高考化学二轮题型必练—有机化学合成题.docx

1、第 1 页，共 27 页 2020届高考化学二轮题型对题必练届高考化学二轮题型对题必练 有机化学合成题有机化学合成题 1. 一种联合生产树脂（X）和香料（Y）的合成路线设计如下： 已知：A是一种烃的含氧衍生物，其相对分子质量小于 100，碳、氢元素质量分 数之和为 82.98% 回答下列问题： （1）C中的官能团名称为 _ （2）写出结构简式：A _ ，G _ （3）下列说法正确的是 _ aB 与 E生成 F的反应类型为加成反应 b1molG最多能与 5molH2发生加成反应 c与氢氧化钠水溶液反应时，1molY最多能消耗 2mol NaOH （4）H生成 Y 的化学方程式为 _ （5）尿素（

2、）氮原子上的氢原子可以像 A上的氢原子那样与 C发生 加成反应， 再缩聚成高分子化合物 写出尿素与 C在一定条件下生成线性高分子化 合物的化学方程式 _ （6）H的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物有 _ 种，写出其中 一种的结构简式 _ 可发生银镜反应 只含有一个环状结构且可使 FeCl3溶液显紫色 核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为 3：2：2：1（不考虑立体异构） 共 27 页 2. 已知 A与 H2、CO 以物质的量 1：1：1的比例形成 B，B能发生银镜反应，C分子 中只有一种氢，相关物质转化关系如下（含有相同官能团的有机物通常具有相似的 化学性质） ： 请回答： （1）有机物

3、 C 的结构简式是_，反应的反应类型是_。 （2）写出一定条件下发生反应的化学方程式_。 （3）下列说法不正确的是_（填字母）。 A化合物 A属于烃 B化合物 D 含有两种官能团 C用金属钠无法鉴别化合物 F、G DA与 D一定条件下可以生成 CH3CH2OCH2CH2OH 3. 已知 A是一种相对分子质量为 28的气态烃，现以 A为主要原料合成一种具有果香 味的物质 E，其合成路线如下图所示。 请回答下列问题： （1）写出 A的结构简式_。 （2）B、D分子中的官能团名称分别是_、_。 （3）物质 B可以被直接氧化为 D，需要加入的试剂是_。 （4）写出下列反应的化学方程式及其反应类型。 _

4、；反应类型：_。 _；反应类型：_。 _；反应类型：_。 4. 丁苯酞（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成 J 的一种路线如下 第 3 页，共 27 页 已知： E 的核磁共振氢谱只有一组峰； C 能发生银镜反应； J 是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。 苯环上的卤原子在常压下遇到 NaOH的溶液很难水解。 回答下列问题： （1）G中官能团的名称：_、_。 （2）D的系统命名是_；J 的结构简式为_。 （3）由 A生成 B的化学方程式为_，反应类型为_。 （4）C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_。 （5）H在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为_。 （6）G的同分异构

5、体中核磁共振氢谱有 4 组峰且能与 FeCl3溶液发生显色反应，任 写出其中两种符合上述条件的同分异构体的结构简式_。 （7）由甲醛、化合物 A与液溴为原料经下列步骤可得到 2苯基乙醇。 反应条件 1 为_；反应条件 2 所选择的试剂为_；L的结构简式为 _。 5. 有机物 A 为烃类化合物， 质谱图表明其相对分子质量为 70， 其相关反应如图所示， 其中 B、D、E 的结构中均含有 2 个-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现 4个峰 共 27 页 请回答： （1）B中所含官能团的名称为_；D的分子式为_； （2）的反应类型为_（填字母序号）； a还原反应 b加成反应 c氧化反应 d消去反应

6、（3）写出下列反应的化学方程式： ：_； ：_； （4）C和 E可在一定条件下反应生成 F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学 方程式为_； （5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有 2个-CH3，它们的结构 简式为_和_； （6）E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发 生消去反应，其结构简式为_。 6. 从石油中裂解获得A是目前工业上生产A的主要途径， 图中的N是高分子化合物。 以 A 和 1，3丁二烯为原料合成 N 的流程如下： 请回答下列问题： （1）D物质的名称为_；BC 的化学反应方程式为_。 （2）G中官能团的名称为_，由 CE涉及到的反应

7、类型为_。 （3） 在催化剂存在下， E和M等物质的量发生聚合反应， N的结构简式为_。 （4）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体最多有_种。 可与 Na2CO3溶液反应；分子中只有一个环状结构。 其中核磁共振氢谱中峰数最少的有机物的结构简式为_。 （5）天然橡胶是异戊二烯的聚合物，其单体是 CH2C（CH3）CHCH2。试以异 戊二烯为原料（其他无机试剂任选），设计制备 第 5 页，共 27 页 的合成路线，画出合成路 线流程图（合成路线流程图可仿照题干）。 7. （16分）以 HCHO 和 C2H2为有机原料， 经过下列反应可得化合物 N ( C4H8O2）。 （ l ）反应 1

8、 的反应类型为_。 ( 2 ) HOCH2C CCH2OH 分子中，在同一平面上的原子最多有_个。 ( 3 ）化合物 M 不可能发生的反应是_（填序号）。 A氧化反应 B取代反应 C消去反应 D加成反应 E还原反应 ( 4 ) N 的同分异构体中，属于酯类的有_种。 ( 5 ) 已知：A 与 M 互为同分异构体，有如下转化关系。 填写下列空白： A 的结构简式为_ _。 D 的化学式为_ _。 共 27 页 写出 B 与银氨溶液反应的化学方程式： _ _。 在 120 时，由 A 、 B 、 E 组成的混合物 wg 与氧气充分反应，生成产物全 部为气体时，消耗氧气m(O2)的质量范围为_ _。

9、 8. 一种用烃 A合成高分子化合物 N的流程如下图： 经测定烃 A在标准状况下的密度为 1.16g L1，F和 G是同系物，核磁共振氢谱显 示有机物 H中有四种峰，且峰值比为 3：3：1：1。 回答下列问题： （1）写出 A的结构简式_。 （2）H中所含官能团的名称是_。 （3）HI、MN 的反应类型分别是_、_。 （4）写出 F和 G反应生成 H 的化学方程式_。 （5）E和 I反应生成 M 的化学方程式为_。 （6）芳香族化合物 Q是 M 的同分异构体，与 M具有相同官能团，且水解可以生 成 2丙醇，则 Q的种类有_种。（不考虑立体异构） （7）请参考以上流程，依照：原料产物模式，设计一

10、个由乙烯合 成 2丁烯醛的流程，无机试剂自选 9. 葛根大豆苷元（F）用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如 下： 第 7 页，共 27 页 （1）化合物 B 中的含氧官能团有 _ （填官能团名称） （2）已知 X为，写出该反应的化学方程式 _ （3）已知 D与 DMF（二甲基甲酰胺，结构简式为）在 POCl3（三氯氧磷） 的催化下反应生成 E，同时还生成 H2O 和另一种有机物，写出该有机物的分子式 _ （4）E的分子式为 _ ，由 E生成 F的反应类型为 _ （5）B的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能 发生水解反应的有 _ 种，其中核磁共振氢谱

11、为 4 组峰，且峰面积比为 6：2： 1：1的为 _ （写出其中一种的结构简式） （6）根据已有知识并结合相关信息，写出以和（CH3CO）2O 为原 料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）合成路线 流程图示例如下： H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 10. 高分子材料 E 和含扑热息痛高分子药物的合成流程如图所示： 已知：I含扑热息痛高分子药物的结构为： IIRCOOH III RCOONa+R-NH2 共 27 页 试回答下列问题： （1）的反应类型为 _ ，G的分子式为 _ （2）若 1mol 可转化为 1mol A 和 1mol B，且 A与 FeCl3溶液作用显紫 色，写

12、出 A的稀溶液与过量浓溴水发生反应的化学方程式 _ （3）反应为加成反应，则 B 的结构简式为 _ ；扑热息痛的结构简式为 _ （4）写出含扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式 _ （5）D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的 6.25 倍，D中各元素的质量分数分别为 碳 60%，氢 8%，氧 32%D 有多种同分异构体，其中属于链状酯类，且能发生银 镜反应的同分异构体有 _ 种（考虑顺反异构） 第 9 页，共 27 页 答案和解析答案和解析 1.【答案】醛基； ac； ； ； 2； 任意一种 【解析】解：A是一种烃的含氧衍生物，其相对分子质量小于 100，碳、氢元素质量分 数之

13、和为 82.98%，则分子中 O 原子最大数目为100(1;82.98%) 16 1.1，则氧原子数目为 1， 故 Mr（A）= 16 1;82.98%=94，分子中 C、H原子总相对原子质量为 94-16=78，则分子中 C 原子最大数目78 12=66，则分子中 C、H 原子数目均为 6，则 A的分子式为 C6H6O，A转 化得到 B，结合 B 的结构简式可知 A为，C与银氨溶液反应、酸化得到 D， D转化得到 E，结合 D 的分子式与 E的结构简式可知 D 为 CH3COOH、C 为 CH3CHO， 由 F的结构简式可知，B与 E 发生加成反应得到 F，对比 G 的分子式与 F的结构、结

14、合 H的结构简式可知，F发生消去反应得到 G，则 G 为， G发生酯的水解反应得到 H， 结合 Y的结构简式可知， H 分子内脱去 1分子水得到 Y 由 X的结构片段可知，苯酚与乙醛发生缩聚反应得到 X （l）C 为 CH3CHO，官能团名称为：醛基，故答案为：醛基； （2）A的结构简式为，G 的结构简式为：， 共 27 页 故答案为：； （3）aB与 E 生成 F是甲基与醛发生的加成反应，故 a 正确； b G 为 ， 苯环、 碳碳双键能与氢气发生加成反应， 1molG 最多能与 4molH2发生加成反应，故 b 错误； cY 含有羧酸与酚形成的酯基，水解得到羧基、酚羟基，与氢氧化钠水溶液反

15、应时， 1molY 最多能消耗 2mol NaOH，故 c 正确， 故答案为：ac； （4）H生成 Y 的化学方程式为： ， 故答案为：； （5） 尿素氮原子上的氢原子可以像 A上的氢原子那样与 C发生加成反应， 再缩聚成高分子化合物，尿素与 C 在一定条件下生成线性高分子化合物的化学方程式： ， 故答案为： ； （6）H的同分异构体中能同时满足如下条件：可发生银镜反应，说明含有醛基， 只含有一个环状结构且可使 FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱为四 组峰，且峰面积比为 3：2：2：1，符合条件同分异构体有： ， 第 11 页，共 27 页 故答案为：2；任意一种 A是一种烃的

16、含氧衍生物， 其相对分子质量小于100， 碳、 氢元素质量分数之和为82.98%， 则分子中O原子最大数目为100(1;82.98%) 16 1.1， 则氧原子数目为1， 故Mr （A） = 16 1;82.98%=94， 分子中 C、H 原子总相对原子质量为 94-16=78，则分子中 C 原子最大数目78 12=66，则 分子中 C、H原子数目均为 6，则 A 的分子式为 C6H6O，A转化得到 B，结合 B 的结构 简式可知 A为，C与银氨溶液反应、酸化得到 D，D转化得到 E，结合 D 的 分子式与 E的结构简式可知 D 为 CH3COOH、C为 CH3CHO，由 F的结构简式可知，B

17、 与 E 发生加成反应得到 F，对比 G的分子式与 F的结构、结合 H的结构简式可知，F发 生消去反应得到 G，则 G为，G发生酯的水解反应得 到 H，结合 Y的结构简式可知，H分子内脱去 1分子水得到 Y由 X的结构片段可知， 苯酚与乙醛发生缩聚反应得到 X 本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化中有机物的分子式与结构简式进行分析， 熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移应用能力 2.【答案】 加成反应 CH2=CH2+H2+CO 一定条件CH 3CH2CHO BC 【解析】解：（1）有机物 C 的结构简式是为，反应的反应类型是加成反 应， 故答案为：；加成反应；

18、 （2）一定条件下发生反应的化学方程式为 CH2=CH2+H2+CO 一定条件CH 3CH2CHO， 故答案为：CH2=CH2+H2+CO 一定条件CH 3CH2CHO； （3）A化合物 A为乙炔，属于烃，故 A正确； B化合物 D 只有一种官能团，为-OH，故 B 错误； CG含-COOH，F含-OH，用金属钠不能鉴别化合物 F、G，故 C正确； DA与 D发生酯化反应可以生成 CH3CH2OCH2CH2OH，故 D 错误； 故答案为：BC。 石蜡分解生成 A，A 与 CO、H2O以物质的量 1：1：1 的比例形成 B，则 A 为 HCCH， 共 27 页 B能发生银镜反应，C分子中只有一种

19、氢，则 B 为 CH3CH2CHO，C为，与 水发生加成反应生成 D 为 HOCH2CH2OH，B氧化生成 E 为 CH3CH2COOH，A与 E 发 生加成反应生成 G 为 CH2=CHCH2CH2COOH，D 与 E发生酯化反应生成 F为为 CH3CH2COOCH2CH2OH，以此来解答。 本题考查有机物的推断， 为高考常见题型， 把握官能团与性质、 有机反应为解答的关键， 侧重分析与推断能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大。 3.【答案】CH2=CH2 羟基 羧基 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶 液 CH2=CH2+H2O 催化剂CH 3CH2OH 加成反 应 2CH3CH2

20、OH+O2 催化剂2CH 3CHO+2H2O 氧化反应 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 取代反应 【解析】 解：（1） A为C2H4， 含有碳碳双键， 其结构简式为CH2=CH2， 故答案为： CH2=CH2； （2）B为 CH3CH2OH，含有官能团为羟基，D为 CH3COOH，含有官能团为羧基， 故答案为：羟基；羧基； （3）B为 CH3CH2OH，含有羟基，可被氧化生成乙酸，所需氧化剂的氧化性较强，一 般为酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液， 故答案为：酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液； （4）反应是乙烯和水在催化剂条件下发生加成反应生成生成乙醇，反

21、应方程式为： CH2=CH2+H2O 催化剂CH 3CH2OH， 反应为乙醇的催化氧化，方程式为 2CH3CH2OH+O2 催化剂2CH 3CHO+2H2O， 反应是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为： CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O，也属于取代反应， 故答案为：CH2=CH2+H2O 催化剂CH 3CH2OH； 加成反应； 2CH3CH2OH+O2 催化剂 2CH 3CHO+2H2O； 氧化反应；CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O； 取代反应。 A是一种分子量为 28 的气态烃，则 A是 C2H4，乙烯和水发生加成反应

22、生成 B是 CH3CH2OH，乙醇和氧气反应生成 C 是乙醛 CH3CHO，乙醛进一步发生氧化反应生成 D 为 CH3COOH，乙醇与乙酸反应生成生成 E 为 D 为 CH3COOCH2CH3，以此解答该题。 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，题目难度不大，正确推断 A 的结构简式为解 答关键，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，试题侧重基础知识的考查，培养了学生 的灵活应用能力。 4.【答案】（1）羟基、溴原子 第 13 页，共 27 页 （2）2-甲基-1-丙烯 （3）+Br2 +HBr 取代反应 （4）+2Cu(OH)2 +NaOH +2Cu2O+3H2O （5） （6） (任 意 2

23、种) （7）光照 镁、乙醚 【解析】 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物分子、G的结构与反应条件推断，注意 对题目信息的理解，熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等。 【解答】 E的核磁共振氢谱只有一组峰，则 E为(CH3)3CBr，可知 D为，根据信息 可知 F为(CH3)3CMgBr，C能发生银镜反应，由 G 的结构逆推可知 C为 ， 则 B 为，A 为根据题中已知，由 G可推知 H为，J 是 一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则 J 为。 （1）G中官能团的名称：羟基、溴原子，故答案为：羟基、溴原子； （2）D为，系统命名是：2-甲基-1-丙烯，J 的结构简式为：，故答

24、 共 27 页 案为： 2-甲基-1-丙烯； （3） 由 A 生成 B的化学方程式为：+Br2+HBr， 属于取代反应， 故答案为：+Br2+HBr；取代反应； （4）C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：+2Cu(OH)2+NaOH +2Cu2O+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH +2Cu2O+3H2O； （5）H（）在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为： ，故答案为：； （6）G的同分异构体中核磁共振氢谱有 4 组峰，且能与 FeCl3溶液发生显色反应，说 明含有酚羟基，可能结构简式为 ， 故答案 为：任意 2 种； （7）由信息中的转化可知，甲苯与溴在光照条件下得

25、到，再与 Mg/乙 醚反应得到，最后与 HCHO反应、水解得到 2-苯基乙醇，L的结构简 式为，故答案为：光照；镁、乙醚；。 第 15 页，共 27 页 5.【答案】（1）溴原子；C5H10O； （2）ab； （3）+NaOH+NaBr+H2O； +HBr+H2O； （4）； （5）； （6） 【解析】 有机物 A 为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为 70，分子中 C 原子最大数目为 70 12=510，故 A的分子式为 C5H10，B 转化为 A 发生消去反应，则 A为烯烃，由转化关 系可知，D为醛、E 为羧酸、C 为醇、B 为卤代烃，其中 B、D、E 的结构中均含有 2个 -CH3，

26、 它们的核磁共振氢谱中均出现 4个峰， 则 D为 （CH3）2CHCH2CHO， C为 （CH3） 2CHCH2CH2OH，B为（CH3）2CHCH2CH2Br，A 为（CH3）2CHCH=CH2，E 为（CH3） 2CHCH2COOH，据此解答。 【解答】 （1） B为 （CH3） 2CHCH2CH2Br， 所含官能团的名称为溴原子， D为 （CH3）2CHCH2CHO， 分子式为 C5H10O， 故答案为：溴原子；C5H10O； （2）反应是（CH3）2CHCH2CHO 与氢气发生加成反应生成（CH3）2CHCH2CH2OH， 也属于还原反应， 故答案为：ab； （3）反应的方程式为+Na

27、OH +NaBr+H2O，反应的方程式为+HBr +H2O， 故答案为：+NaOH+NaBr+H2O； 共 27 页 +HBr+H2O； （4）C和 E 可在一定条件下反应生成 F，F为有香味的有机化合物，发生酯化反应，该 反应的化学方程式为： ； 故答案为：； （5） （CH3）2CHCH=CH2的同分异构体中有一对互为顺反异构， 且结构中有 2个-CH3， 它们的结构简式为：、， 故答案为：、； （6）（CH3）2CHCH2COOH的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生 成氢气，含有-CHO 与-OH，且不能发生消去反应，其结构简式为：， 故答案为： 本题考查有机物推断，涉及卤

28、代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，计算确定 A的分子式 是关键，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等。 6.【答案】（1）苯甲醇 （2）羟基、碳碳双键 取代反应消去反应 （3） （4）19 （5） 第 17 页，共 27 页 【解析】【分析】 本题考查有机合成,意在考查考生的分析推理能力。 【解答】 由题意知 A是乙烯。 根据 D是芳香醇及的形成条件可推出 D 是 、C 是乙二醇。故 B 是二元卤代物,a 是氯气或溴单质。C与 D 是两醇分 子间发生脱水反应,属于取代反应。 E 为,F为 BrCH2CH=CHCH2Br,G 为 HOCH2CH=CHCH2OH,H为 HOCH2CH2CHBrCH2

29、OH,M为 HOOCCH=CHCOOH。 （1）D是，D 物质的名称为苯甲醇；BC 的化学反应方程式为 ， 故答案为：苯甲醇； （2）G为 HOCH2CH=CHCH2OH,G中官能团的名称为羟基、碳碳双键 ，由 CE涉及 到的反应类型为取代反应、消去反应， 故答案为：羟基、碳碳双键；取代反应、消去反应 共 27 页 （3）在催化剂存在下，E和 M等物质的量发生聚合反应，N的结构简式为 ， 故答案为： ； （4）由知结构中含有苯环且苯环上有羟基。由知,另外 3个碳原子不能形成环状结 构。当苯环上的取代基为 2 个时,有 3种情况:OH 和CH2CH=CH2、OH和 CH=CHCH3、OH 和C(

30、CH3)=CH2,可形成 9种同分异构体;当苯环上的取代基为 3 个时,只有一种情况:OH、CH3和CH=CH2，形成 10 种同分异构体,共有 19 种。核 磁共振氢谱有 5 组峰,表明存在对称关系,结构简式为， 故答案为：19 ； ； （5）天然橡胶是异戊二烯的聚合物，其单体是 CH2C（CH3）CHCH2。以异戊二烯 为原料（其他无机试剂任选），制备 的合成路线的流程图为 ， 第 19 页，共 27 页 故答案为： 。 7.【答案】（1）加成反应； （2）8； （3）D、E； （4）4； （5）； ； ； 【解析】（1）由题干所给反应物和产物结构简式可知，反应中产物应为 1份乙炔与 2

31、份甲醛发生加成反应生成。答案为：加成反应； （2）乙炔为直线型结构，以碳碳三键为中心可知，CCCC 共线，在左右两边的 中，-OH 与四个 C 原子共面时，共面的原子最多，为 8个。故答案为：8； （3）根据反应可知，M中没有不饱和键，官能团为羟基，为饱和醇，故不能发生加 成反应和还原反应。答案选择：D、E； 共 27 页 （4）N的结构为，属于酯类的同分异构体有 。 故答案为： 4； （5）根据流程图和提示信息可知 B 为 ，则 A为 ，也可写为 ；B 发生银镜反应化学方程式为 ，产物在酸性条件下生成 C，C为 ；C发生酯化反应生成六元环状化合物 D ，则 D的化学式为；A、B、E 的分子式

32、依次是：、 、，B 和 E的最简式相同，故等质量 B和 E 完全燃烧时消耗的氧 气质量相等；假设混合物都是 A，则消耗氧气的质量为 ，如果混合 物都是B和E， 则消耗氧气的质量为 ， 因此 。 故答案为：； ； ； 。 8.【答案】（1）； （2）醛基、碳碳双键； （3）氧化反应、加聚反应； 第 21 页，共 27 页 （4） （5） （6） 5； （7） 【解析】【分析】 本题考查有机物推断和有机合成，把握官能团及其性质关系、常见有机反应类型及断键 和成键方式是解本题的关键，侧重考查学生分析推断及知识综合应用、知识迁移能力， 难点是同分异构体种类判断 【解答】 经测定烃 A在标准状况下的密度

33、为 1.16gL-1，A 的摩尔质量=1.16g/L 22.4L/mol=26， 为 HCCH，A 和水发生加成反应生成 F为 CH3CHO，F和 G是同系物，F和 G发生信 息 III的反应，G 结构简式为 CH3CH2CHO， 核磁共振氢谱显示有机物 H中有四种峰， 且峰值比为 3： 3： 1： 1， H结构简式为 CH3CH=C （CH3）CHO，H发生银镜反应然后酸化得到 I为 CH3CH=C（CH3）COOH； A发生加成反应生成 B，根据 B分子式知，其结构简式为，B发生信息 II的反应 生成 C，C结构简式为，C发生取代反应生成 D，D发生水解反应生成 E，D、E 结构简式分别为

34、，E 和 I发生酯化反应生成 M，M 结构简式 为，M 发生加聚反应生成 N； （1）通过以上分析知，A结构简式为 HCCH，故答案为：HCCH； （2）H结构简式为 CH3CH=C（CH3）CHO，其官能团名称是醛基和碳碳双键，故答案 为：醛基、碳碳双键； （3）HI、MN 的反应类型分别是氧化反应、加聚反应，故答案为：氧化反应；加 聚反应； （4）F和 G 反应生成 H的化学方程式 ， 共 27 页 故答案为：； （5）E和 I反应生成 M 的化学方程式为 ， 故答案为：； （6）M结构简式为，芳香族化合物 Q是 M 的同分异构体，与 M 具有相同官能团，说明含有碳碳双键和酯基，且水解可以

35、生成 2-丙醇，如果水解后的 羧酸中取代基为-COOH、-CH=CH2，有邻间对三种结构，取代基为-CH=CHCOOH 有 1 种，取代基为-C（COOH）=CH2有 1种，所以符合条件的 Q 有 5种，故答案为：5； （7）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛之间发 生反应生成 CH3CH=CHCHO，其合成路线为 ， 故答案为：。 9.【答案】（1）醚键、羰基 （2）+ +H2O （3）C2H7N （4）C16H12O4；取代反应 （5）6； 或 （6） 第 23 页，共 27 页 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断和合成、官能团结构与性质、有机反应方程式书

36、写、有机反应类 型、 限制条件同分异构体书写等知识， 侧重考查学生分析推理能力、 知识迁移运用能力， 是一道综合性的有机合成试题，难度一般。 【解答】 （1）由 B 的结构简式可知，含有的官能团为醚键、羰基； 故答案为：醚键、羰基； （2）对比 C、D结构简式可知，C中羧基中羟基与中苯环 3号位置的 H原 子结合脱去 1分子水生成 D，该反应的化学方程式为： +H2O； 故答案为：+ +H2O； （3）D与反应生成 E，对比 D、E 的结构简式可知 E比 D多 1个 C 原子、少 2 个H原子， 反应生成1分子H2O， 结合原子守恒可知生成另一种有机物分子式为： C2H7N； 故答案为：C2H

37、7N； （4）根据 E的结构简式，可知其分子式为：C16H12O4，对比 E、F的结构简式可知，E 中-CH3被氢原子取代生成 F，属于取代反应； 故答案为：C16H12O4；取代反应； （5）B的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能发生 水解反应， 含有甲酸形成的酯基， 三个取代基为 2 个-CH3、 1个-OOCH， 2个-CH3有邻、 间、对 3种位置，对应的-OOCH分别有 2 种、3 种、1 种位置，符合条件的同分异构体 共 27 页 共有 6 种， 其中核磁共振氢谱为 4 组峰， 且峰面积比为 6： 2： 1： 1 的为 或； 故答案为：6； 或； （6）

38、和（CH3CO）2O反应生成，再与氢气发生 加成反应生成，最后发生消去反应生成 ，合成路线流程图为： ； 故答案为： 。 10.【答案】（1）加成反应；C4H5OCl； （2）； 第 25 页，共 27 页 （3）； （4） ； （5）11 ； 【解析】解：苯和丙烯在氯化铝存在条件下发生加成反应生成异丙苯，异丙苯被氧化生 成 A 和 B，B 和氢氰酸发生加成反应生成，则 B 为，1mol 可转化为 1mol A 和 1molB，且 A与 FeCl3溶液作用显紫色，说明 A 中含有 酚羟基， 根据碳原子守恒知 A 是与甲醇/水、 H+发生反应生成 D， D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的 6.25

39、 倍，则 D的相对分子质量是 16 6.25=100，D 中各元素的质量分数分别为碳 60%，氢 8%，氧 32%，则碳、氢、氧原子个数比=60% 12 ： 8% 1 ：32% 16 =5：8：2，则 D的分子式为 C5H8O2，D 的不饱和度为25:2;8 2 =2，所以 D中含 有碳碳双键，且含有酯基，则 D的结构简式为 CH2=C（CH3）COOCH3；D 发生加聚反 应生成 E 为由反应信息 II可知和 SOCl2发生取代反应 生成 G为 CH2=C（CH3）COCl，G与扑热息痛反应生成 H，H反应生成 ，则 H为，扑热息痛的 结构简式为 （1） 反应是苯和丙烯发生加成反应， G为

40、CH2=C （CH3）COCl，分子式为 C4H5OCl， 故答案为：加成反应；C4H5OCl； （2）A是，苯酚和过量浓溴水发生取代反应，反应方程式为： ， 共 27 页 故答案为：； （3）由上述分析可知，B的结构简式为：，扑热息痛的结构简式为： ， 故答案为：； （4）含扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式为： ， 故答案为： ； （5）D为 CH2=C（CH3）COOCH3，其同分异构体属于链状酯类，且能发生银镜反应， 应为甲酸形成的酯基，则该物质是甲酸某酯，形成酯的醇碳链结构为：C=C-C-C-、 C-C=C-C-（有顺反）、C-C-C=C-（有顺反）、C=C（C

41、）-C-、C=C-C（C）-、C-C（C） =C-、C-C=C（C）-（有顺反）、C=C（C-C）-，所以 D 的符合条件的同分异构体有 11 种， 故答案为：11 苯和丙烯在氯化铝存在条件下发生加成反应生成异丙苯，异丙苯被氧化生成 A和 B，B 和氢氰酸发生加成反应生成，则 B为，1mol可转化为 1mol A 和 1molB，且 A与 FeCl3溶液作用显紫色，说明 A 中含有酚羟基，根据碳原子 守恒知 A 是与甲醇/水、H+发生反应生成 D，D蒸气密度是相同 状态下甲烷密度的 6.25倍，则 D的相对分子质量是 16 6.25=100，D 中各元素的质量分 数分别为碳 60%，氢 8%，

42、氧 32%，则碳、氢、氧原子个数比=60% 12 ：8% 1 ：32% 16 =5：8：2， 则 D 的分子式为 C5H8O2，D的不饱和度为25:2;8 2 =2，所以 D中含有碳碳双键，且含有 酯基，则 D的结构简式为 CH2=C（CH3）COOCH3；D发生加聚反应生成 E为 由反应信息 II可知和 SOCl2发生取代反应生成 G 为 CH2=C（CH3）COCl，G与扑热息痛反应生成 H，H反应生成 第 27 页，共 27 页 ，则 H为，扑热息痛的 结构简式为，据此解答 本题考查有机物的推断与合成，根据转化中有机物的结构、反应条件与给予的信息采用 正逆相结合的方法进行分析，熟练掌握官能团的性质与转化，难点是同分异构体种类的 判断，注意有碳链异构、官能团异构和顺反异构，难度较大