构造异构现象课件.ppt

1、【本章重点本章重点】立体异构立体异构构象异构和构型异构。构象异构和构型异构。【必须掌握的内容必须掌握的内容】1.构造异构、碳链异构的正确书写方法。构造异构、碳链异构的正确书写方法。2.顺反异构及其顺反异构及其Z/E命名法。命名法。3.分子的手性、手性碳原子、对称因素、对映体、分子的手性、手性碳原子、对称因素、对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体。非对映体、外消旋体和内消旋体。4.Fischer投影式的书写方法及注意事项。投影式的书写方法及注意事项。5.构型的标记方法（构型的标记方法（D/L法和法和R/S法）。法）。6.含一个、两个手性碳原子的光学异构。含一个、两个手性碳原子的光学异构。7.7.

2、乙烷、丁烷、环己烷的构象。乙烷、丁烷、环己烷的构象。第三章第三章 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象有机化合物同分异构的几个概念有机化合物同分异构的几个概念分子的结构分子的结构：分子中原子互相排列顺序和相互结合原子互相排列顺序和相互结合关系关系称为分子的结构，表示分子结构的化学式称为结构式。分子的构造分子的构造：分子中原子间相互连接的顺序和结合方式称为分子的构造，表示分子构造的化学式称为构造式。分子的构型分子的构型：分子中原子或基团在空间排列形状空间排列形状称为分子的构型，表示分子构型的化学式称为构型式。分子的构象分子的构象：同一种分子构型由于单键的旋转使分由于单键的旋转使分子在

3、空间的不同排列构型子在空间的不同排列构型称为分子的构象，表示分子构象的构型式称为构象式。1、分子结构的三个层次：构造、构型和构象构造、构型和构象 同分异构构造异构碳链（碳架）异构官能团位置异构官能团异构互变异构立体异构构型异构构象异构顺反异构光学异构2、同分异构同分异构现象同分异构现象：化合物的分子式相同，分子的结构和性质不同的现象称为同分异构现象。同分异构体同分异构体：具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。构造异构构造异构现象现象：分子式相同，分子中原子相互连接顺序不同现象称为构造异构现象。31 构造异构现象构造异构现象这里只简单介绍碳链（碳架）异构的正确书写方法这里只简单介绍碳链（碳架）

4、异构的正确书写方法：一、碳架异构现象一、碳架异构现象 分子中碳原子相互连接的顺序不同，产生不同的碳链或碳环现象，称为 碳架（骨架）异构现象。1.1.开链烷烃的碳链异构现象开链烷烃的碳链异构现象 甲烷CH4、乙烷CH3CH3、丙烷CH3CH2CH3无碳架异构，用甲基-CH3取代丙烷中不同类型的氢原子，得到两个丁烷的碳架异构体:同样用-CH3取代丁烷碳架异构体中的不同类型氢原子，可以得到戊烷的3个碳架异构体：不同碳原子数的烷烃的碳架异构体数目：不同碳原子数的烷烃的碳架异构体数目：62,491,178,805,62,491,178,805,831 831（6262万亿）万亿）366319366319

5、(36(36万万)353518189 95 53 32 21 11 11 1异构异构体数体数404020209 98 87 76 65 54 43 32 21 1C C原原子数子数 随链烷烃中碳原子数增加，碳架异构体数目随链烷烃中碳原子数增加，碳架异构体数目急剧增加。急剧增加。以以C6H14为例：为例：1.首先写出最长的直链：CH3CH2CH2CH2CH2CH32.其次写出减少一个碳原子的最长碳链：CH3CHCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH33.再次写出减少两个碳原子的最长碳链：CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH32 2、链烷烃碳架异构体的推

6、导、链烷烃碳架异构体的推导 用碳链逐步缩短的方法推导碳架异构体数目，以己烷为例说明推导过程：3 3、环烷烃碳架异构现象、环烷烃碳架异构现象 逐步缩小碳环，缩下来的碳，连到缩小后的碳环的不同位置上，写出环烷烃碳架异构体。例如：环己烷 C6H12可以写出12个异构体：CCCCCCCC CCCCCCCC CCCC CC C CCCC二、官能团位置异构现象 各类化合物可以看成是官能团取代相应烃中的氢原子的产物。官能团取代碳架异构体中的不同氢原子，形成了官能团位置异构现象。例1.丁烷有两个碳架异构体，可形成四个一元醇的异构体：CH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2CH3OH1-丁醇2-丁醇CH3C

7、HCH2OHCH3CH3C OHCH3CH32-甲基-1-丙醇2-甲基-2-丙醇 例2.在丁烷碳链异构体各碳上引入双键或三键，形成官能团位置异构体，可形成三个丁烯异构体和两个丁炔异构体：CH3CHCHCH3CH2CHCH2CH3CH3CCH3CH2CHCCH2CH3CH3CCCH31-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯1-丁炔 2-丁炔例3.碳环化合物也能形成官能团位置异构体。如甲酚有三个异构体：CH3OHCH3OHOHCH3邻甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚 在多官能团化合物中，官能团位置异构体还表现在官能团相对位置，如溴代环己烯有三个异构体：1-溴环己烯3-溴环己烯4-溴环己烯BrBrBr三、官能团异构现象

8、分子式相同，构成官能团的原子连接顺序和分子式相同，构成官能团的原子连接顺序和方式不同方式不同形成不同的官能团，可以形成不同类化合物，构成官能团异构现象。例1.分子式为 C3H6 的化合物，可以是丙烯 CH2=CHCH3 和环丙烷 两个化合物。例2.分子式为 C2H6O 的化合物，可以是甲醚CH3OCH3 和乙醇 CH3CH2OH 两个化合物。例3.分子式为 C2H4O 的化合物，可以是 乙醛 CH3CHO、乙烯醇 CH2=CH-OH 和环氧乙烷 三个化合物。例4.分子式为C4H8O的化合物可以有醛、酮、烯醇、烯基醚、脂环醇和环氧烷烃等六类化合物。如：C C C OCC C C COC C C

9、C OHCH2CHOCH3CH3异丁醛丁酮OHC C C CO2-丁烯醇乙基乙烯基醚环丁醇1，2-环氧丁烷分子中原子数目越多，形成官能团异构体数目也越多。分子中原子数目越多，形成官能团异构体数目也越多。四、互变异构现象 在常温下，不同官能团异构体处于动态平衡之中，能很快地互相转变，称为互变异构现象。它是一种特殊的官能团异构。例1.酮与烯醇间互变异构:CH3C CH2C CH3OOCH3C CH C CH3OOH（24%）（76%）CH3C CH2C O C2H5OOCH3C CH C O C2H5OHO（92.5%）（7.5%）例2.硝基烷烃与酸式硝基烃间互变异构 例3.亚硝基苯酚与肟互变异构 OHN OON OH 在这些平衡混合物中，各组分是互为同分异构体，但很难分离出纯的某种互变异构体。CH3CH2NOOCH3CHNOHO