2021高考化学新增分大一轮复习第31讲认识有机化合物课件苏教版.pptx
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1、,认识有机化合物,第31讲,专题10 有机化合物及其应用,大一轮复习讲义,考纲要求 KAOGANGYAOQIU,1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。 2.知道有机化合物中碳的成键特征,能识别手性碳原子。 3.认识常见有机化合物中的官能团,能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。 4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构),能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。,内容索引 NEIRONGSUOYIN,考点一 有机物的组成、成键特点、分类及命名,考点二 研究有机物的一般步骤和方法,课时作业,探究高考 明确考向,01,考点
2、一,有机物的组成、成键特点、 分类及命名,1.认识有机物,知识梳理,ZHISHISHULI,(1)概念:含有 称为有机化合物,简称有机物。(但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似,属于无机物)。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。 (2)性质特点(大多数有机物) 难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂;多数为非电解质,不导电;多数熔、沸点较低;多数易燃、易分解,反应复杂等。,碳元素的化合物,2.碳原子的成键特点,(1)碳原子的结构及成键特点 碳原子最外层有4个电子,不易 或 电子而形成阳离子或阴离子,碳
3、原子易通过 与碳原子或其他非金属原子相结合。 (2)有机化合物中碳原子的结合方式 碳原子间可形成稳定的 、 或叁键。 多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环,碳链可以带有支链,碳链和碳环也可以相互结合。 碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成 。,失去,获得,共价键,单键,双键,共价键,3.有机物结构的三种常用表示方法,4.有机物的分类 (1)按碳的骨架分类,有机化合物,(如CH3CH2CH3),脂环化合物(如 ) 芳香化合物(如 ),环状化合物,链状化合物,烃,链状烃(脂肪烃),(如CH4) (如CH2=CH2) (如CHCH),环烃,烷烃,脂环烃:分子中不含苯环,而含有其他 环状结构
4、的烃(如 ),芳香烃,苯( ) 苯的同系物(如 ) 稠环芳香烃(如 ),烯烃,炔烃,(2)按官能团分类 官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 有机物的主要类别、官能团和典型代表物,OH,5.有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法,(2)烷烃的系统命名法,(3)烯烃和炔烃的命名,(4)苯的同系物的命名 苯作为母体,其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。,a b 可以看出a和b分子中碳原子之间的 是相同的,但是_是不同的。这种异构称为顺反异构。,6.通过2-丁烯和乳酸的结构认识顺反异构和手性分子 (1)乙烯分子是 构型,两个碳原子与4个氢原子处于同一平面上。2-丁烯可
5、以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构:,平面,连接顺序和方式,空间结构,(2)乳酸的分子结构认识手性分子,从上图可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团 ,但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构,这样的异构就像人的左右手一样,称为手性异构,又称为 异构,这样的分子也称为手性分子。,不相同,对映,(1)含有苯环的有机物属于芳香烃( ) (2)含有醛基的有机物一定属于醛类( ) (3) 、COOH的名称分别为苯、酸基( ) (4)醛基的结构简式为“COH”( ) (5) 和 都属于酚类( ) (6)CH2=CH2和 在分子组成上相差一个CH2,
6、两者互为同系物( ),辨析易错易混正误判断,(7) 命名为2-乙基丙烷( ) (8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2-甲基-5-乙基辛烷( ) (9)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯( ) (10) 的名称为2-甲基-3-丁炔( ),(1)正确书写下列几种官能团的名称: _。 Br_。 _。 COO_。,碳碳双键,溴原子,醚键,酯基,提升思维能力深度思考,_; _; _; _。,(2)根据球棍模型、比例模型写结构简式。,CH3CH2OH,CH2=CHCCCH3,H2NCH2COOH,(3)写出下列几种常见有机物的名称: _。 _。 _。,对二甲
7、苯(或1,4-二甲苯),苯甲醛,对苯二甲酸,聚氯乙烯,聚乙二酸乙二酯,1.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的类别,填在横线上。 (1)CH3CH2CH2OH_。 (2) _。 (3) _。 (4) _。,解题探究,JIETITANJIU,醇,酚,芳香烃(或苯的同系物),酯,(5) _。 (6) _。 (7) _。 (8) _。,卤代烃,烯烃,羧酸,醛,(3)HCCl3的类别是_,C6H5CHO中的官能团是_。,(2) 中含氧官能团的名称是_。,2.陌生有机物中官能团的识别 (1) 中含氧官能团名称是_。,(醇)羟基,(酚)羟基、酯基,卤代烃,醛基,解析 OH连在CH2上,
8、应为醇羟基。,解析 OH直接连在苯环上,为酚羟基, 为酯基。,解析 HCCl3中含有氯原子,属于卤代烃,CHO为醛基。,(5) 中含有的官能团名称是_。,(4) 中显酸性的官能团是_(填名称)。,羧基,碳碳双键、酯基、羰基,解析 NH2显碱性。,(4)CH2=CHCH2Cl的名称为_。,3.用系统命名法给有机物命名 (1) 命名为_。 (2) 命名为_。 (3) 的名称为_。 的名称为_ 。,3,3,4-三甲基己烷,2-甲基-2-戊烯,乙苯,苯乙烯,3-氯-1-丙烯,解析 核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢,说明该分子的结构简式为 ,其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。,(5) 命
9、名为_。 (6) 命名为_。 (7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则其化学名称为_。,4-甲基-2-戊醇,2-乙基-1,3-丁二烯,2-甲基-2-氯丙烷,(8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为_。,聚丙烯酸钠,解析 CH2=CHCOONa聚合后的产物为 ,其名称为聚丙烯酸钠。,1.有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“-”“,”忘记或用错。 2.弄清系统命名法中四种字的含义
10、 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。 (2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4,02,考点二,研究有机物的一般步骤和方法,纯净物 确定 确定 确定_,1.研究有机化合物的基本步骤,知识梳理,ZHISHISHULI,实验式,分子式,结构式,2.分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶,沸点,溶解度,溶解度,较大,(2)萃取和分液 常用的萃取剂: 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃取:利用有机物在两种 的溶剂中的 不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取:用有机溶
11、剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,乙醚,苯,CCl4,互不相溶,溶解性,3.有机物分子式的确定 (1)元素分析,CO2,H2O,无水CaCl2,NaOH浓溶液,氧原子,简单无机,最简单的整数比,实验式,物,(2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的 与其 的比值) 值即为该有机物的相对分子质量。 4.分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出 ,再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下:,相对质量,电荷,最大,官能团,(2)物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团_ _不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可
12、以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,吸收,频率,种数:等于吸收峰的_ 每种个数:与吸收峰的 成正比,核磁共振氢谱,个数,不同化学环境的氢原子,面积,(3)有机物分子中不饱和度的确定,不饱和度与结构关系,1,1个双键或1个环 2,1个叁键或2个双键(或一个双键和一个环) 3,3个双键或1个双键和1个叁键(或一个环和两 个双键等) 4,考虑可能含有苯环,(1)碳氢质量比为31的有机物一定是CH4( ) (2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同( ) (3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物 ( ) (4)质谱法可以测定有机物的摩尔
13、质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型( ),辨析易错易混正误判断,(7)有机物 分子中所有碳原子可能共平面( ),(5)有机物 的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰( ) (6)有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为341( ),解析 该有机物中有4种不等效氢原子,峰面积之比为3221。,题组一 仪器分析在有机物结构确定中的应用 1.下列说法中正确的是 A. 在核磁共振氢谱中有3个吸收峰 B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C.质谱法不能用于相对分子质量的测定 D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构,解题探究,JIETITAN
14、JIU,解析 A项,此物质有3种不等性氢原子; B项,红外光谱只能确定化学键和官能团的种类,不能确定其数目; C项,质谱图中,用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。,2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为31的是 A.对二甲苯 B.乙酸乙酯 C.乙酸 D.环己烷,解析 A项中峰面积之比为32; B项为3组峰; C项CH3COOH分子中峰面积比为31,正确; D项只有一组峰。,题组二 复杂有机物分子共面、共线问题 3.1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是 A.该物质属于芳香烃 B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
15、C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.该分子中所有原子可能位于同一平面上,解析 该物质中只有C、H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃,A项正确; 分子中含有两个碳碳叁键、两个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个,处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个,B项错误; 该物质中含有碳碳叁键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确; 两个碳碳叁键为直线形结构,碳碳单键可以转动,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D项正确。,4.已知 为平面结构,则W(HOOCCHCHCH=CHCOOH)分子中最多有_个原子在同一平
16、面内。,16,解析 由题中信息可知与 直接相连的原子在同一平面上,又知与 直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。,复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 (1)审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 (2)熟记常见共线、共面的官能团 与叁键直接相连的原子共直线,如CC、CN; 与双键和苯环直接相连的原子共平面,如 、 、 。,(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。,题组三 有机物分子式、结构式
17、的确定 5.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验,试通过计算填空:,90,C3H6O3,COOH,OH,4,n(A)n(C)n(H)n(O)0.10.3(0.32),所以A的分子式为C3H6O3。 0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2,则A分子中含有一个 COOH,与钠反应生成0.1 mol H2,则还含有一个 OH。,6.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。,已知:相同条件下,X与H2的相对密度为81,其中氧的质量分数约为4
18、9.4%,分子中氢、氧原子个数比为21,X中没有支链; 1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A; A中含有手性碳原子; D能使Br2的CCl4溶液褪色,E为高分子化合物,B为环状结构。,根据上述信息填空: (1)X的分子式为_,A的分子中含有官能团的名称是_,E的 结构简式为_; D若为纯净物,D的核磁共振氢谱存在_种吸收峰,面积比为_。,C6H10O5,羧基和羟基,2,11,解析 由信息可知,X的相对分子质量为Mr(X)812162。X分子中O 原子数为 5,则X分子中H原子数为10,从而推知C原子数为 6,故X的分子式为C6H10O5。由信息和反应、 可知,A分
19、子中含有OH和COOH,且A中含有手性碳原子,故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH,A发生消去反应生成D,则D为 HOOCCH=CHCOOH,E为D的加聚反应产物,则E的结构简式为 。,结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知,X为 。两分子A发生分子间酯化反应生成B,B 为环状化合物,其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为 。A与甲酸发生酯化反应生成C, 则C为 。,(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式: _。,有机物分子式确定的规律方法 (1)熟悉最简式相同的常见有机物,(2)相对分子质量相同的有机物 同分异构体相对分子质量相同。,的余数为0或碳原子
20、数大于等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子。,含有n个碳原子的一元醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。 (3)“商余法”推断烃的分子式 设烃的相对分子质量为Mr,03,探究高考 明确考向,1.(1)2018江苏,17(1) 中官能团名称为_(写两种)。 (2)2017江苏,17(1) 中的含氧官能团名称为_和_。 (3)2016江苏,17(1)D( )中的含氧官能团名称为_ _。,1,2,碳碳双键、羰基,醚键,酯基,(酚)羟基、 羰基、酰胺基,(4)2015
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