人教版高中化学选修5 课时作业 学科素养3 烃的含氧衍生物.doc
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1、学科素养学科素养 3 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 教师用书独具 要点一 烃的含氧衍生物的主要化学性质 烃的含氧衍生物的主要化学性质 类别 官能团 一般通式 结构特点 主要化学性质 醇 OH ROH CnH2n1OH CO、 OH 键有 极性,易断裂 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水 (5)氧化反应 (6)酯化反应 酚 OH OH与苯环直接 相连,OH 与苯 环相互影响 (1)有弱酸性 (2)显色反应 (3)取代反应OH 的 邻、对位被取代 醛 CHO RCHO CnH2nO C=O 键有不饱 和性,CHO 中 CH 键易断裂 (1)氧化反应 (2)还原反应 羧
2、酸 COOH RCOOH CnH2nO2 CO、 OH 键有 极性,易断裂 (1)具有酸性 (2)酯化反应 酯 COOR RCOOR CnH2nO2 CO 键易断裂 水解反应 典例 1 某有机物 A 是农药生产中的一种中间体,其结构简式如下图,下列叙述正确 的是( ) A有机物 A 属于芳香烃 B有机物 A 可以与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应 C有机物 A 与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应 D1 mol A 与足量的 NaOH 溶液反应,最多可以消耗 3 mol NaOH 解析 该物质中含 C、H 以外的元素 O、Cl,不属于烃,A 错误;该物质只含酯基、 醇羟基、Cl 原子,不与
3、Br2发生加成反应,B 错误;醇羟基所在碳的邻位碳上没有氢原子, 不能发生消去反应,C 错误;酯基水解生成苯酚和羧基,能消耗 2 mol NaOH,Cl 原子水解 能消耗 1 mol NaOH,共消耗 3 mol NaOH,D 正确。 答案 D 学以致用 1化合物 X 是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物 X 的说法正确 的是( ) A分子中两个苯环一定处于同一平面 B不能与饱和 Na2CO3溶液反应 C在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D1 mol 化合物 X 最多能与 2 mol NaOH 反应 答案:C 要点二 有机反应类型的判断 1有机化学反应类型判断的基本思路 2常
4、见的反应类型 (1)取代反应“有进有出”。 常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反 应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。 (2)加成反应“只进不出”。 常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有 机物发生加成反应;苯环可以与氢气加成;醛、酮可以与 H2、HCN 等加成。 (3)消去反应“只出不进”。 常见的消去反应: 醇分子内脱水、 卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反 应。 (4)根据反应条件推断反应类型。 在 NaOH 的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解
5、反应。 在 NaOH 的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。 在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反 应等。 能与溴水或溴的 CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。 能与 H2在 Ni 作用下发生反应, 则为烯烃、 炔烃、 芳香烃、 醛的加成反应或还原反应。 在 O2、Cu(或 Ag)、加热(或 CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。 与 O2或新制的 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应, 则该物质发生的是CHO 的氧化反 应。(如果连续两次出现 O2,则为醇 醛 羧酸的过程) 在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 在光照、X2(
6、表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在铁粉、X2条件下发生苯 环上的取代反应。 典例 2 氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强、毒性较低,其 合成路线如下: (A) 反应 KMnO4H (B) 反应 CH3CH2OHH 酯交换反应 C2H52NCH2CH2OHH (C) 反应 FeHCl或催化剂H2 (D) 酸化或成盐反应 试剂 试把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:氧化、还原、硝化、氯代、酸 化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解 反应编号 反应名称 解析 由产物和原料可以确认反应是硝化反应,试剂应是浓硫酸和浓硝酸;由反应 之后得到的产物可知,3 个反应必定有氧
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