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类型2019年高考化学一轮复习专题突破训练六有机物的综合推断与合成的突破方略鲁科版.doc

  • 上传人(卖家):flying
  • 文档编号:39252
  • 上传时间:2018-08-21
  • 格式:DOC
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    资源描述:

    1、【 精品教育资源文库 】 专题突破训练 (六 ) 有机物的综合推断与合成的突破方略 1 (2018 包头模拟 )从甲苯出发,按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。 已知水杨酸的结构简式为 ,请回答: (1)写出下列反应的条件: _ 、 _ 。 (2)C、 F的结构简式分别为 C_、 F_。 (3)写出反应 、 的化学方程式: _ ; _ 。 (4) 、 两步反应能否互换,为什么? _ _。 (5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 _种。 苯环上有 3个取代基 能发生银镜反应 与足量 NaOH溶液反应可消耗 2 mol NaOH 【解析】 根据题意知 【 精品教育资源文库 】 【答

    2、案】 (1)光照 Cu、加热 (4)不能,因为酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸 (5)6 2 (2016 全国 卷, T38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser反应。 2R CC H 催化剂 R CC CC R H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E的一种合成路线: 回答下列问题: 【导学号: 95160398】 (1)B的结构简式为 _, D的化学名称为 _。 (2) 和 的反应类型分别为 _、 _。 (3)E 的结构简式为 _。用 1 mol E合成 1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_ mo

    3、l。 (4)化合物 也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为 _ _。 (5)写出用 2苯基乙醇为原料 (其他无机试剂任选 )制备化合物 D 的合成路线_ _。 【 精品教育资源文库 】 【解析】 B(C8H10)与 Cl2在光照条件下发生取代反应生成 ,则 B 的结构简式为 。 A 与 CH3CH2Cl 在 AlCl3、加热条件下反应生成,显然反应 为 取 代 反 应 , A 的 结 构 简 式 为(D)经 Glaser 反应得到 E(C16H10),结合 Glaser 反应原理(2R CC H 催化剂 R CC CC R H2) 推 知 , E 的 结 构 简

    4、 式 为(1)由上述分析可知, B的结构简式为 D的结构简式为其化学名称为苯 乙 炔 。 (2) 反应 是苯与 CH3CH2Cl 的 取 代 反 应 ; 反 应 中生成了碳碳叁键,故该反应为卤代烃的消去反应。 (3)由上述分析可知, E的结构简式为 1个碳碳叁键需要 2分子氢气加成,则用 1 mol E 合成 1,4 二 苯 基 丁 烷 , 理 论 上 需 要 消 耗 4 mol 氢气。 (4) 化 合 物可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物,结合 Glaser 偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式: 【 精品教育资源文库 】 (5)2苯基乙醇的结构简式为 ,迁移应用乙醇和卤代烃的

    5、性质,可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 再与 Br2 发生加成反应生成 最后在 NaNH2、 H2O 条件下发生消去反应生成【答案】 (1) 苯乙炔 (2)取代反应 消去反应 (3) 3 (2014 全国 卷 )席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G的一种路线如下: 【 精品教育资源文库 】 已知以下信息: 1 mol B 经上述反应可生成 2 mol C,且 C不能发生银镜反应 D 属于单取代芳烃,其相对分子质量为 106 核磁共振氢谱显示 F苯环上有两种化学环境的氢 回答下列问题: 【导学号: 95160399】 (1)由 A生成 B的化学方程式为 _

    6、 _,反应类型为_。 (2)D 的 化 学 名 称 是 _ ,由 D 生成 E 的 化 学 方 程 式 为_。 (3)G的结构简式为 _。 (4)F 的同分异构体中含有苯环的还有 _种 (不考虑立体异构 ),其中核磁共振氢谱为 4组峰,且面积比为 6221 的 是 _ _ (写出其中一种的结构简式 )。 (5)由苯及化合物 C经如下步骤可合成 N异丙基苯胺: 【 精品教育资源文库 】 N异丙基苯胺 反应条件 1 所选用的试剂为 _,反应条件 2 所选用的试剂为_。 I的结构简式为 _。 【解析】 A(C6H13Cl)在 NaOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应生成 B,1 mol B 经信息

    7、反应,生成 2 mol C,而 C 不能发生银镜反应,所以 C属于酮, C为 ,从而推知 B为 , A为 因 D属于单取代芳烃,且相对分子质量为 106,设该芳香烃为 CxHy。则由 12x y 106,经讨论 x 8, y 10。所以芳香烃 D 为 由 F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢,所以 F为 从而推出 E为 (1)AB 的反应为: NaOH 乙醇 NaCl H2O,该反 应为消去反应。 (2)D为乙苯, DE 的反应为: 【 精品教育资源文库 】 (3)根据 C、 F的结构简式及信息 得: 含有苯环的同分异构体还有: 、 ,共 8 种,同时 NH2还可连在 C

    8、H3或 CH2 CH3【 精品教育资源文库 】 上, CH3、 CH2 CH3也可连在 NH2上。因此符合条件的同分异构体共有 19 种。其中核磁共振氢谱为 4组峰,且面积比为 6221 的是或 。 (5)由信息 可推知合成 N异丙基苯胺的流程为: 以反应条件 1所选用的试剂为浓 HNO3和浓 H2SO4混合物,反应条件 2所选用的试剂为 Fe和稀 HCl。I的结构简式 为 。 【答案】 (1) NaOH 乙醇 NaCl H2O 消去反应 (2)乙苯 H2O 【 精品教育资源文库 】 (4)19 (5)浓 HNO3、浓 H2SO4 Fe和稀盐酸 4 (2018 河北三市联考 )化合物 H是

    9、一种昆虫信息素,可通过如下路线合成。 已知: 核磁共振谱显示 C、 E 有 6 种不同化学环境的氢原子, G 有 5 种不同化学环境的氢原子。 【 精品教育资源文库 】 回答下列问题: 【导学号: 95160400】 (1)D中含氧官能团的名称为 _, B 的结构简式为 _。 (2)由 D生成 E的化学方程式为 _ _,其反应类型为 _。 (3)H的结构简式为 _。 (4)D 的同分异构体中,不能发生水解反应,且 1 mol 该物质与足量银氨溶液反应会生成 4 mol Ag单 质的芳香族化合物共有 _种,其中核磁共振氢谱中有 4 组峰,且峰面积之比为 3221 的结构简式是 _(任写一种 )。 (5)参照上述合成路线,设计一条以 B 为原料制备新型导电高分子材料的合成路线。 【解析】 本题可通过框图和题给条件,先由 A和 D推出 B、 C的结构简式,再由 D推出 E、 F、 G、 H的结构简式。 A与乙烯反应生成 B(C8H8),则 B的结构简式为再结合已知条件 ,推出 C 为 D 和 Br2 反应生成 E,则 E 为

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