天津市2021年高考化学一轮复习专题十九烃及其衍生物的结构和性质.docx
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1、 专题十九专题十九 烃及其衍生物的结构和性质烃及其衍生物的结构和性质 挖命题 【考情探究】 考点 内容解读 5 年考情 预测热 度 考题示例 难度 关联考点 烃、 卤代 烃 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤 代烃的组成、结构和性质。 2.从官能团的角度掌握有机化合物的性 质,并能列举事实说明有机化合物分子 中基团之间的相互影响。 3.认识烃和卤代烃在有机合成和有机化 工中的重要作用。 4.知道有机化合物的某些物理性质与其 结构的关系。 2017 天津理综,8 2014 天津理 综,4、8 中 同分异 构体 醇、 酚 1.掌握烃的衍生物(醇、酚)的组成、结 构和性质。 2.从官能团的角度掌握
2、有机化合物的性 质,并能列举事实说明有机化合物分子 中基团之间的相互影响。 3.认识醇和酚在有机合成和有机化工中 的重要作用。 2018 天津理 综,2、4、8 2017 天津理综,2 2016 天津理综,4 中 醛、 羧酸 和酯 1.掌握烃的衍生物(醛、羧酸、酯)的组 成、结构和性质。 2.从官能团的角度掌握有机化合物的性 质,并能列举事实说明有机化合物分子 中基团之间的相互影响。 3.认识醛、羧酸、酯在有机合成和有机 化工中的重要作用。 2018 天津理综,7 2015 天津理综,8 较难 有机合 成 分析解读 高考对本专题的考查主要以新型材料和药品为载体,综合考查烃、卤代烃和烃 的含氧衍
3、生物的结构、同分异构体的书写、反应类型的判断、分子结构的确定等知识。体现 了证据推理与模型认知的化学学科核心素养和结构决定性质的思想。 【真题典例】 破考点 【考点集训】 考点一 烃、卤代烃 1.甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下图所示,下列说法不正确 的是( ) 甲 乙 丙 A.甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应 B.丙与 C6H5OH 都含有OH,质谱图显示的质荷比最大值相差 14,但不属于同系物 C.淀粉、油脂、有机玻璃等都属于高分子化合物 D.乙的化学名称为苯乙烯,能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不存在顺反异构体 答案 C 2.用如图所示装置检验对应气体时,不能 达到目的的是( ) 生成
4、的气体 试剂 X 试剂 Y A 电石与水反应制取的乙炔 CuSO4 溶液 Br2的 CCl4溶液 B 木炭与浓硫酸加热制取的二氧化碳 饱和 NaHCO3 溶液 澄清石灰水 C CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热制取的乙烯 水 KMnO4酸性 溶液 D C2H5OH 与浓硫酸加热至 170 制取的乙烯 NaOH 溶液 Br2的 CCl4 溶液 答案 B 考点二 醇、酚 1.下列有关实验的叙述中正确的是( ) A.除去苯中混有的苯酚可加入浓溴水后过滤 B.向酸性 KMnO4溶液中滴加维生素 C 溶液,KMnO4溶液褪色,说明维生素 C 有还原性 C.向淀粉溶液中滴加稀硫酸后,加热,再加入
5、新制Cu(OH)2悬浊液加热,没有出现红色沉淀,说 明淀粉没有发生水解反应 D.向 NaOH 溶液中加入溴乙烷,加热,再加入 AgNO3溶液,产生沉淀,说明溴乙烷发生了水解反 应 答案 B 2.假蜜环菌甲素可作为药物用于治疗急性胆道感染、病毒性肝炎等疾病,其结构简式如下。 下列对假蜜环菌甲素的性质叙述正确的是 ( ) A.假蜜环菌甲素可以发生消去反应 B.1 mol 假蜜环菌甲素可与 6 mol H2 发生加成反应 C.假蜜环菌甲素可与 NaOH 溶液在加热条件下发生水解反应 D.假蜜环菌甲素既能与 Na 反应生成 H2,又能与 NaHCO3反应生成 CO2 答案 C 考点三 醛、羧酸和酯 1
6、.已知有机物 A、B 之间存在如下转化关系:A+H2O B+CH3COOH(已配平)。且符合下列条 件:A、B 的相对分子质量都不超过 250,B 中 C、H 质量分数之和为 50.1%,则 B 中氧原子 数目最多为( ) A.3 B.4 C.5 D.6 答案 D 2.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用 M 表示),M 的碳链结构无支链,分子式为 C4H6O5;1.34 g M 与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体 0.448 L。M 在一定条件下可发生如下 转化:M ABC(M、A、B、C 分子中碳原子数目相同)。下列有关说法 中不正确的是( ) A.M 的结构简式为 HOOCCHO
7、HCH2COOH B.B 的分子式为 C4H4O4Br2 C.与 M 的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有 2 种 D.C 物质不可能溶于水 答案 D 3.某种药物合成中间体的结构简式为 ,有关该物质的说法不正确的是( ) A.属于芳香族化合物 B.能发生消去反应和酯化反应 C.能分别与金属 Na、NaHCO3溶液反应 D.1 mol 该有机物与足量 NaOH 溶液反应,消耗 5 mol NaOH 答案 D 炼技法 【方法集训】 方法 1 醇的催化氧化规律和消去反应规律 1.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的是( ) A. B. C. D. 答案 C 2.“茶
8、倍健”牙膏中含有茶多酚,茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,是目前尚不能人工合 成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简 式如图所示: 下列关于 GC 的叙述中正确的是( ) A.分子中所有的原子共面 B.1 mol GC 与 6 mol NaOH 恰好完全反应 C.能发生氧化反应、取代反应、消去反应,难发生加成反应 D.遇 FeCl3溶液不发生显色反应 答案 C 3.图示物质具有一定的除草功效,下列有关该化合物的说法中错误的是( ) A.分子中含有三种含氧官能团 B.1 mol 该化合物最多能与 4 mol NaOH 反应 C.既可以发生取代反应,又能
9、够发生加成反应 D.既能与 FeCl3发生显色反应,又能和 NaHCO3反应放出 CO2 答案 D 方法 2 醛基的检验 1.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的 试剂和顺序正确的是( ) A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热 B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液,微热,再加溴水 D.先加新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水 答案 D 2.有机物 X 和 Y 可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的 空间排列)。 H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 Y 下列叙述错误 的是( ) A.1
10、mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成 3 mol H2O B.1 mol Y 发生类似酯化的反应,最多消耗 2 mol X C.X 与足量 HBr 反应,所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3 D.Y 和正癸烷的分子链均呈锯齿形,但 Y 的极性较强 答案 B 过专题 【五年高考】 考点一 烃、卤代烃 A 组 自主命题天津卷题组 1.(2014 天津理综,8,18 分)从薄荷油中得到一种烃 A(C10H16),叫 -非兰烃,与 A 相关反应如 下: 已知: (1)H 的分子式为 。 (2)B 所含官能团的名称为 。 (3)含两个COOCH3基团的 C 的同分异构体共有 种(不考
11、虑手性异构),其中核磁共 振氢谱呈现 2 个吸收峰的异构体结构简式为 。 (4)BD,DE 的反应类型分别为 、 。 (5)G 为含六元环的化合物,写出其结构简式: 。 (6)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称 为 。 (7)写出 EF 的化学反应方程式: 。 (8)A 的结构简式为 ,A 与等物质的量的 Br2进行加成反应的产物共有 种(不 考虑立体异构)。 答案 (1)C10H20 (2)羰基、羧基 (3)4 (4)加成反应(或还原反应) 取代反应 (5) (6)聚丙烯酸钠 (7)+2NaOH+NaBr+2H2O (8) 3 B 组 统一命题、省(区、市)卷题组
12、 2.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示 意图如下: 下列说法不正确 的是( ) A.反应的产物中含有水 B.反应中只有碳碳键形成 C.汽油主要是 C5C11的烃类混合物 D.图中 a 的名称是 2-甲基丁烷 答案 B 3.(2017 江苏单科,11,4 分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法 正确的是( ) A.a 和 b 都属于芳香族化合物 B.a 和 c 分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b 和 c 均能使酸性 KMnO4溶液褪色 D.b 和 c 均能与新制的 Cu(OH)2反应生成红色沉淀 答案
13、C 4.(2015 江苏单科,12,4 分)己烷雌酚的一种合成路线如下: 下列叙述正确的是( ) A.在 NaOH 水溶液中加热,化合物 X 可发生消去反应 B.在一定条件下,化合物 Y 可与 HCHO 发生缩聚反应 C.用 FeCl3溶液可鉴别化合物 X 和 Y D.化合物 Y 中不含有手性碳原子 答案 BC 5.(2018 北京理综,25,17 分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要 的医药中间体。下图是 8-羟基喹啉的合成路线。 8-羟基喹啉 已知:.+ .同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。 (1)按官能团分类,A 的类别是 。 (2)AB 的化学方程式是
14、 。 (3)C 可能的结构简式是 。 (4)CD 所需的试剂 a 是 。 (5)DE 的化学方程式是 。 (6)FG 的反应类型是 。 (7)将下列 KL 的流程图补充完整: (8)合成 8-羟基喹啉时,L 发生了 (填“氧化”或“还原”)反应。 反应时还生成了水, 则 L 与 G 物质的量之比为 。 答案 (1)烯烃 (2)CH3CHCH2+Cl2 CH2CHCH2Cl+HCl (3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl (4)NaOH,H2O (5)HOCH2CH(OH)CH2OH+2H2O (6)取代反应 (7) (8)氧化 31 6.(2017 海南单科,15
15、,8 分)已知苯可以进行如下转化: 回答下列问题: (1)反应的反应类型为 ,化合物 A 的化学名称为 。 (2)化合物 B 的结构简式为 ,反应的反应类型为 。 (3)如何仅用水鉴别苯和溴 苯: 。 答案 (1)加成反应 环己烷 (2) 消去反应 (3)取两种未知有机物少量,分别加入约等体积的水,充分振荡后静置,水层在下层的原液体 是苯,水层在上层的原液体是溴苯 7.(2015 北京理综,25,17 分)“张-烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录。该反应 可高效构筑五元环状化合物: (R、R、R表示氢、烷基或芳基) 合成五元环有机化合物 J 的路线如下: 已知: (1)A 属
16、于炔烃,其结构简式是 。 (2)B 由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是 30。B 的结构简式是 。 (3)C、D 含有与 B 相同的官能团,C 是芳香族化合物。E 中含有的官能团是 。 (4)F 与试剂 a 反应生成 G 的化学方程式 是 ; 试剂 b 是 。 (5)M 和 N 均为不饱和醇。M 的结构简式是 。 (6)N 为顺式结构,写出 N 和 H 生成 I(顺式结构)的化学方程 式: 。 答案 (17 分)(1) (2)HCHO (3)碳碳双键、醛基 (4) NaOH 醇溶液 (5) (6)+ 考点二 醇、酚 A 组 自主命题天津卷题组 1.(2017 天津理综,2,6 分)汉黄芩
17、素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤 有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( ) 汉黄芩素 A.汉黄芩素的分子式为 C16H13O5 B.该物质遇 FeCl3溶液显色 C.1 mol 该物质与溴水反应,最多消耗 1 mol Br2 D.与足量 H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少 1 种 答案 B 2.(2018 天津理综,8,18 分)化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下: (1)A 的系统命名为 ,E 中官能团的名称为 。 (2)AB 的反应类型为 ,从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法 为 。 (3)CD 的化学方程式为 。 (4)C
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