杂环化合物的命名课件.ppt

1、1药物的命名药物的命名(补充补充)化学名化学名 杂环化合物、复杂稠环化合物的命名杂环化合物、复杂稠环化合物的命名杂环化合物杂环化合物 一、杂环化合物的分类一、杂环化合物的分类 二、杂环化合物的命名二、杂环化合物的命名（一）杂环母环的（一）杂环母环的命名命名（二）杂环母环的编号原则（二）杂环母环的编号原则五元杂环化合物五元杂环化合物六元杂环六元杂环稠杂环化合物稠杂环化合物（三）常见的杂环母核（三）常见的杂环母核（四）取代杂环化合物的命名（四）取代杂环化合物的命名（五）无特定名称的稠杂环的命名（五）无特定名称的稠杂环的命名3 由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为由碳原子和非碳原子构成的环状有

2、机化合物称为杂环化合物杂环化合物(heterocyclic compounds)。OSNOOOOOONOOHNHOOOOOONHO内酯、交酯、环醚、内酯、交酯、环醚、环状酰胺、内酰胺环状酰胺、内酰胺等在性质上与相应等在性质上与相应的开链化合物相似，的开链化合物相似，不列入杂环化合物不列入杂环化合物中讨论。中讨论。4 这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是括杂原子在内的环是平面型平面型，环内有，环内有4n+2个个电子电子处于环闭共轭体系中，处于环闭共轭体系中，统称为统称为芳芳(香香)杂环化合物。杂环化合物。呋喃呋喃 噻唑噻唑 嘧啶嘧啶

3、嘌呤嘌呤 其它不具芳香性的杂环化合物，统称为其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。香杂环化合物或杂脂环化合物。OSNNN NNNNHOOONH5一、杂环化合物的一、杂环化合物的分类分类六元杂环六元杂环:五元杂环五元杂环:OSNNHNNNNNNNNHNN意义：意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的分布广泛，种类繁多。占有机物的65以上，以上，已发表的论文中已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。以上都涉及杂环化合物。蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、叶绿素、许多药物中含杂环化合物。叶绿素、许多药物中含杂环化合物。6

4、二、杂环化合物的二、杂环化合物的命名命名1.音译法：以音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采个杂环化合物的俗名为基础。我国采用音译法：在同音汉字左边用音译法：在同音汉字左边+“口口”字。字。（一）杂环母环的（一）杂环母环的命名命名吲哚吲哚ONNNNHNNNNHpyranpyridine pyrimidineindolepurine吡喃吡喃吡啶吡啶嘧啶嘧啶嘌呤嘌呤OSNHNSNNHfuranpyrrolethiopheneimidazole呋喃呋喃吡咯吡咯噻吩噻吩thiazole咪唑咪唑噻唑噻唑NNH吡唑NH哌啶NNNN喋啶SNH吩噻嗪哌嗪8 茂茂 呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡咯吡咯OSNH2

5、.系统命名法系统命名法 把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为原子的名称，称为“某杂某某杂某”。Fe二茂铁二茂铁氧杂茂氧杂茂 硫杂茂硫杂茂 氮杂茂氮杂茂9NSNNNNHH 噻唑噻唑 吡唑吡唑 咪唑咪唑1,3-硫氮杂茂硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂二氮杂茂 1,3-二氮杂茂二氮杂茂 在没有误会的情况下，在没有误会的情况下，“杂杂”字可以省去。字可以省去。10ONNNNNNN 苯苯 芑芑 氮杂苯氮杂苯 氧杂芑氧杂芑 吡啶吡啶(pyridine)(pyri

6、dine)吡喃吡喃(pyrane)(pyrane)1,2-二氮二氮(杂杂)苯苯 1,3-二氮二氮(杂杂)苯苯 1,4-二氮二氮(杂杂)苯苯 哒嗪哒嗪 嘧啶嘧啶 吡嗪吡嗪111.含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂。杂原子邻位的碳原子也可依次用原子邻位的碳原子也可依次用、编号。编号。4 4 3 3(b)(b)5 1 25 1 2(a)(a)4 4 3 3(b)(b)5 1 25 1 2(a)(a)5 5 3 3(b)(b)6 1 26 1 2(a)(a)4 4(g)(g)呋喃呋喃 吡啶吡啶 吡咯吡咯O ONCH2CH3OCH3NHNO22-甲基呋喃甲基呋

7、喃 3-硝基吡咯硝基吡咯4-乙基吡啶乙基吡啶 (a a-甲基呋喃甲基呋喃)（二）杂环母环的（二）杂环母环的编号原则编号原则(b b-硝基吡咯硝基吡咯)(g g-乙基吡啶乙基吡啶)122.含有两个或两个以上相同杂原子，要使含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最杂原子编号最小小，并将，并将连有氢原子或取代基的杂原子连有氢原子或取代基的杂原子编号定为编号定为1号；号；含不同杂原子时，按含不同杂原子时，按OSNHN的次序编号。的次序编号。NHNH3CNSCH3NNCH31234512345123456NN12345CH34-甲基咪唑甲基咪唑 5-甲基噻唑甲基噻唑 4-甲基嘧啶甲基嘧啶 N-甲基

8、吡唑甲基吡唑 13 3.稠杂环的编号从稠杂环的编号从杂原子杂原子开始，依次编号一周开始，依次编号一周(公用碳公用碳 不编号不编号)。有些具有特定的编号。有些具有特定的编号。N123456781234567NHOH喹啉喹啉 3-羟基吲哚羟基吲哚 特例：特例：2-氨基-6-羟基嘌呤 (鸟嘌呤)N1234105 56789N12345678123456789NNNHNNNNNHOHH2N异喹啉异喹啉 吖吖(a)啶啶 14OO4 H 吡喃吡喃 2 H 吡喃吡喃NNNNHNNNNH7H 嘌呤嘌呤 9H 嘌呤嘌呤NHN1H 吡咯吡咯 2H 吡咯吡咯4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体，有些杂环存

9、在互变异构现象，为了区别各异构体，常在大写常在大写斜体斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在前标明一个或多个氢原子所在的位置的位置。五元杂环化合物五元杂环化合物1.1.吡咯、呋喃、噻吩吡咯、呋喃、噻吩NHOS（三）、常见的杂环母核（三）、常见的杂环母核162.2.吡唑、咪唑、噻唑吡唑、咪唑、噻唑 含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环称为称为唑唑。噻唑噻唑 咪唑咪唑 噁唑噁唑 NHNONSN异噻唑异噻唑 吡唑吡唑 异噁唑异噁唑 1,3-唑唑1,2-唑唑SNNHNON17NNHH3CNNHH3C4-甲基咪唑甲基咪唑5-甲基咪唑甲基咪唑4（5）-甲基咪唑

10、甲基咪唑(因为因为4-甲基咪唑和甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离甲基咪唑不可分离)互变异构互变异构 六元杂环六元杂环(1).吡啶的结构与芳香性吡啶的结构与芳香性66N的的 p 轨道含轨道含1个电子个电子,组成环闭共轭体系组成环闭共轭体系孤电子对占据孤电子对占据sp2 杂化轨道杂化轨道 1)符合符合Hckel规则，具有芳香性。规则，具有芳香性。2)N原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺 电子杂环。电子杂环。N1.430.840.871.01（三）、常见的杂环母核（三）、常见的杂

11、环母核2.嘧啶嘧啶(C4H4N2)及其衍生物及其衍生物 两个两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。原子六元单杂环体系（二嗪类）。因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。哒嗪哒嗪 (pyridazine)嘧啶嘧啶 (pyrimidine)吡嗪吡嗪(pyrazine)123456NNNN123456123456NN20稠杂环化合物稠杂环化合物1.1.吲哚吲哚 吲哚是白色结晶，熔点吲哚是白色结晶，熔点52.5。极稀溶液有香味，。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔可用作香料，浓的吲

12、哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。内，与人类的生命、生活有密切的关系。NHCH2HCNH2COOH色氨酸，构成蛋白色氨酸，构成蛋白质的重要成分质的重要成分分解分解NHCH3-甲基吲哚甲基吲哚(粪臭素粪臭素),很稀时有茉莉香味很稀时有茉莉香味（三）、常见的杂环母核（三）、常见的杂环母核21NHHONH25-羟基色胺羟基色胺,动物激素动物激素 参与神经思维的物质参与神经思维的物质NHH3CONHCOCH3脑白金脑白金NHCH2COOH-吲哚乙酸吲哚乙酸,植物激素植物激素,少少量

13、调节植物生长量调节植物生长,量大则量大则杀伤植物。杀伤植物。222.喹啉和异喹啉喹啉和异喹啉NN1234567812345678性质性质与萘的结构相似与萘的结构相似 喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠合而成的。合而成的。3.嘌呤嘌呤NNNNHNNNN H1 12 23 34 45 56 67 78 89 91 12 23 34 45 56 67 78 89 99H-嘌呤嘌呤7H -嘌呤嘌呤嘧啶环嘧啶环与与咪唑环咪唑环稠合稠合NNNHN123456NH2NNNHN123456OHH2N腺嘌呤腺嘌呤(A)(6-氨基嘌呤氨基嘌呤)鸟嘌呤鸟嘌呤(G)(2-氨基

14、氨基-6-羟基嘌呤羟基嘌呤)25OCHO2-呋喃甲醛-呋喃甲醛SCOOH3-噻吩甲酸NCOOHCOOH2,3-吡啶二甲酸-噻吩甲酸,-吡啶二甲酸 命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。（四）取代杂环化合物的命名（四）取代杂环化合物的命名特例：特例：NHNO2如：如：3-硝基吡咯硝基吡咯(b b-硝基吡咯硝基吡咯)26NHCH3NCOCH3NNNO2CH3NHBrCOOHNNHNNOHHOOH

15、1.2.3.4.5.3-甲基吡咯甲基吡咯5-溴溴-3-吲哚甲酸吲哚甲酸2，6，8-三羟基嘌呤三羟基嘌呤3-吡啶乙酮吡啶乙酮4-甲基甲基-2-硝基嘧啶硝基嘧啶命名下列化合物：命名下列化合物：27NH3CCH3+I-OClSSO3HNCOOHNHCH2COOHNOHNH1.2.3.4.5.6.7.1、碘化、碘化N,N-二二甲基四氢吡咯甲基四氢吡咯2、-氯代呋喃氯代呋喃3、六氢吡啶、六氢吡啶4、-噻吩磺酸噻吩磺酸5、-吡啶甲酸吡啶甲酸6、8-羟基喹啉羟基喹啉7、-吲哚乙酸吲哚乙酸28（五）无特定名称的（五）无特定名称的稠杂环稠杂环的命名的命名1.1.基本环与附加环的确定基本环与附加环的确定 把稠杂环

16、视为二个单杂环并合在一起，一个为把稠杂环视为二个单杂环并合在一起，一个为基本环基本环（母体）；另一个为（母体）；另一个为附加环附加环（取代环）。基（取代环）。基本环的名称作为本环的名称作为“词尾词尾”，附加环的名称作为词首；，附加环的名称作为词首；中间加一个中间加一个“并并”字及方括号，并在方括号内标明字及方括号，并在方括号内标明稠合原子的编号及稠合边的位置。稠合原子的编号及稠合边的位置。附加环附加环 名称名称并并 稠合原子的编号稠合原子的编号-稠合稠合边边 基本环基本环名称名称29ONH基本环基本环附加环附加环呋喃并呋喃并 吡咯吡咯3,2-b30基本环基本环附加环附加环12abc苯并呋喃苯并

17、呋喃abcdefh苯并异喹啉苯并异喹啉基本环的选取原则：基本环的选取原则：（1）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环作为基本环。）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环作为基本环。31（2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环作为基本环。环作为基本环。NNOOH吡咯并吡啶吡咯并吡啶（吡啶为基本环）（吡啶为基本环）NNOOH（3）由大小相同的两个杂环组成的稠杂环，按所）由大小相同的两个杂环组成的稠杂环，按所含原子含原子N、O、S顺序优先确定。顺序优先确定。SONSH噻吩并呋喃噻吩并呋喃(呋喃为基本环呋喃为基本环)呋喃并吡喃呋喃并吡喃（吡喃为基本环）（吡喃为基本环）噻

18、吩并吡咯噻吩并吡咯(吡咯为基本环吡咯为基本环)32（4）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的或种类多的杂环为基本环。或种类多的杂环为基本环。NNN吡啶并嘧啶吡啶并嘧啶NONHN吡唑并噁唑吡唑并噁唑（5）杂原子数目和种类相等时，应选稠合前杂原）杂原子数目和种类相等时，应选稠合前杂原子编号较低者为基本环。子编号较低者为基本环。NNNN吡嗪并哒嗪吡嗪并哒嗪33（6）若含有共用杂原子，则视两个稠合环均含）若含有共用杂原子，则视两个稠合环均含有该杂原子，再按上述规则来选择基本环。有该杂原子，再按上述规则来选择基本环。NNS咪唑并噻唑咪唑并噻唑34 稠合边（即

19、共用边）的位置是用稠合边（即共用边）的位置是用附加环附加环和和基本环基本环的位号来共同表示的。基本环按照原杂环的编号顺的位号来共同表示的。基本环按照原杂环的编号顺序，将环上序，将环上各边用英文字母各边用英文字母a、b、c表示表示（1，2之间为之间为a；2，3之间之间b）。附加环按原杂环的编号）。附加环按原杂环的编号顺序，顺序，以阿拉伯数字标注各原子。以阿拉伯数字标注各原子。当有选择时，应当有选择时，应使稠合边的编号尽可能小。使稠合边的编号尽可能小。表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在前，英文字母在后，中间用短线相连。阿拉伯数字前，英文字母在后，中

20、间用短线相连。阿拉伯数字排列顺序与英文字母排列顺序与英文字母顺序方向一致时，数字从小到顺序方向一致时，数字从小到大，大，相反时从大到小。相反时从大到小。2.稠合边的表示方法稠合边的表示方法35附加环附加环 名名 称称稠合原子的编号稠合原子的编号-稠合边的编号稠合边的编号基本环基本环名名 称称基本环各边用英文基本环各边用英文字母表示。字母表示。1，2原原子之间为子之间为a，2，3原原子之间为子之间为b 附加环用阿拉伯数字附加环用阿拉伯数字1、2、标注各原子；标注各原子；当有选择时，应使稠当有选择时，应使稠合边位号尽可能较小。合边位号尽可能较小。NNN吡啶并吡啶并 嘧啶嘧啶2,3-dabcde21

21、336噻吩并噻吩并2,3-b呋喃呋喃基本环基本环附加环附加环12345abcde基本环基本环附加环附加环呋喃并呋喃并 吡咯吡咯3,2-b数字走向与基数字走向与基本环一致本环一致123abc37NNNNNNSHH12345abcde12345abcde咪唑并咪唑并4,5-d吡唑吡唑NNNNNNSHH12345abcde12345abcde咪唑并咪唑并2,1-b噻唑噻唑383.环周边编号方法环周边编号方法 为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号。编

22、号或大环编号。（1）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号最低的前提下，再考虑按最低的前提下，再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。的顺序编号。咪唑并咪唑并 噻唑噻唑2,1-ba ab bc c1 12 23 31 12 23 34 45 56 67 75-苯基苯基（2）共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，）共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，如需要编号时，用前面相邻的位号加如需要编号时，用前面相邻的位号加a、b表示。表示。39NNNHNOHNH3C123456712345678910abcdeabcd12345fgh4-羟基吡唑并羟基吡唑并5,4-d嘧啶嘧啶 NNabHNSClCH2OH1234516cd23452-羟甲基羟甲基-5-氯咪唑氯咪唑并并4，5-d噻唑噻唑