人教版高中化学选修5 课时作业 学科素养5　进入合成有机高分子化合物的时代.doc

1、学科素养学科素养 5 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代 教师用书独具 要点一 有机合成高分子的两大聚合反应 加聚反应和缩聚反应的比较 加聚反应 缩聚反应 相同 单体是相对分子质量小的有机物 生成物有高分子化合物 单体可相同，也可不相同 生成物 无小分子 有小分子(如 H2O 等) 高分子与单体 组成相同 组成不相同 高分子相对分 子质量 是单体相对分子质量的 整数倍 单体的相对分子质量与缩去分子(小 分子)的相对分子质量之差的 n 倍 反应特点 单体中含有不饱和键是 加聚反应的必要条件， 打开不饱和键，相互连 成长碳链 单体通常含有两个或两个以上能够相 互作用的官能

2、团，如NH2、OH、 COOH；官能团与官能团间缩去一 个小分子，逐步缩合 典例 1 下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是( ) AnCH2=CHCN 一定条件 CH2CH2CN 加聚反应 B C DnHCHO CH2O 缩聚反应 解析：A 项应为：nCH2=CHCN 一定条件 ；C 项应为加聚反应；D 项应为：应是加聚反应；B 项中有COOH 和OH， 为缩聚反应。 答案：B 学以致用 1下列有机物在一定条件下自身分子间能发生缩聚反应且在适宜条件下分子内又能形 成环状结构的是( ) A BCH2=CHCl CCH3CH2CH2COOH DHO(CH2)4COOH 解析： 在

3、一定条件下自身分子间能够发生缩聚反应的有机物分子中必须含有两个或两个 以上的官能团，可以排除 A、B、C 项；在适宜条件下分子内又能形成环状结构的有机物， D 项能满足。 答案：D 要点二 有机推断题的解题思路和策略 1有机推断题的解题思路 2解有机推断题的一般方法 (1)找已知条件最多的、信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物 理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、 数据上的变化等。 (2)寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如：常温下处于气态的含氧衍生物 甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的

4、颜色等。 (3)根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机物的分子式或某种 官能团的数目。 (4)根据加成所需 H2、 Br2的量， 确定分子中不饱和键的类型及数目； 由加成产物的结构， 结合碳的四价确定不饱和键的位置。 (5)如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜 测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。 3解有机推断题的关键找准突破口 (1)根据反应现象推知官能团 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或 为苯的同系物。 遇三氯

5、化铁溶液显紫色，可推知该物质分子中含有酚羟基。 遇碘水变蓝，可推知该物质为淀粉。 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成， 可推知该分子结构有醛基，则该物质可能为醛类、甲酸或甲酸某酯。 加入金属 Na 放出氢气，可推知该物质分子结构中含有羟基。 加入Na2CO3溶液或NaHCO3溶液产生CO2气体， 可推知该物质分子结构中含有羧基。 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。 (2)根据物质的性质推断官能团 能使溴水褪色的物质， 含有碳碳双键、 三键或醛基； 能发生银镜反应的物质， 含有醛基； 能与金属钠发生置换反应的物质，含有OH、COOH；能与

6、碳酸钠作用的物质，含有羧 基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯等，其 中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯 磺酸和酯都有可能。 (3)根据特征数字推断官能团 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则分子中含有一个OH；增加 84，则 含有两个OH。因为OH 转变为OOCCH3。 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加 16，则表明有机物分子 内有一个CHO(变为COOH)；若增加 32，则表明有机物分子内有两个CHO(变为 COOH)。 有机物与 Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加 71，

7、 则说明有机物分子内含有一个 碳碳双键；若增加 142，则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。 (4)根据反应产物推知官能团位置 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH 一定连接在有 2 个氢原子的碳原子上；由醇氧 化为酮，推知OH 一定连在有 1 个氢原子的碳原子上；若醇不能在催化剂作用下被氧化， 则OH 所连的碳原子上无氢原子。 由消去反应的产物，可确定OH 或X 的位置。 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数 时， 可推断其可能的结构。 有时甚至可以在不知其分子式的情况下， 判断其可能的结构简式。 由加氢后碳链的结构，可推测原物质分子的位置。

8、(5)根据反应条件推断反应类型 在 NaOH 水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。 在浓硫酸存在并加热至 170 时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。 能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯烃、 炔烃、苯及其同系物、 醛的加成反应(或 还原反应)。 能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。 能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 典例 2 尼龙- 66 广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用 作包装材料，其合成路线如图所示(中间产物 E 给出了两条

9、合成路线)。 已知：RCl HCN 催化剂RCN H2 催化剂RCH2NH2 完成下列填空： (1)写出反应类型：反应_；反应_。 (2)写出化合物 D 的结构简式：_。 (3)写出一种与 C 互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： _。 (4)写出反应的化学方程式：_。 (5)下列化合物中能与 E 发生化学反应的是_(填字母序号)。 aNaOH bNa2CO3 cNaCl dHCl 解析 此题可采用逆推的方式来解。根据尼龙- 66 的结构简式可推出 C、E 分别是： HOOC(CH2)4COOH、H2N(CH2)6NH2。根据题给信息可知 A 为。 B 是环己醇，由应属于醇的氧

10、化。 (3)关于 C 的同分异构体，符合题意的有很多，常见的有两类：一类是将COOH 拆成 CHO 和OH，另一类是将COOH 改成 HCOO(既甲酸酯类)。 (5)H2N(CH2)6NH2有碱性，能与 HCl 发生反应。 答案 (1)氧化反应 缩聚反应 (2)H4NOOC(CH2)4COONH4 (3) (合理即可) (4)CH2=CHCH=CH2Cl2 (5)d 学以致用 2A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成 路线(部分反应条件略去)如图所示，回答下列问题： (1)A 的名称是_，B 含有的官能团的名称是_。 (2)的反应类型是_，的反应类型

11、是_。 (3)C 和 D 的结构简式分别为_、_。 (4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 _。 (5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体： _(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3- 丁二烯的 合成路线。 解析：A 为乙炔；B 的分子式为 C4H6O2，由 B 发生加聚反应生成可 知 B 的结构简式为 CH2=CHOOCCH3，含有碳碳双键和酯基，由此说明 CHCH 与 CH3COOH 发 生了 加 成反 应 。水 解 生成 C，C 的结 构 简式 为 。 由 聚 乙 烯 醇 缩 丁 醛

12、 的 结 构 可 知 该 化 合 物 是 聚 乙 烯 醇 与丁醛发生缩合反应获得的，故 D 为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反应 是羟基发生消去反应生成碳碳双键。(4)碳碳双键及其所连的原子共平面，通过碳碳单键 的旋转可以使两个双键结构共平面，CH3上的 3 个氢原子，最多 1 个与双键共平面，有 2 个氢原子不共平面，故最多 11 个原子共平面。(5)异戊二烯含有 5 个碳原子，2 个不饱和度， 含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有共 3 种 结构(其中标处可为碳碳三键)。(6)由反应、的反应信息可以写出由 CHCH 和 CH3CHO 为起始原料制备 1,3- 丁二烯的合成路线。 答案：(1)乙炔 碳碳双键和酯基 (2)加成反应 消去反应 (3) CH3CH2CH2CHO (4)11 (5) CH3CH2CH2CCH、 CH3CH2CCCH3 (6)HCCH CH3CHO KOH