等症状。2.VPP(B5)1.1.来源：来源：维生素维生素PPPP又称又称抗癞皮病抗癞皮病维生素，广泛存在维生素，广泛存在于自然界，以酵母、花生、谷类、豆类、于自然界，以酵母、花生、谷类、豆类、肉类和动物肝中含量丰富，肉类和动物肝中含量丰富，在体内在体内色氨酸色氨酸能转变为维生素能转变为维生素PPPP V VPPPP在普通烹调温度中非常稳定，在酸性在普通烹调温度中非常稳定，在酸性或碱性溶液中也不会有很多损失。或碱性溶液中也不会有很多损失。2.V2.VPPPP 2.2.化学结构：化学结构：烟酸烟酸(nicotinic acid(

23、nicotinic acid；尼克酸；尼克酸)烟酰胺烟酰胺(nicotinamide(nicotinamide；尼克酰胺；尼克酰胺)，二者均属于吡啶衍生物二者均属于吡啶衍生物 2.VPP 3.3.体内活性形式：体内活性形式：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+(NAD+，辅酶辅酶I)I)和烟酰和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+(NADP+，辅酶辅酶IIII)，由，由烟酰胺烟酰胺与与核糖、磷酸、腺嘌呤核糖、磷酸、腺嘌呤组成组成RNAD+:R=HNADP+:R=PO3H2 递氢体作用：递氢体作用：NAD(P)+2H NAD(P)H+H+RAMPNAD+:R=H

24、NADP+:R=PO3H2尼克酰胺尼克酰胺核苷酸核苷酸维生素维生素pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）NAD(P)+NAD(P)H+H+NAD(P)+2H2e+H+2e+H+nicotinamide2.VPP 4.4.功能功能 组成组成脱氢酶的辅酶，脱氢酶的辅酶，在氧化在氧化-还原反应中还原反应中起着重要作用起着重要作用 机理：（吡啶环的机理：（吡啶环的C-C-4 4位置是位置是NAD+NAD+和和NADP+NADP+的反应中心，能接受的反应中心，能接受或给出氢负离子或给出氢负离子 ）VPPVPP是构成辅酶是构成辅酶I I和辅酶和辅酶的重要成的重要成分，二者均为

25、脱氢酶的辅酶，在生分，二者均为脱氢酶的辅酶，在生物氧化过程中，起到传递氢原子的物氧化过程中，起到传递氢原子的作用，如果没有作用，如果没有VPPVPP，人体就不能利人体就不能利用碳水化物、脂肪和蛋白质来产生用碳水化物、脂肪和蛋白质来产生能量，也无法合成蛋白质和脂肪；能量，也无法合成蛋白质和脂肪；对维持皮肤、神经和消化系统正常对维持皮肤、神经和消化系统正常功能起着重要作用；还有扩张血管功能起着重要作用；还有扩张血管作用。作用。VPPVPP缺乏病（又称癞皮病，糙皮病）缺乏病（又称癞皮病，糙皮病）VPPVPP缺乏病（缺乏病（pellagrapellagra）多发生在以玉米）多发生在以玉米为主食的地区，

26、过去，相当一段时间内为主食的地区，过去，相当一段时间内新疆南部居民以玉米为主食，又无加碱新疆南部居民以玉米为主食，又无加碱食用的习惯，副食品供应不足，故发生食用的习惯，副食品供应不足，故发生过癞皮病流行，部分地区居民患病率高过癞皮病流行，部分地区居民患病率高达达50%50%。经长期防治，加之生活水平的提。经长期防治，加之生活水平的提高，目前此病已基本得到控制。高，目前此病已基本得到控制。其典型症状为皮炎（其典型症状为皮炎（dermatitisdermatitis）、腹泻）、腹泻（diarrheadiarrhea）及痴呆（）及痴呆（demantiademantia）即所谓）即所谓“三三D D”症

27、。症。早期常有食欲不振、消化不良、腹泻、失眠、早期常有食欲不振、消化不良、腹泻、失眠、头痛、无力、体重减轻等现象。继之于皮肤头痛、无力、体重减轻等现象。继之于皮肤裸露部位出现对称性皮炎，红、痒、皮肤呈裸露部位出现对称性皮炎，红、痒、皮肤呈暗褐色，有色素沉着，皮肤粗糙，有明显浮暗褐色，有色素沉着，皮肤粗糙，有明显浮肿，可伴有疱疹、溃疡与感染。消化道与舌肿，可伴有疱疹、溃疡与感染。消化道与舌部也有炎症，舌呈猩红色，有溃疡，出现恶部也有炎症，舌呈猩红色，有溃疡，出现恶心、呕吐、腹泻等症状。神经系统除早期症心、呕吐、腹泻等症状。神经系统除早期症状外，还有肌肉震颤，腱反射过敏或消失，状外，还有肌肉震颤，

28、腱反射过敏或消失，可有烦躁、焦虑、抑郁、健忘、少数病人可可有烦躁、焦虑、抑郁、健忘、少数病人可有精神失常。其他症状有女性阴道炎、月经有精神失常。其他症状有女性阴道炎、月经不调、男性排尿时有烧灼感、性欲减退等。不调、男性排尿时有烧灼感、性欲减退等。3.VB2 1.1.来源来源 维生素维生素B B2 2（核黄素）广泛存在于动、（核黄素）广泛存在于动、植物中。在酵母、肝、肾、蛋黄、植物中。在酵母、肝、肾、蛋黄、奶及大豆中含量丰富。所有植物和奶及大豆中含量丰富。所有植物和很多微生物都能合成核黄素很多微生物都能合成核黄素 维生素维生素B2,B2,在酸性溶液中对热稳在酸性溶液中对热稳定，定，100100时

29、仍能保存，可耐短时间时仍能保存，可耐短时间的高压加热。在碱性环境中易于分的高压加热。在碱性环境中易于分解破坏。游离型核黄素对紫外光高解破坏。游离型核黄素对紫外光高度敏感，光解而丧失生物活性度敏感，光解而丧失生物活性。VB2VB2在食品加工与蒸煮过程中一般损失在食品加工与蒸煮过程中一般损失较小。较小。3.VB2 2.2.化学结构化学结构 是核糖醇与是核糖醇与7 7，8 8二甲基异咯嗪的缩二甲基异咯嗪的缩合物。合物。3.VB2 3 3、体内活性形式、体内活性形式 在体内是以在体内是以黄素单核苷酸黄素单核苷酸(FMN)(FMN)和和黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)(FAD)形式存形式存

30、在，是生物体内一些氧化还原酶在，是生物体内一些氧化还原酶(黄素蛋白黄素蛋白)的的辅基，辅基，与蛋白部分与蛋白部分结合很牢。结合很牢。FMNAMPFAD 核黄素核黄素ribiflavinFMN+2H FMNH2FAD+2H FADH2维生素维生素B B2 2和黄素单核苷酸（和黄素单核苷酸（FMNFMN）黄素腺嘌呤二核苷（黄素腺嘌呤二核苷（FADFAD）+2H-2HNHHROO 4.4.功能功能 是生物体内一些氧化还原酶是生物体内一些氧化还原酶(黄素蛋白黄素蛋白)的的辅基辅基，由于在异咯嗪的由于在异咯嗪的1 1位和位和5 5位位N N原子原子上具有两个活泼的上具有两个活泼的双键，易起氧化还原反应，

31、参与双键，易起氧化还原反应，参与H+H+的传递。的传递。维生素维生素B2B2缺乏缺乏 维生素维生素B2B2能促进糖、脂肪、和蛋白质能促进糖、脂肪、和蛋白质的代谢，对维持皮肤、黏膜和视觉的的代谢，对维持皮肤、黏膜和视觉的正常功能均有一定的作用。正常功能均有一定的作用。当维生素当维生素B2B2缺乏时，引起口角炎、舌缺乏时，引起口角炎、舌炎、唇炎、眼睑炎、角膜血管增生等炎、唇炎、眼睑炎、角膜血管增生等症状。临床上用于治疗因缺乏维生素症状。临床上用于治疗因缺乏维生素B2B2所引起的各种粘膜及皮肤的炎症等。所引起的各种粘膜及皮肤的炎症等。4.4.泛酸泛酸(B3)1.1.来源来源 泛酸广泛存在于生物界，故

32、又名泛酸广泛存在于生物界，故又名遍多酸遍多酸，泛酸在酵母、肝、肾、，泛酸在酵母、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花生和豌豆中蛋、小麦、米糠、花生和豌豆中含量丰富，在蜂王浆中含量最多。含量丰富，在蜂王浆中含量最多。4.4.泛酸泛酸 2.2.化学结构化学结构 是是丙氨酸丙氨酸通过肽键与通过肽键与，二羟基二羟基，二甲基二甲基丁丁酸酸缩合而成的缩合而成的一种有机酸一种有机酸 丙氨酸丙氨酸，二羟二羟基基，二二甲基丁酸甲基丁酸泛酸泛酸 3.3.体内活性形式体内活性形式（1 1）泛酸是）泛酸是辅酶辅酶A(CoA)A(CoA)的组成成分；的组成成分；辅酶辅酶A A由磷酸泛酰巯基乙胺由磷酸泛酰巯基乙胺 和一分子和一分子

33、ADPADP组成。组成。（2 2）酰基载体蛋白）酰基载体蛋白(ACP)(ACP)是泛酸的另一是泛酸的另一活性形式，活性形式，磷酸泛酰磷酸泛酰巯基乙胺巯基乙胺以共价键与以共价键与蛋白分子上的丝氨酸蛋白分子上的丝氨酸羟基相连。羟基相连。磷磷酸酸泛泛酰酰巯巯基基乙乙胺胺ADP泛酸泛酸泛酸泛酸(pantorthenic asaid)和和 辅酶辅酶 A（coenzyme A）SHS-C-RO泛酸泛酸巯基乙胺巯基乙胺ADP泛酸泛酸 4.4.功能功能 辅酶辅酶A A和磷酸泛酰巯基乙胺是各种和磷酸泛酰巯基乙胺是各种酰化反应酰化反应中的辅酶（或辅基），起中的辅酶（或辅基），起传递酰基传递酰基的作用；的作用；携带

34、酰基的部位在携带酰基的部位在-SH-SH基基上，故通常以上，故通常以CoASHCoASH表示；表示；辅酶辅酶A A的主要功能是：通过亲核攻击转移活的主要功能是：通过亲核攻击转移活化的酰基；化的酰基；功能功能泛酸在糖代谢、脂质代谢、氨基泛酸在糖代谢、脂质代谢、氨基酸代谢及酸代谢及乙酰胆碱、胆甾醇、卟乙酰胆碱、胆甾醇、卟啉和肝糖原等的合成中起重要作啉和肝糖原等的合成中起重要作用。用。5.VB6 1.1.来源来源 维生素维生素B B6 6在动植物中分布很广，谷类在动植物中分布很广，谷类外皮含量尤为丰富。外皮含量尤为丰富。因为食物中富含维生素因为食物中富含维生素B B6 6，同时肠道，同时肠道细菌可以

35、合成维生素细菌可以合成维生素B6B6供人体需要，供人体需要，所以人类很少发生维生素所以人类很少发生维生素B B6 6缺乏病缺乏病 2.VB2.VB6 6的化学结构的化学结构吡啶衍生物吡啶衍生物 ，包括，包括3 3种：吡哆醛、吡哆醇、种：吡哆醛、吡哆醇、吡哆胺吡哆胺 （PLP）5.VB6 3.体内活性形式体内活性形式 以以磷酸吡哆醛（磷酸吡哆醛（PLP）和和磷酸吡多胺磷酸吡多胺是是其活性形式，是氨基酸代谢中多种酶的其活性形式，是氨基酸代谢中多种酶的辅酶辅酶 5.VB6 4.4.功能功能 PLPPLP参加参加AAAA代谢代谢转氨转氨作用和作用和脱羧脱羧作用等。作用等。机理：能够同氨基酸的机理：能够

36、同氨基酸的-氨基形成稳定氨基形成稳定的的SchiffSchiff碱碱(醛亚胺醛亚胺)加合物，起电子减加合物，起电子减弱，稳定反应中间物的作用弱，稳定反应中间物的作用 西佛碱转氨基作用转氨基作用COOCOO-CHNHCHNH3 3+CHCH2 2CHCH2 2COOCOO-谷氨酸谷氨酸COOCOO-CHNHCHNH3 3+CHCH2 2CHCH2 2COOCOO-GluCOOCOO-CHCH3 3C=OC=O丙酮酸丙酮酸CHCH2 2C=OC=OCOOCOO-COOCOO-草酰乙酸草酰乙酸COOCOO-C=OC=OCHCH2 2CHCH2 2COOCOO-CHCH3 3CHNHCHNH3 3+C

37、OOCOO-酮戊二酸酮戊二酸丙氨酸丙氨酸谷丙转氨酶谷丙转氨酶COOCOO-C=OC=OCHCH2 2CHCH2 2COOCOO-CHCH2 2CHNHCHNH3 3+COOCOO-COOCOO-天冬氨酸天冬氨酸谷草转氨酶谷草转氨酶（GPT）(GOT)酮戊二酸酮戊二酸6.VB12 1.来源：来源：维生素维生素B12广泛来源于动物性食品，特别广泛来源于动物性食品，特别是肉类和肝中含量丰富。人和动物的肠是肉类和肝中含量丰富。人和动物的肠道细菌都能合成，故一般情况下不会缺道细菌都能合成，故一般情况下不会缺少维生素少维生素B 126.VB12 2.2.化学结构：化学结构：维生素维生素B B1212又称氰

38、钴胺素，该结构由一又称氰钴胺素，该结构由一个咕啉环和一个钴离子构成。个咕啉环和一个钴离子构成。二甲基苯并咪唑基6.VB12 3.3.体内活性形式：体内活性形式：主要辅酶形式是主要辅酶形式是5 5脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素和和少量的少量的甲基钴胺素甲基钴胺素 6.VB124.4.功能功能 ：参与参与3 3种类型种类型的反应的反应分子内重排分子内重排核苷酸的还原核苷酸的还原甲基转移甲基转移 分子内重排机理6.VB12作用机理作用机理 核苷酸还原反应中，核苷酸还原反应中，5 5脱氧腺苷钴胺脱氧腺苷钴胺素主要作为核糖核苷酸还原酶的辅酶，起素主要作为核糖核苷酸还原酶的辅酶，起稳定自由基稳定自由基的作用

39、（的作用（CoCo2+2+Co Co3+3+）。）。甲基转移甲基转移 由甲基钴胺素由甲基钴胺素提供甲基提供甲基给给N N5 5四氢叶酸然四氢叶酸然后再传递给高半胱氨酸形成甲硫氨酸，后再传递给高半胱氨酸形成甲硫氨酸，V VB12B12参与参与DNADNA的合成，当缺乏的合成，当缺乏时易引起巨红细胞时易引起巨红细胞性贫血（同叶酸）。性贫血（同叶酸）。7.生物素生物素 (biotin)1.来源：来源：来源广泛，如在肝、肾、蛋黄、酵母、来源广泛，如在肝、肾、蛋黄、酵母、蔬菜和谷类中都含有。肠道细菌也能合蔬菜和谷类中都含有。肠道细菌也能合成供人体需要，故一般很少出现缺乏症。成供人体需要，故一般很少出现缺

40、乏症。但大量食用生鸡蛋清可引起生物素缺乏。但大量食用生鸡蛋清可引起生物素缺乏。（含有抗生物素蛋白含有抗生物素蛋白）7.生物素生物素 2.2.化学结构：化学结构：是由是由噻吩环噻吩环和和尿素尿素结合而成的一个双环结合而成的一个双环化合物，侧链上有一分子戊酸化合物，侧链上有一分子戊酸 7.生物素生物素 3.3.活性形式：活性形式：生物素作为生物素作为辅基辅基通过蛋白质上通过蛋白质上赖氨酸赖氨酸残残基的基的-氨基共价结合到酶上氨基共价结合到酶上 丙酮酸羧化酶（线粒体酶）丙酮酸羧化酶（线粒体酶）以生物素以生物素(biotin)作为辅基。生物作为辅基。生物素起素起CO2载体的作载体的作用。用。生物素生物

41、素(biotin)和羧化反应和羧化反应酶蛋白酶蛋白ATP+CO2ADP-RCHCOSCoA酶蛋白酶蛋白+4.4.功能：功能：羧化酶的辅基羧化酶的辅基 注意注意：不是脱羧酶的辅酶：不是脱羧酶的辅酶(TPP)(TPP)8.叶酸叶酸(folic acid)(folic acid)1.1.来源：来源：叶酸广泛存在于肝、酵母及蔬菜中，叶酸广泛存在于肝、酵母及蔬菜中，尤其绿叶中含量十分丰富，因此命名尤其绿叶中含量十分丰富，因此命名为叶酸，人类肠道细菌也能合成叶酸，为叶酸，人类肠道细菌也能合成叶酸，故一般不易发生缺乏症故一般不易发生缺乏症 2.2.化学结构：化学结构：由由2-2-氨基氨基-4-4-羟基羟基-

42、6-6-甲基蝶甲基蝶啶、对氨基苯甲酸啶、对氨基苯甲酸和和L L谷氨谷氨酸酸三部分组成。三部分组成。蝶啶蝶啶OH8.叶酸叶酸(folic acid)(folic acid)3.3.体内活性形式：体内活性形式：四氢叶酸四氢叶酸(THF)(THF)是叶酸的活性辅是叶酸的活性辅酶形式，称为辅酶形式，称为辅酶酶F(CoF)F(CoF)，是通，是通过过二氢叶酸还原二氢叶酸还原酶酶连续的还原叶连续的还原叶酸而成酸而成 4.4.功能：功能：除了除了COCO2 2之外，叶酸是一之外，叶酸是一碳单位的重要受体和供体。碳单位的重要受体和供体。一碳单位参与氨基酸代谢、一碳单位参与氨基酸代谢、嘌呤、嘧啶的生物合成。嘌呤

43、、嘧啶的生物合成。一碳单位一碳单位(one carbon unit)(one carbon unit)是指只含一是指只含一个碳原子的有机基团个碳原子的有机基团，这些，这些基团通常由其载体携带参加代谢反应。基团通常由其载体携带参加代谢反应。常见的一碳单位有：常见的一碳单位有：甲基甲基（-CH-CH3 3）、）、亚甲基亚甲基或甲烯基（或甲烯基（-CH-CH2 2-）、）、次甲基次甲基或甲炔基（或甲炔基（=CH-=CH-）、）、甲酰基甲酰基（-CHO-CHO）、）、亚氨甲基亚氨甲基（-CH=NH-CH=NH）、）、羟甲基羟甲基（-CH-CH2 2OHOH）等。）等。常见的一碳单位的载体有常见的一碳单

44、位的载体有四氢叶酸（四氢叶酸（FHFH4 4）实例：磺胺药物的药用机理实例：磺胺药物的药用机理H2N-SO2NH2对氨基苯磺酰胺对氨基苯磺酰胺H2N-COOH对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸蝶呤蝶呤叶酸叶酸竞争性抑制作用竞争性抑制作用 生理功能生理功能 在体内的活性形式为四氢叶酸，在体在体内的活性形式为四氢叶酸，在体内许多重要的生物合成中作为一碳单内许多重要的生物合成中作为一碳单位的载体发挥重要功能。影响位的载体发挥重要功能。影响DNADNA和和RNARNA的合成、磷脂、肌酸、神经介质的的合成、磷脂、肌酸、神经介质的合成等。合成等。孕妇：为满足快速生长胎儿的孕妇：为

45、满足快速生长胎儿的DNADNA合成，合成，胎盘、母体组织和红细胞增加等所需胎盘、母体组织和红细胞增加等所需的叶酸，孕妇对叶酸的需要量大大增的叶酸，孕妇对叶酸的需要量大大增加。孕早期叶酸缺乏导致胎儿神经管加。孕早期叶酸缺乏导致胎儿神经管畸形。孕期叶酸缺乏可引起流产、死畸形。孕期叶酸缺乏可引起流产、死胎、新生儿死亡、胎盘早剥或新生儿胎、新生儿死亡、胎盘早剥或新生儿低出生体重。低出生体重。其其RNIRNI为：整个孕期为：整个孕期600ug/d600ug/d。缺乏缺乏 典型缺乏症为巨幼红细胞贫血。典型缺乏症为巨幼红细胞贫血。叶酸缺乏影响神经系统的发育，从而影叶酸缺乏影响神经系统的发育，从而影响患儿的智

46、力。响患儿的智力。唐氏综合症唐氏综合症与叶酸缺乏与叶酸缺乏有关。有关。最近研究发现，增加叶酸摄入，可降低最近研究发现，增加叶酸摄入，可降低胃癌、结肠癌发病率，还可用于预防心胃癌、结肠癌发病率，还可用于预防心血管疾病。血管疾病。唐氏综合症或称唐氏综合症或称2121三体，国内又称为先天愚型，三体，国内又称为先天愚型，是最常见的严重出生缺陷病之一。是最常见的严重出生缺陷病之一。临床表现为：临床表现为：患者面容特殊，两外眼角上翘，鼻梁扁平，舌头患者面容特殊，两外眼角上翘，鼻梁扁平，舌头常往外伸出，肌无力及通贯手常往外伸出，肌无力及通贯手。患者绝大多数为。患者绝大多数为严重智能障碍并伴有多种脏器的异常，

47、如先天性严重智能障碍并伴有多种脏器的异常，如先天性心脏病、白血病、消化道畸形等。本病发生几乎心脏病、白血病、消化道畸形等。本病发生几乎波及世界各地，很少有人种差异。椐统计染色体波及世界各地，很少有人种差异。椐统计染色体异常在新生儿中的发生率为异常在新生儿中的发生率为5-6/10005-6/1000，唐氏综合，唐氏综合症约为症约为1/7501/750，绝大多数病人属随机发生，但随母，绝大多数病人属随机发生，但随母亲年龄的增长其发生率随之升高，一般母亲年龄亲年龄的增长其发生率随之升高，一般母亲年龄3535岁以上，该患儿的出生率可高达岁以上，该患儿的出生率可高达1/3501/350。给量与食物来源给

48、量与食物来源 每日叶酸摄入量维持在每日叶酸摄入量维持在3.1ug/kg,3.1ug/kg,体内就有体内就有适量的储存，即使无叶酸继续摄入，适量的储存，即使无叶酸继续摄入，3 34 4个月也不会出现叶酸缺乏症。孕妇、乳母个月也不会出现叶酸缺乏症。孕妇、乳母在此基础上增加在此基础上增加200-300ug/d200-300ug/d，婴幼儿每天，婴幼儿每天按按3.6ug/kg3.6ug/kg 叶酸广泛存在动植物性食物中，其良好来叶酸广泛存在动植物性食物中，其良好来源为肝、肾、蛋、鱼及源为肝、肾、蛋、鱼及酵母、酵母、梨、蚕豆、梨、蚕豆、芹菜、花菜、莴苣、香蕉和坚果类。芹菜、花菜、莴苣、香蕉和坚果类。9.

49、9.硫辛酸硫辛酸(1ipoic acid)(1ipoic acid)1.1.来源：来源：硫辛酸在自然界广泛分布，肝和酵硫辛酸在自然界广泛分布，肝和酵母中含量尤为丰富。母中含量尤为丰富。在食物中硫辛在食物中硫辛酸常和维生素酸常和维生素B B1 1同时存在同时存在。9.硫辛酸硫辛酸(1ipoic acid)(1ipoic acid)2.2.化学结构：化学结构：硫辛酸以闭环二硫化物形式和开链还原硫辛酸以闭环二硫化物形式和开链还原形式两种结构混合物存在形式两种结构混合物存在 3.3.体内活性形式：体内活性形式：像生物素一样，硫辛酸事实上常常不游像生物素一样，硫辛酸事实上常常不游离存在，而是同酶分子中离

50、存在，而是同酶分子中赖氨酸残基的赖氨酸残基的-NH-NH2 2以酰胺键共价结合以酰胺键共价结合 4.4.功能：功能：硫辛酸是一硫辛酸是一种种酰基载体，酰基载体，在在-酮酸酮酸氧化作用和氧化作用和脱羧作用时，脱羧作用时，行使酰基转行使酰基转移移和和电子转电子转移移的功能的功能 硫辛酸的氢载体作用和酰基载体作用硫辛酸的氢载体作用和酰基载体作用氧化型硫辛酸氧化型硫辛酸SSCCC(CH2)4COO-SHSCCC(CH2)4COO-乙酰二氢硫辛酸乙酰二氢硫辛酸+2H-2H二氢硫辛酸二氢硫辛酸HSHSCCC(CH2)4COO-丙酮酸脱氢酶系丙酮酸脱氢酶系NADNAD+H+H+丙酮酸丙酮酸脱羧酶脱羧酶FAD