第二章糖类化合物《生物化学》课件.ppt
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- 生物化学 第二 糖类 化合物 课件
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1、2.1 前言2.2 单糖2.3 寡糖2.4 多糖2.5 糖复合物糖的生物功能 能量储备 结构组分植物细胞壁中的纤维素细菌细胞壁的肽聚糖节肢动物外骨骼几丁质动物软骨中的蛋白聚糖 碳源物质 特殊生理功能作为信息分子,是人的血型、细胞和许多微生物分型的分子基础作为受体、细胞标记、抗原决定簇等,参与细胞粘着、细胞识别、免疫活性等多种生理活性功能返回糖的分类 根据分子能否水解,以及水解产物组成情况,可将糖类化合物分为:1.单糖 仅包含一个多羟基醛或多羟基酮单位。2.寡糖 由2-10个相同或不同的单糖分子缩合而成,水解时可获得相应数目和种类的单糖分子。3.多糖 含10个以上单糖结构的缩合物。4.糖的衍生物
2、 指糖的还原产物、氧化产物、氨基取代物以及糖苷化合物等。5.糖复合物 指糖与非糖物质共价结合而成的复合物,包括蛋白聚糖、糖蛋白、糖脂等。返回糖类化合物的定义 糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。根据分子能否水解,以及水解产物组成情况,可将糖类化合物分为:单糖、寡糖、多糖、糖的衍生物和复合糖。返回D-甘油醛甘油醛D-核糖核糖D-葡萄糖葡萄糖二羟丙酮二羟丙酮果糖果糖糖的通式 Cn(H2O)n:例外:脱氧糖,甲醛(CH2O),乙酸(C2H4O2),乳酸(C3H6O3),脱氧核糖等返回NameFormula三碳糖(Triose)C3H6O3四碳糖(Tetrose)C4H8O4五
3、碳糖(Pentose)C5H10O5六碳糖(Hexose)C6H12O6七碳糖(Heptose)C7H14O7八碳糖(Octose)C8H16O8常用单词、前缀和后缀 单词 sugar,carbohydrate,saccharides 前缀(gly-)Glycobiology,Glycoconjugate,Glycoprotein,Glycolipid 后缀(-ose,-saccharide or glycan)Glucose(葡萄糖),Fructose(果糖),Galactose(半乳糖),Sucrose(蔗糖)返回2.2 单糖返回p单糖的分子结构p单糖的理化性质p重要的单糖及重要的单糖衍生
4、物u单糖的构型u单糖的环状结构u单糖的构象u单糖的物理性质u单糖的化学性质u重要的单糖u重要的单糖衍生物单糖的分子结构 单糖含有一个羰基和多个羟基。根据羰基在碳链上的位置可分为,醛糖(Aldoses)和酮糖(Ketoses)。最简单的醛糖是甘油醛(Glyceraldehyde)最简单的酮糖是二羟丙酮(Dihydroxyacetone)含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式。醛糖和酮糖返回单糖的构型 构型是指一个分子由于不对称碳原子上各原子或原子团特定的空间排列,而形成的特定立体化学结构。除了二羟丙酮以外的其他单糖都具有一个或多个不对称(手性)碳原子。人们将连有四个不同基团的碳原子称为手性碳
5、原子.醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来决定的。该羟基在费歇尔投影式右侧的称为D-型,在左侧的称为L-型。D-葡萄糖与L-葡萄糖互为对映体(enantiomers)。一对对映体,旋光方向相反,旋光度数、熔点、沸点等都一样。对映体D/L-甘油醛D-醛糖D-核糖核糖D-阿拉伯糖阿拉伯糖D-木糖木糖D-甘油醛甘油醛D-赤藓糖赤藓糖D-葡萄糖葡萄糖D-甘露糖甘露糖D-半乳糖半乳糖D-苏阿糖D-酮糖二羟丙酮二羟丙酮赤藓酮糖赤藓酮糖核酮糖核酮糖木酮糖木酮糖果糖果糖差向异构体 两个单糖仅仅在一个手性碳原子上构型不同的,互称为差向异构体(Epimers)。D-葡萄糖与 D-甘露糖
6、为 C-2差向异构。D-葡萄糖与 D-半乳糖为 C-4差向异构。返回-异头体吡喃葡萄糖(稳定)与呋喃葡萄糖(不稳定)D-果糖的环状结构-D-吡喃果糖-D-呋喃果糖单糖的环状结构 单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。对于六碳醛糖来说,C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有六元吡喃环状结构的半缩醛。C-1上的醛基也可以与C-4上的羟基反应形成具有五元呋喃环状结构的半缩醛。直链状单糖分子上的醛基与分子内的羟基形成半缩醛时,分子成为环状结构,同时C1便成为不对称碳原子,半缩醛羟基可有两种不同的排列方式,由此产生了型和型两种异构体异头体(anomers)。规定异头体的半缩醛羟基和分子末
7、端-CH2OH基邻近不对称碳原子的羟基在碳链同侧的称为型,在异侧的称为型。Haworth透视式 在Fischer投影式中形成过长的氧桥是不合理的。1926年Haworth提出透视式表达糖的环状结构。如果氧环上的碳原子按顺时针方向排列,羟甲基在平面之上的为D-型,在平面之下的为L-型。在D-型糖中,半缩醛羟基在平面之下的为型,在平面之上的为型。从Fischer式到Haworth式的转换返回单糖的构象 构象是指一个分子中,不改变共价键结构,仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排布。一种构象改变为另一种构象时,不要求其共价键的断裂和重新形成。吡喃糖环和呋喃糖环并非平面环。吡喃糖环常采取椅式(cha
8、ir)和船式(boat)构象,其中椅式构象使扭张强度减到最低因而较稳定。呋喃环则有信封式(envelope)和扭曲式(twist)构象。一般而言,平伏键比直立键更稳定。因此在溶液中,-D-葡萄糖比-D-葡萄糖更占优势。ax:axial(vertical)直立键直立键eq:equatorial 平伏键平伏键 单糖的物理性质 溶解性 甜度 旋光度和比旋光度 注意:D/L立体异构命名与 d/l(dextrorotatory右旋/levorotatory左旋)(+/-)旋光方向的区别。:测得的旋光度()l :旋光管的长度(dm)c:糖液浓度(g/mL)cltD返回变旋现象变旋现象D-葡萄糖的变旋,反应
9、由弱酸催化。一个有旋光性的糖溶液放置后,它的比旋光度会发生变化,这种现象叫变旋现象。变旋的原因是糖从一种结构的型变为型或由型变为型。变旋现象是可逆的。返回单糖的化学性质返回 氧化反应 还原反应 成脎反应 成苷反应 成酯反应氧化作用 -D-葡萄糖醛酸 D-葡萄糖酸 D-葡萄糖酸-内酯氧化作用 -Fehling反应 单糖开链中的自由羰基可以还原Cu2+为Cu+,后者可形成砖红色的氧化亚铜沉淀。这种颜色反应是Fehling反应的基础,可用于对还原糖的定量,也用于测定血糖和糖尿病患者的尿糖。氧化作用此反应可用于酶法测定血液葡萄糖。返回将还原性4-氨基安替比林与酚偶联缩合成可被分光光度计测定的醌类化合物
10、。-萘酚与糠醛或羟甲基糠醛生成紫色。这一反应用来鉴定糖的存在,叫莫利西试验。间苯二酚与盐酸遇酮糖呈红色,遇醛糖呈很浅的颜色,这一反应可以鉴别醛糖与酮糖,称西利万诺夫试验。醛糖会氧化而使溴水褪色还原作用(a)被还原为糖醇或脱氧糖(b)肌-肌醇结构?当 D-甘油醛被还原为甘油,为什么不再有 D/L异构体?D-果糖的还原产物是什么?/D-Sorbitol还原作用 山梨醇广泛存在于植物中,如浆果、樱桃、李子、梨、苹果、海草和藻类等。它的甜度相当于蔗糖的60%,但不被人体代谢,所以可作为糖尿病患者的替代甜味剂。以下三种其它糖醇在生物界中较为重要。C C H H2 2O O H HC C H H2 2O
11、O H HO O H HH HO O H HH HC C H H2 2O O H HC C H H2 2O O H HO O H HH HH HH H O OO O H HH HC C H H2 2O O H HH HH H O OH HH H O OO O H HH HC C H H2 2O O H HO O H HH HD D-M M a an nn ni it to ol lX X y yl li it to ol lE Er ry yt th hr ri it to ol l返回成脎反应 许多糖可以与苯肼(C6H5NHNH2)反应生成浅黄色的晶体脎。各种糖的糖脎都有特异的晶形和熔点,因
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