天津市2021年高考化学一轮复习专题十八有机化学基本概念课件.pptx

1、专题十八 有机化学基本概念,高考化学（天津专用）,考点一 有机化学基本概念 基础知识 1.有机化合物概述 (1)定义:有机化合物是指含 碳 元素的化合物(但CO2、CO、碳酸 盐等为无机物),简称有机物。 (2)有机化合物的特点 1)元素组成的特点:除碳元素外,还含有H、O、N、P、S及卤素等非金属元素。 2)数量特点:有机物的种类繁多,达数千万种,其原因有以下几方面: a.碳原子有 4 个价电子,不仅能与其他原子形成 4 个共价键, 而且碳原子与碳原子之间也能相互形成共价键,不仅可以形成单键,还 可以形成双键或三键。,考点清单,b.碳链的长度可以不同,多个碳原子可以相互结合形成长的碳链,也可

2、以 形成碳环。 c.普遍存在同分异构现象。 3)性质特点(对大多数有机物而言) a. 难 溶于水, 易 溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。 b.熔、沸点较低。 c.易燃烧,易分解。 4)有机反应特点:有机反应复杂,速率慢,多需要催化剂,而且副反应多,所 以,有机反应中常用“ ”代替“ ”。,2.有机化合物的分类,3.有机化合物的表示方法,重点难点 1.“根”与“基”的比较 (1)“根”通常是指带电荷的原子团,属于离子。如铵根(N ),硫酸根 (S )。“基”通常是指电中性的原子或原子团,从结构上看必有某原子 含有未成对电子。如羟基(OH),甲基(CH3),硝基(NO2)。 (2)“根”主要存在于离

3、子化合物中,“基”一般存在于共价化合物中, 这些物质不能在水中电离出“基”。 (3)“根”和“基”有时可相互转化。如OH-失去电子得到OH。 2.不饱和度 与饱和链烃(烷烃)相比,每相差2个氢原子叫一个不饱和度。,3.等效氢 (1)同一碳原子上连接的氢原子为等效氢; (2)同一碳原子上连接的CH3中的氢原子为等效氢; (3)同一分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效氢。,考点二 同系物和同分异构体 基础知识 1.同系物 (1)同系物的概念 结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 (2)同系物的特点 1)结构相似,通式相同(组成上相差一个或若干个CH2原子团)

4、。只有当 二者同时具备时,才是同系物。 2)化学性质相似,物理性质一般是随碳原子数的增加而发生规律性的变化。,(3)官能团 1)概念:决定物质化学特性的原子或原子团。 2)重要的官能团:碳碳双键、碳碳三键、卤原子、羟基、醛基、羧基等。 2.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象和同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象,叫同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 (2)同分异构体的分类 同分异构体通常有以下类型:a.碳链异构由碳原子连接方式不同造 成的异构,如正丁烷与异丁烷;b.位置异构碳原子连接次序未变而官,能团位置不同形成的异构,如1-丁烯

5、与2-丁烯,1-丙醇与2-丙醇等;c.官能 团异构分子组成相同,但官能团不同,如烯烃与环烷烃,醛与酮,羧酸 与酯等;d.立体异构,以信息题形式出现。,(3)同分异构体的特点 1)分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一 定是同分异构体,因为相对分子质量相同的化合物的 分子式 不一 定相同。同分异构体的 实验式 相同,但 实验式 相同的化合 物不一定是同分异构体,因为 实验式 相同的化合物的分子式不一 定相同。 2)结构式不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一 类物质,也可以是不同类物质。当为同一类物质时,化学性质相似,而物 理性质不同;当为不同类物质时,化学

6、性质不同,物理性质也不同。 (4)同分异构现象产生的原因 同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。产生同分异构现象,的原因是分子内原子的排列顺序不同。,方法1 研究有机化合物的一般步骤和方法 1.元素分析与相对分子质量的测定 (1)元素分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,以及分子内各元素原子的质量 分数,这就是元素的定性、定量分析。 元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物, 并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物的各元素的质量 分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简整数比,即确定其 实验式。,方法技巧,(2)相对分子质量的测定质谱法 质谱是近代

7、发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。 质谱利用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷 的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质 量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有 别,其结果被记录为质谱图。 质谱主要用于相对分子质量的测定。大多数有机物分子都有相应的分 子离子峰。在质谱图中,一般质荷比最大的峰就是分子离子峰,但它的 相对丰度不一定很高,分子离子是分子失去一个电子生成的,因此可以 得知有机物分子的相对分子质量。,2.分子结构的确定 现代化学测定有机化合物结构的分析方法比较多,经常采用的是核磁共 振谱和红外光谱。 (1)核

8、磁共振氢谱 在核磁共振谱分析中,最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱进行分 析。有机物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同,氢 原子核表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在谱图中出现的位 置也就不同;另外,吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此,从核磁共振 氢谱图上可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的 数目比。 我们知道,分子式为C2H6O的有机物有甲醚和乙醇。甲醚(CH3OCH3) 分子中的6个氢原子处于相同的化学环境,在核磁共振氢谱中只会在,一个位置上出现吸收峰;乙醇(CH3CH2OH)分子中存在三种不同化 学环境的氢原子,在核磁共振氢谱中有三个峰,它们分别

9、为羟基上的1个 氢原子、亚甲基( )上的2个氢原子和甲基上的3个氢原子的吸 收峰,峰面积之比是123。 (2)红外光谱 在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其 振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物分子 时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团 吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子 中含有何种化学键或官能团的信息。 若红外光谱图表明C2H6O中有羟基、碳氧单键及碳氢键,则可推知有机,物C2H6O的结构简式应为CH3CH2OH而不是CH3OCH3。 例1 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,

10、下列说 法错误的是 ( ),A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若A的分子式为C2H6O,则其结构简式为CH3OCH3,三种图谱的作用:质谱是用来确定相对分子质量的,红外 光谱是用来确定分子中化学键的种类的,核磁共振氢谱是用来确定同类 氢原子的种类及数量的。 解析 A项,由红外光谱图可知,A中至少含有CH键、OH键和CO 键三种化学键;B项,核磁共振氢谱图中,峰的个数即代表氢原子的种类 数;C项,由核磁共振氢谱只能得出不同类型H原子的数目之比,无法得知 H

11、原子总数;D项,若A的结构简式为CH3OCH3,则无OH键(与题中 红外光谱图不符),其核磁共振氢谱图中应只有一个峰(与题中核磁共振 氢谱图不符)。 答案 D,解题导引,方法2 同分异构体的书写 同分异构体的书写是有一定规律的,在书写时需按一定顺序进行,而不 是随意拆分与组合。一般先判断有无官能团异构,然后对每一类先写碳 链异构再写位置异构,这样不容易漏写或重复;或是先写碳链异构,再写 位置异构,最后写官能团异构。 1.碳链异构的书写规律是主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边, 排布由邻到间。例如,以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式,共5种。 那么,C6H13Cl的同分异构体又有多

12、少种呢?由得3种,由得4种,由得 5种,由得2种,由得3种,共17种。 那么,C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢?在位置上 与 等同,故也为17种。 2.含链中官能团的同分异构体的书写 如C6H12 属于烯烃的同分异构体有多少种?先写出如前所述的5种碳链, 再看双键可在什么位置,如, , , , , 由5种碳链共得13种同分异构体。 如分子式为C6H12O2的属于酯的同分异构体有多少种?可以将其看成 “C5H12+COO”,含5个碳的碳链有 、 、,三种形式,由第一种可知有3种CH键,2种CC键。3种CH键得3种酯,例如 等;2种 键可 得4种酯,例如 、 等。这种推断思想

13、是在CH键或CC键中插入 。有了这 样的方法,一些判断酯的同分异构体的题便可以解得很快。 又如书写分子式为C8H8O2的属于酯的同分异构体时,先写为 “ ”, 中有一种CC单键,4种,CH单键,故可得酯6种: 、 、 、 、 、 。 例2 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不 考虑立体异构) ( ),A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 题中要求只写出醇类物质的同分异构体。 解析 由题意知该化合物属于醇,可先写出C5H12的同分异构体,有正戊 烷、异戊烷、新戊烷3种,再用OH分别取代上述3种烷烃分子中的1个 H原子,分别得到3种、4种、1种醇,故共8种。 答案 D,解题导引,