同分异构体书写技巧专题讲练.doc
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- 同分异构 书写 技巧 专题
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1、 1 同分异构体的书写方法讲练同分异构体的书写方法讲练 专题专题 一、一、碳链异构碳链异构 熟记 C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体;C4H10 2 种、C5H12 3 种、C6H14 5 种。 书写方法:减碳法 例 1:C7H16的同分异构体共有几种 例 2:相对分子质量 100 的烃分子结构中有 4 个甲基共有几种 例 3:C9H20的烷烃众多同分异构体中有 A B C 三种,分别只能有且只有一种单烯烃加氢 得到,则 A B C 的结构件式分别为 【方法小结】 :主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不
2、能到端, ,排布对邻排布对邻 到间,对称碳上防重现到间,对称碳上防重现。碳总为四键,规律牢记心间。碳总为四键,规律牢记心间。 二、位置异构二、位置异构 (一) 、 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。双键或叁键官能团。 例 4:请写出 C6H12的单烯烃主链 4 个碳的同分异构体 例 5:C5H12O2的二元醇主链 3 个碳的有_种,主链 4 个碳的有_种 (二) 、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例 6:请写出如 C9H1
3、2属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有 3 种,苯环上连三个相同取代基有 3 种、连三个不同 取代基有 10 种 (三) 、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法:取代等效氢法(对称法) 、烃基转换法取代等效氢法(对称法) 、烃基转换法 【取代等效氢法取代等效氢法】 等效氢的概念:等效氢的概念: 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。分子中处于对称位置上的氢原 子是等效的。如 分子中的 18 个 H 原子是等效的。 取代等效氢法的关键:观察并找
4、出分子结构中的对称要素取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素 例 7、C C3 3H H7 7X _X _种碳链,共有_种异构体 C C4 4H H9 9X X _种碳链,共有_种异构体 C C5 5H H1111X _X _种碳链,共有_ 种异构体 2 【注意】 这里的一元取代基这里的一元取代基 X X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如 - -OHOH、- -NHNH2 2 、- -CHOCHO、- -COOHCOOH、HCOOHCOO- -等。因此,已知丁基等。因此,已知丁基- -C C4 4H H9 9有四种,则可断定丁醇、丁
5、有四种,则可断定丁醇、丁 胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有 4 4 种异构体。种异构体。 针对练习 1、乙苯的异构体有 4 种,则对应环上的一氯代物的种数位 ( ) A、12 种 B、10 种 C、9 种 D、7 种 2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为 从菲的结构简式分析, 菲的一氯取代物共有( ) A4 种 B.5 种 C10 种 D14 种 3、分子式为 C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种 4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种,写出它们的结构简式 5、含碳原数少于 10 的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种,它们分别是:
6、 6、已知烯烃 C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为 _。 【烃基转换法烃基转换法】 概念方法概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体, 这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有 2 种结构,丁基有 4 种结构,戊基有 8 种结 构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。 针对练习丁基异构的应用 (1)写出丁基的四种同分异构体: CH3CH2CH2CH2- (2)写出分子式为 C5H10O 的醛的各种同分异构体并命名: CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 (3)分子式为 C5H12O 的醇有 种能被红热的 CuO 氧化成醛?
7、(四) 、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构 方法:有序法(定一移一) 、换元法、方法:有序法(定一移一) 、换元法、 【有序法(定一移一) 】【有序法(定一移一) 】 概念概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序步骤顺序是:先写出碳链异构,再在各碳 链上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一 例 8:二氯丙烷有 _种异构体,它们的结构简式是: 3 针对练习 2、蒽的结构式为 它的一氯代物有 种,二氯代物又有 种。 【换元法换元法】 例 9、已知 C6H4Cl2 有三种异构体,
8、则 C6H2Cl4有_ 种异构体。 (将 H 代替 Cl) 针对练习 1、 已知 A 的结构为 A 的 n 溴代物与 m 溴代物的异构 体数目相同,则 n 和 m 必满足关系式 _。 2、如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷” ,它的六 氯代物的同分异构体共有( )种 A、3 B、6 C、12 D、24 3、已知萘的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相等, 则 n 与 m (n 不等于 m) 的关系是( ) A. . n+m=6 B. . n+m=4 C. . n+m=8 D. . 无法确定 (五)、酯的异构 【拆分法】 :酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚) 。若已知酸有 m 种
9、异构体,醇有 n 种异 构体,则该酯的同分异构体有 mn 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。 例 10、请判断结构简式为 C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式: 针对练习 1、分子式为 C8H8O2 的异构体很多 (1)写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_种) (2)写出其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_种) 例 11、结构为 C2H5 的有机物有很多同分异构体,而含有酯基和一取 代苯结构的同分异构体有 6 个,其中两个的结构简式是, 请写出另外四个同分异构体的结构简式: 、 、 。 三、官能团异构三、官能团异构 1 、常见类别
10、异构 组成通式 可能的类别 典型实例 O CHO CO C2H5 O CH2 CO O CH3 4 CnH2n 烯烃 环烷烃 CH2=CHCH H2C CH2 CH2 CnH2n-2 炔烃 二烯烃 环烯烃 CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 醇 醚 C2H5OH CH3OCH3 CnH2nO 醛 酮 烯醇 环醇 环醚 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH CH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2 CnH2nO2 羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO CnH2n-6O 酚 芳香醇 芳香醚 H3C
11、C6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 CnH2n+1NO2 硝基烷烃 氨基酸 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6) 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 例 12: 芳香族化合物 A 的分子式为C7H6O2,将它与 NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产 生,那么包括 A 在内,属于芳香族化合物的同分异构体数目是( ) A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 2 2、方法规律技巧:通过不饱和度确定存在的类别异构:通过不饱和度确定存在的类别异构:1 1 个不饱和度可以是一个碳碳双个不饱和度可以是一个碳碳双 键; 一个碳
12、氧双键; 一个环 (碳碳环或碳氧环) , 以此为依据确定限定条件下得类别异构,键; 一个碳氧双键; 一个环 (碳碳环或碳氧环) , 以此为依据确定限定条件下得类别异构, 然后再进行碳链异构,最后再进行官能团的位置异构。然后再进行碳链异构,最后再进行官能团的位置异构。 【经典题型经典题型】 20112011- -20122012 高考试题高考试题-同分异构体同分异构体 1.(2011 江苏高考 17,15 分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下: ( 3 ) 写 出 同 时 满 足 下 列 条 件 的C的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式: 。 能与金属钠反应放出 H2;是萘()
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