书签 分享 收藏 举报 版权申诉 / 13
上传文档赚钱

类型同分异构体书写技巧专题讲练.doc

  • 上传人(卖家):cbx170117
  • 文档编号:405891
  • 上传时间:2020-03-28
  • 格式:DOC
  • 页数:13
  • 大小:871.42KB
  • 【下载声明】
    1. 本站全部试题类文档,若标题没写含答案,则无答案;标题注明含答案的文档,主观题也可能无答案。请谨慎下单,一旦售出,不予退换。
    2. 本站全部PPT文档均不含视频和音频,PPT中出现的音频或视频标识(或文字)仅表示流程,实际无音频或视频文件。请谨慎下单,一旦售出,不予退换。
    3. 本页资料《同分异构体书写技巧专题讲练.doc》由用户(cbx170117)主动上传,其收益全归该用户。163文库仅提供信息存储空间,仅对该用户上传内容的表现方式做保护处理,对上传内容本身不做任何修改或编辑。 若此文所含内容侵犯了您的版权或隐私,请立即通知163文库(点击联系客服),我们立即给予删除!
    4. 请根据预览情况,自愿下载本文。本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
    5. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007及以上版本和PDF阅读器,压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
    配套讲稿:

    如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。

    特殊限制:

    部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。

    关 键  词:
    同分异构 书写 技巧 专题
    资源描述:

    1、 1 同分异构体的书写方法讲练同分异构体的书写方法讲练 专题专题 一、一、碳链异构碳链异构 熟记 C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体;C4H10 2 种、C5H12 3 种、C6H14 5 种。 书写方法:减碳法 例 1:C7H16的同分异构体共有几种 例 2:相对分子质量 100 的烃分子结构中有 4 个甲基共有几种 例 3:C9H20的烷烃众多同分异构体中有 A B C 三种,分别只能有且只有一种单烯烃加氢 得到,则 A B C 的结构件式分别为 【方法小结】 :主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不

    2、能到端, ,排布对邻排布对邻 到间,对称碳上防重现到间,对称碳上防重现。碳总为四键,规律牢记心间。碳总为四键,规律牢记心间。 二、位置异构二、位置异构 (一) 、 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。双键或叁键官能团。 例 4:请写出 C6H12的单烯烃主链 4 个碳的同分异构体 例 5:C5H12O2的二元醇主链 3 个碳的有_种,主链 4 个碳的有_种 (二) 、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例 6:请写出如 C9H1

    3、2属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有 3 种,苯环上连三个相同取代基有 3 种、连三个不同 取代基有 10 种 (三) 、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法:取代等效氢法(对称法) 、烃基转换法取代等效氢法(对称法) 、烃基转换法 【取代等效氢法取代等效氢法】 等效氢的概念:等效氢的概念: 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。分子中处于对称位置上的氢原 子是等效的。如 分子中的 18 个 H 原子是等效的。 取代等效氢法的关键:观察并找

    4、出分子结构中的对称要素取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素 例 7、C C3 3H H7 7X _X _种碳链,共有_种异构体 C C4 4H H9 9X X _种碳链,共有_种异构体 C C5 5H H1111X _X _种碳链,共有_ 种异构体 2 【注意】 这里的一元取代基这里的一元取代基 X X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如 - -OHOH、- -NHNH2 2 、- -CHOCHO、- -COOHCOOH、HCOOHCOO- -等。因此,已知丁基等。因此,已知丁基- -C C4 4H H9 9有四种,则可断定丁醇、丁

    5、有四种,则可断定丁醇、丁 胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有 4 4 种异构体。种异构体。 针对练习 1、乙苯的异构体有 4 种,则对应环上的一氯代物的种数位 ( ) A、12 种 B、10 种 C、9 种 D、7 种 2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为 从菲的结构简式分析, 菲的一氯取代物共有( ) A4 种 B.5 种 C10 种 D14 种 3、分子式为 C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种 4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种,写出它们的结构简式 5、含碳原数少于 10 的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种,它们分别是:

    6、 6、已知烯烃 C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为 _。 【烃基转换法烃基转换法】 概念方法概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体, 这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有 2 种结构,丁基有 4 种结构,戊基有 8 种结 构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。 针对练习丁基异构的应用 (1)写出丁基的四种同分异构体: CH3CH2CH2CH2- (2)写出分子式为 C5H10O 的醛的各种同分异构体并命名: CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 (3)分子式为 C5H12O 的醇有 种能被红热的 CuO 氧化成醛?

    7、(四) 、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构 方法:有序法(定一移一) 、换元法、方法:有序法(定一移一) 、换元法、 【有序法(定一移一) 】【有序法(定一移一) 】 概念概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序步骤顺序是:先写出碳链异构,再在各碳 链上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一 例 8:二氯丙烷有 _种异构体,它们的结构简式是: 3 针对练习 2、蒽的结构式为 它的一氯代物有 种,二氯代物又有 种。 【换元法换元法】 例 9、已知 C6H4Cl2 有三种异构体,

    8、则 C6H2Cl4有_ 种异构体。 (将 H 代替 Cl) 针对练习 1、 已知 A 的结构为 A 的 n 溴代物与 m 溴代物的异构 体数目相同,则 n 和 m 必满足关系式 _。 2、如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷” ,它的六 氯代物的同分异构体共有( )种 A、3 B、6 C、12 D、24 3、已知萘的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相等, 则 n 与 m (n 不等于 m) 的关系是( ) A. . n+m=6 B. . n+m=4 C. . n+m=8 D. . 无法确定 (五)、酯的异构 【拆分法】 :酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚) 。若已知酸有 m 种

    9、异构体,醇有 n 种异 构体,则该酯的同分异构体有 mn 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。 例 10、请判断结构简式为 C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式: 针对练习 1、分子式为 C8H8O2 的异构体很多 (1)写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_种) (2)写出其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_种) 例 11、结构为 C2H5 的有机物有很多同分异构体,而含有酯基和一取 代苯结构的同分异构体有 6 个,其中两个的结构简式是, 请写出另外四个同分异构体的结构简式: 、 、 。 三、官能团异构三、官能团异构 1 、常见类别

    10、异构 组成通式 可能的类别 典型实例 O CHO CO C2H5 O CH2 CO O CH3 4 CnH2n 烯烃 环烷烃 CH2=CHCH H2C CH2 CH2 CnH2n-2 炔烃 二烯烃 环烯烃 CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 醇 醚 C2H5OH CH3OCH3 CnH2nO 醛 酮 烯醇 环醇 环醚 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH CH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2 CnH2nO2 羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO CnH2n-6O 酚 芳香醇 芳香醚 H3C

    11、C6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 CnH2n+1NO2 硝基烷烃 氨基酸 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6) 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 例 12: 芳香族化合物 A 的分子式为C7H6O2,将它与 NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产 生,那么包括 A 在内,属于芳香族化合物的同分异构体数目是( ) A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 2 2、方法规律技巧:通过不饱和度确定存在的类别异构:通过不饱和度确定存在的类别异构:1 1 个不饱和度可以是一个碳碳双个不饱和度可以是一个碳碳双 键; 一个碳

    12、氧双键; 一个环 (碳碳环或碳氧环) , 以此为依据确定限定条件下得类别异构,键; 一个碳氧双键; 一个环 (碳碳环或碳氧环) , 以此为依据确定限定条件下得类别异构, 然后再进行碳链异构,最后再进行官能团的位置异构。然后再进行碳链异构,最后再进行官能团的位置异构。 【经典题型经典题型】 20112011- -20122012 高考试题高考试题-同分异构体同分异构体 1.(2011 江苏高考 17,15 分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下: ( 3 ) 写 出 同 时 满 足 下 列 条 件 的C的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式: 。 能与金属钠反应放出 H2;是萘()

    13、的衍生物,且取代基都在同一个 苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子 中有 5 种不同化学环境的氢。 5 答案:答案: 2 (2011 浙江高考 29,14 分)白黎芦醇(结构简式: OH OH OH )属二 苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如 下合成路线: A C9H10O4 浓硫酸/ CH3OH B C10H12O4 CH3OH NaBH4 C C9H12O3 HBrD C9H11O2Br Li H2O CHOCH3O E C17H20O4 F C17H18O3 浓硫酸 BBr3 白黎白黎 芦醇芦醇 已知: CH

    14、3OH NaBH4 Li H2O BBr3 RCH2Br RCHO RCH2CHR OH COOCH3 OCH3 CH2OH OCH3 CH2OH OH 。 6 (3)化合物 A 不与 FeCl3溶液发生显色反应,能与 NaHCO3反应放出 CO2,推测其核磁共振 谱( 1H -NMR)中显示有_种不同化学环境的氢原子,其个数比为_。 (6)化合物CHOCH3O有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体 的结构简式:_。 能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 答案: (3)4; 1126。 (6) CH2OH CHO;O H CH2CHO;CH3 O CH O

    15、。 3.(2011 安徽高考 26,17 分)室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路 线合成; (3)X 是 E 的同分异构体,X 分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则 X 所有可能的结构简式有、 、 、 。 (5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是 。 a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.能与盐酸反应生成盐 d属于氨基酸 答案: 7 (3) (4)取代反应(5)abc 4.(2011 新课标全国,15 分)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。 工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得: 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部

    16、分反应条件及副产物已略去) 已知以下信息: A 中有五种不同化学环境的氢 B 可与 FeCl3溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。 B 的同分异构体中含有苯环的还有_种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 _种; D 的同分异构体中含有苯环的还有_中,其中: 既能发生银境反应,又能发生水解反应的是_(写结构简式) 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2的是_(写结构简式) 答案: (4)4 2; (5)4 18-(14)PCT 是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成 PCT 的路线。 8 D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_(写结构简式) B 的同

    17、分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是_ (写结构简式) 。 答案(4); (5). 5(2011 上海 29)化合物 M 是一种治疗心脏病药物的中间体,以 A 为原料的工业合 成路线如下图所示。 已知:RONa+ RXROR+ NaX (3)写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简 式 。 答案: 9 2012 有机化学 1. 2012新课程理综化学卷 10分子是为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机 物有(不考虑立体异构) ( ) A5 种 B6 种 C7 种 D8 种 18.2012海南化学卷 18-II化合物 A 是合成天然橡胶的单体,分子式为 C5H

    18、8。A 的 一系列反应如下(部分反应条件略去): (14 分) 化合物 A 是合成天然橡胶的单体, 分子式为 C5H8。 A 的一系列反应如下(部分 反应条件略去): : (6)A 的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种, 写出其 中互为立体异构体的化合物的结构简式 。 【答案】(6)6 2.2012福 31对二甲苯(英文名称 p-xylene) ,缩写为 PX)是化学工业的重要原料。 增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系,其中 A 是 PA 的一种同分异构体。 (4)F 是 B 的一种同分异构体,具有如下特征: a是苯的邻位二取代物; b遇 FeCl3 溶液显

    19、示特征颜色;c能与碳酸氢钠溶液反 应。 10 写出 F 与 NaHCO3 溶液反应的化学方程式 。 32012浙江理综化学卷 29 (14 分)化合物 A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得 到 B 和 C(C8H8O2) 。C 的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有 2 种氢原子。B 经过下 列反应后得到 G,G 由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为 172,元素分析表明, 含碳 55.8 %,含氢 7.0 %,核磁共振氢谱显示只有一个峰。 2) H+ A B DF C 2) H+ 1) H2O / NaOH 氧化Br2 / P浓H2SO4 E G 氧化1) H2O / NaOH 已

    20、知: (4)写出满足下列条件的 C 的所有同分异构体: 。 是苯的对位二取代化合物; 能与 FeCl3 溶液发生显色反应; 不考虑烯醇( CC OH )结构。 答案: 11 (4) HOCOCH3 HOCH2CHO HOOCH=CH2HOCHCH2 O 4 2012重庆理综化学卷 28(16 分) 衣康酸 M 是制备高效除臭剂、粘合剂等多种 精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略). CH2 CH2 CH2CH3C CH3 ClCl2 2 C C4 4H H8 8ClCl2 2 NaOH 醇溶液 C4H7Cl NaCN CH3CCN CH2 CH2CHOCOHOOC AB

    21、DME (3)M 的同分异构体 Q 是饱和二元羧酸,则 Q 的结构简式为 (只写一种) 【答案】 (3) 5. 2012四川理综化学卷 29 (16 分) 直接排放煤燃烧产生的烟气会引起严重的环 境问题,将烟气通过装有石灰石浆液的脱硫装置可以除去其中的二氧化硫,最终生成硫 酸钙。硫酸钙可在右图所示的循环燃烧装置的燃料反应器与甲烷反应,气体产物分离出 水后得到几乎不含杂质的二氧化碳,从而有利于二氧化碳的回收利用,达到减少碳排放 的目的。 请回答下列问题: 。 (4)回收的 CO2 与苯酚钠在一定条件下反应生成有机物 M,其化学为 C7H5O3Na,M 经稀 硫酸化得到一种药物中间 N,N 的结构

    22、简式为 分子中无OO,醛基与苯环直接相连的 N 的同分异构体共有 种。 12 【答案】 6(3 分) 6. 2012全国大纲理综化学卷 30 (15 分) (注意:在试题卷上作答无效) 化合物 A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物 B 和 C。回答下 列问题: 写出两种能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式_。 C 是芳香化合物, 相对分子质量为180, 其碳的质量分数为 60.0, 氢的质量分数为 4.4, 其余为氧,则 C 的分子式是_。 (4)【答案】HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 (2) C9H8O4 30.2012北京理综化学卷

    23、 28 (17 分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功 能材料 PMnMA 的合成路线如下: 己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如: (1) B 为芳香烃。 (2) 1.08g 的 C 与饱和溴水完全反应生成 3.45 g 白色沉淀。E 不能使 Br2 的 CC14 溶液褪 色. (3)下列说法正确的是(选填字母) a B 可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C 不存在醛类同分异构体 c D 的酸性比 E 弱 d. E 的沸点高于对孟烷 (4) G 的核磁共振氢谱有 3 种峰,其峰面积之比为 3:2:1 .G 与 NaHCO3 反应放出 CO2。 反应 II 的化学方程式是

    24、 AC 7. 2012新课程理综化学卷 38 【化学选修四:有机化学基础】 (15 分)对羟基 苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂,对酵母和霉菌具有很强的抑制作用,工业 上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组 开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线: 13 已知以下信息: 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; D 可与银氨溶液反应生成银镜; F 的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢,且峰面积比为 11。 回答下列问题: (6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢谱 有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为 221 的是 (写结 构简式)。 【答案】 :

    展开阅读全文
    提示  163文库所有资源均是用户自行上传分享,仅供网友学习交流,未经上传用户书面授权,请勿作他用。
    关于本文
    本文标题:同分异构体书写技巧专题讲练.doc
    链接地址:https://www.163wenku.com/p-405891.html

    Copyright@ 2017-2037 Www.163WenKu.Com  网站版权所有  |  资源地图   
    IPC备案号:蜀ICP备2021032737号  | 川公网安备 51099002000191号


    侵权投诉QQ:3464097650  资料上传QQ:3464097650
       


    【声明】本站为“文档C2C交易模式”,即用户上传的文档直接卖给(下载)用户,本站只是网络空间服务平台,本站所有原创文档下载所得归上传人所有,如您发现上传作品侵犯了您的版权,请立刻联系我们并提供证据,我们将在3个工作日内予以改正。

    163文库