高考化学二轮复习热点专题突破：有机化学基础.ppt

1、 官能团及其性质官能团及其性质 1(2017 高考天津卷高考天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成 分之一分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩 素的叙述正确的是素的叙述正确的是( ) A汉黄芩素的分子式为汉黄芩素的分子式为 C16H13O5 B该物质遇该物质遇 FeCl3溶液显色溶液显色 C1 mol 该物质与溴水反应该物质与溴水反应，最多消耗最多消耗 1 mol Br2 D与足量与足量 H2发生加成反应后发生加成反应后，该分子中官能团的种类减该分子中官能团的种类减 少少 1 种种 解析：解析：选选 B。

2、根据有机物中碳的价键总数为。根据有机物中碳的价键总数为 4，可得出汉黄可得出汉黄 芩素分子中的氢原子数芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为可知其分子式为 C16H12O5，A 项项 错误； 该物质中含有酚羟基错误； 该物质中含有酚羟基， 遇遇 FeCl3溶液显色溶液显色， B 项正确；项正确； 该物质中含有酚羟基该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应可与浓溴水发生取代反应，含有碳含有碳 碳双键碳双键，可与可与 Br2发生加成反应发生加成反应，故故 1 mol 该物质与溴水反该物质与溴水反 应时应时，最多消耗最多消耗 2 mol Br2，C 项错误；该物质中的碳碳双项错误；该物质中的碳碳双

3、键、羰基均能与键、羰基均能与 H2发生加成反应发生加成反应，反应后该分子中官能团反应后该分子中官能团 的种类减少的种类减少 2 种种，D 项错误。项错误。 解析：解析：选选 C。A 项项，两个苯环中间有一个碳原子两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子该碳原子 形成四个单键形成四个单键，单键可以自由旋转单键可以自由旋转，所以该碳原子和两个所以该碳原子和两个 苯环不一定处于同一平面苯环不一定处于同一平面， 错误；错误； B 项项， X 分子中含有羧基分子中含有羧基， 可以和可以和 Na2CO3溶溶液反应液反应，错误；错误；C 项项，在酸性条件下在酸性条件下，分分 子内酯基断开子内酯基断开，产物只有一种

4、产物只有一种，正确；正确；D 项项，1 mol X 分子分子 中有中有 1 mol 酚酯基酚酯基，其水解需要其水解需要 2 mol NaOH，羧基也会与羧基也会与 NaOH 反应反应，则则 1 mol X 最多可以与最多可以与 3 mol NaOH 反应反应，错错 误。误。 官能团官能团 结构结构 主要性质主要性质 卤素卤素 X(X 表示表示 Cl、Br 等等) 取代取代(如溴乙烷与如溴乙烷与 NaOH 水水 溶液共热生成乙醇溶液共热生成乙醇)、消去、消去 (如溴乙烷与如溴乙烷与 NaOH 醇溶液醇溶液 共热生成乙烯共热生成乙烯) 官能团官能团 结构结构 主要性质主要性质 醇羟基醇羟基 OH

5、取代、消去取代、消去(如乙醇在浓硫如乙醇在浓硫 酸、酸、170 条件下生成乙条件下生成乙 烯烯)、催化氧化、被强氧化剂、催化氧化、被强氧化剂 氧化氧化(如乙醇在酸性如乙醇在酸性 K2Cr2O7溶液的作用下被氧溶液的作用下被氧 化为乙醛甚至乙酸化为乙醛甚至乙酸) 官能团官能团 结构结构 主要性质主要性质 酚羟基酚羟基 OH 极弱酸性极弱酸性(酚羟基中的氢能酚羟基中的氢能 与与 NaOH 溶液反应溶液反应， 但酸性但酸性 极弱极弱，不能使指示剂变色不能使指示剂变色)、 氧化氧化(如无色的苯酚晶体易如无色的苯酚晶体易 被空气中的氧气氧化为粉被空气中的氧气氧化为粉 红色红色)、显色反应、显色反应(如苯

6、酚遇如苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色溶液呈紫色) 官能团官能团 结构结构 主要性质主要性质 醛基醛基 氧化氧化(如乙醛如乙醛与银氨溶液共与银氨溶液共 热生成银镜热生成银镜)、还原、还原(与与 H2加加 成成) 羰基羰基 还原还原(如与如与 H2加成加成) 官能团官能团 结构结构 主要性质主要性质 羧基羧基 弱酸性弱酸性(如乙酸的酸性强于如乙酸的酸性强于 碳酸碳酸， 乙酸与乙酸与 NaOH 溶液反溶液反 应应)、取代、取代(如乙酸与乙醇在如乙酸与乙醇在 浓硫酸、加热条件下发生酯浓硫酸、加热条件下发生酯 化反应化反应) 官能团官能团 结构结构 主要性质主要性质 酯基酯基 水解水解(如乙酸乙酯在稀硫酸

7、、如乙酸乙酯在稀硫酸、 加热条件下发生酸性水解加热条件下发生酸性水解， 在在 NaOH 溶液、 加热条件下溶液、 加热条件下 发生碱性水解发生碱性水解) 官能团官能团 结构结构 主要性质主要性质 醚键醚键 ROR 如环氧乙烷在酸催化下与水一如环氧乙烷在酸催化下与水一 起加热生成乙二醇起加热生成乙二醇 硝基硝基 NO2 还原还原(如酸性条件下如酸性条件下， 硝基苯在铁硝基苯在铁 粉催化下被还原为苯胺：粉催化下被还原为苯胺： ) 2.基本营养物质的结构与主要化学性质基本营养物质的结构与主要化学性质 有机物有机物 官能团官能团 主要化学性质主要化学性质 葡萄糖葡萄糖 OH、CHO 具有醇和醛的性质具

8、有醇和醛的性质 蔗糖； 麦蔗糖； 麦 芽糖芽糖 前者无前者无CHO； 后后 者有者有CHO 前者无还原性、能水解前者无还原性、能水解(两种产两种产 物物)； 后者有还原性、 能水解； 后者有还原性、 能水解(产产 物单一物单一) 淀粉； 纤淀粉； 纤 维素维素 OH 均能水解均能水解 有机物有机物 官能团官能团 主要化学性质主要化学性质 油脂油脂 COO 氢化、水解氢化、水解(碱性条件下又称皂碱性条件下又称皂 化反应化反应) 氨基氨基 酸；酸； 蛋白质蛋白质 均有均有NH2、 COOH，蛋白质蛋白质 中还含有中还含有 CONH 前者有两性、 能发生成肽反应；前者有两性、 能发生成肽反应； 后者

9、有两性、可水解后者有两性、可水解 3.不同类别有机物可不同类别有机物可能具有相同的化学性质能具有相同的化学性质 (1)能发生银镜反应及能与新制能发生银镜反应及能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的有机悬浊液反应的有机 物有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。物有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。 (2)能与能与 Na 反应的有机物有：醇、酚、羧酸。反应的有机物有：醇、酚、羧酸。 (3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白 质等。质等。 (4)能与能与 NaOH 溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、羧溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、羧 酸、

10、酯。酸、酯。 (5)能与能与 Na2CO3溶液发生反应的有机物有羧酸溶液发生反应的有机物有羧酸、 酚、 酚， 但酚与但酚与 Na2CO3反应得不到反应得不到 CO2。 官能团的识别与名称书写官能团的识别与名称书写 1写出下列物质中所含官能团的名称。写出下列物质中所含官能团的名称。 (1)_。 (2)_。 (3)_ _。 (4)_。 (5)_。 答案：答案：(1)碳碳双键、羰基碳碳双键、羰基 (2)碳碳双键、羟基、醛基碳碳双键、羟基、醛基 (3)碳碳双键、碳碳双键、(酚酚)羟基、羧基、酯基羟基、羧基、酯基 (4)醚键、羰基醚键、羰基 (5)碳碳双键、醛基碳碳双键、醛基 2有如图所示的某有机物有如

11、图所示的某有机物，根据该有机物的结构回答下列根据该有机物的结构回答下列 问题：问题： (1)该物质中的含氧官能团有该物质中的含氧官能团有_、_，此外还此外还 含有的官能团是含有的官能团是_。(填名称填名称) (2)该物质既可以与溴水该物质既可以与溴水发生发生_反应和反应和_反应反应， 也可以与酸性也可以与酸性 KMnO4溶液因发生溶液因发生_反应而使其褪反应而使其褪 色色，当遇到当遇到 FeCl3溶液时发生溶液时发生_反应而呈反应而呈_ 色。色。 (3)若若 1 mol 该物质与足量该物质与足量 H2反应反应，消耗消耗 H2的物质的量为的物质的量为 _，若与足量溴水反应若与足量溴水反应，消耗消

12、耗 Br2的物质的量为的物质的量为 _，若与若与足量氢氧化钠溶液反应足量氢氧化钠溶液反应，消耗消耗 NaOH 的物的物 质的量为质的量为_。 答案：答案：(1)酚羟基酚羟基 酯基酯基 碳碳双键碳碳双键 (2)加成加成 取代取代 氧化氧化 显色显色 紫紫 (3)4 mol 3 mol 4 mol 官能团性质的判断官能团性质的判断 3 (2017广 西 五 市 高 三 联 考广 西 五 市 高 三 联 考 ) 下 列 关 于 有 机 物下 列 关 于 有 机 物 的说法不正确的是的说法不正确的是( ) A分子式是分子式是 C10H18O B能与溴水、钠发生反应能与溴水、钠发生反应 C能发生氧化、取

13、代反应能发生氧化、取代反应 D与与 HCl 发生加成的产物只有发生加成的产物只有 1 种种 解析：解析：选选 D。根据该有机物的结构简式可知。根据该有机物的结构简式可知，其分子式为其分子式为 C10H18O，A 项正确；该有机物中含有碳碳双键项正确；该有机物中含有碳碳双键，能与溴水能与溴水 发生加成反应发生加成反应，含有羟基含有羟基，能与能与 Na 发生反应发生反应，B 项正确；项正确； 该有机物中含有碳碳双键和羟基该有机物中含有碳碳双键和羟基，能发生氧化反应、酯化能发生氧化反应、酯化 反应反应(属于取代反应属于取代反应)， C 项正确； 该有机物与项正确； 该有机物与 HCl 发生加成发生加

14、成 的产物有的产物有2 种种，D 项项 错误。错误。 4按要求回答下列问题：按要求回答下列问题： (1)青蒿酸是合成青蒿素的原料青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：可以由香草醛合成： 判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确， 正确的打正确的打“”“”， 错误的打错误的打 “”“” 。 用用 FeCl3溶液可以检验出香草醛。溶液可以检验出香草醛。( ) 香草醛可与浓溴水发生反应。香草醛可与浓溴水发生反应。( ) 香草醛中含有香草醛中含有 4 种官能团。种官能团。( ) 1 mol 青蒿酸最多可与青蒿酸最多可与 3 mol H2发生加成反应。发生加成反应。( ) 可用可用 NaHCO3溶

15、液检验出香草醛中的青蒿酸。溶液检验出香草醛中的青蒿酸。( ) (2)甲、 乙、 丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物甲、 乙、 丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物， 下列说法正确的是下列说法正确的是_。 BC A甲、乙、丙三种有机化合甲、乙、丙三种有机化合物均可跟物均可跟 NaOH 溶液反应溶液反应 B用用 FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物溶液可区分甲、丙两种有机化合物 C一定条件下丙可以与一定条件下丙可以与 NaHCO3溶液、溶液、C2H5OH 反应反应 D乙、丙都能发生银镜反应乙、丙都能发生银镜反应 有机物的性质与重要有机反应及其类型有机物的性质与重要有机反应及其类型 1

16、(2017 高考北京卷高考北京卷)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏 类缓释消毒剂类缓释消毒剂， 聚维酮通过氢键与聚维酮通过氢键与 HI3形成聚维酮碘形成聚维酮碘， 其结其结 构表示如下：构表示如下： (图中虚线表示氢键图中虚线表示氢键) 下列说法不正确的是下列说法不正确的是( ) A聚维酮的单体是聚维酮的单体是 B聚维酮分子由聚维酮分子由(mn)个单体聚合而成个单体聚合而成 C聚维酮碘是一种水溶性物质聚维酮碘是一种水溶性物质 D聚维酮在一定条件下能发生水解反应聚维酮在一定条件下能发生水解反应 解析：解析：选选 B。由聚维酮碘的分子结构知。由聚维酮碘的分子结构知，

17、聚维酮由加聚反应聚维酮由加聚反应 制得制得，其单体为其单体为，A 项正确；由聚维酮碘的分子结项正确；由聚维酮碘的分子结 构知构知，聚维酮分子中左侧链节由聚维酮分子中左侧链节由 2 个单体构成个单体构成，因此因此，聚聚 维酮分子由维酮分子由(2mn)个单体聚合而成个单体聚合而成，B 项错误；由题干信项错误；由题干信 息息“聚维酮碘的水溶液聚维酮碘的水溶液”知知， 聚维酮碘溶于水聚维酮碘溶于水， C 项正确；项正确； 聚维酮分子中含有聚维酮分子中含有， 因此在一定条件下能够发生因此在一定条件下能够发生 水解反应水解反应，D 项正确。项正确。 2(2015 高考上海卷高考上海卷)已知咖啡酸的结构如图

18、所示。关于咖已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖 啡酸的描述正确的是啡酸的描述正确的是( ) A分子式为分子式为 C9H5O4 B1 mol 咖啡酸最多可与咖啡酸最多可与 5 mol 氢气发生加成反氢气发生加成反应应 C与溴水既能发生取代反应与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应又能发生加成反应 D能与能与 Na2CO3溶液反应溶液反应，但不能与但不能与 NaHCO3溶液反应溶液反应 解析：解析：选选 C。A.根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为 C9H8O4，错误。错误。B.苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反 应应，而羧基有独特

19、的稳定性而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应不能与氢气发生加成反应， 所以所以1 mol咖啡酸最多可与咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应， 错误。错误。 C.咖啡酸含有碳碳双键咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应可以与溴水发生加成反应；含有；含有 酚羟基酚羟基，可以与溴水发生取代反应可以与溴水发生取代反应，正确。正确。D.咖啡酸含有咖啡酸含有 羧基羧基，能能与与 Na2CO3溶液、溶液、NaHCO3溶液发生反应溶液发生反应，错误。错误。 32017 高考全国卷高考全国卷，36(1)(2)化合物化合物 H 是一种有机光是一种有机光 电材料中间体。实验室由芳香化

20、合物电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备制备 H 的一种合成的一种合成 路线如下：路线如下： 已知：已知：RCHOCH3CHO NaOH/H2O RCH=CHCHO H2O 回答下列问题：回答下列问题： (1)A 的化学名称是的化学名称是_。 (2) 由由 C 生 成生 成 D 和和 E 生 成生 成 F 的 反 应 类 型 分 别 是的 反 应 类 型 分 别 是 _、_。 解析：解析：由由 H 的结构简式逆推可知的结构简式逆推可知 A、B、C、D、E、F 苯环苯环 上均只有一个取代基。结合信息上均只有一个取代基。结合信息及及 B 的分子式的分子式，则则 A 为为 苯甲醛苯甲醛，B 为

21、为，由由 BC 的反的反 应条件应条件可知可知 BC 的转化为醛基转化为羧基的转化为醛基转化为羧基，C 为为 ， C与与Br2发生加成反应发生加成反应， 生成生成 D()， D 在在 KOH 的乙醇溶液中加热发生消去反应的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成酸化后生成 E()，E 与乙醇发生酯化反应与乙醇发生酯化反应(或取或取 代反应代反应)生成生成 F()，F 与与 G 发生发生 类似信息类似信息所给反应所给反应(加成反应加成反应)生成生成 H，逆推可知逆推可知 G 的结的结 构简式为构简式为。 。 答案：答案：(1)苯甲醛苯甲醛 (2)加成反应加成反应 取代反应取代反应 重要有机反应及其

22、类型重要有机反应及其类型 反应反应 类型类型 重要有机反应重要有机反应 取代取代 反应反应 烷烃的卤代：烷烃的卤代：CH4Cl2 光照光照 CH3ClHCl 烯烃的卤代：烯烃的卤代：CH2=CHCH3Cl2 CH2=CHCH2ClHCl 卤代烃的水解：卤代烃的水解：CH3CH2BrNaOH 水水 CH3CH2OHNaBr 反应反应 类型类型 重要有机反应重要有机反应 取代取代 反应反应 皂化反应：皂化反应： 反应反应 类型类型 重要有机反应重要有机反应 取代取代 反应反应 反应反应 类型类型 重要有机反应重要有机反应 取代取代 反应反应 糖类的水解：糖类的水解： 二肽水解：二肽水解： 反应反应

23、 类型类型 重要有机反应重要有机反应 取代反应取代反应 反应反应 类型类型 重要有机反应重要有机反应 加成加成 反应反应 反应反应 类型类型 重要有机反应重要有机反应 加成加成 反应反应 Diels Alder 反应：反应： 反应反应 类型类型 重要有机反应重要有机反应 消去消去 反应反应 醇分子内脱水生成烯烃：醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH 浓硫酸浓硫酸 170 CH2=CH2H2O 卤代烃脱卤代烃脱 HX 生成烯烃：生成烯烃：CH3CH2Br NaOH 乙醇乙醇 CH2=CH2NaBrH2O 加聚加聚 反应反应 单烯烃的加聚：单烯烃的加聚： nCH2=CH2CH2CH2 反应反应 类型

24、类型 重要有机反应重要有机反应 加聚加聚 反应反应 反应反应 类型类型 重要有机反应重要有机反应 缩聚缩聚 反应反应 反应反应 类型类型 重要有机反应重要有机反应 缩聚缩聚 反应反应 反应反应 类型类型 重要有机反应重要有机反应 缩聚缩聚 反应反应 反应反应 类型类型 重要有机反应重要有机反应 缩聚缩聚 反应反应 反应反应 类型类型 重要有机反应重要有机反应 氧化氧化 反应反应 醇的催化氧化：醇的催化氧化：2CH3CH2OHO2 Cu/Ag 2CH3CHO2H2O 醛基与银氨溶液的反应：醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag 3NH3H2O 醛基与

25、新制氢氧化铜的反应：醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO 2Cu(OH)2NaOH CH3COONa Cu2O3H2O 反应反应 类型类型 重要有机反应重要有机反应 还原还原 反应反应 醛基加氢：醛基加氢：CH3CHOH2 Ni CH3CH2OH 有机转化关系中反应类型的判断有机转化关系中反应类型的判断 1化合物化合物 E 是一种医药中间体是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药常用于制备抗凝血药，可可 以通过下图所示的路线合成：以通过下图所示的路线合成： 指出下列反应的反应类型。指出下列反应的反应类型。 反应反应 1：_；反应；反应 2：_； 反应反应 3： _； 反应； 反应 4： _。 答

26、案：答案： 氧化反应氧化反应 取代反应取代反应 取代反应取代反应(酯化反应酯化反应) 取代反取代反 应应 2(2015 高考全国卷高考全国卷，38 改编改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯聚戊二酸丙二醇酯) 的一种合成路线如下：的一种合成路线如下： 已知：已知： 烃烃 A 的相对分子质量为的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显核磁共振氢谱显示只有一种示只有一种 化学环境的氢化学环境的氢 化合物化合物 B 为单氯代烃；化合物为单氯代烃；化合物 C 的分子式为的分子式为 C5H8 E、 F 为相对分子质量差为相对分子质量差 14 的同系物的同系物， F 是福尔马林的溶是福尔马林的溶 质质 根据上述物质之

27、间的转化条件根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合从下列反应类型中选择合 适的反应类型填空。适的反应类型填空。 取代反应取代反应 卤代反应卤代反应 消去反应消去反应 氧化反应氧化反应 酯化反应酯化反应 水解反应水解反应 加成反应加成反应 还原反应还原反应 (1)AB_；(2)BC_； (3)CD_；(4)GH_。 答案：答案：(1) (2) (3) (4) 3 芳香烃芳香烃 A 经过如图所示的转化关系可制得树脂经过如图所示的转化关系可制得树脂 B 与两种与两种 香料香料 G、I，且知有机物且知有机物 E 与与 D 互为同分异构体。互为同分异构体。 写出下列反应的反应类型：写出下列反

28、应的反应类型： AB_、AC_、 CE_、DA_、 DF_。 答案：答案： 加聚反应加聚反应 加成反应加成反应 取代反应取代反应(或水解反或水解反应应) 消去消去 反应反应 氧化反应氧化反应 同分异构体同分异构体 12017 高考全国卷高考全国卷，36(4)(5)化合物化合物 H 是一种有机光是一种有机光 电材料中间体。实验室由芳香化合物电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备制备 H 的一种合成的一种合成 路线如下：路线如下： 已知：已知：RCHOCH3CHO NaOH/H2O RCH=CHCHO H2O 回答下列问题：回答下列问题： (1)G 为甲苯的同分异构体为甲苯的同分异构体，由由

29、F 生成生成 H 的化学方程式为的化学方程式为 _。 (2)芳香化合物芳香化合物 X 是是 F 的同分异构体的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠能与饱和碳酸氢钠 溶液反应放出溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学种不同化学 环境的氢环境的氢，峰面积比为峰面积比为 6211。写出。写出 2 种符合要求的种符合要求的 X 的结构简式：的结构简式：_。 解析：解析：由由 H 的结构简式逆推可知的结构简式逆推可知 A、B、C、D、E、F 苯环苯环 上均只有一个取代基。结合信息上均只有一个取代基。结合信息及及 B 的分子式的分子式，则则 A 为为 苯甲醛苯甲醛，B

30、为为，由由 BC 的反应的反应 条 件 可 知条 件 可 知 BC 的 转 化 为 醛 基 转 化 为 羧 基的 转 化 为 醛 基 转 化 为 羧 基 ， C 为为 ，C 与与 Br2发生加成反应发生加成反应，生生 成成 D()，D 在在 KOH 的乙醇溶液中的乙醇溶液中 加热发生消去反应加热发生消去反应，酸化后生成酸化后生成 E()，E 与乙醇发生酯化反应与乙醇发生酯化反应 (或取代反应或取代反应)生成生成 F()，F 与与 G 发生类似信息发生类似信息所给反应所给反应(加成反应加成反应)生成生成 H，逆推可知逆推可知 G 的结构简式为的结构简式为。 。 (2)F 为为， 苯环外含有苯环外

31、含有 5 个碳原个碳原 子、子、3 个不饱和度和个不饱和度和 2 个个 O 原子原子，其同分异构体能与饱和其同分异构体能与饱和 碳酸氢钠溶液反应生成碳酸氢钠溶液反应生成 CO2，即必含有羧基即必含有羧基，核磁共振氢核磁共振氢 谱显示有谱显示有 4 种氢原子种氢原子，则具有较高的对称性则具有较高的对称性，氢原子个数氢原子个数 比为比为 6211，可知含有两个对称的甲基可知含有两个对称的甲基，还有还有 2 个碳个碳 原子和原子和 2 个不饱和度个不饱和度，则含有碳则含有碳碳三键碳三键， 故 满 足 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为故 满 足 条 件 的 同 分 异 构 体 的

32、 结 构 简 式 为 、 答案：答案：(1) (2) (任写任写 2 种种) 22017 高考全国卷高考全国卷，36(5)(6)化合物化合物 G 是治疗是治疗高血压高血压 的药物的药物“比索洛尔比索洛尔”的中间体的中间体，一种合成一种合成 G 的路线如下：的路线如下： 已知以下信息：已知以下信息： A 的核磁共振氢谱为单峰；的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰的核磁共振氢谱为三组峰， 峰面积比为峰面积比为 611。 D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与可与 1 mol NaOH 或或 2 mol Na 反应。反应。 回答下列问

33、题：回答下列问题： (1)G 的分子式为的分子式为_。 (2)L 是是 D 的同分异构体的同分异构体，可与可与 FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应，1 mol 的的 L 可与可与 2 mol 的的 Na2CO3反应反应，L 共有共有_种；其中种；其中 核磁共振氢谱为四组峰核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为峰面积比为 3221 的结构简的结构简 式为式为_、_。 解析：解析：(1)根据根据 G 的结构简式可确定其分子式为的结构简式可确定其分子式为 C18H31NO4。(2)根据根据 D 的分子式及已知信息的分子式及已知信息可知可知 D 的结的结 构简式为构简式为根据根据 L 遇遇 FeCl

34、3溶液发生显色反应可知溶液发生显色反应可知 L 中含酚羟基中含酚羟基，再结合再结合 D 的分子式和的分子式和 1 mol L 能与能与 2 mol Na2CO3反应反应，可知可知 L 中含中含 2 个酚羟基和个酚羟基和 1 个个CH3， 2 个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，CH3所处的位所处的位 置分别有置分别有 2 种、种、3 种和种和 1 种种，即即 L 共有共有 6 种可能的结构。其种可能的结构。其 中核磁共振氢谱中有四组峰中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为且峰面积之比为 3221 的结构简式为的结构简式为和和 答案：答案：(1)C18H31N

35、O4 (2)6 1同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记忆法：记住常见的同分异构体数。例如：记住常见的同分异构体数。例如： 凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体； 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；种； 戊烷戊烷、戊炔有、戊炔有 3 种；种； 丁基、丁烯丁基、丁烯(包括顺反异构包括顺反异构)、C8H10(芳香烃芳香烃)有有 4 种；种； 己烷、己烷、C7H8O(含苯环含苯环)有有 5 种；种； C8H8O2的芳香酯有的芳香酯有 6 种；种； 戊基、戊基、C9H12(芳香烃芳香烃)有有 8 种。种。 (2)

36、基元法：基元法：如丁基有如丁基有 4 种种，丁醇、戊醛、戊酸都有丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种。种。 (3)替代法替代法(又称互补规律又称互补规律)：如二氯苯如二氯苯 C6H4Cl2有有 3 种种，则四则四 氯苯也有氯苯也有 3 种种(Cl 取代取代 H)； 又如； 又如 CH4的一氯代物只有一种的一氯代物只有一种， 则新戊则新戊烷烷 C(CH3)4的一氯代物也只有一种。的一氯代物也只有一种。 (4)对称法对称法(又称等效氢法又称等效氢法) 同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； 处于镜面对称位置

37、上的氢原子是等效的处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成相当于平面镜成 像时物与像的关系像时物与像的关系)。 一元取代物数目等于一元取代物数目等于 H 的种类数；二元取代物数目可的种类数；二元取代物数目可按按 “定一移一定一移一，定过不移定过不移”的方法判断。的方法判断。 2有机物分子通式与其可能的类别有机物分子通式与其可能的类别 分子通式分子通式 可能的类别可能的类别 典型实例典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与与 CnH2n 2 炔烃、二烯烃炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3与与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n 2O 饱和一饱和一 元醇、醚元

38、醇、醚 C2H5OH 与与 CH3OCH3 分子通式分子通式 可能的类别可能的类别 典型实例典型实例 CnH2nO 醛、酮、烯醇、醛、酮、烯醇、 环醚、环醇环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2=CHCH2OH、 CnH2nO2 羧酸、酯、羧酸、酯、 羟基醛、羟基醛、 羟基酮羟基酮 CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、 HOCH2CH2CHO 分子通式分子通式 可能的类别可能的类别 典型实例典型实例 CnH2n 6O 酚、芳香醇、酚、芳香醇、 芳香醚芳香醚 CnH2n 1NO2 硝基烷、硝基烷、 氨基酸氨基酸 CH3CH2NO2与与 H2NCH2COOH Cn(H

39、2O)m 糖类糖类 (多糖除外多糖除外) 葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 3.限制条件下同分异构体的书写方法限制条件下同分异构体的书写方法 书写时书写时，要尽量把主链写直要尽量把主链写直，不要写得歪七扭八的不要写得歪七扭八的，以免以免 干扰自己的视觉；思维一定要有序干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：可按下列顺序考虑： (1)烷烃：烷烃：主链由长到短主链由长到短，支链由整到散支链由整到散，位置由心到边位置由心到边， 排列由邻到间。排列由邻到间。 (2)苯的同系物苯的同系物 确定烷基的类别与个数确定烷基的类别与个数，即碳

40、链异构。即碳链异构。 若有若有 2 个侧链个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。则存在邻、间、对三种位置异构。 若遇到苯环上有三个取代基时若遇到苯环上有三个取代基时，可先定可先定两个的位置关系两个的位置关系 (邻、间、对邻、间、对)，然后再对第三个取代基依次进行定位然后再对第三个取代基依次进行定位，同时同时 要注意哪些是与前面重复的。要注意哪些是与前面重复的。 (3)具有官能团的有机物具有官能团的有机物 一般的书写顺序：碳链异构一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类官能团类 别异构。书写要有序进行别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体如书写酯类物质的同分异构体

41、 时时，可采用逐一增加碳原子的方法。如可采用逐一增加碳原子的方法。如 C8H8O2含苯环的属含苯环的属 于酯类的同分异构于酯类的同分异构体体，甲酸某酯：甲酸某酯： 限制条件下同分异构体数目的判断限制条件下同分异构体数目的判断 1分子式为分子式为 C5H12O 的醇与分子式为的醇与分子式为 C5H10O2的羧酸形成的羧酸形成 的酯共有的酯共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)( ) A24 种种 B28 种种 C32 种种 D40 种种 解析：解析：选选 C。分子式为。分子式为 C5H12O 的醇是戊基与羟基连接形成的醇是戊基与羟基连接形成 的化合物的化合物，戊基有戊基有 8 种种，所以分子式为所

42、以分子式为 C5H12O 的醇共有的醇共有 8 种；分子式为种；分子式为 C5H10O2的羧酸是丁基与羧基连接形成的化的羧酸是丁基与羧基连接形成的化 合物合物， 丁基有丁基有 4 种种， 则分子式为则分子式为 C5H10O2的羧酸共有的羧酸共有 4 种种， 组合后能得到的酯共有组合后能得到的酯共有 8432 种。种。 2分子式为分子式为 C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化且苯环上有两个取代基的芳香族化 合物合物，其可能的结构有其可能的结构有(不考虑立体异构不考虑立体异构)( ) A5 种种 B9 种种 C12 种种 D15 种种 解析：解析：选选 D。分子式为。分子式为 C9H11

43、Cl，且苯环上有两个取代基的且苯环上有两个取代基的 芳香族化合物芳香族化合物，则两个取代基可以是氯原子与正丙基、氯则两个取代基可以是氯原子与正丙基、氯 原子与异丙基、原子与异丙基、CH2Cl 与乙基、甲基与与乙基、甲基与CH2CH2Cl、甲、甲 基与基与CHClCH3，且均有邻、间、对三种情况且均有邻、间、对三种情况，所以其可所以其可 能的结构有能的结构有 5315 种。种。 限制条件下同分异构体的书写限制条件下同分异构体的书写 3化合物化合物 C 是是的同分异构体的同分异构体， ，写出一写出一 种满足下列条件的种满足下列条件的 C 的结构简式：的结构简式：_。 能发生银镜反应；能发生银镜反应

44、； 1 mol C 完全反应能消耗完全反应能消耗 2 mol NaOH； 苯环上有苯环上有 3 个取代基；个取代基； 苯环上的一氯代物只有苯环上的一氯代物只有 2 种。种。 解析：解析：C 满足如下条件：能发生银镜反应满足如下条件：能发生银镜反应，说明结构中含说明结构中含 有醛基；苯环上有有醛基；苯环上有 3 个取个取代基且苯环上的一氯代物只有代基且苯环上的一氯代物只有 2 种种， 说明分子高度对称且应该有两个取代基是一样的；说明分子高度对称且应该有两个取代基是一样的； 1 mol C 完全反应能消耗完全反应能消耗 2 mol NaOH，醛基不与氢氧化钠反应醛基不与氢氧化钠反应， 故结构中应该含有两个酚羟基故结构中应该含有两个酚羟基，符合条件的同分异构体有符合条件的同分异构体有 答案：答案： 4的同分异构体中的同分异构体中， ，能同时满足如能同时满足如 下条件的有机物结构简式为下条件的有机物结构简式为_ _(不考虑立体异构不考虑立体异构)。 可发生银镜反应；可发生银镜反应； 只含有一个环状结构且可使只含有一个环状结构且可使 FeCl3溶液显溶液显紫色；紫色； 核磁共振氢谱为四组峰核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为且峰面积比为 3221。 答案：答案： 常见限制条件与结构关系总结常见限制条件与结构关系总结 有机推断与有机合