选修5《有机化学基础》知识点整理（打印）.doc

1、 第 1 页 共 13 页 选修选修 5 5有机化学基础知识点有机化学基础知识点 一一、重要的物理性质重要的物理性质 1有机物的溶解性有机物的溶解性 （1）难溶于水的：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目 较多的）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的一般指 n(C)4醇、 （醚） 、醛、 （酮） 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键） 。 （3）具有特殊溶解性的： 乙醇乙醇：常用乙醇作为溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。 洗涤时最后用乙醇，利用乙醇的易挥发性带走水分，使产物快速变干。 用用

2、酒精洗涤：酒精洗涤：可以降低晶体因溶解而造成损失可以降低晶体因溶解而造成损失；可以除去表面的可溶性杂质和水分；可以除去表面的可溶性杂质和水分；酒精易酒精易 挥发，晶体易干燥。挥发，晶体易干燥。 苯酚苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶） ，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能 与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。 乙酸乙酯乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶， 同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸， 溶解 吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体胶体 。蛋白质在浓轻金属盐（钾、钠、铵盐）

3、溶液中溶解度减小，会 析出（即盐析） 。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 2 2有机物的密度有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、硝基苯 3 3有机物的状态有机物的状态 常温常压（常温常压（1 1 个大气压、个大气压、2020左右）左右） （1）气态： 烃类：一般 n(C)4 的各类烃 注意：注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl） 、甲醛（HCHO） 、氯乙烷（CH3CH2Cl） 、一溴甲烷（CH3Br

4、） （2）液态：一般 n(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷 CH3(CH2)4CH3、环己烷 、甲醇 CH3OH、甲酸 HCOOH、溴乙烷 C2H5Br、乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br、硝基苯 C6H5NO2 特殊：特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态。 （3）固态：一般 n(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如：石蜡、C16以上的烃、饱和程度高的高级 脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态。 特殊：特殊：苯酚（C6H5OH） 、苯甲酸（C6H5COOH） 、氨基酸等在常温下亦为固态。 第 2 页 共 13 页 4 4有机

5、物的颜色有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称 TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） ； 苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 二、重要的反应二、重要的反应 1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：注意：

6、苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。但生成的三溴苯酚可溶于苯酚中。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色. 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物 与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH - = 5Br- + BrO 3 - + 3H 2O 或 Br2 + 2OH - = Br- + BrO- + H 2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S 2-、SO 2、SO3 2-、I-、Fe2+ 2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H

7、+褪色的物质 （1）有机物：含有、CC、OH（酚和醇） 、CHO 的物质； 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应与苯不反应） 。 （2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S 2-、SO 2、SO3 2-、Br-、I-、Fe2+ 3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物。 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基酚羟基 、COOH 的有机物反应；加热时，能与卤代烃、 酯发生水解反应（取代反应） 。 与 Na2CO3反应的有机物：含有酚酚 羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有COOH 的有机物反 第 3 页 共 13 页 应生成羧

8、酸钠，并放出 CO2气体； 与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质 的量的 CO2气体。 4既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）Al、Al2O3、Al(OH)3 ； （2）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等； （3）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、 (NH4)2S 等； （4）氨基酸，如甘氨酸等： H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl； H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O （5）蛋白质:蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋

9、白质仍 能与碱和酸反应。 5银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制： 向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热碱性、水浴加热 （4）实验现象：试管内壁有银白色金属析出 （5）银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 ：1水（盐） 、2银、3氨 甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4Ag(NH3

10、)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH（过量）2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制 Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先

11、中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦 芽糖） 。 （2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊 液（即斐林试剂） 。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸碱过量、加热煮沸 （4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化， 第 4 页 共 13 页 加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式： （6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+ （酸使不溶性的碱（酸使不溶性的碱溶解）溶解） CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)2

12、2Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） 。 HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或 8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、三、各类烃的代表物的结构、特性各类烃的代表物的结构、特性： 类类 别别 烷烷 烃烃 烯烯 烃烃 炔炔 烃烃 苯及同系物苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n1) CnH2n(n2)

13、CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6) 代表物结构式 HCCH 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长( 10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 10928 约 120 180 120 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面 (正六边形) 主要化学性质 光照下的卤代； 裂 化 ； 不 使 酸 性 KMnO4溶液褪色 跟 X2、H2、HX、 H2O、HCN 加成， 易被氧化； 可加聚 跟 X2、H2、HX、 HCN 加成；易被 氧化； 能加聚得导 电塑料 跟 H2加成；FeX3 催化下卤代；硝 化、磺化反应

14、 四、四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五五、有机物的鉴别、有机物的鉴别和检验和检验 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用 合适的试剂，一一鉴别它们。 第 5 页 共 13 页 1 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂试剂 名称名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 少量 过量 饱和 被鉴被鉴 别物别物 质种质种 类类 含碳碳双

15、键、 三键的物质、 烷基苯。但 醇、醛有干 扰。 含 碳 碳 双 键、三键的 物质。但醛 有干扰。 苯酚 溶液 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 含 醛 基 化 合 物 及 葡 萄 糖 、 果 糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能使 酸碱指示剂 变色） 羧酸 现象现象 酸性高锰酸 钾紫红色褪 色 溴 水 褪 色 且分层 出现白 色沉淀 出现银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或甲 基橙变红 放出无色 无味气体 2 2卤代烃中卤素的检验卤代烃中卤素的检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化 ，再滴入 AgNO3溶液

16、， 观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3 3烯醛中碳碳双键的检验烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤， 向滤液中加入稀硝酸酸加入稀硝酸酸 化化 ，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 若直接向样品水溶液中滴加溴水， 则会有反应： CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4 4二糖或多糖水解产物的检验二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中

17、加入足量的足量的 N a OH 溶液 溶液 ，中和 稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， （水浴）加热，观察现象，作出判断。 5 5如何检验溶解在苯中的苯酚？如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样， 向试样中加入 NaOH 溶液， 振荡后静置、 分液， 向水溶液中加入盐酸酸化， 再滴入几滴 FeCl3 溶液（或过量饱和溴水过量饱和溴水 ） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ，则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不能进入水溶液中与 Fe3+进行离子反 应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 若所用溴水太稀，

18、则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能 生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6 6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽） （检验 CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2） 。 六、混合物的分离或提纯（除杂）六、混合物的分离或提纯（除杂） 混合物混合物 （括号内为杂质）（括号内为杂质） 除杂试

19、剂除杂试剂 分离分离 方法方法 化学方程式或离子方程式化学方程式或离子方程式 乙烷（乙烯） 溴水、NaOH 溶液 （除去挥发出的 Br2蒸 气） 洗气 CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（SO2、CO2） NaOH 溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（H2S、PH3） 饱和 CuSO4溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 第 6 页 共

20、 13 页 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中 的酒精 蒸馏 从 95%的酒精中 提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O Ca(OH)2 从无水酒精中提 取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2 (C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2 提取碘水中的碘 汽油或苯或四氯化碳 萃取 分液蒸馏 溴化钠溶液 （碘化钠） 溴的四氯化碳溶液 洗涤萃取分 液 Br2 + 2I - = I 2 + 2Br - 苯 （苯酚） NaOH 溶液或 饱和 Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH + NaOH C6H5O

21、Na + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3 乙醇 （乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O 乙酸 （乙醇） NaOH 溶液、稀 H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷（溴） NaHSO3溶

22、液 洗涤 分液 Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4 溴苯 （Fe Br3、 Br2、 苯） 蒸馏水、NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯 （苯、酸） 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 先用水洗去大部分酸， 再用 NaOH 溶液洗去少 量溶解在有机层的酸 H+ + OH - = H 2O 提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变 化较大。 提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶 液 （甘油） 食盐 盐析 七七、有机物的

23、结构有机物的结构 （一）同系物的判断规律（一）同系物的判断规律 1一差（分子组成差若干个 CH2） ； 2两同（同通式，同结构） 。 3三注意： （1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似的 C 连接方式连接方式 和相同的官能团种类和数种类和数 目目） ； （3）同系物间物性不同化性相似。 第 7 页 共 13 页 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的 组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）同分异构体的种类（二）同分异构体的种类 1碳链异构；2位置异构；3官能团异构（类别异

24、构） （详写下表） ；4顺反异构 常见的类别异构常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环 醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与 H2NCH2CO

25、OH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) （三）同分异构体的书写规律（三）同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下 列顺序考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位 置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次 进行定位，同时要注意哪些是与前面重复

26、的。 （四） 、同分异构体数目的判断方法（四） 、同分异构体数目的判断方法 1记忆法记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如： （1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种； （3）戊烷、戊炔有 3 种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构） 、C8H10（芳烃）有 4 种； 第 8 页 共 13 页 （5）己烷、C7H8O（含苯环）有 5 种； （6）C8H8O2的芳香酯有 6 种； （7）戊基、C9H12（芳烃）有 8 种。 2基元法基元法 例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种 3替代法替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl2有 3 种，四氯苯也为

27、3 种（将 H 替代 Cl） ；又如：CH4的一氯代物只 有一种，新戊烷 C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 4对称法（又称等效氢法）对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； （3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系） 。 八、有机化学计算八、有机化学计算 1、有机物化学式的确定 (1)确定有机物的式量的方法 根据标准状况下气体的密度 ，求算该气体的式量：M = 22.4(标准状况) 根据气体 A 对气体 B 的相对密度 D，求算气体 A 的式量：MA = DM

28、B 求混合物的平均式量：M = m(混总)/n(混总) 根据化学反应方程式计算烃的式量。 应用原子个数较少的元素（氧、氮）的质量分数，在假设个数为 1、2、3 时，求出式量。 (2)确定化学式的方法 根据式量和最简式确定有机物的分子式。 根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。 当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算 n 值，确定分子式。 根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。 (3) 有关烃的混合物计算的几条规律 若平均式量小于 26，则一定有 CH4 平均分子组成中，l 1，m 4。分子式中 H 原子数大于 4 的气态烃都符合。 V = 0，

29、m/4 = 1，m = 4。 、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。 V 0，m/4 1，m 4。只有 C2H2符合。 (4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗 O2的物质的量与生成 CO2的物质的量之比， 可推导有机物的可能 结构 若耗氧量与生成的 CO2的物质的量相等时，有机物可表示为 mn )OH(C 2 若耗氧量大于生成的 CO2的物质的量时，有机物可表示为mnyx )OH()H(C 2 若耗氧量小于生成的 CO2的物质的量时，有机物可表示为mnyx )OH()O(C 2 (以上 x、y、m、n 均为正整数) 九九、具有特定碳、氢比的常见有机物具有特定碳、氢比的常见有机物 当 n（C）n

30、（H）= 11 时，常见：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 当 n（C）n（H）= 12 时，常见：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 当 n（C）n（H）= 14 时，常见：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时， 其结构中可能有NH2或NH4+， 如甲胺CH3NH2、 醋酸铵 CH3COONH4等。 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同 第 10 页 共 13 页 系物中，含碳质量分数最低的是 CH4。 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85

31、.7%。 单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2和 C6H6，均为 92.3%。 含氢质量分数最高的有机物是：CH4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄 糖、果糖（通式为 CnH2nOx的物质，x=0，1，2，） 。 十十、重要的有机反应类型、重要的有机反应类型 1取代反应取代反应 酯化反应 水解反应 C2H5Cl+H2O NaOHC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2

32、O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH 2加成反应加成反应 3氧化反应氧化反应 2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 第 11 页 共 13 页 2CH3CH2OH+O2 网 550 Ag2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 锰盐 7565 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反应还原反应 5消去反应消去反应 C2H5OH 浓 170 42 SOH CH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOH 乙醇CH3CHCH2+KBr+H2O 7水解反应水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 8热裂热裂化反化反应（应（很复杂） C16H3

33、4 C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 9显色反应显色反应 含有苯环的蛋白质与浓 HNO3作用而呈黄色 10聚合反应聚合反应 第 12 页 共 13 页 11中和反应中和反应 十十一一、一些典型有机反应的比较、一些典型有机反应的比较 1 1反应机理的比较反应机理的比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如： + O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢 （氧化）反应。 （2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不

34、能发生消去反应。 （3） 酯化反应： 羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水， 其余部分互相结合成酯。 例如： 2 2反应现象的比较反应现象的比较 例如： 与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的现象： 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 第 13 页 共 13 页 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。 3 3反应条件的比较反应条件的比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如： （1）CH3CH2OH 浓 170 42 SOH CH2=CH2+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OH 浓 140 42 SOH CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）CH3CH2CH2Cl+Na

35、OH OH2 CH3CH2CH2OH+NaCl（取代） CH3CH2CH2Cl+NaOH 乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。 十十二二、几个难记的化学式、几个难记的化学式 硬脂酸（十八酸）C17H35COOH 硬脂酸甘油酯 软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH 油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 鱼油的主要成分： EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH DHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH 银氨溶液Ag(NH3)2OH 葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO 果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖C12H22O11（非还原性糖） 麦芽糖C12H22O11（还原性糖） 淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖） 纤维素C6H7O2(OH)3n（非还原性糖）