复习[必修2]专题3--有机化合物获得与应用课件.ppt

1、任何有机物都含有任何有机物都含有碳元素碳元素，碳原子相互连接而形成的，碳原子相互连接而形成的 或或 是有机化合物的基本骨架。碳原子是是有机化合物的基本骨架。碳原子是 个价电子，可个价电子，可以形成以形成 个共价键。碳原子之间可以相互形成碳碳个共价键。碳原子之间可以相互形成碳碳 键键（）、）、键（键（）、）、叁键（叁键（）等。）等。碳链碳链碳环碳环单单4四四双双CCCCCC思维突破：思维突破：以甲烷为模型，即以碳原子为中心形成的以甲烷为模型，即以碳原子为中心形成的是是 ，其他的单价键以此类推。碳碳双键，其他的单价键以此类推。碳碳双键（）如乙烯（）如乙烯（CH2CH2）为）为 ；碳碳叁键（碳碳叁键

2、（CC）如乙炔（）如乙炔（CHCH）为为 。CC空间正四面体型空间正四面体型平面型平面型直线型直线型2、同系物同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或结构相似，在分子组成上相差一个或若干个若干个CH2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷如甲烷、乙烷、丙烷 (1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。组成通式相同。(2)同系物在组成上相差一个或若干个同系物在组成上相差一个或若干个“CH2”，即相对分子质量相差即相对分子质量相差14或或14的的整

3、数倍。整数倍。(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。一定的递变规律。定义定义分子式分子式结构结构性质性质同位同位素素同素同素异形异形体体同系同系物物同分同分异构异构体体质子数相同，中质子数相同，中子数不同的同一子数不同的同一元素的不同原子元素的不同原子同一种元素组成同一种元素组成的不同单质的不同单质结构相似，分子结构相似，分子组成上相差组成上相差1个个或若干个或若干个CH2原原子团的有机物子团的有机物分子式相同，分分子式相同，分子结构不同的化子结构不同的化合物合物原子符号表示原子符号表示不同，如不同，如1H、2H、3H元素符号表示元素符号表示

4、相同，分子式相同，分子式可不同。如可不同。如O2和和O3不同不同相同相同电子层结构电子层结构相同，原子相同，原子核结构不同核结构不同单质的组成单质的组成与结构不同与结构不同相似相似不同不同物理性质不物理性质不同，化学性同，化学性质相同质相同物理性质不物理性质不同，化学性同，化学性质基本相同质基本相同物理性质不物理性质不同，化学性同，化学性质相似质相似物理性质不物理性质不同，化学性同，化学性质不一定相质不一定相同同【例例5】下列各组物质中，互为同素下列各组物质中，互为同素异形体的是异形体的是 ()A.甲烷和乙烷甲烷和乙烷 B.丙烯和环丙烷丙烯和环丙烷 C.金刚石和石墨金刚石和石墨 D.35Cl和

5、和37ClC一、分子组成：一、分子组成：分子式：分子式：CH4HH电子式：电子式：HCH H 结构式：结构式：HCH H空间结构：空间结构：空间正四面体结构。空间正四面体结构。依据：依据：甲烷的二取代物没有同分异构体。甲烷的二取代物没有同分异构体。二、结构特征：二、结构特征：结构简式：结构简式：CH4以上每一步反应均有以上每一步反应均有HCl的产生，反应的条件是的产生，反应的条件是光照光照，整，整个反应装置中共有个反应装置中共有7种分子的存在，其中含量最多的是种分子的存在，其中含量最多的是HCl。三、主要化学性质：三、主要化学性质：1、取代反应：、取代反应：有机化合物分子中的某种原子（或原子团

6、）有机化合物分子中的某种原子（或原子团）被另一种原子（或原子团）所取代的反应。被另一种原子（或原子团）所取代的反应。2、氧化反应：、氧化反应：甲烷的氧化反应实际上就是燃烧。甲烷的氧化反应实际上就是燃烧。CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CH42O2 CO22H2O点燃点燃分子中只含有单键的烃。分子中只含有单键的烃。一、通式：一、通式：CnH2n2（n1)。不加成，难氧化，能取代，能裂解。不加成，难氧化，能取代，能裂解。三、化学性质：三、化学性质：二、结构特点：二、结构特点：难溶于水，易溶于有机溶剂。密度、熔沸点随着相对分子难溶于水，易溶于有机溶剂。密度、熔沸

7、点随着相对分子质量（或碳原子个数）的增多而增大。质量（或碳原子个数）的增多而增大。4 个碳及以下为气体。个碳及以下为气体。对于含有相同碳原子数的不同的同分异构体，支链越多其对于含有相同碳原子数的不同的同分异构体，支链越多其熔沸点越低。熔沸点越低。四、物理性质：四、物理性质：一、分子组成：一、分子组成：分子式：分子式：C2H4HH电子式：电子式：HCCH H H 结构式：结构式：HCCH空间结构：空间结构：双键及两侧共六个原子共平面。双键及两侧共六个原子共平面。二、结构特征：二、结构特征：结构简式：结构简式：CH2 CH2故乙烯能使溴水（或溴的四氯化碳溶液）褪色。故乙烯能使溴水（或溴的四氯化碳溶

8、液）褪色。三、主要化学性质：三、主要化学性质：1、加成反应：、加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。2、氧化反应：、氧化反应：（1）乙烯能燃烧。）乙烯能燃烧。CH2CH2Br2CH2BrCH2BrC2H43O2 2CO22H2O点燃点燃CH2CH2H2OCH3CH2OH此反应为工业制乙醇的反应。此反应为工业制乙醇的反应。三、主要化学性质：三、主要化学性质：1、加成反应、加成反应2、氧化反应：、氧化反应：（1）乙烯能燃烧。）乙烯能燃烧。（2）乙烯能使酸性

9、高锰酸钾溶液褪色。）乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。3、加聚反应：、加聚反应：nCH2CH2 CH2CH2 n 催化剂催化剂四、实验室制法：四、实验室制法：CH3CH2OH CH2CH2H2O 浓浓H2SO4170分子中含有碳碳双键。分子中含有碳碳双键。一、通式：一、通式：CnH2n（n2)。易加成，易氧化，能加聚。易加成，易氧化，能加聚。三、化学性质：三、化学性质：二、结构特点：二、结构特点：难溶于水，易溶于有机溶剂。密度、熔沸点随着相对分子难溶于水，易溶于有机溶剂。密度、熔沸点随着相对分子质量（或碳原子个数）的增多而增大。四个碳及以下为气质量（或碳原子个数）的增多而增大。四个碳及以下为气体。

10、对于含有相同碳原子数的不同的同分异构体，支链越体。对于含有相同碳原子数的不同的同分异构体，支链越多其熔沸点越低。多其熔沸点越低。四、物理性质：四、物理性质：一、分子组成：一、分子组成：分子式：分子式：C2H2结构式：结构式：HCCH空间结构：空间结构：叁键及两侧共四个原子共直线。叁键及两侧共四个原子共直线。二、结构特征：二、结构特征：结构简式：结构简式：CHCH电子式：电子式：HC CH故乙炔能使溴水（或溴的四氯化碳溶液）褪色。故乙炔能使溴水（或溴的四氯化碳溶液）褪色。三、主要化学性质：三、主要化学性质：1、加成反应：、加成反应：2、氧化反应：、氧化反应：（1）乙烯能燃烧。）乙烯能燃烧。CHC

11、HBr2CHBrCHBr2C2H25O2 4CO22H2O点燃点燃CHCHH2OCH3CHOCHCH2Br2CHBr2CHBr2三、主要化学性质：三、主要化学性质：1、加成反应、加成反应2、氧化反应：、氧化反应：（1）乙烯能燃烧。）乙烯能燃烧。（2）乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。）乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。四、实验室制法：四、实验室制法：CaC22H2OCa(OH)2C2H22 2、反应的装置图与制取氢气的装置相同。、反应的装置图与制取氢气的装置相同。1、反应式：、反应式：加工方法加工方法目的目的原理原理原料原料分分馏馏常压常压分馏分馏减压减压分馏分馏裂裂化化热裂热裂化化催化催化裂化裂化裂

12、解裂解得到不同的得到不同的石油产品石油产品得到不同的得到不同的石油加工产石油加工产品并防止碳品并防止碳化结焦化结焦提高汽油的提高汽油的产量与质量产量与质量提高汽油产提高汽油产量与质量并量与质量并防止碳化结防止碳化结焦焦获得有机化获得有机化工气体原料工气体原料（短链不饱（短链不饱和烃）和烃）用蒸发和冷凝的方法将原油分成用蒸发和冷凝的方法将原油分成不同沸点范围的馏分不同沸点范围的馏分利用减少压强的方法，以降低重利用减少压强的方法，以降低重油的沸点，从而将重油中各成分油的沸点，从而将重油中各成分进行分离进行分离高温下（高温下（500左右）使相对分左右）使相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相子质量大、沸

13、点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃对分子质量小、沸点低的烃在催化剂存在下，使相对分子质在催化剂存在下，使相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃子质量小、沸点低的烃与裂化原理相同，只是温度更高与裂化原理相同，只是温度更高（深度裂化）（深度裂化）原油原油重油重油重油重油重油重油石油石油产品产品温馨提示：温馨提示：1、石油中所含的化合物种类繁多，必须经过多步炼制，其中、石油中所含的化合物种类繁多，必须经过多步炼制，其中常压分馏和减压分馏属物理变化，而裂化重整、精制等属化学常压分馏和减压分馏属物理变化，而裂化重整、精制等属化学变化。变化。2、石油分

14、馏注意事项、石油分馏注意事项（1）温度计水银球要对准蒸馏烧瓶支管口处。）温度计水银球要对准蒸馏烧瓶支管口处。（2）要检查装置气密性。）要检查装置气密性。（3）加碎瓷片防止暴沸。）加碎瓷片防止暴沸。（4）加热前先通冷却水，而停止加热后，仍要继续通冷却水）加热前先通冷却水，而停止加热后，仍要继续通冷却水一段时间。一段时间。（5）冷却水必须从冷凝管的下口进，上口出，这样才能达到）冷却水必须从冷凝管的下口进，上口出，这样才能达到冷凝目的。冷凝目的。一、分子组成：一、分子组成：分子式：分子式：结构简式：结构简式：结构式：结构式：C6H6HHHHHHCCCCCC二、结构特征：二、结构特征：苯分子是一种平面

15、正六边形结构的分子，六个碳原子和六苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上，分子中不存在碳碳单键，也不个氢原子位于同一平面上，分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。价键。依据：依据：苯的邻位二取代物没有同分异构体！苯的邻位二取代物没有同分异构体！三、化学性质：三、化学性质：取代反应取代反应1、卤代反应：、卤代反应：Br2BrHBr2、硝化反应：、硝化反应：HONO2NO2H2O3、磺化反应：、磺化反应：HOSO3HSO3HH2O三、化学性质：三、化学性质：加成反应加成反

16、应1、加氢反应：、加氢反应：3H22、加氯反应：、加氯反应：3Cl2ClClClClClCl一、通式：一、通式：CnH2n6（n6）易取代；能加成；难氧化。易取代；能加成；难氧化。二、化学性质：二、化学性质：三、特殊化学性质：三、特殊化学性质：CHCOOH具有具有 结构的苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪结构的苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，自身被氧化成色，自身被氧化成 。煤煤焦炭焦炭煤焦油煤焦油焦炉煤气焦炉煤气可燃气体可燃气体燃料油燃料油水煤气水煤气水煤气水煤气液态烃、甲液态烃、甲醇等含氧有醇等含氧有机物机物干馏干馏O2、H2O(g)气化气化控制燃烧控制燃烧液化液化H2高温、催化剂高温、催

17、化剂H2O(g)高温高温分子结构特点分子结构特点主要化学性质主要化学性质主要用途主要用途乙醇乙醇HCCOHH H H H羟基与烷烃基直接相连羟基与烷烃基直接相连(1)与活泼金属反应与活泼金属反应(3)氧化反应氧化反应(燃烧、氧化剂氧化、催化氧化燃烧、氧化剂氧化、催化氧化)(2)酯化反应酯化反应(取代、可逆取代、可逆)重要的化工原料，可用作车用燃料，重要的化工原料，可用作车用燃料，是一类新的可再生能源。是一类新的可再生能源。二、乙醇的化学性质二、乙醇的化学性质2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2现象：现象：有气泡产生，金属钠沉在烧杯底部。有气泡产生，金属钠沉在烧杯底部。1、与钠反应：

18、、与钠反应：现象：现象：试管底部有油状物质产生，并伴有红棕色物质的产生试管底部有油状物质产生，并伴有红棕色物质的产生（溴乙烷本身无色）。（溴乙烷本身无色）。2、取代反应：、取代反应：CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O二、乙醇的化学性质二、乙醇的化学性质现象：现象：有气体产生，但伴有副反应的发生。有气体产生，但伴有副反应的发生。3、消去反应：、消去反应：CH3CH2OH CH2CH2H2O浓浓H2SO41702CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O浓浓H2SO41404、氧化反应、氧化反应催化氧化：催化氧化：2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2OCu一、醛的组成和

19、结构特点一、醛的组成和结构特点1、饱和一元醛的组成通式：、饱和一元醛的组成通式：CnH2nO；CnH2n1CHO。2、乙醛的分子式、结构式、结构简式：、乙醛的分子式、结构式、结构简式：C2H4OCH3CHOHHCCHHO3、乙醛和醛类的空间结构特点：、乙醛和醛类的空间结构特点：羰基及与羰基直接相连的共四个原子处于同一平面。羰基及与羰基直接相连的共四个原子处于同一平面。分子结构特点分子结构特点主要化学性质主要化学性质主要用途主要用途乙酸乙酸HCCOHH O H 羧羧基与烃基直接相连基与烃基直接相连弱酸性弱酸性酯化反应酯化反应制食醋，重要化工原料。制食醋，重要化工原料。二、乙酸的化学性质二、乙酸的

20、化学性质1、酸性：、酸性：CH3COOH乙酸是弱酸：乙酸是弱酸：乙酸的酸性比较弱，所以在写离子方程式时不能将乙酸结乙酸的酸性比较弱，所以在写离子方程式时不能将乙酸结构简式拆开写，只能写成结构简式的形式。但乙酸的酸性构简式拆开写，只能写成结构简式的形式。但乙酸的酸性比碳酸强，所以能够与碳酸盐反应放出二氧化碳。羧酸的比碳酸强，所以能够与碳酸盐反应放出二氧化碳。羧酸的酸性随碳原子个数的增多而减弱，但随羧基的增多而增强。酸性随碳原子个数的增多而减弱，但随羧基的增多而增强。CH3COOH二、乙酸的化学性质二、乙酸的化学性质2、酯化反应：、酯化反应：CH3COOHCH3CH2OH关于酯化反应：关于酯化反应

21、：酯化反应是可逆反应。其反应历程中羧基中的羟基与醇羟酯化反应是可逆反应。其反应历程中羧基中的羟基与醇羟基中的氢原子结合形成水。基中的氢原子结合形成水。浓硫酸浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O酯基酯基下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是 ()CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH3CH2=CHCH2OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH2CHOOH A.B.C.D.C一、油脂的组成和结构特点一、油脂的组成和结构特点是生物维持政党生命活动不可缺少的物质，是生物体内贮存是生物维持政党生命活动不可缺少的物质，是生物体内贮存能量的物质，热值高，相同质量的脂肪在体内氧化

22、所产生的能量的物质，热值高，相同质量的脂肪在体内氧化所产生的热量大约是糖类或蛋白质的两倍。热量大约是糖类或蛋白质的两倍。1、存在、存在由高级脂肪酸与甘油形成的酯。当脂肪酸相同时，形成的是由高级脂肪酸与甘油形成的酯。当脂肪酸相同时，形成的是同酸甘油三酯（单甘油酯）；当脂肪酸不同时，形成的是异同酸甘油三酯（单甘油酯）；当脂肪酸不同时，形成的是异酸甘油三酯（混甘油酯）。酸甘油三酯（混甘油酯）。2、组成、组成在常温常压下，一般把呈固态的叫做脂肪，如牛油、羊油；在常温常压下，一般把呈固态的叫做脂肪，如牛油、羊油；把呈液态的叫做油，如豆油、花生油、菜籽油、芝麻油。把呈液态的叫做油，如豆油、花生油、菜籽油、

23、芝麻油。一般情况下，脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸，而油水一般情况下，脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸，而油水解得到的主要是不饱和脂肪酸。解得到的主要是不饱和脂肪酸。3、种类、种类一、油脂的组成和结构特点一、油脂的组成和结构特点4、结构特点、结构特点R1COCH2R2COCH2R3COCH2OOO二、油脂的化学性质二、油脂的化学性质1、水解反应、水解反应C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH23H2O脂肪酶脂肪酶CH2OHCHOHCH2OH3C17H35COOH2、皂化反应：、皂化反应：油脂与碱作用油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的生成高级脂肪酸盐和甘油的反应。反

24、应。C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH23NaOHCH2OHCHOHCH2OH3C17H35COONa淀粉淀粉非非还原性糖还原性糖,水解最终产物为葡萄糖水解最终产物为葡萄糖,遇碘变蓝遇碘变蓝糖类糖类元素组成元素组成代表物代表物代表物分子代表物分子糖糖类类单糖单糖C、H、O葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖C6H12O6双糖双糖C、H、O蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖C12H22O11多糖多糖C、H、O淀粉、纤维素淀粉、纤维素(C6H10O5)n葡萄糖葡萄糖多羟基醛，不水解，还原性糖多羟基醛，不水解，还原性糖果糖果糖多羟基酮，不水解，还原性糖多羟基酮，不水解，还原性糖蔗糖蔗糖非

25、非还原性糖，水解生成葡萄糖和果糖还原性糖，水解生成葡萄糖和果糖麦芽糖麦芽糖还原性糖，水解只生成葡萄糖还原性糖，水解只生成葡萄糖纤维素纤维素非非还原性糖还原性糖,水解最终产物为葡萄糖水解最终产物为葡萄糖人类体能的主要来源人类体能的主要来源(75%)一、葡萄糖的结构简式及其重要化学性质（还原性）一、葡萄糖的结构简式及其重要化学性质（还原性）3、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH水浴加热水浴加热CH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O此反应常用作此反应常用作制镜工业制镜工业。CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2NaOH水浴

26、加热水浴加热CH2OH(CHOH)4COONaCu2O3H2O此反应是具有醛基糖（即还原性糖）的特征反应，常此反应是具有醛基糖（即还原性糖）的特征反应，常用作用作还原性糖的检验还原性糖的检验。CH2OH(CHOH)4CHOH2一定条件一定条件CH2OH(CHOH)4CH2OH由于葡萄糖分子中含有羟基，故可以发生酯化反应，由于葡萄糖分子中含有羟基，故可以发生酯化反应，1mol葡萄糖能与葡萄糖能与5mol乙酸发生酯化反应。乙酸发生酯化反应。一、常见氨基酸的组成和结构特点一、常见氨基酸的组成和结构特点1、元素组成、元素组成2、结构特点、结构特点基本元素有基本元素有C、H、O、N。常见元素还有。常见元

27、素还有S等。等。H2NCCOOH1、每一个氨基酸分子均至少含有一个氨基（、每一个氨基酸分子均至少含有一个氨基（NH2）和）和羧基（羧基（COOH）。）。2、均有一个氨基和羧基连在同一个碳原子上。、均有一个氨基和羧基连在同一个碳原子上。二、氨基酸的主要化学性质二、氨基酸的主要化学性质1、两性、两性RCHCOOHNH3RCHCOONH3RCHCOONH2OHHOHH2、成肽反应、成肽反应H2NCHCOOHR1H2NCHCOOHR2一定条件下一定条件下H2NCHCOR1NHCHCOOHR2H2O一、蛋白质的组成与结构一、蛋白质的组成与结构1、组成、组成是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定

28、是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。结构和一定生物学功能的生物大分子。2、结构、结构蛋白质是细胞和组织结构的最重要组成部分，它存在于蛋白质是细胞和组织结构的最重要组成部分，它存在于一切生物体中。整个生物界约有一切生物体中。整个生物界约有10101012种蛋白质，种蛋白质，其结构十分复杂。其结构十分复杂。二、蛋白质的主要化学性质二、蛋白质的主要化学性质1、盐析、盐析向蛋白质溶液中加入向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶浓的无机盐溶液（如饱和硫酸铵溶液（如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等），能够液、硫酸钠溶液等），能够破坏破坏蛋白质溶解形成的蛋白质溶解形成的胶体

29、胶体结构而降低蛋白质的溶解性，使蛋白质转变为结构而降低蛋白质的溶解性，使蛋白质转变为沉淀析出沉淀析出。盐析作用析出的蛋白质仍然具有原来的活性，加水后仍盐析作用析出的蛋白质仍然具有原来的活性，加水后仍能溶解，因此盐析也可以用来能溶解，因此盐析也可以用来分离、提纯蛋白质分离、提纯蛋白质。2、变性、变性蛋白质遇到蛋白质遇到重金属盐重金属盐、强酸强酸、强碱强碱、甲醛甲醛、酒精酒精等物质等物质也会生成沉淀，但析出的沉淀不能在水中重新溶解，蛋也会生成沉淀，但析出的沉淀不能在水中重新溶解，蛋白质将失去原来的活性。同时还有白质将失去原来的活性。同时还有加热加热、紫外线紫外线、X射射线线等照射也会使蛋白质等照射也会使蛋白质变性变性。3、颜色反应、颜色反应遇遇双缩脲试剂双缩脲试剂，会呈现，会呈现紫玫瑰色紫玫瑰色，含有，含有苯环的蛋白质苯环的蛋白质与与浓硝酸作用时会产生浓硝酸作用时会产生黄色固态物质黄色固态物质。常用于检验蛋白质。常用于检验蛋白质。