高考化学二轮特色专题突破模块三-有机合成与推断(104张)课件.ppt
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- 高考 化学 二轮 特色 专题 突破 模块 有机合成 推断 104 课件
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1、模块三有机合成与推断有机合成与推断是广东历年高考的热点,也是重点。有机物推断主要以框图填空题为主,常对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体,具有较强的综合性,并多与新的信息紧密结合。有机合成主要是利用一些基本原料(如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物,并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。要点整合有机合成1.有机合成中官能团的引入、消除及改变(1)官能
2、团的引入。苯环上引入官能团:引入X:a饱和碳原子与X2(光照)发生取代反应。b不饱和碳原子与X2或HX发生加成反应。c醇羟基与HX发生取代反应。引入OH:a卤代烃水解。b醛或酮加氢还原。c 与H2O加成。引入CHO或酮:a醇的催化氧化。bC C与H2O加成。引入COOH:a醛基氧化。b酯水解。引入COOR:醇与酸酯化。引入高分子:a含 的单体加聚。b酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。(2)官能团的消除。通过加成反应可以消除 如:CH2=CH2H2 CH3CH3。通过消去、氧化可消除OH。如:CH3CH2OH CH2=CH2H2O;2CH3
3、CH2OHO2 2CH3CHO2H2O。催化剂催化剂通过加成或氧化可消除CHO。如:2CH3CHOO2 2CH3COOH;CH3CHOH2 CH3CH2OH。通过水解反应可消除COO。(3)官能团的改变。催化剂催化剂2有机合成路线(1)一元合成路线:RCH=CH2 卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。HX3.各类有机物之间的相互转化关系 4.解题方法 解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有:(1)正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料
4、入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料中间产物产品。(2)逆向合成法:此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品中间产物原料。(3)综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。(2012年广东高考)过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应:化合物可由化合物合成:(1)化合物的分子式为_。(2)化合物与Br2加成的产物的结构简式为_ _。(3)化合物的结构简式为_ _。(4)在浓
5、硫酸存在和加热条件下,化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为_ _(注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由与 反应合成,其反应类型为_。(5)的一种同分异构体能发生银镜反应。与也可发生类似反应的反应,生成化合物,的结构简式为_(写出其中一种)。解析:(1)依据碳原子的四价理论和化合物的结构简式可写出其分子式为C7H5OBr。(2)化合物的碳碳双键与Br2发生加成反应。(3)由反应条件和产物,可推知化合物发生卤代烃水解反应,故其结构简式为 (5)由的一种同分异构体能发生银镜反应,可推知化合物的结构简式为CH3CH2CH2CHO或(CH3)2CHCHO,则的结构简式为跟踪训练1固定
6、和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体,CO2与化合物反应生成化合物,与化合物反应生成化合物,如反应和所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。(1)化合物的分子式为_,1 mol该物质完全燃烧需消耗_mol O2。(2)由 CH2CH2Br通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。(3)与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为_ _。(4)在一定条件下,化合物能与CO2发生类似反应的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:_ _。(5)与CO2类似,CO也能被固定和利用。在一定条件下,CO、和H2三者发生反应(
7、苯环不参与反应),生成化合物和,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应。下列关于和的说法正确的有_。A都属于芳香烃衍生物B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与Na反应放出H2D.1 mol 或最多能与4 mol H2发生加成反应解析:(1)易知化合物的分子式为C8H8,1 mol该物质完全燃烧需消耗氧气的物质的量为(88/4)mol10 mol。(2)根据卤代烃在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应,可写出方程式为:(3)根据酯化反应原理,可知生成的酯的结构简式为:2H5OHCOOC2H5CO(4)反应可以理解为加成反应,O=C=O断开一个碳氧键,有机物也断开碳氧键加成。由此可类推化合物的两
8、种产物为:、。(5)CO、和H2三者反应,生成的化合物为:和 ,这两种物质均属于芳香烃衍生物,含C=C能使溴的四氯化碳溶液褪色,它们最多能与5 mol H2发生加成反应。要点整合有机推断1.解题的突破口(1)根据有机物的性质推断官能团。有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机物结构推断的突破口。能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚类物质(产生白色沉淀)。能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚类、苯的同系物等。能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有CHO。能与Na反应放出H2的物质可能为:醇、酚
9、、羧酸等。能与NaHCO3或Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有COOH。能水解的有机物中可能含有酯基、卤代烃、肽键。能发生消去反应的为醇或卤代烃。遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。遇碘水变蓝,可推知该物质为淀粉。(2)根据某些产物推知官能团的位置。由醇氧化成醛(或羧酸),OH一定在链端(即含CH2OH的结构);由醇氧化成酮,OH一定在链中(即含 的结构);若该醇不能被氧化,则必含 (与OH相连的碳原子上无氢原子)。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由取代产物的种数可确定碳链结构。由加氢后
10、碳架结构可以确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如:(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为:(CH3)3CCH=CH2,炔烃为:(CH3)3CC CH。(3)根据特征数据推断官能团。某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个OH;增加84,则含有两个OH。原因是由OH转变为OOCCH3。某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个CHO(变为COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个CHO(变为COOH)。若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有两个碳碳双
11、键或一个碳碳三键。(4)根据反应产物推知官能团的个数。与银氨溶液反应,若1 mol有机物生成2 mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4 mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。与金属钠反应,若1 mol有机物生成0.5 mol H2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。与碳酸钠反应,若1 mol有机物生成0.5 mol CO2,则说明其分子中含有一个羧基。与碳酸氢钠反应,若1 mol有机物生成1 mol CO2,则说明其分子中含有一个羧基。(5)应用反应中的特殊条件进行推断。NaOH水溶液发生卤代烃、酯类的水解反应。NaOH醇溶液,加热发生卤代烃
12、的消去反应。浓H2SO4,加热发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等。溴水或溴的CCl4溶液发生烯、炔的加成反应,酚的取代反应。O2/Cu(或Ag)醇的氧化反应。新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸。稀H2SO4发生酯的水解,淀粉的水解。H2、催化剂发生烯烃(或炔烃)的加成,芳香烃的加成,醛还原成醇的反应。2.解题方法(1)顺推法:以题目所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步做出推断,得出结论。(2)逆推法:根据题目所给信息或已有的官能团知识,先将产物拆分成若干部分,根据所给步骤进行逆推,得出结论。这是有机推断题中常用的方法。(3)双推法:采用顺推法或逆推法一时难
13、以得出结论时,利用题目所给变化中某一中间产物有一定的提示或给出的结构,以此物为中心采用顺推和逆推得出结论。(4)猜测论证法:根据已知条件提出假设,然后归纳、猜测、选择,得出合理的假设范围,再加以验证,得出结论。在实际解题过程中往往是多种方法综合在一起使用。(2013年广东高考)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:(1)化合物的分子式为_,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗_mol O2。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色;化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物,相应的化学方程式为_。(3)化合物与NaOH乙醇溶液工热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰
14、外还有四组峰,峰面积之比为1:1:1:2,的结构简式为_。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物.化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物.的结构简式为_,的结构简式为_。:跟踪训练2化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G,G由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为172,元素分析表明,含碳55.8%,含氢7.0%,核磁共振氢谱显示只有一个峰。请回答下列问题:(1)写出G的分子式:_。(2)
15、写出A的结构简式:_ _。(3)写出FG反应的化学方程式:_ _,该反应属于_ _(填反应类型)。(4)写 出 满 足 下 列 条 件 的 C 的 一 种 同 分 异 构 体:_。是苯的对位二取代化合物;是苯的对位二取代化合物;能与FeCl3溶液发生显色反应;不考虑烯醇()结构。(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式:_(仅要求写出1种)。解析:(1)由G的相对分子质量为172,元素分析表明,含碳55.8%,含氢7.0%,可知G分子中含C、H、O的原子个数为:C:(17255.8%)/1296/128;H:(1727.0%)/112/112;O:(172961
16、2)/1664/164。所以,G的分子式为:C8H12O4。(2)由题给的信息:化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2),可知A为酯,水解后生成醇和羧酸。据C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子,可推出C为 ,则B为醇(C4H9OH)。又据B经过一系列反应后得到G。由此可推知:B为醇,连续氧化生成羧酸D(C3H7COOH),根据题目信息可推知 ,已知E为C3H6BrCOOH,E碱性水解生成C3H6(OH)COONa,酸化(H)后生成FC3H6(OH)COOH,又根据G的分子式(C8H12O4)可推知F是在浓硫酸和加热条件下缩合成G。根
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