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类型2020届高三化学12月各地模拟试题分类汇编:工艺流程题等(考点12-15).doc

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    关 键  词:
    2020 届高三 化学 12 各地 模拟 试题 分类 汇编 工艺流程 考点 15
    资源描述:

    1、2020 届高三新题速递化学 考点 12-15 考点考点 12 工艺流程题工艺流程题 考点考点 13 化学实验综合题化学实验综合题 考点考点 14 物质结构与性质(选修)物质结构与性质(选修) 考点考点 15 有机化学基础(选修)有机化学基础(选修) 考点考点 12 工艺流程题工艺流程题 1 (湖北省荆州中学、宜昌一中、龙泉中学三校 2020 届高三期中联考)工业上采用酸性高浓度含砷废水(砷 主要以亚砷酸 H3AsO3形式存在)提取中药药剂 As2O3。工艺流程如下: 回答下列问题: (1)已知砷元素与 N同一主族,原子比 N原子多两个电子层,则砷元素的原子序数为_,“沉 砷”中所用 Na2S

    2、的电子式为_。 (2)已知:As2S3与过量的 S2-存在以下反应:As2S3(s)+3S2-(aq) 2AsS33- ;“沉砷”中 FeSO4的作 用是_。 (3)“焙烧”过程中由于条件的原因,生成的三氧化二铁中混有四氧化三铁,证明四氧化三铁存在的试 剂是_。(写名称) (4)调节 pH=0时,由 Na3AsO4制备 As2O3的离子方程式为:_。 (5)一定条件下,用雄黄(As4S4)制备 As2O3的转化关系如图所示。若反应中,1molAs4S4(其中 As 元素 的化合价为+2价)参加反应时,转移 28mole-,则物质 a为_。(填化学式) (6)某原电池装置如图,电池总反应为:As

    3、O43-+2I-+H2OAsO33- +I 2+2OH -。当 P 池中溶液由无色 变成蓝色时,正极上的电极反应式为_。一段时间后电流计指针不发生偏 转。欲使指针偏转方向与起始时相反,可采取的措施是_(举一例)。 【答案】 (1)33 (2)与过量的 S2-结合生成 FeS 沉淀,防止 As2S3与 S2-结合生成 AsS33-(或与 S2-结合生成 FeS 沉淀,使平 衡左移,提高沉砷效果) (3)稀硫酸、铁氰化钾(或稀硫酸、高锰酸钾) (4)2AsO43-+2SO2+2H+=As2O3+ 2SO42-+H2O (5)SO2 (6)AsO43-+H2O+2e-AsO33-+2OH- 向 Q

    4、加入 Na3AsO3固体或加入碱(NaOH 等) 【解析】酸性高浓度含砷废水加入硫化钠、硫酸亚铁,其中硫酸亚铁可除去过量的硫离子,过滤得到 As2S3 和 FeS,焙烧,可生成 As2O3、氧化铁,加入氢氧化钠溶液生成 Na3AsO3,氧化生成 Na3AsO4,生成的气体 为二氧化硫,与 Na3AsO4在酸性条件下发生氧化还原反应生成 As2O3,以此解答该题。 (1)已知砷元素与 N同一主族,原子比 N原子多两个电子层,砷为第四周期元素,第二周期有 8 种元素, 第三周期有 18 种元素,则两者原子序数相差 8+18=26,故砷元素的原子序数为 26+7=33,硫化钠为离子化 合物,电子式为

    5、; (2) 亚铁离子与过量的 S2-结合生成 FeS 沉淀, 防止 AS2O3与 S2-结合生成 AsS33-, 即 As2S3+3S2- 2AsS32- 使平衡逆向进行,提高沉砷效果; (3)四氧化三铁含有+2价铁,具有还原性,可先用稀硫酸溶解,再在酸性条件下,滴加高锰酸钾溶液,溶 液褪色,即可证明四氧化三铁存在,则可用硫酸、高锰酸钾检验; (4)调节 pH=0时,由 Na3AsO4制备 As2O3的离子方程式为 2AsO43-+2SO2+2H+=As2O3+2SO42-+H2O; (5)As4S4中 As为+2 价、S 为-2价,且生成 As2O3,1molAs4S4(其中 As元素的化合

    6、价为+2 价)参加反应时, 转移 28mole-,则 4molS 元素化合价升高 6 价,生成物化合价为+4价,应为 SO2; (6)P 池中溶液由无色变成蓝色,说明 P 池 Pt极为负极,则 Q池中 Pt极为正极,发生还原反应,电极反 应为 AsO43-+H2O+2e-=AsO33-+2OH-;一段时间后电流计指针不发生偏转,说明达到平衡状态,加入 NaOH 溶液,反应逆向进行,此时 Q 池中 Pt极为负极,电子应由 Q 池流出,即指针偏转方向与起始时相反。 2 (四川省天府名校 2020 届高三一轮测评)氧化锌工业品广泛应用于橡胶、涂料、陶瓷、化工、医药、玻 璃和电子等行业,随着工业的飞速

    7、发展,我国对氧化锌的需求量日益增加,成为国民经济建设中不可缺 少的重要基础化工原料和新型材料。用工业含锌废渣(主要成分为 ZnO,还含有铁、铝、铜的氧化物,Mn2 、Pb2、Cd2等)制取氧化锌的工艺流程如图所示: 已知:相关金属离子c(Mn)0.1 mol/L生成氢氧化物沉淀的 pH如下表所示: 回答下列问题: (1)为保证锌渣酸浸的充分,先保持酸过量,且 c(H)0.5 mol/L左右。写出一种加快锌渣浸出的方法: _。 (2)为调节溶液的 pH,则试剂 X 为_(填化学式),且调节溶液 pH的范围是_。 (3)除杂时加入高锰酸钾的作用是_,发生反应的离子方程式为_。 (4)“过滤”所得滤

    8、渣的主要成分是_ (填化学式)。 (5)写出“碳化合成”的化学方程式:_;“碳化合成”过程需纯 碱稍过量,请设计实验方案证明纯碱过量:_ 【答案】 (1)将锌渣粉碎、加热、适当增大硝酸浓度、搅拌等 (2)ZnO或 Zn(OH)2或 ZnCO3 4.7pH6.0 (3)除去 Mn2+ 2MnO4+3Mn2+2H2O=5MnO2+4H+ (4)Fe(OH)3、Al(OH)3、MnO2 (5)3Zn(NO3)2+3Na2CO3+3H2O=ZnCO3 2Zn(OH)2H2O+2CO2+6NaNO3或 3Zn(NO3)2+5Na2CO3+5H2O= ZnCO3 2Zn(OH)2H2O+4NaHCO3+6

    9、NaNO3 静置, 取少许上层清液继续滴加纯碱溶液, 若无沉淀产生, 则证明纯碱过量(或静置,取少许上层清液滴加 CaCl2溶液,若有白色沉淀产生,则证明纯碱过量) 【解析】 【分析】 (1)根据增大固体反应物接触面积,升高温度,增大反应物浓度等角度分析; (2)根据除杂的同时不要掺入新的杂质考虑;根据流程及表中数据,确定 pH的范围; (3)加入高锰酸钾的作用是将 Mn2+转化为 MnO2沉淀,除去 Mn2+; (4)由(2) 、 (3)知“过滤”所得滤渣; (5)“碳化合成”时加入 Na2CO3,产物为 ZnCO3 2Zn(OH)2H2O,写出化学方程式; (6)若 Na2CO3不足,检验

    10、溶液中的 Zn2+;Na2CO3过量时,可检验溶液中的 CO32-; 【详解】 (1)酸浸的主要目的是将 ZnO等物质与硝酸反应,为加快反应速率,可采取的方法有加热、将将 锌渣粉碎、加热、适当增大硝酸浓度、搅拌等; (2)加入试剂 X的目的是调节溶液的 pH,使 Fe3+、Al3+生成沉淀除去,为不引入新的杂质离子,可加入 ZnO、Zn(OH)2、ZnCO3等,根据流程及表中数据,需调节 pH的范围为 4.7pH6.0; (3)加入高锰酸钾的作用是将 Mn2+转化为 MnO2沉淀,除去 Mn2+,反应的离子方程式为 2MnO4 +3Mn2+2H2O=5MnO2+4H+; (4)由(2) 、 (

    11、3)知,“过滤”所得滤渣的主要成分是 Fe(OH)3、Al(OH)3、MnO2; (5)“碳化合成”时加入 Na2CO3,产物为 ZnCO3 2Zn(OH)2H2O,反应的化学方程式为 3Zn(NO3)2+3Na2CO3+3H2O=ZnCO3 2Zn(OH)2H2O+2CO2+6NaNO3或 3Zn(NO3)2+5Na2CO3+5H2O= ZnCO3 2Zn(OH)2H2O+4NaHCO3+6NaNO3 ; (6)若 Na2CO3不足时,溶液中还有 Zn(NO3)2,继续滴加 Na2CO3溶液,有沉淀产生;Na2CO3过量时,可 检验溶液中的 CO32-。 3 (武汉市部分学校 2020 届新

    12、高三起点质量监测)锌是一种常用金属,工业上利用锌焙砂(主要含 ZnO、 ZnFe2O4,还含有少量 CaO、FeO、CuO、NiO 等)湿法制取金属锌的流程如图所示,回答下列问题。 已知:Fe 的活泼性强于 Ni。 (1)ZnFe2O4可写成 ZnOFe2O3,则 ZnFe2O4与 H2SO4反应的化学方程式_。 (2)“净化”操作分为两步: 将溶液中少量的 Fe2+氧化,下列试剂中可选用的是_(填字母标号) 。 A新制氯水 B30 % H2O2溶液 CFeC13溶液 DKMnO4溶液 加入 ZnO,调节溶液 pH 为 3.36.7;加热到 60左右并不断搅拌,加热搅拌主要目的是_。 (3)“

    13、净化”生成的沉淀中还含有溶液中的悬浮杂质,溶液中的悬浮杂质被共同沉淀的原因是_。 (4)“净化”中加入过量 Zn 的目的是_。 【答案】 (1) 24244242 3 ZnFe O4H SOZnSOFeSO4H O (2)B 促进三价铁离子水解转化为沉淀,并使过量的过氧化氢分解除去 (3)氢氧化铁胶粒具有吸附性 (4)使铜离子、镍离子转化为单质而除去 【解析】 (1)根据信息 ZnFe2O4可写成 ZnOFe2O3可知,酸浸时 ZnFe2O4会生成两种盐,分别为硫酸锌、硫 酸铁,即 ZnFe2O4与硫酸反应生成硫酸锌、硫酸铁、水,反应的化学方程式为: ZnFe2O4+4H2SO4ZnSO4+F

    14、e2(SO4)3+4H2O; (2)将溶液中少量的 Fe2+氧化,应选用氧化性较强且产物不会引入新杂质的物质,新制氯水的还原产物 为氯离子,会引入新的杂质,氯化铁无法将 Fe2+氧化,且会引入新的杂质,KMnO4溶液还原产物为二价锰 离子,会引入新的杂质,因此应当加入过氧化氢,选 B; 加热搅拌的目的是促进三价铁离子水解转化为沉淀,并使过量的过氧化氢分解除去; (3)因为 Fe(OH)3胶粒具有吸附性,则净化生成的沉淀中还含有溶液中的悬浮杂质; (4)加入稀硫酸后生成物中含有硫酸铁、硫酸亚铁、硫酸锌、硫酸铜、硫酸镍、硫酸钙,其中硫酸钙微溶 于水,净化后除去 Fe 元素,所以净化中加入 Zn的目

    15、的是使 Cu2+、Ni2+转化为 Cu、Ni而除去。 4 (福建省仙游第一中学、福州八中 2020 届高三上学期三检)碳酸锰是制造电信器材软磁铁氧体,合成二 氧化锰和制造其他锰盐的原料。 工业上用软锰矿 (主要成分是 MnO2 MnO, 含有少量 Fe2O3、 Al2O3、 SiO2) 制备碳酸锰的流程如下: (1)“浸取”步骤中,MnO2 MnO 发生反应的离子方程式为_,还能被 K2SO3还原的物质有_(填化学 式) 。“过滤”时滤渣的主要成分是_。 (2) 如表列出了几种离子生成氢氧化物沉淀的 pH (“沉淀完全”是指溶液离子浓度低于 1.0 10-5mol L-1) , 请补充完整由“

    16、氧化”后的溶液制备 MnCO3的实验方案: 向“氧化”后的溶液中加入_, 调 pH为_, _, 得较纯 MnCl2溶液,加入 KHCO3溶液沉锰得 MnCO3。(实验中可能用到的试剂为 K2CO3溶液、盐酸)。 (3)“沉锰”步骤的离子方程式为_,若 Mn2+沉淀完全时测得溶液中 CO32-的浓度为 2.2 10-6mol L-1,则 Ksp(MnCO3)=_。 (4)实验室可以用 Na2S2O8溶液来检验 Mn2+是否完全发生反应,原理为: Mn2+S2O82-+H2O-H+SO42-+MnO4- 请配平上述离子方程式_; 确认 Mn2+离子已经完全反应的现象是_。 【答案】 (1)MnO2

    17、 MnO+SO32-+4H+=2Mn2+SO42-+2H2O Fe2O3 SiO2 (2)K2CO3 5.2,7.7)(或 5.2pH (2)CrCl3在含 HCl 的 H2气流中被还原,反应方程式为 2CrCl3+H2 2CrCl3+2HCl;CrCl3的熔点较 高,为离子晶体;CH3COO中,甲基中的碳原子为 sp3杂化,另一个碳原子为 sp2杂化; 答案:2CrCl3+H22CrCl3+2HCl 离子 sp2、sp3 (3)CrO3中铬元素为+6价,则存在 2个过氧根,结构式为 ; 答案: (4)每个晶胞中的 Cr 原子数为 81/8+61/2=4,H原子数为 121/4+1=4,故其化

    18、学式为 Cr4H4(也可以 简化为 CrH, 但不可简化为 Cr2H2) 。 一个晶胞的质量为 A 52 14 N () g, 一个晶胞的体积为 (4.37610-8) 3cm3, 则晶体的密度为 83 A 212 N4.376 10() 。 考点考点 15 有机化学基础(选修)有机化学基础(选修) 1 (福建省仙游第一中学、福州八中 2020 届高三上学期三检)有机化合物 G可用来制备抗凝血药,可通过 下列路线合成。 请回答: (1)C+EF的反应类型是_。 (2)F中含有的官能团名称为_。 (3)在 AB的反应中,检验 A是否反应完全的试剂为_。 (4)写出 G和过量 NaOH 溶液共热时

    19、反应的化学方程式_。 (5)化合物 E 的同分异构体很多,符合下列条件的结构共_种。 能与氯化铁溶液发生显色;能发生银镜反应;能发生水解反应 其中,核磁共振氢谱为 5组峰,且峰面积比为 22211 的结构简式为_。 (6)E的同分异构体很多,所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该 仪器是_(填标号) 。 a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪 (7)已知酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中 间体。 请根据已有知识并结合相关信息, 试写出以苯酚、 甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图 (无 机原料任选) 。_。 【答案】

    20、(1)取代反应 (2)酯基 (3)新制的 Cu(OH)2悬浊液或新制的银氨溶液 (4)+2NaOH+H2O (5)13 (6)c (7) 【解析】 根据框图可知 A 为 CH3CHO;由可知 E为 (1)由 C 为,E为,F为,所以 C+EF的反应类型是取代反应,答案为:取代反应。 (2)由 F 为,所以 F中含有的官能团名称为酯基,答案为:酯基。 (3)由 A 为 CH3CHO,B为 CH3COOH,所以在 AB 的反应中,检验 CH3CHO是否反应完全,就要检验 醛基,因为醛基遇到新制的 Cu(OH)2悬浊液溶液会出现红色沉淀,遇到新制的银氨溶液会产生银镜反应, 所以检验 CH3CHO是否

    21、反应完全的试剂为新制的 Cu(OH)2悬浊液或新制的银氨溶液。 答案: 新制的 Cu(OH)2 悬浊液或新制的银氨溶液。 (4)由 G为含有酯基,和过量 NaOH溶液共热能发生反应,生成盐和水,其反应的化学方程式 +2NaOH+H2O,答案: +2NaOH+H2O。 (5)由 E为,化合物 E 的同分异构体很多,符合能与氯化铁溶液发生显色,说明含有酚羟 基;能发生银镜反应。说明含有醛基;能发生水解反应,说明含有酯基,符合条件的同分异构体为含 有两个取代基的(临间对三种) ,含有三个取代基共 10 种,所以符合条件的共 13 种;其中,核磁共振氢谱为 5组峰,且峰面积比为 22211的结构简式为

    22、;答 案:13;。 (6)由 E 为,E 的同分异构体很多,但元素种类不会改变,所有同分异构体中都是有 C、H、 O 三种元素组成, 所以可以用元素分析仪检测时, 在表征仪器中显示的信号 (或数据) 完全相同 c 符合题意; 答案:c。 (7)根据框图反应原理和相关信息可知和反应合成,又 是由和 PCl3条件下反应生成,所以以苯酚、甲苯为原料制取化合物的合成路线 流程图为:;答案: 。 2 (武汉市部分学校 2020 届新高三起点质量监测)美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛,某合成路线如下: 回答下列问题: (1)美托洛尔分子中含氧官能团的名称是_。 (2)AB 的反应类型是_,G的分子式为_。

    23、 (3)反应 EF的化学方程式为_。 (4)试剂 X的分子式为 C3H5OCl,则 X 的结构简式为_。 (5)B的同分异构体中,含有苯环且能发生水解反应的共有_种,其中苯环上只有一个取代基且能发 生银镜反应的结构简式为_。 (6)4苄基苯酚()是一种药物中间体,请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备 4苄基苯酚 的合成路线:_(无机试剂任用) 。 【答案】 (1)羟基、醚键 (2)取代反应 C12H16O3 (3)+CH3OH +H2O (4) (5)6 (6) 【解析】乙酸在一定条件下与氯化亚砜生成乙酰氯,乙酰氯与苯酚生成 B,B可以卤代生成 C,根据 C的结 构简式和 B的分子式,可推出 B为,

    24、C经过还原变为生成 D,D经过碱溶液变为 E,E中 没有卤原子,可知 D 发生了水解反应,则 E为,E 中醇羟基与甲醇发生分子间 脱水反应生成 F,F中酚羟基上 H原子被取代生成 G,故 F为,对比 G、美 托洛尔的结构可知,G发生开环加成生成美托洛尔。 (1)美托洛尔分子中含氧官能团的名称是羟基、醚键; (2)AB 的反应类型是取代反应,G的分子式为 C12H16O3; (3)反应 EF 为 E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成 F,化学方程式为 +CH3OH +H2O; (4)F中酚羟基上 H 原子被取代生成 G,根据 G的结构和剂 X的分子式为 C3H5OCl,X的结构简式为 ; (5

    25、)含有苯环的 B 的同分异构体中,需要存在酯基才能发生水解反应,我们可以采取“插入法”,将酯基 “插入”到甲苯当中,共有 6种同分异构体; (6)根据题目所给的流程中的信息,可将苯乙酸酰卤化,后与苯酚发生取代反应,实现将两个苯环放在同 一个碳链上,而后通过还原反应将羰基转化为烷基,即可制备,流程为 。 3 (湖北省荆州中学、宜昌一中、龙泉中学三校 2020 届高三期中联考)为分析某有机化合物 A 的结构,进 行了如下实验: (1)向 NaHCO3溶液中加入 A,有气体放出,说明 A 中含有_官能团(写结构简式) 。 (2)向 NaOH 溶液中加入少许 A,加热一段时间后,冷却,用 HNO3酸化

    26、后再滴加 AgNO3溶液,产生 淡黄色沉淀,说明中 A 还有_官能团(写名称) 。 (3)经质谱分析,Mr(A)=153,且 A中只有四种元素,则 A 的分子式为_。 (4)核磁共振氢谱显示,A 的氢谱有 3种,其强度之比为 122,则 A结构简式为_。 (5)已知 A可发生如下图所示的转化: AB、DE的反应类型分别为_、_。 写出下列反应的化学方程式 CH:_。 C 的同分异构体有多种,写出与 C具有相同的官能团的 C 的同分异构体的结构简式: _;写出 F的结构简式:_。 G 与过量的银氨溶液反应,每生成 2.16gAg,消耗 G 的物质的量是_mol。 【答案】 (1)-COOH (2

    27、)溴原子 C3H5O2Br CH2BrCH2COOH 消去反应 酯化反应(取代反应) nCH2(OH)CH2COOH 浓硫酸 HOH+(n-1)H2O 0.01 【解析】 【分析】 A 和 NaHCO3溶液反应有气体放出,说明 A 中含有羧基,A和足量 NaOH溶液反应一段时间后,再加入过 量的 HNO3酸化的 AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成,说明 A 中含有 Br元素,有机化合物 A 的相对分子质 量为 153,溴的相对原子质量是 80、-COOH的相对分子质量为 45,所以 A剩余基团相对分子质量为 28, 其基团应该为 C2H4,所以 A的分子式为 C3H5O2Br,核磁共振氢谱显示,

    28、A的氢谱有 3种,其强度之比为 1 22, 则 A的结构简式为 CH2BrCH2COOH; A和氢氧化钠水溶液加热时发生取代反应, 然后酸化生成 C, C的结构简式为 HOCH2CH2COOH,C发生氧化反应生成 G,G的结构简式为 OHCCH2COOH,C发生酯化 反应生成高分子化合物 H,其结构简式为,A和 NaOH醇溶液加热时,A发生消 去反应生成 B,B 的结构简式为 CH2=CHCOONa,B然后酸化生成 D,则 D的结构简式为 CH2=CHCOOH, D 和 C 在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成 E,E的结构简式为 CH2=CHCOOCH2CH2COOH,E 发生加 聚反应生成

    29、 F,F的结构简式为,再结合题目分析解答。 【详解】 (1)A和 NaHCO3溶液反应有气体放出,说明 A 中含有羧基,羧基的结构简式为-COOH; (2)A和足量 NaOH溶液反应一段时间后,再加入过量的 HNO3酸化的 AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成, 说明 A中含有 Br 元素,即 A 还有溴原子官能团; (3)有机化合物 A的相对分子质量为 153,且 A中只有四种元素,溴的相对原子质量是 80、-COOH的相 对分子质量为 45,所以 A剩余基团相对分子质量为 28,其基团应该为 C2H4,则 A 的分子式为 C3H5O2Br; (4)A 的分子式为 C3H5O2Br,核磁共振氢谱

    30、显示,A的氢谱有 3种,其强度之比为 122,则 A结构简 式为 CH2BrCH2COOH; (5)AB是 CH2BrCH2COOH 在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成 CH2=CHCOONa;DE是 CH2=CHCOOH和 HOCH2CH2COOH 在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成 CH2=CHCOOCH2CH2COOH; HOCH2CH2COOH在浓硫酸的催化作用下发生缩聚反应的化学方程式为 nCH2(OH)CH2COOH 浓硫酸 HOH+(n-1)H2O; C 的结构简式为 HOCH2CH2COOH,与 C具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 ;由分析可知 F的结构简式为; G

    31、的结构简式为 OHCCH2COOH, Ag的物质的量= 2.16g 108g / mol =0.02mol, 生成 0.02molAg需要 0.01molG。 【点睛】 能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键,常见反应条件与发生的反应原理类型:在 NaOH的水溶 液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应;在 NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代 烃的消去反应;在浓 H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反 应等;能与溴水或溴的 CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应;能与 H2在 Ni作用下发生反应, 则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应

    32、或还原反应;在 O2、Cu(或 Ag)、加热(或 CuO、加热)条件下, 发生醇的氧化反应;与 O2或新制的 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是CHO的氧化 反应。(如果连续两次出现 O2,则为醇醛羧酸的过程)。 4 (四川省天府名校 2020 届高三一轮测评)环丙贝特(H)是一种降血脂药物,可明显降低极低密度和低密度 脂蛋白水平,并升高高密度脂蛋白,通过改善胆固醇的分布,可减少 CH和 LDL在血管壁的沉积,还有 溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法: 回答下列问题: (1)C的化学名称为_ (2)F中含氧官能团的名称为_ (3)H的分子式为_

    33、(4)反应的反应类型为_,反应的化学方程式为_ (5)M 为的同分异构体,能与 NaHCO3溶液反应产生气体,则 M的结构共有种_(不考虑立 体异构);其中 1HNMR 中有 3组峰,且峰面积之比为 6:2:1 的结构简式为_ (6)利用 Wittig 反应,设计以环己烷为原料(其他试剂任选),制备的合成路线: _。 【答案】 (1)对羟基苯甲醛(或 4-羟基苯甲醛) (2) 酯基、醚键 (3)C13H14O3Cl2 (4)加成反应 +HBr (5)12 、 (6) 【解析】A()与 HCHO 在碱性条件下发生加成反应生成 B( ) ;B 氧化生 成 C() ;C 生成 D() ;D与发生取代

    34、反应生成 E ()和 HBr;E环化生成 F() ;F酸性条件下水解生成 H () ,据此分析。 (1)C为,命名为对羟基苯甲醛(或 4-羟基苯甲醛) ; (2)F为,F中含氧官能团为酯基、醚键; (3)H为,由结构简式可知,H 的分子式为 C13H14O3Cl2; (4)反应为加成反应,反应为取代反应,产物中还有 HBr,化学方程式为 +HBr; (5)M 为的同分异构体,满足条件的 M的结构简式为 、 、 、 、 、 、共 12 种;其中 1HNMR中有 3 组峰, 且峰面积之比为 6:2:1的结构简式为、; (6)根据题干信息可得出合成路线,由环己烷为原料制备的合成路线为 。 【点睛】第小题寻找同分异构体为易错点,可以分步确定:根据同分异构体要求可知存在两个官能团 -COOH、-Br确定碳链种类将两个官能团-COOH、-Br 采用定一移一法确定同分异构体种类。

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