高考化学二轮复习大题题型集训 有机化学基础 Word版含解析.doc
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1、 - 1 - 有机化学基础有机化学基础 (建议用时:建议用时:35 分钟分钟) 1(2019 广东模拟广东模拟)美托洛尔可用于治疗各种类型高血压及心绞痛,其一种合美托洛尔可用于治疗各种类型高血压及心绞痛,其一种合 成路线如下所示:成路线如下所示: 已知:已知:CH3COCH2R Zn Hg /HCl CH3CH2CH2R BF 苯环上均只有两个取代基苯环上均只有两个取代基 回答下列问题:回答下列问题: (1)A 的化学名称是的化学名称是_,C 中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是_。 (2)EF 的反应的反应类型是类型是_,G 的分子式为的分子式为_。 (3)D 的结构简式为的结构简式为_
2、。 (4)反应反应 BC 的化学方程式为的化学方程式为_ _。 (5)芳香族化合物芳香族化合物 W 是是 G 的同分异构体,的同分异构体,W 能发生水解反应,核磁共振氢谱能发生水解反应,核磁共振氢谱 有有 4 组峰,峰面积之比为组峰,峰面积之比为 9322,写出一种符合要求的,写出一种符合要求的 W 的结构简式为的结构简式为 _。 (6)4- 苄基苯酚苄基苯酚()是一种药物中间体,请设计以苯甲醇和苯是一种药物中间体,请设计以苯甲醇和苯 酚为原料制备酚为原料制备 4- 苄基苯酚的合成路线:苄基苯酚的合成路线:_ _ _( 无 机 试 剂 任无 机 试 剂 任 用用)。 解析解析 由由 B 的分子
3、式、的分子式、C 的结构简式,可知的结构简式,可知 B 与氯气发生取与氯气发生取代反应生成代反应生成 C, - 2 - 故故 B 为为,逆推可知,逆推可知 A 为为 CH3CHO。C 发生信息发生信息中还原反中还原反 应生成应生成 D 为为。对比。对比 D、E 的分子式,结合反应条件,可知的分子式,结合反应条件,可知 D 中氯原子水解、酸化得到中氯原子水解、酸化得到 E 为为。由。由 G 的结构简式可知,的结构简式可知,E 中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成 F,F 中酚羟基上的氢原子被取代生成中酚羟基上的氢原子被取代生成 G,故,故 F 为为 。对比。对
4、比 G、H(美托洛尔美托洛尔)的结构简式可知,的结构简式可知, G 发生开环加成反应生成美托洛尔。苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛,苯甲醛与发生开环加成反应生成美托洛尔。苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛,苯甲醛与 苯酚反应生成苯酚反应生成,最后与,最后与 Zn(Hg)/HCl 作用得到目标物。作用得到目标物。 (5)芳香族化合物芳香族化合物 W 是是 G 的同分异构体,的同分异构体,W 能发生水解反应,核磁共振氢谱能发生水解反应,核磁共振氢谱 有有 4 组峰,峰面组峰,峰面积之比为积之比为 9322,符合要求的,符合要求的 W 的结构简式为的结构简式为 答案答案 (1)乙醛乙醛 (酚酚)羟基、羰基羟基
5、、羰基 (2)取代反应取代反应 C12H16O3 (3) - 3 - 2(2019 攀枝花模拟攀枝花模拟)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,以下是用烯烃环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,以下是用烯烃 A 和羧酸和羧酸 D 合成它的一种路线:合成它的一种路线: 回答下列问题:回答下列问题: (1)A 的结构简式为的结构简式为_。 (2)BC 的反应类型为的反应类型为_。该反应还能生成一种与。该反应还能生成一种与 C 互为同分异构体互为同分异构体 的副产物,该副产物的结构简式为的副产物,该副产物的结构简式为_。 (3)DE 的化学方程式为的化学方程式为_。 (4)M 是是 H 的同分异构体, 写出
6、同时满足下列条件的的同分异构体, 写出同时满足下列条件的 M 的结构简式的结构简式_。 (不考虑立体异构不考虑立体异构) 1 mol M 与足量银氨溶液反应生成与足量银氨溶液反应生成 4 mol Ag; 核磁共振氢谱为两组峰。核磁共振氢谱为两组峰。 (5)根据上述合成路线中的信息, 某学习小组设计以丙二酸二乙酯和根据上述合成路线中的信息, 某学习小组设计以丙二酸二乙酯和 12- 二溴乙二溴乙 - 4 - 烷为原料合成二甲酸环己烷的流程图如下。则甲的结构简式为烷为原料合成二甲酸环己烷的流程图如下。则甲的结构简式为_,乙的结,乙的结 构简式为构简式为_。 解析解析 用逆合成分析法,由用逆合成分析法
7、,由 C 的结构简式可推出的结构简式可推出 B 为为 CH2=CHCH2Br, A 为为 CH2=CHCH3。 (1)由上述分析,由上述分析,A 与与 Br2在光照条件下发生取代反应生成在光照条件下发生取代反应生成 B,B 与与 HBr 发生发生 加成反应生成加成反应生成 C,A 属于烯烃,则为丙烯,其结构简式为属于烯烃,则为丙烯,其结构简式为 CH2=CHCH3。 (4)H 为为, 其同分异构体, 其同分异构体 M: 1 mol M 与足量银氨与足量银氨 溶液反应生成溶液反应生成 4 mol Ag,则含有两个醛基;,则含有两个醛基;核磁共振氢谱为两组峰,则核磁共振氢谱为两组峰,则有有 2 种
8、种 氢原子,一种为醛基上的氢原子,则另外只有一种氢原子,高度对称。综上,结氢原子,一种为醛基上的氢原子,则另外只有一种氢原子,高度对称。综上,结 构简式为构简式为。 。 (5)根据上述合成路线中的信息,利用逆合成分析法,由乙加热生成根据上述合成路线中的信息,利用逆合成分析法,由乙加热生成 ,根据丙二酸二乙酯和,根据丙二酸二乙酯和 12- 二溴乙烷二溴乙烷 在一定条件下反应生成甲,且甲在氢氧化钠作用下的产物酸化得到乙可推出甲为在一定条件下反应生成甲,且甲在氢氧化钠作用下的产物酸化得到乙可推出甲为 。 。 答案答案 (1)CH3CH=CH2 (2)加成反应加成反应 CH2BrCHBrCH3(或或)
9、 (3)HOOCCH2COOH2CH3CH2OH - 5 - CH3CH2OOCCH2COOCH2CH32H2O 3(2019 烟台模拟烟台模拟)化化合物合物 E(碘他拉酸碘他拉酸)可用于可用于 CT 检查、动静脉造影等,其检查、动静脉造影等,其 一种合成路线如下所示:一种合成路线如下所示: (1)A 中含有的含氧官能团为中含有的含氧官能团为_;中不属于取代反应的是中不属于取代反应的是 _。 (2)C 的结构简式为的结构简式为_;药品中碘他拉酸的含量通常采用测定药品中碘;药品中碘他拉酸的含量通常采用测定药品中碘 量的方法,则测定碘量需要用到的试剂为量的方法,则测定碘量需要用到的试剂为_。 (3
10、)B 有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体的结构简式为有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体的结构简式为 _。 苯环上有五个取代基苯环上有五个取代基 1 mol能与能与2 mol NaHCO3发生反应发生反应 能发生银能发生银 镜反应镜反应 核磁共振氢谱只有核磁共振氢谱只有 4 个峰值个峰值 - 6 - 请以甲苯和请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备为原料制备, 写出相应的合成路线流, 写出相应的合成路线流 程图程图_ _ _ _ _ _ _( 无 机 试 剂 任无 机 试 剂 任 选,合成路线流程图示例见本题题干选,合成路线流程图示例见本题题干)。 解析解析 (2)发生的是加氢
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