2020年高考化学二轮专项提升 有机化学基础（综合提升卷）（解析版）.docx

1、 有机化学基础综合提升卷有机化学基础综合提升卷 1 （2019 安徽省太和中学高二月考）多巴胺的一种合成路线如下图所示 下列说法正确的是 A原料甲与苯酚互为同系物 B中间产物乙、丙和多巴胺都具有两性 C多巴胺不可能存在氨基酸类的同分异构体 D1mol 甲最多可以和 2 mol Br2发生取代反应 【答案】B 【解析】本题考查有机物结构和性质，涉及同系物和同分异构体概念。 详解:A.甲与苯酚的酚-OH 数目不同,二者不是同系物,故 A 错误;B.乙、丙和多巴胺均含酚-OH、氨基,则均具 有两性,所以 B 选项是正确的；C.含氨基、苯环和-OH,同分异构体可存在-COOH、氨基,则多巴胺可能存在氨

2、 基酸类的同分异构体,故 C 错误；D.酚-OH 的邻对位与溴水发生取代反应,则 1mol 甲最多可以和 4molBr2发 生取代反应,故 D 错误；所以 B 选项是正确的。 2 （2019 广西南宁三中高二月考）作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一 种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是 A鲁米诺的化学式为 C8H6N3O2 B1 mol A 分子最多可以与 5 mol 氢气发生加成反应 CB 中处于同一平面的原子有 9 个 D （1） 、 （2）两步的反应类型分别为取代反应和还原反应 【答案】D 【解析】根据图示，分析各个物质的官能团，判断反应的断键和成键情况

3、，再逐个选项分析即可。 A鲁米诺的化学式为 C8H7N3O2，所以选项 A 错误。 B1 mol A 分子中最多可以与 3 mol 氢气发生加成反应，羧基是不与氢气加成的，所以选项 B 错误。 C只要分子中有一个苯环，就至少保证有 12 个原子共平面，选项 C 错误。 D反应（1）是 A 脱去羟基，N2H4脱去氢，生成 B 和 2 个水分子的取代反应；反应（2）是用亚硫酸钠将 分子中的硝基还原为氨基，所以选项 D 正确。 3 （2019 广西南宁三中高二月考）北京航空航天大学教授偶然中发现米虫吃塑料，受此启发进行了系列实 验，证实黄粉虫的肠道微生物可降解聚苯乙烯(PS)，蜡虫可降解聚乙烯(PE

4、)。聚苯乙烯在虫肠内降解的示意 图如下，下列说法正确的是 A在虫肠内微生物作用下，聚苯乙烯断裂碳碳双键 B在虫肠内微生物作用下，聚苯乙烯直接降解为 CO2分子 C在虫肠内微生物作用下，聚苯乙烯发生降解，分子量降低 D聚乙烯与聚苯乙烯是同系物，具有烯烃的性质 【答案】C 【解析】 ，聚苯乙烯结构中已经不存在碳碳双键，无法断裂碳碳双键，A 错误；根据图示可知，聚苯乙烯先 降解为低分子中间产物，最后降解为 CO2分子，B 错误；聚苯乙烯是高分子，发生降解后，变为小分子的 物质，分子量变小，C 正确；聚乙烯与聚苯乙烯二者结构不相似，不是同系物关系，且二者中已经没有碳 碳双键，不再具备烯烃的性质，D 错

5、误；正确选项 C。 4 （2019 山东高考模拟）一氯甲烷等卤代烃跟苯的反应如图所示，(无机小分子产物略去)。下列说法正确 的是 A该反应属于化合反应 Bb 的二氯代物有 6 种结构 C1mol b 加氢生成饱和烃需要 6molH2 DC5H11Cl 的结构有 8 种 【答案】D 【解析】A、一氯甲烷等卤代烃跟苯的反应生成甲苯和 HCl，属于取代反应，故 A 错误； B、甲苯的苯环上的二氯代物有 6 种，甲基上的氢也可以被取代，故 B 错误； C、1mol b 加氢生成饱和烃需要 3molH2，故 C 错误； D、戊烷的同分异构体有正、异、新三种，再分析氯的位置异构分别有 3 种、4 种、1

6、种，故 D 正确。 故选 D。 5 （2019 宜宾市叙州区第一中学校高三月考）雌二醇和炔雌醇是两种雌激素用药，它们的结构简式如下， 关于它们的说法不正确的是 A核磁共振氢谱峰数相同 B均能发生加成反应、取代反应、消去反应 C两种分子中所有碳原子不可能在同一个平面内 D可用 FeCl3溶液鉴别 【答案】D 【解析】A,由雌二醇和炔雌醇的结构简式可以看出二者的结构虽然不同，但是它们的核磁共振氢谱峰数目 相同。正确。B.雌二醇含有苯环，因此可以发生加成反应，含有醇羟基、甲基。可以发生取代反应；由于 与羟基相连的 C 原子的邻位 C 原子上有 H 原子，所以还可以发生消去反应。炔雌醇含有苯环，可以发

7、生加 成反应，含有醇羟基、甲基。可以发生取代反应；由于与羟基相连的 C 原子的邻位 C 原子上有 H 原子，所 以可以发生消去反应。正确。C在这两种分子中都含有饱和 C 原子，由于饱和 C 原子构成的是四面体结 构，因此原子不可能共平面。所以两种分子中所有碳原子不可能在同一个平面内。正确。D二者都含有酚 羟基，遇 FeCl3 都会发生显色反应，所以不可用 FeCl3溶液鉴别。错误。 6 （2019 四川省泸县第一中学高考模拟）对伞花烃(图 I)常用作染料、医药、香料的中间体。下列说法错误 的是 A常温对伞花烃呈液态且难溶于水 B图物质的一氯代物有 5 种结构 C对伞花烃最多有 9 个碳原子共平

8、面 D图中氢化反应既是加成反应又是还原反应 【答案】B 【解析】 A.从结构上看对伞花烃属于苯的同系物， 具有苯的同系物的性质， 为液态且难溶于水，故 A 正确； B.从图二可以看出该物质每一个 C 原子上均连着 H，并且是一个沿着竖直方向轴对称的结构，所以其一氯 代物一共有 7 种，故 B 错误； C.对伞花烃中苯环及与苯环相连的 C 原子一定在同一平面，上面两个甲基中最多有一个 C 原子与苯环可能 共平面，所以最多有 9 个碳原子共平面，故 C 正确； D. 氢化反应是加成反应，同时有机化学中又把引入氢的反应叫还原反应，故 D 正确； 本题选 B。 7 （2019 全国高三月考）网络趣味图

9、片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关 辛酸的叙述正确的是 A辛酸的羧酸类同分异构体中，含有三个“-CH3”结构，且存在乙基支链的共有 7 种 B辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH 的名称为 2,2,3 一三甲基戊酸 C正辛酸常温下呈液态而软脂酸常温下呈固态，故二者不符合同一通式 D辛酸的同分异构体中能水解生成相对分子质量为 74 的有机物的共有 8 种 【答案】A 【解析】A、三个甲基分别是主链端点一个、乙基支链上一个，甲基支链一个，这样的辛酸的羧酸类同分异 构体有、 和(CH3CH2)3CCOOH，共 7 种，A 正确； B、根据官能团位置最

10、小给主链碳原子编号，所以该结构简式的名称为 3,4,4 一三甲基戊酸，B 错误； C、正辛酸和软脂酸都是饱和脂肪酸，都符合通式 CnH2nO2，由于正辛酸所含 C 原子数少，常温下呈液态， 而软脂酸所含 C 原子数多，常温下呈固态，C 错误； D、辛酸的同分异构体中能水解的一定为酯，那么相对分子质量为 74 的有机物可是酸，即为丙酸，但丙酸 只有一种结构，也可能是醇，则为丁醇，共有 4 种同分异构体，所以与丙酸反应生成酯的醇则为戊醇，共 有 8 种同分异构体；与丁醇反应生成酯的酸为丁酸，其中丁酸有 2 种同分异构体，丁醇有 4 种同分异构体， 所以共有 8 种，因此符合要求的同分异构体一共是

11、16 种，D 错误； 故答案为 A。 8 （2019 河北唐山一中高考模拟）研究表明，地球上的碳循环，光合作用是必不可少的（如下图所示） 。下 列叙述正确的是 A石油与煤是可再生能源 BCO2是煤、石油形成淀粉、纤维素等的催化剂 C光合作用将太阳能转化为化学能 D图中所出现的物质中淀粉与纤维素为同分异构体 【答案】C 【解析】A. 石油与煤是化石燃料，属于不可再生资源，A 项错误； B. 煤、石油燃烧会生成二氧化碳，生成的二氧化碳参与光合作用形成淀粉与纤维素等，因此二氧化碳不是 催化剂，而是该过程的中间产物，B 项错误； C. 光合作用是绿色植物在叶绿体内吸收太阳光把二氧化碳和水合成葡萄糖，同

12、时放出氧气，将太阳能转化 为化学能，C 项正确； D. 图中所出现的物质中淀粉与纤维素分子式中的 n 值不同，因此不属于同分异构体，D 项错误； 答案选 C。 9 （2019 北京人大附中高考模拟）水凝胶材料要求具有较高的含水率，以提高其透氧性能，在生物医学上 有广泛应用。由 N-乙烯基吡咯烷酮（NVP）和甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）合成水凝胶材料高聚物 A 的路线如图： 下列说法正确的是 ANVP 具有顺反异构 B高聚物 A 因含有-OH 而具有良好的亲水性 CHEMA 和 NVP 通过缩聚反应生成高聚物 A D制备过程中引发剂浓度对含水率影响关系如图，聚合过程中引发剂的浓度越高越好 【答案

13、】B 【解析】如图，HEMA 和 NVP 通过加聚反应生成高聚物 A，聚合过程中引发剂的浓度为 1.6 含水率最高。 A. NVP 中碳碳双键的其中一个碳原子的另外两个键均是 C-H 键，故不具有顺反异构，故 A 错误； B. OH 是亲水基，高聚物 A 因含有-OH 而具有良好的亲水性，故 B 正确； C. HEMA 和 NVP 通过加聚反应生成高聚物 A，故 C 错误； D. 制备过程中引发剂浓度对含水率影响关系如图，聚合过程中引发剂的浓度为 1.6 含水率最高，并不是引 发剂的浓度越高越好，故 D 错误； 答案选 B。 10 （2019 北京高考模拟）我国科研人员使用催化剂 CoGa3实

14、现了 H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的 示意图如下： 下列说法不正确 的是 A肉桂醛分子中不存在顺反异构现象 B苯丙醛分子中有 6 种不同化学环境的氢原子 C还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂 D该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 【答案】A 【解析】A. 肉桂醛()分子中碳碳双键两端分别连接 2 个不同的基团，存在顺反异构现象， 故 A 错误； B. 苯丙醛()分子中有6种不同化学环境的氢原子， 如图示：， 故 B 正确； C. 根据图示，还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇，分别断开了 H-H 键和 CO 键，发生了 极性键和非极性键的断裂，故 C 正确； D. 根据

15、图示，还原反应过程中肉桂醛转化成了苯丙醛和肉桂醇，而没有转化为苯丙醛，体现了该催化剂选 择性的还原肉桂醛中的醛基，故 D 正确；答案选 A。 11 （2019 广东高考模拟）美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下： 已知：CH3COCH2R CH3CH2CH2R B F 苯环上均只有两个取代基 回答下列问题： (1)A 的化学名称是_，C 中含氧官能团的名称是_ (2)EF 的反应类型是_，G 的分子式为_。 (3)D 的结构简式为_。 (4)反应 BC 的化学方程式为_ (5)芳香族化合物 W 是 G 的同分异构体， W 能发生水解反应， 核磁共振氢谱有 4 组峰， 峰面

16、积之比为 9： 3： 2：2，写出一种符合要求的 W 的结构简式：_ (6)4 一苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备 4苄基苯酚的 合成路线：_(无机试剂任用)。 【解析】由 B 的分子式、C 的结构，可知 B 与氯气发生取代反应生成 C，故 B 为，逆推 可知 A 为 CH3CHO。 C 发生信息中还原反应生成 D 为对比 D、E 的分子式，结合反应条件，可 知 D 中氯原子水解、酸化得到 E 为由 G 的结构可知，E 中醇羟基与甲醇发 生分子间脱水反应生成 F，F 中酚羟基上 H 原子被取代生成 G，故 F 为对 比 G、美托洛尔的结构可知，G 发生开环加成生成美

17、托洛尔。 苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛， 苯甲醛与苯酚反应生成， 最后与 Zn （Hg） /HCl 作用得到目标物。 （1）由 B 的分子式、C 的结构，可知 B 与氯气发生取代反应生成 C，故 B 为，逆推可 知 A 为 CH3CHO，A 的名称为乙醛。由结构可知 C 中含氧官能团为：羟基、羰基， 故答案为：乙醛；羟基、羰基； （2）E 为，由 G 的结构可知，E 中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成 F， 属于取代反应。由结构简式可知 G 的分子式为：C12H16O3， 故答案为：取代反应；C12H16O3； （3）C 发生信息中还原反应生成 D，故 D 的结构简式为， 故答案为：； （4

18、）反应 BC 的化学方程式为： ， 故答案为：； （5）芳香族化合物 W 是 G 的同分异构体，W 能发生水解反应，核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 9： 3：2：2，一种符合要求的 W 的结构简式： ， 故答案为：； （6） 苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛， 苯甲醛与苯酚反应生成， 最后与 Zn （Hg） /HCl 作用得到目标物，合成路线流程图为： ， 故答案为： 。 【答案】 (1)乙醛 羟基、 羰基 (2)取代反应 C12H16O3 (3) (4) (5) (6) 12 （2019 广东华南师大附中高三月考）SPLA 是一种星形聚合物，可经下列反应路线得到（部分反应条件 未注明）

19、。 已知：SPLA 的结构简式为。其中 R 为 （1）A 是葡萄糖，结构简式是 CH2OH(CHOH)4CHO，用系统命名法命名葡萄糖的名称是_。 （2）B 中官能团名称是_。 （3）D 结构中有 3 个相同的基团，且 1molD 能与 2molAg(NH3)2OH 反应，则 D 的结构简式是_，D 与银 氨溶液反应的化学方程式为_。 （4）DE 的化学反应类型是_；乙醛和甲醛生成 D 的反应类型是_。 （5）B 的直链同分异构体 G 的分子中不含甲基，G 既不能与 NaHCO3溶液反应，又不能与新制 Cu(OH)2 反应，且 1mol G 与足量 Na 反应生成 1molH2，则 G 的结构

20、简式为_。 （6）设计由 2-氯丙醛合成的合成路线（无机试剂任选）_。 【解析】从流程图可直接推出：由多糖淀粉水解得 A(葡萄糖)，B 为 2-羟基丙酸(乳酸)；流程图中直接考查 乙醛和甲醛的羟醛缩合反应，E 为羟醛缩合反应的产物又被加氢的产物，即季戊四醇 C(CH2OH)4，再由 B 和 E 发生聚合反应生成 SPLA； (6)以 2-氯丙醛为原料合成，生成的单体是 CH3CHOHCOOH，CH3CHOHCOOH 可以用 CH3CHClCOOH 在 NaOH 溶液中水解并酸化得到，而 CH3CHClCOOH 可以用 2-氯丙醛发生催化氧化得到，由此分析确定合成路线。 (1)A 是葡萄糖，结构

21、简式是 CH2OH(CHOH)4CHO，根据系统命名法则，醛其碳原子为 1 号位，其余每个碳 上各有一个羟基，则葡萄糖的名称是 2，3，4，5，6-五羟基己醛； (2)B 的结构简式为 CH3CH(OH)COOH，含有的官能团名称是羧基、羟基； (3)1molD 能与 2molAg(NH3)2OH 反应，说明 1molD 中有 1mol-CHO，D 结构中有 3 个相同的基团，经分析 相同的 3 个基团为-(CH2OH)，分子式 C5H10O4就剩下一个-C，D 的结构简式为 C(CH2OH)3CHO，D 与银氨 溶液反应的化学方程式为：C(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OH C(C

22、H2OH)3COONH4+2Ag+3NH3+H2O； (4)由 D、E 的化学式可以看出 E 比 D 多 2 个 H 原子，加氢叫还原，加氢也是加成反应；乙醛和甲醛发生羟 醛缩合反应生成的 D 为 C(CH2OH)3CHO，反应类型是加成反应； (5)B 的直链同分异构体 G 的分子中不含甲基，G 既不能与 NaHCO3溶液反应，说明不含有羧基；又不能与 新制 Cu(OH)2反应，说明也不含醛基；且 1mol G 与足量 Na 反应生成 1molH2，即说明分子结构中含有 2 个 羟基，则可得 G 的结构简式为：； (6)以 2-氯丙醛为原料合成，生成的单体是 CH3CHOHCOOH，CH3CHOHCOOH 可以用 CH3CHClCOOH 在 NaOH 溶液中水解并酸化得到，而 CH3CHClCOOH 可以用 2-氯丙醛发生催化氧化得到，具体合成路线为 。 【答案】 （1）2，3，4，5，6-五羟基己醛 （2）羧基、羟基 （3）C(CH2OH)3CHO C(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OH C(CH2OH)3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （4）加成(或还原)反应 加 成反应 （5） （6）