2017-2019年全国高考化学I、II、III卷有机选择题、大题及解析.doc

1、2017 年2019 年高考理综化学全国 I、II、III 卷有机化学分类解析 2019 年全国 I 卷 8关于化合物 2苯基丙烯（），下列说法正确的是 A不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B可以发生加成聚合反应 C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯 9实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开 K B实验中装置 b 中的液体逐渐变为浅红色 C装置 c 中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 36化学选修 5：有机化学基础（15 分） 化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下

2、列问题： （1）A 中的官能团名称是 。 （2）碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式，用星号(*)标出 B 中的手性碳 。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 。(不考虑立 体异构，只需写出 3 个) （4）反应所需的试剂和条件是 。 （5）的反应类型是 。 （6）写出 F 到 G 的反应方程式 。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。 8.B 9.D 36.（1）羟基 （2） （3） （4）C2H5OH/浓 H2SO4、加热 （5）取代反应 （6） （7

3、） 2019 年全国 II 卷 7“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说 法错误的是 A蚕丝的主要成分是蛋白质 B蚕丝属于天热高分子材料 C“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应 D古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物 8已知 NA是阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是 A3g 3He 含有的中子数为 1NA B1 L 0.1 mol L1磷酸钠溶液含有的 3 4 PO 数目为 0.1NA C1 mol K2Cr2O7被还原为 Cr3+转移的电子数为 6NA D48 g 正丁烷和 10 g 异丁烷的混合物中共价键数目为 13NA 13分子式为

4、 C4H8BrCl 的有机物共有（不含立体异构） A8 种 B10 种 C12 种 D14 种 28 （15 分） 咖啡因是一种生物碱（易溶于水及乙醇，熔点 234.5，100以上开始升华），有兴奋大脑神经和利 尿等作用。茶叶中含咖啡因约 1%5%、单宁酸（Ka约为 104，易溶于水及乙醇）约 3%10%，还含有色 素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如下图所示。 索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导 管 2 上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒 1 中，与茶叶末接触，进行 萃取。萃取液液面达到虹吸管 3 顶端时，经虹吸管 3 返回烧瓶，从而实现 对茶叶末的连续

5、萃取。回答下列问题： （1）实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒 1 中，研细的目的是 _，圆底烧瓶中加入 95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒 _。 （2）提取过程不可选用明火直接加热，原因是_，与常规的萃取相比，采用索氏提取 器的优点是_。 （3）提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂，与水相比，乙醇作为萃取 剂的优点是_。“蒸发浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏 头、温度计、接收管之外，还有_（填标号）。 A直形冷凝管 B球形冷凝管 C接收瓶 D烧杯 （5）可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并 小火加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结，该分离提纯方法的名称是 _。 36

6、化学选修 5：有机化学基础（15 分） 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏 剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线： 已知以下信息： 回答下列问题： （1）A 是一种烯烃，化学名称为_，C 中官能团的名称为_、_。 （2）由 B 生成 C 的反应类型为_。 （3）由 C 生成 D 的反应方程式为_。 （4）E 的结构简式为_。 （5）E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 _、_。 能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 321。 （6）假设化合物 D、F 和 NaOH

7、恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若生成的 NaCl 和 H2O 的 总质量为 765g，则 G 的 n 值理论上应等于_。 7D 8B 13C 28 （15 分） （1）增加固液接触面积，提取充分 沸石 （2）乙醇易挥发，易燃 使用溶剂少，可连续萃取（萃取效率高） （3）乙醇沸点低，易浓缩 AC （4）单宁酸 水 （5）升华 36 （15 分） （1）丙烯 氯原子、羟基 （2）加成反应 （3） 或： （4） （5） （6）8 2019 年全国 III 卷 2.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A. 甲苯 B. 乙烷 C. 丙炔 D. 1,3丁二烯 9.乙酰水杨酸（阿司

8、匹林）是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法 如下： 水杨酸 醋酸酐 乙酰水杨酸 熔点/ 157159 -72-74 135138 相对密度/（g cm3） 1.44 1.10 1.35 相对分子质量 138 102 180 实验过程：在 100 mL锥形瓶中加入水杨酸 6.9 g及醋酸酐 10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加 0.5 mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在 70 左右，充分反应。稍冷后进行如下操作. 在不断搅拌下将反应后的混合物倒入 100 mL冷水中，析出固体，过滤。 所得结晶粗品加入 50 mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。 滤液用浓盐酸酸

9、化后冷却、过滤得固体。 固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体 5.4 g。 回答下列问题： （1）该合成反应中应采用_加热。 （填标号） A热水浴 B酒精灯 C煤气灯 D电炉 （2）下列玻璃仪器中，中需使用的有_（填标号） ，不需使用的_（填 名称） 。 （3）中需使用冷水，目的是_。 （4）中饱和碳酸氢钠的作用是_，以便过滤除去难溶杂质。 （5）采用的纯化方法为_。 （6）本实验的产率是_%。 【答案】 (1). A (2). BD (3). 分液漏斗、 容量瓶 (4). 充分析出乙酰水杨酸固体 （结晶） (5). 生成可溶的乙酰水杨酸钠 (6). 重结晶 (7). 60 【解析】 【详解】 （

10、1）因为反应温度在 70，低于水的沸点，且需维温度不变，故采用热水浴的方法加热； （2）操作需将反应物倒入冷水，需要用烧杯量取和存放冷水，过滤的操作中还需要漏斗，则答案为：B、 D；分液漏斗主要用于分离互不相容的液体混合物，容量瓶用于配制一定浓度的溶液，这两个仪器用不到。 （3）反应时温度较高，所以用冷水目的是使得乙酰水杨酸晶体充分析出； （4）乙酰水杨酸难溶于水，为了除去其中的杂质，可将生成的乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性的 乙酰水杨酸钠，以便过滤除去杂质； （5）每次结晶过程中会有少量杂质一起析出，可以通过多次结晶的方法进行纯化，也就是重结晶； （6）水杨酸分子式为 C7H6O3，乙酰

11、水杨酸分子式为 C9H8O4，根据关系式法计算得： C7H6O3 C9H8O4 138 180 6.9g m m( C9H8O4)=(6.9g 180)/138=9g，则产率为 9g 100%=60% 5.4g 12.氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是利用 Heck 反应合成 W 的一种方法： 回答下列问题： （1）A的化学名称为_。 （2）中的官能团名称是_。 （3）反应的类型为_，W的分子式为_。 （4）不同条件对反应产率的影响见下表： 实验 碱 溶剂 催化剂 产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N

12、 DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5 上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率 的影响。 （5）X为 D的同分异构体，写出满足如下条件的 X的结构简式_。 含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为 621；1 mol的 X与足量金属 Na反应可生成 2 g H2。 （6）利用 Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_。 （无机试剂任选） 【答案】 (1). 间苯二酚（1，3-苯二酚） (2). 羧基

13、、碳碳双键 (3). 取代反应 (4). C14H12O4 (5). 不同碱 (6). 不同溶剂 (7). 不同催化剂 （或温度等） (8). （5） (9). （6） 【解析】首先看到合成路线：由 A物质经 1 反应在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了 B 物质，B物质与乙烯酸在催化剂的作用下生成了 C 物质，那 c物质就是将乙烯酸中的羧基去掉取代了碘 原子的位置；由 D 反应生成 E 就是把 HI 中的 H 连在了 O 上，发生的是取代反应；最后 heck 反应生成 w 物质。 解析： （1）A 物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二

14、 酚 物质中含碳碳双键和羧基 D物质到 E 物质没有双键的消失，且在 o原子处增加了氢原子，没有双 键参与反应所以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有 14个 C 原子，4个氧原子，氢原子的个数可 以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有 30 个氢，现在该分子有 9个不饱和度，其中一个苯环 4个， 一个双键 1 个，一个不饱和度少 2个氢，所以 30-9*2=12，因此有 12个氢原子。 可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验 1,2,3,探究了不同碱对反应的影响；实 验 4,5，6,探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。 D 的分子式为：C8

15、H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个 C，且 1molX 与足量 Na反应可生成 2g 氢气， 那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢 6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为 醇羟基没有 6个相同环境的氢。 由题意中的 heck 反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含 I； 从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应生成氯乙苯，氯乙 苯在氢氧化钠醇溶液下发生卤代烃的水解从而生成双键，得到苯乙烯；可以仿照反应 1 通过相同条件在苯 环上上一个碘原子取代苯环的氢。 点睛：最后一个写合成路线，要必须从已有的物质出发，不得自己添加反应

16、所需有机物，仿照题中出现的 反应，将合成路线分为两部分，一次合成，遇到不会的合成，首先要在题意和已知中寻找。清楚想要有碳 碳双键出现应该利用卤代烃的水解反应。 2018 年全国 I 卷 8下列说法错误的是 A蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br/CCl4褪色 D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 9在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是 10NA是阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A16.25 g FeCl3水解形成的 Fe(OH)3胶体粒子数为 0.1 NA B22.4 L（标准状况）氨气含有的质子数为 1

17、8NA C92.0 g 甘油（丙三醇）中含有羟基数为 1.0NA D1.0 mol CH4与 Cl2在光照下反应生成的 CH3Cl 分子数为 1.0NA 11环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2,2戊烷（）是最简单的一种。下列关于 该化合物的说法错误的是 A与环戊烯互为同分异构体 B二氯代物超过两种 C所有碳原子均处同一平面 D 生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2 36化学一选修 5：有机化学基础（15 分） 化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A 的化学名称为 。 （2）的反应类型是 。 （3）反应所需试剂，条件分别为 。

18、 （4）G 的分子式为 。 （5）W 中含氧官能团的名称是 。 （6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11） 。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯 乙酸苄酯的合成路线 （无机试剂任选） 。 8A 9D 10B 11C 36 （15 分） （1）氯乙酸 （2）取代反应 （3）乙醇/浓硫酸、加热 （4）C12H18O3 （5）羟基、醚键 （6）、 （7） 2018 年全国 II 卷 9实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 36化学选修

19、5：有机化学基础（15分） 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗 心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下： 回答下列问题： （1）葡萄糖的分子式为_。 （2）A中含有的官能团的名称为_。 （3）由B到C的反应类型为_。 （4）C的结构简式为_。 （5）由D到E的反应方程式为_。 （6）F是B的同分异构体，7.30 g的F足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能 结构共有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的 结构简式为_。 9D 36 （15 分） （1）C6H12O6 （2）

20、羟基 （3）取代反应 （4） （5） （6）9 2018 年全国 III 卷 7化学与生活密切相关。下列说法错误的是 A泡沫灭火器可用于一般的起火，也适用于电器起火 B疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性 C家庭装修时用水性漆替代传统的油性漆，有利于健康及环境 D电热水器用镁棒防止内胆腐蚀，原理是牺牲阳极的阴极保护法 8下列叙述正确的是 A24 g 镁与 27 g 铝中，含有相同的质子数 B同等质量的氧气和臭氧中，电子数相同 C1 mol 重水与 1 mol 水中，中子数比为 21 D1 mol 乙烷和 1 mol 乙烯中，化学键数相同 9苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是

21、A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 36化学选修 5：有机化学基础（15 分） 近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合 物 Y，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A 的化学名称是_。 （2）B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_。 （3）由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。 （4）D 的结构简式为_。 （5）Y 中含氧官能团的名称为_。 （6）E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。 （7） X 与 D 互为同分异构体， 且具有完全相同官能团。 X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢， 其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式_。 7A 8B 9C 36 （15 分） （1）丙炔 （2） （3）取代反应、加成反应 （4） （5）羟基、酯基 （6） （7）、 、