最新有机分子共线共面问题的全面剖析与练习.doc

1、 1 一一.熟记五类分子空间构型熟记五类分子空间构型 代表物代表物 空间构型空间构型 结构结构 球棍模型球棍模型 键角键角 结结 构构 特特 点点 CH4 正四面体正四面体 109 28 任意任意 3 点点(原子原子)共共 面面 CC 键可以旋键可以旋 转转 C2H4 平面平面结构结构 6 点共面点共面 C=C 键不能旋转键不能旋转 C2H2 直线型直线型 4 点共线点共线(面面) CC 键不能旋转键不能旋转 C6H6 平面正六平面正六 边形边形 12 点共面点共面 HCHO 平面平面 4 点共面点共面 苯酚苯酚 COH 键键 最多最多 个原子个原子 共平面。共平面。 二二. 判断技巧：判断技

2、巧： （1）审清题干要求：注意）审清题干要求：注意“可能可能”“一定一定”“最多最多”“最少最少”“所有原子所有原子”“碳原子碳原子”“氢原子氢原子”等关键词和限制条件。等关键词和限制条件。 （2）熟记常见共线、共面的官能团）熟记常见共线、共面的官能团:与三键直接相连的共直线，如与三键直接相连的共直线，如-CC-、-CN；与双键和苯环直接相连的原；与双键和苯环直接相连的原 子共面，如子共面，如、；醛、酮、羧酸因与；醛、酮、羧酸因与 与与相似为平面形（等电子原相似为平面形（等电子原 理） ， 故理） ， 故为平面形分子 （所有原子共平面）为平面形分子 （所有原子共平面） 。 但。 但、所有原子不

3、共平面 （因含所有原子不共平面 （因含-CH3） ， 而） ， 而-CH3 中的中的 C 与与（羰基）仍共平面。又（羰基）仍共平面。又中中 * H与其它原子可能共平面。因与其它原子可能共平面。因 * O有两对孤电子对，故有两对孤电子对，故 1 个个 O 与其余与其余 2 个原子形成的个原子形成的 2 个价键成个价键成 V 型（与型（与 相似） ，故相似） ，故 C、O、H 不不共直线。分子内任意共直线。分子内任意3 个原个原 子也不共直线；若有两个苯环共边，则两个苯环一定共面，例如子也不共直线；若有两个苯环共边，则两个苯环一定共面，例如和和结构中所有的结构中所有的 原子都在同一平面上；若甲基与

4、一个平面形结构相连，则甲基上的氢原原子都在同一平面上；若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个子最多有一个氢原子与其共面。若一个 碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。 三三.易错分析：易错分析： （1）苯与环己烷：苯（）苯与环己烷：苯（）中所有原子共平面，而环己烷（）中所有原子共平面，而环己烷（ ）中所有原子不共面。）中所有原子不共面。 2 （2）庚烷中碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。庚烷中碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。 （3

5、） 以碳原子和化学键为立足点， 若碳原子周围都是单键， 那么该碳原子与其周围的原子就不共面， 。 如） 以碳原子和化学键为立足点， 若碳原子周围都是单键， 那么该碳原子与其周围的原子就不共面， 。 如 CH3Cl。 （4） 若两个平面形结构的基团之间以单键相连， 这个单键可以旋转， 则两个平面可能共面， 但不是） 若两个平面形结构的基团之间以单键相连， 这个单键可以旋转， 则两个平面可能共面， 但不是“一定一定”共面，共面， 如联苯如联苯 （5）碳原子以单键）碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心，且与另两个原子共面；碳碳单键可旋转，碳碳单键不可与其他原子结合时位于四面体中心，且与另两个原

6、子共面；碳碳单键可旋转，碳碳单键不可 旋转；旋转；CH2Cl2没有同分异构体，说明没有同分异构体，说明 CH4是正四面体结构；是正四面体结构； 的二元卤代物没有同分异构体，说明苯环上的二元卤代物没有同分异构体，说明苯环上 的碳与碳之间的化学键都一样，整个分子中的原子共面。的碳与碳之间的化学键都一样，整个分子中的原子共面。 四四、结构不同的基团连接后原子共面分析、结构不同的基团连接后原子共面分析 1直线与平面连接：直线结构中如果有直线与平面连接：直线结构中如果有 2 个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这 个平面上。如个平面上

7、。如 CH2=CH-CCH，其空间结构为，其空间结构为 ，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又 在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。 2平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但 可能重合。如苯乙烯分子可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少中共平面原子至少 12 个，最多个，最多 16 个。个。 3平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的

8、一个氢原子可能平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能 暂时处于这个平面上。如丙烯分子暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中，共面原子至少中，共面原子至少 6 个，最多个，最多 7 个。个。 4直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少 12 个，最多个，最多 19 个。分析时要注意两点：个。分析时要注意两点： 观察大分子的结构，观察大分子的结构， 先找出甲烷、 乙烯、 乙炔和苯分子的先找出甲烷、 乙烯、 乙炔和苯分子的“影子影子”， 再将甲烷， 再将甲烷“正四面体正四面体”、 乙烯、

9、 乙烯“平面型平面型”、 乙炔乙炔“直线形直线形”和苯和苯“平面型平面型”等分子构型知识迁移过来即可；等分子构型知识迁移过来即可；苯环以单键连接在苯环以单键连接在 6 号不饱和碳原子上，号不饱和碳原子上， 不管单键如何旋转，不管单键如何旋转，8 号和号和 9 号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视 8 号碳原子对位上的号碳原子对位上的 9 五、随堂练习五、随堂练习 1 描述描述 CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是分子结构的下列叙述中，正确的是 A6 个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B6 个碳原子不可能都在一条直线上

10、个碳原子不可能都在一条直线上 C6 个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上 D6 个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 2(2010 年西城期末年西城期末)下列有机化合物分子中的所有碳原子下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能不可能 处于同一平面的是处于同一平面的是 HC C CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 3 A B C D 3在在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是 A12 个个 B14 个个 C18 个个 D20 个个 4在在分子中，处于同一平面上碳原子数最少是分子

11、中，处于同一平面上碳原子数最少是 A10 个个 B8 个个 C14 个个 D12 个个 5、甲烷分子中的、甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 （ ） A分子式为分子式为 C25H20 B此分子为非极性分子此分子为非极性分子 C此物质属于芳香烃类物质此物质属于芳香烃类物质 D分子中所有分子中所有碳碳原子有可能处于同一平面原子有可能处于同一平面 6某烃的结构简式为某烃的结构简式为。分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为 分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为

12、a，在同一直线上，在同一直线上 的碳原子数为的碳原子数为 b，一定在同一平面内的碳原子数为，一定在同一平面内的碳原子数为 c，则，则 a，b，c 分别为分别为 A4，3，5 B4，3，6 C2，5，4 D4，6，4 7下列分子中的下列分子中的 14 个碳原子不可能处在同一平面上的是个碳原子不可能处在同一平面上的是 A B CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 D CH3 8在右面的分子结构式中，说法是正确的在右面的分子结构式中，说法是正确的 A所有的碳原子有可能处在同一个平面上所有的碳原子有可能处在同一个平面上 B所有的碳原子不可能处在同一个平面上所有的碳原子不可能处在同一个平面上 C所

13、有的氧原所有的氧原子有可能同时处在苯环平面上子有可能同时处在苯环平面上 D所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上 9、1999 年在一些国家的某些食品中年在一些国家的某些食品中“二恶英二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英二恶英”恐慌症。恐慌症。 “二恶英二恶英”是二苯基是二苯基-1， 4-二氧六环及其衍生物的通称， 其中一种毒性最大的结构是二氧六环及其衍生物的通称， 其中一种毒性最大的结构是， 关于这种物质的叙述中不正确的是关于这种物质的叙述中不正确的是 A该物质是一种芳香族化合物该物质是一种芳香族化合物 B

14、该物质是一种卤代烃该物质是一种卤代烃 C该物质是一种强烈致癌物该物质是一种强烈致癌物 D该物质分子中所有原子可能处在同一平面上该物质分子中所有原子可能处在同一平面上 4 10(2011 全国高考全国高考)环戊二烯（环戊二烯（）分子中分子中最多有最多有 原子共平面。原子共平面。9 11(2012 四川高考四川高考)已知羰基为平面结构，则已知羰基为平面结构，则 O OH O OH 分子中最多有分子中最多有 原子在同一原子在同一 平面内。平面内。16 12已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：C6H5COCCCH3，试回答下列，试回答

15、下列 问题：问题： （1）在同一直线上的原子最多有）在同一直线上的原子最多有_个；个；4 （2）一定在同一平面上的原子最多有）一定在同一平面上的原子最多有_个；个；12 （3）可能在同一平面上的原）可能在同一平面上的原子最多有子最多有_个。个。17 有机物空间结构、成键、分子式有机物空间结构、成键、分子式 【易错点剖析】 ：【易错点剖析】 ： 此类题是针对必修 2 中的有机化合物部分命题，主要考查有机物的基本结构特点、性质、命名、同分异构 体等，总体上试题难度不大，但是以下几个方面还是容易出现错误，需要认真归纳总结。 1.有机分子中各原子是否共面问题：有机分子中各原子是否共面问题： (1).原

16、子一定处在同一平面的结构： ，碳碳双键平面结构 ，具有 6 个原子共面，其中 H 原子可被其它原子代替。 ，苯环平面结构 ，具有 12 个原子共面，且处于对角线位置有 4 个原子在同一直线。 ，羰基结构，具有 4 个原子共面，其中 H 原子可被其它原子代替。 (2).可能处于同一平面最多有多少个原子： 考虑多个平面能否共面。若两个平面结构通过单键连接，即串联，则有可能共面；若两个平面结构直接连 接成环状或靠紧连接成类似萘环结构，即并联，则两个平面结构一定共面。 HCCH，有 4 原子在同一直线，直线结构中若有两个原子在平面内，则整个直线上所有原子都在平 面之内。 烷基结构中，或以单键连接的结构

17、，每个主链上的碳原子可能在上述平面内，再加每个端点上有一个原子 可能在平面内，而支链的原子一定不在平面结构内。 【例 1】指出下列各分子中最多能有多少碳原子在同一平面内。 A： 有 个。 B：有 个。 CH3 HCH O C=C H H H H 5 C： 有 个。 D：有 个。 E: 有 个。 答案：8、13、13、14、16。 解析：A 结构苯环有 6 个碳原子，加右下角CH3中的碳原子，左侧 CH3O结构属于单键连接的结构，其主 链中有 1 个碳原子可能在平面结构内，因此最多有 8 个碳原子。 B 结构中两个苯环直接连接成环状， 则三个环均处于同一平面中， 但是中间的CH3则属于支链一定不

18、在平面内， 因此共有 13 个碳原子共面。 C 结构中两个苯环通过中间碳原子构成主链，均可能在同一平面内，而另外两个苯环则属于支链，一定不在平 面内，因此最多可能有 13 个碳原子在同一平面内。 D 结构苯环有 6 个碳原子，右下角C(CH3)3中第一个碳原子和三个等效的甲基中的一个碳构成主链，共有 2 个 碳原子可能在平面结构内，另外两个甲基则为支链；右侧结构中，碳碳双键的平面可能与苯环平面重合，碳 碳三键直线在平面结构之内，烷基主链碳原子可能在平面内；这样加在一起，最多有 14 碳原子可能共面。 E 结构多个平面直接相连构成环状，所有的环都在同一平面内，因此共有 16 个碳原子共面。 2.

19、计算有机物分子中共价键数计算有机物分子中共价键数 若有机物分子式为 CnHmClzOxNy，共价键总数=（4nm+z +2x+3y）/2。 计算依据：各原子成键数目：C4 个键；N、P3 个键；O、 S2 个键；H、Cl、Br 等卤原子1 个键。 3.通过不饱和度计算分子式：通过不饱和度计算分子式： 若有机物分子式为 CnHmClzOxNy，则：不饱和度=（2n2+ y -z - m）/2。 则由碳原子数和不饱和度求得氢原子数为：=饱和时氢原子数-2 不饱和度 。 【例 2】某有机物 X 的结构简式如下图所示，则下列有关说法中正确的是 ( ) AX 的分子式为 C12H16O3 BX 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C该结构中最多有 19 个原子共平面 D可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和 X 答案：D。 解析：查得该结构简式中有 12 个 C 原子，有 6 个不饱和度，H 原子数目为(12 2+2)-(2 6)=14，A 错 误。该物质不能发生消去反应，B 错误。苯环、羧基、碳碳双键之间均通过单键连接，平面可能重合，另外 CH2OH、CH3都属于支链不在平面内，因此共有 20 个原子可能是共平面，C 错。该物质能使酸性高锰酸 钾溶液褪色而苯不能，可以区分，D 正确。 CH3 C（CH3）3 CH3 CH=CCCCHCH3