有机化合物全章复习课件.ppt

1、有机化学专题复习1 1、分类、通式、同分异构体、命名、分类、通式、同分异构体、命名2 2、各类物质的性质、官能团的性质、有机反应、各类物质的性质、官能团的性质、有机反应类型类型3 3、常见的有机实验、有共性的有机实验、物质、常见的有机实验、有共性的有机实验、物质的分离和提纯的分离和提纯4 4、有机推断、有机合成、有机计算、有机推断、有机合成、有机计算有机化合物复习(一)分类、通式、同分异构体、命名分类、通式、同分异构体、命名 1 1、概念概念：有机与无机物的定义：有机与无机物的定义有机物：含碳元素的化合物。除碳的有机物：含碳元素的化合物。除碳的 氧化物、碳酸（氢）盐及金氧化物、碳酸（氢）盐及金

2、 属碳化物。属碳化物。无机物：一般指组成里不含碳元素的无机物：一般指组成里不含碳元素的 物质。但碳单质、碳的氧化物质。但碳单质、碳的氧化 物、碳酸（氢）盐及金属碳物、碳酸（氢）盐及金属碳 化物属于无机物。化物属于无机物。一、有机物与无机物的比较一、有机物与无机物的比较2 2、有机物的、有机物的特点特点（1）多数难溶于水，易溶于有机溶剂。）多数难溶于水，易溶于有机溶剂。（2）多数受热易分解、易燃烧。）多数受热易分解、易燃烧。（3）多数是分子晶体、熔点低。）多数是分子晶体、熔点低。（4）多数是非电解质、不能导电。）多数是非电解质、不能导电。（5）有机物参加的反应一般比较复杂，）有机物参加的反应一般

3、比较复杂，且速率慢、副反应多。且速率慢、副反应多。（6）有机物种类繁多、发展速度快。）有机物种类繁多、发展速度快。一个苯环，侧链一个苯环，侧链全为烷基全为烷基CnH2n-6苯的同苯的同系物系物一个一个碳碳叁键碳碳叁键CnH2n-2炔烃炔烃一个一个碳碳双键碳碳双键CnH2n烯烃烯烃特点：特点：CCCnH2n+2烷烃烷烃结构特点结构特点通式通式分类分类二、有机物的分类、通式、官能团二、有机物的分类、通式、官能团1、烃、烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃 芳香烃芳香烃环环烷烃烷烃CnH2n有一个环有一个环二二烯烯烃烃呢呢？2 2、烃的衍生物、烃的衍生物酯链酯链CnH2nO2酯酯COOHCnH2nO2酸酸

4、CHOCnH2nO醛醛OHCnH2n-6O酚酚（苯酚的同系物）（苯酚的同系物）OHCnH2n+2O醇醇XCnH2n+1X卤代烃卤代烃官能团官能团通式通式（饱和一元代物）（饱和一元代物）分类分类烃的衍生烃的衍生物物三同分异构体与命名三同分异构体与命名（一）同分异构体（一）同分异构体(1)(1)判断同分异构体、同系物的方法：判断同分异构体、同系物的方法：根据概念判断根据概念判断(2)(2)同分异构体类型及数目推算方法：同分异构体类型及数目推算方法：按碳链异构、位置异构、异类异构有序推算。按碳链异构、位置异构、异类异构有序推算。碳链异构：碳链异构：5 5个碳的碳链有个碳的碳链有3 3种种 位置异构位

5、置异构：（官能团）：（官能团）异类异构异类异构：（官能团不同）：（官能团不同）举例：举例：C C5 5H H1010 炔烃炔烃和二烯烃、烯烃和环烷烃、和二烯烃、烯烃和环烷烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯饱和一元羧酸和酯观察结构特点，找对称面、找互补关系等，要注观察结构特点，找对称面、找互补关系等，要注意思维有序。（意思维有序。（CHCH4 4、C C2 2H H4 4、C C2 2H H2 2、C C6 6H H6 6的空间结构）的空间结构）平面型平面型直线型直线型平面型平面型正四面体正四面体空间空间结构结构推广推广1201801201092

6、8键角键角键能键能键长键长苯苯乙炔乙炔乙烯乙烯甲烷甲烷乙烷乙烷 苯苯 乙烯乙烯 乙乙 炔炔乙烷乙烷 苯苯 乙烯乙烯 乙乙 炔炔1、描述、描述CH3CH=CHCCCF3分子结构的下分子结构的下列叙述中列叙述中,正确的是正确的是().(A)6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上(B)6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上(C)6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上(D)6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BC2、在、在HCC CH=CHCH3分子中，分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（处于同一平面上的最多的

7、碳原子数可能是（）A 6个个 B 7个个 C 8个个 D 11个个处在同一直线上的碳原子数是（处在同一直线上的碳原子数是（）A 5个个 B 6个个 C 7个个 D 11个个DC同分异构体的书写方法：同分异构体的书写方法：减链法减链法可概括为可概括为“两注意、四句话两注意、四句话”两注意：选择最长的碳链为主链，两注意：选择最长的碳链为主链，找出中心对称线找出中心对称线四句话：主链由长到短，支链由整到散，四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由领到间位置由心到边，排布由领到间例例2：分子式为：分子式为C5H10O的有机物可的有机物可发生银镜反应和加成反应，则该发生银镜反应和加成反应

8、，则该有机物的同分异构体有多少种？有机物的同分异构体有多少种？要求掌握书写的同分异构体要求掌握书写的同分异构体1、6个碳以下的烷烃个碳以下的烷烃2、5个碳以下的烯烃和炔烃个碳以下的烯烃和炔烃3、9个碳以下的苯的同系物个碳以下的苯的同系物（二）命名（二）命名原则：原则：(1)(1)选主链选主链(2)(2)定碳位定碳位1.烷烃命名步骤烷烃命名步骤(1)找主链找主链:最最长长 支链最支链最多多(2)编碳号：编碳号：离支链：最离支链：最近近、和最、和最小小(3)写名称：先简后繁，相同基合并写名称：先简后繁，相同基合并,(1)找主链找主链:最长、支链最多、最长、支链最多、含双键（或叁键）含双键（或叁键）

9、(2)编碳号：编碳号：离离双键（或叁键）最近双键（或叁键）最近、支链（最多、和最小支链（最多、和最小）(3)写名称：先简后繁写名称：先简后繁,相同基合并相同基合并 标出双键（或叁键）标出双键（或叁键）的位置的位置取代基位置取代基位置 取代基个数取代基个数 取代基名称取代基名称双键位置双键位置主链名称主链名称 （或叁键）（或叁键）2.烯烃烯烃(炔烃）的命名步骤炔烃）的命名步骤3.苯的同系物的命名：苯的同系物的命名：以以苯环为母体，苯环上的烃基为侧链苯环为母体，苯环上的烃基为侧链，先读取代基，后读苯环先读取代基，后读苯环 4.链烃衍生物的命名链烃衍生物的命名 1 1）选主链：）选主链：最长、支链最

10、多、最长、支链最多、连有官能团的碳原子连有官能团的碳原子(2)编碳号：编碳号：离离连有官能团的碳原子连有官能团的碳原子最近最近、支链（最多、和最小支链（最多、和最小）5.芳香烃衍生物的命名芳香烃衍生物的命名 要求掌握常见的几种要求掌握常见的几种6.酯的命名酯的命名 某酸某酯某酸某酯有机化合物复习(二)各类物质的性质、各类物质的性质、官能团的性质、官能团的性质、有机反应类型有机反应类型 2 2）常见气态有机物常见气态有机物 四碳及四碳以下的烃、甲醛四碳及四碳以下的烃、甲醛 3 3）水溶性）水溶性 易溶：低级醇、醛、低级羧酸等易溶：低级醇、醛、低级羧酸等 难溶：比水轻：烃、酯、油脂等难溶：比水轻：

11、烃、酯、油脂等 比水重：溴苯、硝基苯、溴代烷、碘代烷比水重：溴苯、硝基苯、溴代烷、碘代烷 三氯甲烷、四氯化碳等三氯甲烷、四氯化碳等 1.物理性质：四、有机物重要性质：四、有机物重要性质：1 1）烃：密度：所有烃的密度都比水小烃：密度：所有烃的密度都比水小 状态：常温下，碳原子数小于等于状态：常温下，碳原子数小于等于4 4的气态的气态 熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；2.2.掌握各类有机物的结构和性质的关系。掌握各类有机物的结构和性质的关系。（各官能团的性质）（各官能团的性质）类类 别

12、别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质烷烃烷烃单键（单键（C CC C）1.1.稳定稳定:通常情况下不与强通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应酸、强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃双键（双键（C CC C）二烯烃二烯烃（C CC CC CC C)1.1.加成加成反应；与反应；与H H2 2、X X2 2、HX HX、H H2 2O O（马氏规则）（马氏规则）2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被 KMnO KMnO4 4HH+氧化）氧化）3.3.加聚加聚反应反应 加成时有加成时有1

13、.41.4加成和加成和1.21.2加成加成类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质炔烃炔烃 叁键叁键(C CC C)1.1.加成加成反应（加反应（加H H2 2、X X2 2、HX HX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧；被被KMnOKMnO4 4HH+氧化）氧化）苯苯苯的同系物苯的同系物 苯环（苯环（）苯环及侧链苯环及侧链1.1.易易取代取代(卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难较难加成加成（加（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼邻对位上氢原子活泼类类 别别卤代烃卤代烃（X X）结结 构构 特特 点点烃基

14、与烃基与X X相连，相连，C CX X键有极性键有极性主主 要要 性性 质质1.1.水解水解醇（氢氧化钠的水溶液）醇（氢氧化钠的水溶液）2.2.消去消去烯烃（氢氧化钠醇溶液烯烃（氢氧化钠醇溶液醇醇（OHOH）烃基与烃基与OHOH直接相直接相连，连，O OH H、C CO O键键均有极性均有极性1.1.与与活泼金属活泼金属反应反应(Na(Na、K K、Mg Mg、AlAl等）等）2.2.取代取代：1 1）与氢卤酸反应）与氢卤酸反应 2 2）酯化反应）酯化反应3.3.脱水脱水反应（分子内脱水和反应（分子内脱水和 分子间脱水）分子间脱水）4.4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）氧化（燃烧、被氧化剂氧化）酚

15、酚 OHOH 苯环与苯环与OHOH直接相直接相连，连，O OH H极性大极性大1.1.弱酸性弱酸性（与（与NaOHNaOH反应）反应）2.2.取代取代反应（卤代、硝反应（卤代、硝 化）化）3.3.显色显色反应反应(与与FeClFeCl3 3)4.4.易被氧化易被氧化类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醛醛 O O （C CH H)O O C C双键有极性，双键有极性，有不饱和性有不饱和性1 1.还原反应还原反应 （与（与H H2 2加成）加成）2.2.氧化反应氧化反应 （与弱氧化剂）（与弱氧化剂）羧酸羧酸 O O（C COHOH）O OOHOH受受C C 影响，影响，变得活泼

16、，且能部分变得活泼，且能部分电离出电离出H H+1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反应反应酯酯 O O（C CO O）O OR RC C与与OROR间的间的键易断裂键易断裂水解水解反应反应注意注意1.1.能区别同一有机物在不同条件下发生的能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式不同断键方式2.2.有机化学反应中有机化学反应中分子结构的变化分子结构的变化。3.3.相同官能团连在不同有机物分子中相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响对性质的影响。如：以乙醇为例如：以乙醇为例 H H H H H HC CC CO OH H H H H H.d dc cb ba a问：问：断断d d键发生什么

17、反应？键发生什么反应？（消去）（消去）断断b b键能发生什么反应？键能发生什么反应？（消去或取代）（消去或取代）什么样的醇可去氢氧化？什么样的醇可去氢氧化？（与（与OHOH相连相连C C上有上有H H）什么样的醇不能发生消去？什么样的醇不能发生消去？(与与OHOH相连的相连的C C上无相邻上无相邻C C或相邻或相邻C C上无上无H H）取代取代酯化酯化加成加成 丁二烯型丁二烯型 n CH n CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B催化剂温度压强乙烯型乙烯型 a d a d a d a d n C n CC CC CC C b

18、e b e nb e b e n 催化剂催化剂加聚加聚 混合型 n n CH CHCHCH2 2+n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化剂O催化剂相同官能团连在不同有机物分子中对性质相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响的影响OH:与钠反应与钠反应水、醇羟基、酚羟基、羧基水、醇羟基、酚羟基、羧基 与氢氧化钠反应与氢氧化钠反应酚羟基、羧基酚羟基、羧基 与碳酸钠反应与碳酸钠反应酚羟基（生成碳酸氢钠）、酚羟基（生成碳酸氢钠）、羧基（生成二氧化碳）羧基（生成二氧化碳）

19、与碳酸氢钠反应与碳酸氢钠反应羧基（生成二氧化碳）羧基（生成二氧化碳）OC OCH能和能和HH2 2加成加成 OCOH不能和不能和HH2 2加成，有酸性加成，有酸性如：乙醇与苯酚的比较如：乙醇与苯酚的比较C C2 2H H5 5-OH-OH OH OHNaNaNaOHNaOHNaNa2 2COCO3 3O相同官能团连在不同有机物分子 中对性质的影响。3 3、各类物质间转化关系、各类物质间转化关系烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯醚、烯醚、烯酮酮HX消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原 氧氧化化还还原原脱脱水水4 4.代表物质转化关系代表物质转化关系CH3CH3C

20、H2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBr脱氢脱氢加加H2O2水解水解C2H5OH+H2+H2 Na分子间脱水分子间脱水+Cl2FeCl3水解水解+NaOHCO2 或或 强酸强酸+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2OClOHONa5 5、延伸转化关系举例、延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脱脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2根据实验室制甲烷的反应原理，如何根据

21、实验室制甲烷的反应原理，如何在实验室制取乙烷、苯。在实验室制取乙烷、苯。练习练习分析：分析：NaNa2 2COCO3 3 0 0 CH CH3 3C CONaONaNaOH CHNaOH CH4 4+Na+Na2 2COCO3 3CH4CaOCaO其规律是脱羧，形成其规律是脱羧，形成NaNa2 2COCO3 3（降一个碳）（降一个碳）采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷采用苯甲酸钠与碱石灰共热制苯采用苯甲酸钠与碱石灰共热制苯在实验室制取乙烷、苯。在实验室制取乙烷、苯。五、有机物的鉴别五、有机物的鉴别1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯）

22、不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的 衍生物衍生物 和还原性物质和还原性物质(醇和醛）醇和醛）（3 3）产生沉淀：苯酚）产生沉淀：苯酚注意区分：注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 水层无色：发生上述反应或萃取水层无色：发生上述反应或萃取（1 1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯（2 2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃 及烃的衍生物、苯的同系物和还原性物质及烃的衍生物、苯的同系物和还原性物质3 3、银氨溶液

23、：、银氨溶液：CHO CHO（可能是醛类或甲酸、（可能是醛类或甲酸、甲酸某酯或甲酸盐）甲酸某酯或甲酸盐）4 4、新制氢氧化铜悬浊液、新制氢氧化铜悬浊液 （1 1）H H+不加热（中和不加热（中和形成兰色溶液）形成兰色溶液）（2 2）CHO CHO 加热（氧化加热（氧化产生砖红色沉淀）产生砖红色沉淀）5 5、三氯化铁溶液：苯酚（溶液显紫色）、三氯化铁溶液：苯酚（溶液显紫色）2 2、酸性高锰酸钾溶液、酸性高锰酸钾溶液六六.常见的有机反应类型常见的有机反应类型 1 1、取代反应、取代反应 2 2、加成反应、加成反应 3 3、加聚反应、加聚反应 4 4、缩聚反应、缩聚反应 5 5、消去反应、消去反应

24、6 6、氧化反应、氧化反应 7 7、还原反应、还原反应 常见的有机化学反应类型有：常见的有机化学反应类型有：烷烃的卤化烷烃的卤化苯及其同系物的卤化、硝化、磺化苯及其同系物的卤化、硝化、磺化卤代烃的水解卤代烃的水解醇跟卤化氢、醇跟卤化氢、酸酸反应反应苯酚的卤化、硝化苯酚的卤化、硝化酯的水解酯的水解多肽和蛋白质的水解多肽和蛋白质的水解 有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。代替的反应。（1 1）取代反应：）取代反应：有机化学中取代反应范畴很广有机化学中取代反应范畴很广.下列下列6个反应中个反应中,属于取代反应属于取代反应范畴的是

25、范畴的是(填写相应的字母填写相应的字母)_.A、C、E、F目前学习到的不饱和碳原子主要存在于目前学习到的不饱和碳原子主要存在于（2 2）加成反应）加成反应有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物的反应一种新有机物的反应 发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、芳香族化合物、发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、油脂等物质醛、油脂等物质其中烯、炔常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水其中烯、炔常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水CC、等基团中等基团中 O C C C 写出乙烯、乙炔分别与氢气、溴、氯

26、化氢反应写出乙烯、乙炔分别与氢气、溴、氯化氢反应苯与氢气反应的化学方程式苯与氢气反应的化学方程式发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等烯酸甲酯等（3 3）加聚反应）加聚反应含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应高分子化合物的反应 对于加聚反应，缩聚反应要熟练掌握单体对于加聚反应，缩聚反应要熟练掌握单体 聚合体，聚合体，以及高聚物中的链节。以及高聚物中的链节。写出乙烯、氯乙烯加聚反应的化学方程式写出乙烯、氯乙烯加聚反应的化学方程式

27、 有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应物的反应（4 4）缩聚反应）缩聚反应写出乳酸（写出乳酸（C3H6O3）发生聚合反应生成聚乳酸酯的化学方程式）发生聚合反应生成聚乳酸酯的化学方程式 O CH3 CH COHOH催化剂催化剂+n H2O O O CH C CH3nn（1 1）制酚醛树脂：）制酚醛树脂：OHOHn+nHCHOOHOHCH2-n+nH2O 酚醛树酯是人们最早生产和使用的合成树酚醛树酯是人们最早生产和使用的合成树脂，俗称脂，俗称“电木电木”。练习：练习：试管里附着有制酚醛树脂，应如何洗涤？试管里附着有制酚醛树脂，应如

28、何洗涤？例例2 2 ，涂在手术，涂在手术后的伤口上，在数秒钟内可发生加聚反后的伤口上，在数秒钟内可发生加聚反应而固化，该反应的化学方程式是应而固化，该反应的化学方程式是_._.例例3 3一种新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式是一种新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式是它的单体可能是下列的它的单体可能是下列的A A、B B、C C、D D、（2 2）二元醇与二元羧酸的缩聚：）二元醇与二元羧酸的缩聚：n HOOC-COOH+n HOCH n HOOC-COOH+n HOCH2 2-CH-CH2 2OHOH催化剂思考：思考：乙二醇与乙二酸可发生三种类型的反应，乙二醇与乙二酸可发生三种类型的反应，除缩聚外，

29、请写出另外的两个反应的方程式。除缩聚外，请写出另外的两个反应的方程式。-C-C-O-CH-C-C-O-CH2 2-CH-CH2 2-O-O-O On+nH+nH2 2O O（3 3）羟基酸的缩聚：）羟基酸的缩聚：-O-CH-C-OCH3n+nH2OnCH3CH-COOHOH催化剂可降解塑料思考：思考：两个两个 可以相互结合成环状化合物可以相互结合成环状化合物试写出这个环状化合物的结构简式。试写出这个环状化合物的结构简式。CH3CH-COOHOH（4 4）氨基酸的缩合：）氨基酸的缩合：（5 5）葡萄糖的缩合：）葡萄糖的缩合：nC nC6 6H H1212O O6 6-C6H10O5-+nH2On

30、葡萄糖淀粉（5 5）消去反应）消去反应有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢），而生成（如水、卤化氢），而生成不饱和（含双链或叁键）化合物不饱和（含双链或叁键）化合物的反应的反应 如醇的分子内脱水，卤代烃在如醇的分子内脱水，卤代烃在NaOH的醇溶液里的反应的醇溶液里的反应从结构上看，发生消去反应的有机物分子中与官能团（从结构上看，发生消去反应的有机物分子中与官能团（OH，X）相连碳原子的相邻碳原子必须要有氢原子，否则不能发生）相连碳原子的相邻碳原子必须要有氢原子，否则不能发生消去反应。消去反应。如如CH3CCH2OH就不能

31、发生消去反应。就不能发生消去反应。CH3CH3氧化反应就是有机物分子里氧化反应就是有机物分子里“加氧加氧”或或“去氢去氢”的的反应反应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化）在有催化剂存在时被氧气氧化从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有OH的的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应就不能发生氧化反应就不能发生氧化反应2）有机物被

32、除）有机物被除O2外的某些氧化剂（如外的某些氧化剂（如KMnO4、Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化）等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛醛 羧酸羧酸（6 6）氧化反应）氧化反应如如CH3COH CH3CH3CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH还原反应是有机物分子里还原反应是有机物分子里“加氢加氢”或或“去氧去氧”的反应的反应其中加氢反应又属加成反应其中加氢反应又属加成反应不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应（7 7）还原反应）还原反应例例1.1.阿司匹林的结构简式为

33、：阿司匹林的结构简式为：CH CH3 3C CO O C COHOH O O O O 它不可能发生的反应是它不可能发生的反应是 （）A.A.水解反应水解反应 B.B.酯化反应酯化反应 C.C.加成反应加成反应 D.D.消去反应消去反应(D)(D)例例2.2.环状酯环状酯 O O 在一定条件下在一定条件下 H H2 2C CC CO O H H2 2C CC CO O O O 发生水解反应发生水解反应,生成两种物质生成两种物质,结构式中结构式中a,b,c,da,b,c,d为分子中的不同化学键，当水解为分子中的不同化学键，当水解时，断裂的键应是（时，断裂的键应是（）A.a B.b C.c D.d

34、A.a B.b C.c D.d(A,C)(A,C).a ab bc cd d 例例:有一合成的有机高分子化合物，其结构为：有一合成的有机高分子化合物，其结构为：CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl下列有机物中是上述高分子化合物单体的是下列有机物中是上述高分子化合物单体的是()A.CHA.CH3 3C CCHCH2 2B.CHB.CHCHCHCHCHCHCH2 2 Cl Cl ClClC.CHC.CH2 2C CCHCHCHCH2 2 D.CHD.CH3 3C CCHCH

35、CHCH3 3 Cl Cl Cl Cl（C C）练习1.C1.C2 2H H4 4分子中的四个氢原子（分子中的四个氢原子（）A.A.分散在两个不同平面上分散在两个不同平面上 B.B.在同一个平面上在同一个平面上 C.C.在一个四面体的四个顶点上在一个四面体的四个顶点上 D.D.在一平面三角中心及三个顶点上在一平面三角中心及三个顶点上（B B）CH CH3 3 2.CH 2.CH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2 n n 的单体为的单体为。CHCH2 2CHCH2 2和和CHCH2 2 CHCHCHCH3 3 3.下列单体中，能在一定条件下发生加聚 反应，生成 CH2CHCHCH2 n

36、的是 Cl ()A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯 C.CHCHCHCH2 Cl D.CH3CCHCH2 Cl（C C）4.4.某有机物，当它含有下列的一种官能团某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（化反应，又能发生消去反应的是（）A.A.COOH B.COOH B.C CC-C-C.C.OH D.OH D.CHOCHO （C C）5.针对下图所示乙醇分子结构，下述关于针对下图所示乙醇分子结构，下述关于 乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况 的说法不正确的是（）的说法不正确的

37、是（）。A A、与醋酸、浓硫酸共热时，、与醋酸、浓硫酸共热时，键断裂键断裂B B、与金属钠反应时，、与金属钠反应时，键断裂键断裂C C、与浓硫酸共热至、与浓硫酸共热至0 0C C时，时，、键断裂键断裂D D、在催化下与、在催化下与O O2 2反应时，反应时，、键断裂键断裂（A A）6.6.聚合物聚合物 CHCH3 3 CH CH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2C CCHCH2 2C CCHCH2 2C C COOCH COOCH3 3 COOCHCOOCH3 3 COOCHCOOCH3 3的结构简式为的结构简式为，其单体是，其单体是。CH CH3 3CHCH2 2C C n n COOC

38、H COOCH3 3 CHCH2 2C CCHCH3 3 COOCHCOOCH3 3 今有如下高聚物，对此分析正确的是（今有如下高聚物，对此分析正确的是（）H H H H H H H H H H H H C C C C C C C C C C C C H C=O H C=O H C=O H C=O H C=O H C=O OCH OCH3 3 OCH OCH3 3 OCH OCH3 3 A.A.它是缩聚反应的产物它是缩聚反应的产物 O O B.B.其单体是其单体是 CH CH2 2=CH=CH2 2 和和 H-C-OCH H-C-OCH3 3 O O C.C.其链节是其链节是 CH CH3 3

39、-CH-CH2 2-C-OCH-C-OCH3 3 O O D.D.其单体是其单体是 CH CH2 2=CH-C-OCH=CH-C-OCH3 3（D D）有机化合物复习有机化合物复习(三三)常见的有机实验、有共性的有机实验、常见的有机实验、有共性的有机实验、物质的分离和提纯物质的分离和提纯1、甲烷、甲烷 (不要求掌握不要求掌握 )化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及收集方法注意点及收集方法CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4无水醋酸钠、碱石灰无水醋酸钠、碱石灰药品要求：药品要求：无水；无水；氧化钙作用：氧化钙作用：起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性和疏松反应物起吸水

40、作用与降低氢氧化钠的碱性和疏松反应物 有利于有利于CH4的放出。的放出。收集：收集：可用排水法或向下排空气法。可用排水法或向下排空气法。可能的杂质可能的杂质：是丙酮：是丙酮Why?七、常见的有机实验七、常见的有机实验2、乙烯、乙烯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH无水乙醇（酒精）、浓硫酸无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为体积比为3：1Why?)，边加边振荡，以便散热；边加边振荡，以便散热；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防

41、止暴沸；温度：温度：要快速升要快速升致致170，但不能太高；，但不能太高；除杂：除杂：气体中常混有杂质气体中常混有杂质CO2、SO2、乙、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯温度计的位置温度计的位置：水银球放在反应液中：水银球放在反应液中3、乙炔、乙炔化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2电石、水（或饱和食盐水）电石、水（或饱和食盐水）不能用启普发生器原因不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成：反应速度太快、反应

42、大量放热及生成桨状物。桨状物。如何控制反应速度如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；以减缓反应速率；杂质杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集收集：常用排水法收集。：常用排水法收集。如何制电石：如何制电石：碳酸钙高温分解生成氧化钙，氧化钙和碳在电炉碳酸钙高温分解生成氧化钙，氧化钙和碳在电炉里反应生成碳化钙和一氧化碳里反应生成碳化钙和一氧化碳4、溴苯、溴苯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化C6H6+B

43、r2(纯纯)Fe C6H5Br+HBr苯、液溴（纯溴）、还原铁粉苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序加药品次序：苯、液溴、铁粉；：苯、液溴、铁粉；催化剂：催化剂：实为实为FeBr3；长导管作用长导管作用：起：起冷凝回流冷凝回流作用；作用；除杂：除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈裼色，可用水洗制得的溴苯常溶有溴而呈裼色，可用水洗 （或（或 稀稀NaOH）然后分液得纯溴苯。）然后分液得纯溴苯。5、硝基苯、硝基苯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化C6H6+HNO3 H2SO4 C6H5NO2+H2O苯、浓硝酸、浓硫酸苯、浓硝酸、浓硫酸药品加入次序药品加入次

44、序：向浓硝酸中：向浓硝酸中慢慢滴加慢慢滴加浓硫酸，边加边振荡，浓硫酸，边加边振荡，温度降至室温，然后滴加苯；温度降至室温，然后滴加苯；直玻璃导管作用直玻璃导管作用：冷凝回流；：冷凝回流；加热方式加热方式：置于：置于5560的水浴中加热；的水浴中加热；除杂：除杂：产品中常含有酸，可用稀产品中常含有酸，可用稀NaOH溶液洗涤，再分液除去溶液洗涤，再分液除去6、苯磺酸、苯磺酸化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点注意点苯、浓硫酸苯、浓硫酸C6H6+H2SO4 7080 C6H5SO3H+H2O药品加入次序药品加入次序：向浓硫酸中慢慢滴加苯，边加边振荡；：向浓硫酸中慢慢滴加苯，边加

45、边振荡；苯磺酸能溶于水。苯磺酸能溶于水。同制硝基苯同制硝基苯7、酚醛树脂、酚醛树脂仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点注意点化学药品化学药品本反应本反应一定要有催化剂一定要有催化剂浓盐酸（或浓氨水）浓盐酸（或浓氨水）；加热方式加热方式：沸水浴，不要温度计。：沸水浴，不要温度计。如何清洗试管如何清洗试管：酒精溶解：酒精溶解长直玻璃管的作用长直玻璃管的作用：冷凝回流：冷凝回流nC6H5OH+nHCHO 沸水浴沸水浴 C6H3(OH)CH2n+nH2O苯酚、甲醛溶液、浓盐酸（或浓氨水）苯酚、甲醛溶液、浓盐酸（或浓氨水）8、银镜反应、银镜反应化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式A

46、gNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+NH3H2O =AgOH +NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag +3NH3 +H2O注意点注意点银氨溶液的配制银氨溶液的配制：往：往AgNOAgNO3 3溶液中加氨水至沉淀恰好溶解；溶液中加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件实验成功的条件：试管要洁净试管要洁净；温水浴温水浴；加热时；加热时不可振荡试不可振荡试管管；碱性环境碱性环境 ，氨水不能过量，氨水不能过量.（防止生成易爆物质）（防止生成易爆物质）银镜的处理银镜的处理：用硝酸溶解；

47、：用硝酸溶解；9、斐林反应化学药品化学药品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛溶液、乙醛化学方程式：化学方程式：CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O OH H2 2O O注意点：注意点：实验成功的关键：实验成功的关键：碱性环境碱性环境 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 加热煮沸加热煮沸10、乙酸乙酯、乙酸乙酯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOC

48、H2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序加入药品的次序：乙醇、醋酸、浓硫酸；：乙醇、醋酸、浓硫酸；导管的气体出口位置导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上，目的是什么？在饱和碳酸钠溶液液面上，目的是什么？加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。1 1、反应条件、反应条件（1 1）需加热的反应）需加热的反应水浴加热：制硝基苯水浴加热：制硝基苯、制苯磺酸、制苯磺酸、银镜反应、银镜反应、酯的水解、酯的水解、蔗糖水解、酚醛树脂的制取、蔗糖

49、水解、酚醛树脂的制取、KNOKNO3 3溶解度的测定溶解度的测定酒精灯直接加热：制甲烷、乙烯，酯化反应酒精灯直接加热：制甲烷、乙烯，酯化反应 及与新制氢氧化铜悬浊液反应及与新制氢氧化铜悬浊液反应（2 2）不需要加热的反应）不需要加热的反应 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯八、有共性的有机实验八、有共性的有机实验2 2、需要温度计反应、需要温度计反应 水银球插放位置水银球插放位置 （1 1）液面下：）液面下：测反应液的温度，如测反应液的温度，如制乙烯制乙烯 （2 2）水浴中：）水浴中：测反应条件温度，如制测反应条件温度，如制硝基苯硝基苯 （3 3）蒸馏烧瓶支管口略低处：）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点

50、，如测产物沸点，如石油分馏石油分馏 3 3、使用回流装置、使用回流装置 （1 1）简易冷凝管（空气）：）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂、酚醛树脂 （2 2）冷凝管（水）：石油分馏）冷凝管（水）：石油分馏 4 4、需要硫酸的反应、需要硫酸的反应 （1 1）需要浓硫酸的反应需要浓硫酸的反应 酯化反应酯化反应催化吸水催化吸水 硝化反应硝化反应催化吸水催化吸水 制乙烯（脱水）制乙烯（脱水）催化脱水催化脱水 （2 2）需要稀硫酸的反应需要稀硫酸的反应 酯水解酯水解催化剂催化剂九、分离、提纯九、分离、提纯1 1、物理方法：根据不同