《羧酸酯》公开课课件1.ppt
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- 羧酸酯 羧酸 公开 课件
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1、2022年年10月月20日星期四日星期四思维激活思维激活走进水果超市,除了五颜六色的水果色彩吸引走进水果超市,除了五颜六色的水果色彩吸引着我们,更有各种水果诱人的香味,你知道水果为着我们,更有各种水果诱人的香味,你知道水果为什么会香飘四溢吗?做菜时,好多人喜欢放些醋,什么会香飘四溢吗?做菜时,好多人喜欢放些醋,醋除了开胃,还有哪些化学性质呢?醋除了开胃,还有哪些化学性质呢?传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸镇江。黑塔觉
2、得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第泡在水缸里。到了第二十一二十一日的日的酉酉时,一开缸,一时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。故醋在古代又叫。故醋在古代又叫“苦酒苦酒”醋的来历?醋的来历?1.1.定义:定义:分子里由烃基(分子里由烃基(或氢原子或氢原子)跟羧基)跟羧基相连而构成的化合物。相连而构成的化合物。甲酸甲酸乙酸乙酸C CO OH H H HO OC CO OH HCHCH3
3、3O OC CO OH HO O苯甲酸苯甲酸饱和一元脂肪羧酸通式:饱和一元脂肪羧酸通式:CnH2nO2(n1)2 2、分类:、分类:烃基烃基不同不同羧基羧基数目数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通式CnH2nO2 CH3COOH颜色、状态:颜色、状态:气味:气味:沸点:沸点:熔点:熔点:溶解性:溶解性:无色液体无色液体有强烈刺激性
4、气味有强烈刺激性气味117.9 117.9(易挥发)(易挥发)16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂(二)分子组成与结构(二)分子组成与结构C C2 2H H4 4O O2 2CHCH3 3COOHCOOH结构简式:结构简式:分子式:分子式:结构式:结构式:官能团:官能团:(或(或COOHCOOH)-羧基羧基C CO OH HO OC CO OH HO OC CH HH HH H OH C C O HHH C CO OH HO OC CH HH HH H酸性、取代酸性、取代取代取代饱和饱和NaHCO3溶液溶液科科学学探探究究碳酸钠
5、固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶苯酚钠溶液液酸性:酸性:你们认为这你们认为这套装置合理套装置合理吗?吗?3、化学性质、化学性质(1)弱酸性:弱酸性:CH3COOH CH3COO+H+2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+Na CH3COONa +H2CH3COOH +NaOH CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O 2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质(1)弱酸性:弱酸性:CH3COOH CH3COO+H+醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较CHCH3 3COOHCOOH乙乙酸酸C C6 6H
6、H5 5OHOH苯苯酚酚CHCH3 3CHCH2 2OHOH乙乙醇醇与与NaHCONaHCO3 3的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaOHNaOH的反的反应应与钠与钠反应反应酸性酸性羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性结构简结构简式式代代表表物物比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能,不能,不产生产生COCO2不能不能能能,可可产生产生COCO2 2增增 强强中性中性能能,可可产生产生COCO2 2跟踪练习跟踪练习11 mol X能与足量能与足量NaHCO3溶溶液反应放出液反应放出44.8 L(标准状况下标准状况下)CO2,则,则X的
7、的分子式为分子式为()AC5H10O4BC4H8O4CC3H6O4DC2H2O4答案答案DCH=CH2CH2OHCOOHCHOHO(1)1mol该有机物最多可以与(该有机物最多可以与()molH2发生加成反发生加成反应应(2)1mol该有机物最多可与(该有机物最多可与()molNa反应。反应。(3)1mol该有机物最多可与(该有机物最多可与()molNaOH反应反应2 2)、酯化反应)、酯化反应反应后饱和反应后饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液 体,并可闻到香味。体,并可闻到香味。CH3
8、CO+C2H5 CH3COOC2H5+H2 浓硫酸浓硫酸4.4.长导管的作用?长导管的作用?冷凝回流冷凝回流a.a.溶解乙醇溶解乙醇b.b.吸收乙酸吸收乙酸6.6.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用溶液的作用c.c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。2.2.试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?增大受热面积增大受热面积3.3.浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?催化剂,吸水剂催化剂,吸水剂问题链接问题链接5.5.得到的产物是否纯净?主要杂质有哪些?得到的产物是否纯净?主要杂质有哪些?不纯净;乙酸、乙醇不纯净;乙酸、乙醇1.1.操
9、作顺序:操作顺序:在试管中加入在试管中加入3mL乙醇乙醇,一边摇动一,一边摇动一边慢慢加入边慢慢加入2mL浓硫酸浓硫酸和和2mL冰醋酸冰醋酸,小心均匀加热。,小心均匀加热。7.加入碎瓷片可防止液体暴沸。加入碎瓷片可防止液体暴沸。8 8.导管为何不能插入饱和导管为何不能插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中?溶液中?防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸有无其它防倒吸的方法?有无其它防倒吸的方法?能否用饱和的能否用饱和的NaHCO3溶液或溶液或NaOH溶液来代替溶液来代替Na2CO3?定义:醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。定义:醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应
10、。a a反应机理:反应机理:b b酯化反应酯化反应可看作是可看作是取代反应取代反应,也可看作是,也可看作是分子间分子间脱水的反应脱水的反应。OH同位素跟踪法同位素跟踪法1818酸脱酸脱羟基羟基醇脱醇脱氢氢。C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式1、HCO18OH与与CH3CH2OH的酯化反应的酯化反应2、CH3CH18OHCH3与与 CH3COOH的酯化反应的酯化反应6、乙酸与乙二醇的完全酯化
11、反应、乙酸与乙二醇的完全酯化反应4、乙二酸与甲醇的完全酯化、乙二酸与甲醇的完全酯化8、CH2CH2OHCOOH的酯化反应的酯化反应(去去1mol水,生成环酯)水,生成环酯)9、乳酸生成聚酯的反应、乳酸生成聚酯的反应3、HCOOH与与CH3OH的酯化反应的酯化反应5、苯甲醇与乙酸的酯化、苯甲醇与乙酸的酯化7、乙二酸与乙二酯的酯化反应(成环酯)、乙二酸与乙二酯的酯化反应(成环酯)a.发酵法发酵法b.乙醛氧化法乙醛氧化法c.石油气石油气C2C4馏分直接氧化制乙酸馏分直接氧化制乙酸d.甲醇和甲醇和CO常压制乙酸常压制乙酸2CH3COOH2CH3CHO+O2 催化剂催化剂2CH3COOHCH3CH2OH
12、+O 酵母菌酵母菌空气空气 乙酸是重要的化工原料,可以合成许多乙酸是重要的化工原料,可以合成许多有机物,如:醋酸纤维、醋酐、醋酸酯有机物,如:醋酸纤维、醋酐、醋酸酯是染料工业、香料工业、制药工业、塑是染料工业、香料工业、制药工业、塑料工业等不可缺少的原料。料工业等不可缺少的原料。例例1、乳酸的结构简式是、乳酸的结构简式是CH3CHCOOH,下列有关乳,下列有关乳酸的说法正确的是(酸的说法正确的是()OHA、乳酸能与、乳酸能与H2发生加成反应发生加成反应B、乳酸可以发生消去反应、乳酸可以发生消去反应C、乳酸与足量钠反应时物质的量之、乳酸与足量钠反应时物质的量之比为比为1:1D、乳酸可以发生聚合反
13、应、乳酸可以发生聚合反应BD2、在同温同压下,某有机物和过量、在同温同压下,某有机物和过量Na反应得反应得到到V1L氢气,另一份等量的有机物和足量的氢气,另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得到反应得到V2L二氧化碳,若二氧化碳,若V1=V20,则有机物可能是(则有机物可能是()A.CH3CHCOOH B.HOOC-COOHC.HOCH2CH2OH D.CH3COOHOHA食用香料食用香料A分子中无支链,分子中无支链,B分子中无甲基。分子中无甲基。B能使能使Br2的的CCl4溶液褪色,溶液褪色,1molB与足量与足量Na反应生成反应生成0.5molH2。各物质间有。各物质间有如下转化:如
14、下转化:A(C9H16O2)一定条件一定条件BH2催化剂催化剂CO2催化剂催化剂O2催化剂催化剂DEF(C6H12O2)NaHCO3CO2(1)在一定条件下能与在一定条件下能与C发生反应的是(发生反应的是()a.Na b.Na2CO3 c.Br2/CCl4 d.CH3COOH(2)D分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是()(3)B与与F反应生成反应生成A的化学方程式是(的化学方程式是()(4)F的同分异构体甲能发生水解反应,其中的一种产物能发生银的同分异构体甲能发生水解反应,其中的一种产物能发生银镜反应;另一产物在光照条件下的一氯代物只有两种镜反应;另一产物在光照条件下的一氯代物只有两种,
15、且催化氧化,且催化氧化后的产物也能发生银镜反应。甲的结构简式是(后的产物也能发生银镜反应。甲的结构简式是()ad醛基醛基甲酸性质甲酸性质 甲酸(甲酸(HCOOH)是分子组成最简单的羧)是分子组成最简单的羧酸,俗称酸,俗称蚁酸蚁酸,它是无色、有刺激性气味,它是无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水混溶。甲酸是的液体,有腐蚀性,能与水混溶。甲酸是一种弱酸,一种弱酸,酸性在脂肪羧酸中最强酸性在脂肪羧酸中最强,具有,具有与乙酸类似的性质。与乙酸类似的性质。它既有羧基结构又有醛基结构,因此它既有羧基结构又有醛基结构,因此能发能发生银镜反应,也能使高锰酸钾溶液褪色生银镜反应,也能使高锰酸钾溶液褪色。O
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