高考有机化学流程题(附详解).docx
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- 高考 有机化学 流程 详解
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1、 高三化学大题练高三化学大题练有机化学流程题有机化学流程题 一、实验题(本大题共 12 小题) 1. 某化学兴趣小组为合成 1-丁醇,查阅资料得知如下合成路线: CH3CH=CH2+CO+H2 一定条件CH 3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH2OH 已知:CO 的制备原理:HCOOH CO+H2O(常温下甲酸为液体) (1)原料气 CH3CH=CH2、CO和 H2的制备均可用图 1装置: 填写下列空白: 若用上述装置制备氢气,收集装置可选用图 2下列_装置 若用上述装置制备干燥纯净的 CO气体,装置 b的作用是_;c 中盛装的试 剂是_。 为了控制生成一氧化碳的速度,则分液漏斗 a
2、中盛装的试剂是_。 实验室用浓硫酸和 2-丙醇制备丙烯时,还产生少量 SO2、CO2及水蒸气,该小组 用图 3 试剂检验这四种气体,混合气体通过试剂的顺序是_(填序号,试剂可 以重复使用);写出 2-丙醇与浓硫酸反应生成 SO2、CO2及水蒸气的化学方程式 _; (2)合成正丁醛的反应为正向放热的可逆反应,为增大反应速率和提高原料气的 转化率,你认为应该采用的适宜反应条件是_。 a低温、高压、催化剂 b适当的温度、高压、催化剂 c常温、常压、催化剂 d适当的温度、常压、催化剂 (3)正丁醛经催化加氢得到含少量正丁醛的 1-丁醇粗品。为纯化 1-丁醇,该小组 查阅文献得知: R-CHO+NaHS
3、O3(饱和)RCH(OH)SO3Na; 沸点:乙醚 34,1-丁醇 118,并设计出如图提纯路线: 试剂 1 为_,操作 3为_。 2. (16分)一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵 H可按如下路线合成: 已知: 一个碳原子上同时连接两个羟基,立即失去一分子水,生成另一种物质, G 的分子式为 C10H22O3 请回答: (1)写出 B、E的结构简式:B_,E_。 (2)G含有的官能团的名称是_。 (3)反应中属于取代反应的有_(用编号表示)。 (4)有多种同分异构体,符合下列性质的结构简式是: _(写一种)。 A能发生银镜反应 B烃基上的一氯取代物只有两种 (5)鉴别 D、F和 I的所用的试剂是
4、_。 (6)写出下列反应的化学方程式: 反应的化学方程式为_。 DF的化学方程式为_。 反应的化学方程式为_。 3. 合成新型高分子 M的路线如图: 为了测定上述转化流程中有机物 H 的结构,做如下实验: 将 2.3g有机物 H完全燃烧,生成 0.1molCO2和 2.7g 水 H 的质谱图和核磁共振氢谱图分别为图 1和图 2: 试回答下列问题: (1)有机物 H 中官能团的名称 _ (2)A的分子式是 C7H8,反应的化学方程式: _ (3)E的分子式是 C6H10O2,E的结构简式为 _ (4)试剂 b是 _ ,反应的反应类型是 _ (5)反应的化学方程式: _ (6)已知: 以 H 为起
5、始原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出合成路线(用结构简式表示有 机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件) _ 4. 一种高分子化合物(VI)是目前市场上流行的墙面涂料之一,其合成路线如下(反 应均在一定条件下进行): 回答下列问题: (1)目前工业上生产乙烯主要是以 _ 为原料通过 _ 反应来实现 (2)化合物 III生成化合物 IV 的另外一种产物是 _ (提示:该反应的逆 反应原子利用率为 100%) (3) 写出合成路线中从化合物IV到化合物VI的两步反应的化学方程式: _ 、 _ (4)下列关于化合物 III、IV 和 V的说法中,正确的是 _ (填字母) A化合物 I
6、II可以发生氧化反应 B化合物 III不可以与 NaOH 溶液反应 C化合物 IV 能与氢气发生加成反应 D化合物 III、IV 和 V 均可与金属钠反应生成氢气 E化合物 IV 和 V均可以使溴的四氯化碳溶液褪色 5. 某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量的甘蔗渣,对甘蔗渣进行综合利用不仅 可以提高综合效益,而且还能防止环境污染,生产流程如图 1: 已知石油裂解已成为生产 H的主要方法,E的溶液能发生银镜反应,G 是具有香味 的液体,试回答下列问题。 (1)F中所含官能团的名称是_。 (2)G的结构简式为_。 (3)写出 DE 的化学方程式,并注明反应类型:_。 (4)FG的反应装置如图
7、2所示: a图中倒置球形干燥管的作用_; b试管中加有饱和 Na2CO3溶液,其作用是:_; c若 138gD 和 90g F反应能生成 80g G,则该反应的产率为_。(已知:产率 =实际产量 理论产量 100%) (5)为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用上图 所示装置进行了以下 4个实验。实验开始先用酒精灯微热 3min,再加热使之微微 沸腾 3min。 实验结束后充分振荡小试管, 再测有机物层的厚度, 实验记录如下: 实验编号 试管中试剂 试管中试剂 有几层的 厚度/cm A 2mL乙醇、1mL乙酸、1mL18molL-1浓硫 酸 饱和 Na2CO3溶 液 3
8、.0 B 2mL乙醇、1mL乙酸 0.1 C 2mL乙醇、1mL乙酸、3mL2molL-1H2SO4 0.6 D 2mL乙醇、1mL乙酸、3mL1molL-1H2SO4 0.3 a实验 D与实验 C 相对照可证明_。 b分析实验 A、C的数据,可以推测出浓硫酸的_提高了乙酸乙酯的产率。 (6)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应,反应物不能完全变成生成物,反应一段时 间后,就达到了该反应的限度,也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙 酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有(填序号)_。 单位时间里,生成 1mol乙酸乙酯,同时生成 1mol水 单位时间里,生成 1mol乙酸乙酯,同时生成 1mol乙
9、酸 单位时间里,消耗 1mol乙醇,同时消耗 1mol乙酸 混合物中各物质的浓度不再变化 (7)写出 B的一种同分异构体(与 B同类)的结构简式:_ 6. 已知 2RCH2CHO 水杨酸酯 E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下: 请回答下列问题:(1)一元醇 A中氧的质量分数约为 21.6%,则 A 的分子式为 _;结构分析显示 A只有一个甲基,A 的名称为_。 (2) B能与新制的 Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为 _。 (3) C 有_种结构;若一次取样,检验 C中所含官能团,按使用的先后顺 序写出所用试剂:_。 (4)第步的反应类型为 _;D所含官能团的名
10、称为_。 (5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式: _。 a分子中有 6个碳原子在一条直线上; b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。 (6) 第步的反应条件为 _; 写出 E 的结构简式: _。 7. 已知 A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平,B、D 是饮食中两种常 见的有机物,F是一种有香味的物质,F中碳原子数是 D 的两倍。以 A 为主要原料 可合成 F和高分子化合物 E,相关转化关系及合成路线如图 1所示。 回答下列问题: (1)A 的结构简式为_,D中官能团的名称为_。 (2)反应的反应类型是_。 (3)写出合成路线图 1 中指定反应的化学方程式:
11、 _;_。 (4) 在实验室里我们可以用如图2所示的装置来制取 F, 乙中所盛的试剂为_; 该装置图 2 中有一个明显的错误是_。 8. 化合物 G 是合成抗过敏药喘乐氧蒽酸的中间体,可通过以下方法合成: 化合物 E中的含氧官能团名称为 。 BC 的反应类型为 。 D 经还原得到 E。D的分子式为 C14H9O5N,写出 D的结构简式 。 写出同时满足下列条件的 F的一种同分异构体的结构简式: 。 分子中含有两个苯环;能发生水解反应生成两种物质,其中一种能与 FeCl3溶 液发生显色反应,另一种能发生银镜反应;分子中只有 3 种不同化学环境的氢。 已知:Na2Cr2O7不能氧化 (R为烃基)。
12、 请以和 CH3OH 为原料制备, 写出合成 路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下: 9. 有机物 F可用于制造香精,可利用下列路线合成。 回答下列问题: (1)分子中可能共面的原子最多有_个; (2)物质 A的名称是_ (3)物质 D中含氧官能团的名称是_ (4)“反应”的反应类型是_ (5)写出“反应”的化学方程式:_ (6)C有多种同分异构体,与 C中所含有的官能团相同的有_种,其中核磁 共振氢谱为四组峰的结构简式为和_ 10. 一种重要的药物中间体 W的结构简式为: ,合成 W和高分子树 脂 Y 的路线如下图所示: 请回答下列问题: (1)合成高分子树脂 Y A 中含氧
13、官能团的名称为_。 由 A可制得 B,B 的结构简式为_;BE的反应类型为_。 E 有多种同分异构体,其中一种同分异构体 Z的结构简式为: ,下列有关 Z的说法正确的是_ (填序号)。 a. 能与银氨溶液发生反应 b. 能与 H2在一定条件下发生加成反应 c. 在碱性条件下发生水解反应,1mol Z最多能消耗 2 mol NaOH d. 加热条件下,与 NaOH醇溶液反应,只能生成一种有机物 写出 XY反应的化学方程式_。 已知碳碳双键能被氧气氧化,则上述流程中“BE”和“ G 两步的作用是 _ (2)合成有机物 W 写出 NW 反应的化学方程式_ 实验室由 N 合成 W 的过程中,可使用如图
14、所示的装置提高反应物的转化率。油 水分离器可以随时将油和水分离除去。 请你运用化学平衡原理分析使用该装置可提 高反应物转化率的原因 _。 11. 对乙酰氨基苯酚( ,从下简称 F)是 最常用的非甾体消炎解热镇痛药, 用于治疗感冒发烧、 关节痛、 神经痛、偏头痛等,它可用最简单的烯烃 A 等合成: 已知: 请回答下列问题: (1)E的名称为 _ ,C 中含有的官能团是 _ (2)反应的反应类型是 _ (3)B的结构简式是 _ (4)写出 F与足量 NaOH溶液反应的化学方程式: _ (5) F的同分异构体有很多, 其中一类与 E 含有相同的官能团且与苯环直接相连, 此类同分异构体共有 _ 种另一
15、类同分异构体同时满足下列条件:属于对 位二取代苯且苯环上连接一 NH2;能发生水解反应;核磁共振氢谱有 4 组峰, 写出其中一种同分异构体的结构简式: _ (6)参照 F的合成路线,设计一条以溴苯为起始原料制备 的合成 路线 _ 12. 2-硝基-1,3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料分以下(如 图 1)三步合成: 部分物质相关性质如下表: 名称 相对分子质量 性状 熔点/ 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易容 2-硝基-1,3-苯二酚 155 桔红色针状晶体 87.8 难容 制备过程如下: 磺化: 称取 71.0g 碾成粉状的间苯二酚放入烧杯中
16、, 慢慢加入浓硫酸并不断搅拌, 控制温度为 6065约 15min(如图 2)。 硝化:将烧杯置于冷水中冷却后加入混酸,控制温度(25 5)左右继续搅拌 15min。 蒸馏: 将硝化反应混合物移入圆底烧瓶 B 中,然后用图 2所示装置进行水蒸气蒸 馏;将馏出液冷却后再加入乙醇-水混合剂重结晶。 回答下列问题: (1)图中仪器 C的名称是_。 (2)磺化和硝化过程中图 2装置 D的作用是_。 (3)硝化过程中控制温度(25 5)左右,温度不宜过高,原因是_。 (4) 烧瓶 A中玻璃管起稳压作用, 既能防止装置中压强过大引起事故、 又能_。 反应一段时间后,停止蒸馏,此时应_(填标号)。 A打开活
17、塞熄灭酒精灯停止通冷凝水 B熄灭酒精灯打开活塞停止通冷凝水 C熄灭酒精灯停止通冷凝水打开活塞 D停止通冷凝水打开活塞熄灭酒精灯 (5)步骤蒸馏所得 2-硝基-1,3-苯二酚中仍含少量杂质,可用少量乙醇-水混合 剂洗涤。请设计简单的证明 2-硝基-1,3-苯二酚已经洗涤干净_。 (6)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一,被提纯的物质必须具备的条件 正确的是_(填标号)。 a不溶或难溶于水,便于最后分离 b在沸腾下与水不发生化学反应 c具有一定的挥发性 d具有较低的熔点 (7) 本实验最终获得 12.0g 桔红色晶体, 则 2-硝基-1, 3-苯二酚的产率约为_。 答案和解析答案和解析 1.【
18、答案】BC 防倒吸,安全瓶作用 NaOH溶 液 HCOOH EDADCB CH3CH2OH+9H2SO4 13H 2O+9SO2+3CO2 b 饱和 NaHSO3溶液 蒸馏 【解析】解:(1)因为氢气不溶于水,密度比空气小,可以用排水法或向下排空气 法收集,装置 B或 C 符合题意, 故答案为:BC; 因为甲酸易溶于水,所以必需防止液体倒流,即 b 的作用是防止倒吸;甲酸在浓硫酸 的作用下通过加热脱水即生成 CO,由于甲酸易挥发,产生的 CO 中必然会混有甲酸, 所以在收集之前需要除去甲酸,可以利用 NaOH 溶液吸收甲酸,CO 的制备原理: HCOOH CO+H2O(常温下甲酸为液体)甲酸为
19、反应物,浓硫酸为催化 剂,为了控制生成一氧化碳的速度,则分液漏斗 a中盛装的试剂是 HCOOH, 故答案为:防倒吸,安全瓶作用; NaOH 溶液;HCOOH; 检验丙烯可以用酸性 KMnO4溶液, 检验 SO2可以用酸性 KMnO4溶液褪色、 品红溶液 或石灰水,检验 CO2可以石灰水,检验水蒸气可以无水 CuSO4,所以在检验这四种气体 必需考虑试剂的选择和顺序。只要通过溶液,就会产生水蒸气,因此先检验水蒸气;然 后检验 SO2并在检验之后除去 SO2,除 SO2可以用饱和 Na2SO3溶液,用品红溶液检验 SO2是否除尽,最后检验 CO2和丙烯,用石灰水检验 CO2,再用酸性 KMnO4溶
20、液检验 丙烯,则装置按气流方向的连接顺序为:EDADCB,浓硫酸具有强氧化性,能将乙醇氧 化,反应方程式为:CH3CH2OH+9H2SO4 13H 2O+9SO2+3CO2, 故答案为:EDADCB;CH3CH2OH+9H2SO4 13H 2O+9SO2+3CO2; (2)由于反应是一个体积减小的可逆反应,所以采用高压,有利于增大反应速率和提 高原料气的转化率,正向反应是放热反应,虽然低温有利于提高原料气的转化率,但不 利于增大反应速率,因此要采用适当的温度,催化剂不能提高原料气的转化率,但有利 于增大反应速率,缩短到达平衡所需要的时间,故正确所选项是 b; 故答案为:b; (3)粗品中含有正
21、丁醛,根据所给的信息利用饱和 NaHSO3溶液形成沉淀,然后通过 过滤即可除去;由于饱和 NaHSO3溶液是过量的,所以加入乙醚的目的是萃取溶液中的 1-丁醇。因为 1-丁醇和乙醚的沸点相差很大,因此可以利用蒸馏将其分离开, 故答案为:饱和 NaHSO3溶液;蒸馏。 (1)制备丙烯选用 2-丙醇和浓硫酸;在题给图 1装置中,a为分液漏斗盛放反应物甲 酸,长管的作用保持分液漏斗和烧瓶内的气压相等,以保证分液漏斗内的液体能顺利加 入烧瓶中;b 主要是起安全瓶的作用,以防止倒吸;c为除去 CO中的酸性气体;通过 d 浓硫酸干燥 CO,最后收集。 根据氢气不溶于水,密度比空气小进行分析; b主要是起安
22、全瓶的作用,以防止倒吸;c为除去 CO 中的酸性气体;甲酸为反应物, 浓硫酸为催化剂,控制一氧化碳的反应速率,需分液漏斗 a中盛装 HCOOH; 检验丙烯和少量 SO2、CO2及水蒸气组成的混合气体各成分时,应首先选无水 CuSO4 检验水蒸气,然后用品红溶液检验 SO2,并用饱和 Na2SO3溶液除去 SO2;用品红溶液 检验 SO2是否除尽,然后用石灰水检验 CO2,再用酸性 KMnO4溶液检验丙烯;浓硫酸 具有强氧化性,能将乙醇氧化; (2)题给合成正丁醛的反应为气体体积减小的放热反应,为增大反应速率和提高原料 气的转化率; (3)饱和 NaHSO3溶液形成沉淀,然后通过过滤即可除去;加
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