2019版高考化学一轮复习第十一章物质结构与性质第34讲烃和卤代烃学案.doc

1、【 精品教育资源文库 】 第 34讲 烃和卤代烃 考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质。 2.掌握卤代烃的结构和性质。 3.了解烃类物质的重要应用。 考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有 1 4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到 液态 、 固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 升高 ；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于 水 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 取代反应：有机物分

2、子中某些原子或原子团被其他 原子或原子团 所替代的反应。 烷烃的卤代反应 a反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在 光照 下反应。 b产物成分：多种卤代烃混合物 (非纯净物 ) HX。 c定量关系： Cl2 HCl即取代 1 mol氢原子，消耗 1_mol卤素单质生成 1 mol HCl。 (2)烯烃、炔烃的加成反应 【 精品教育资源文库 】 加成反应：有机物分子中的 不饱和碳原子 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 烯烃、炔烃的加成反应 (写出有关反应方程式 ) (3)加聚反应 丙烯加聚反应方程式为 nCH2=CH CH3 催化剂 。 乙炔加聚反应方程式为 nCHCH 催化剂 C

3、H=CH 。 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 加成反应 加聚反应： nCH2=CH CH=CH2 催化剂 CH2 CH=CH CH2 。 (5)脂肪烃的氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰 很明亮，带浓黑烟 通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 (1)符合通式 CnH2n 2的烃一定是烷烃 () (2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上 () 【 精品教育资源文库 】 (3)乙烯和乙炔可用酸性 KMnO4溶液鉴别 () (4)聚丙烯可发生加成反应 () (5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高 () (6)顺 2丁烯和反 2丁烯均能使

4、溴水褪色 () (7)CH2=CHCH=CH2与 Br2发生加成反应可生成 Br CH2CH=CHCH2 Br 和 2种物质 () 1按要求填写下列空白： (1)CH3CH=CH2 _ ，反应类型： _。 (2)CH3CH=CH2 Cl2 _ HCl，反应类型： _。 (3)CH2=CH CH=CH2 _ ，反应类型： _。 (4)_ Br2 ，反应类型： _。 (5)_ 催化剂 ，反应类型： _。 答案 (1)Cl2 加成反应 (2) 取代反应 (3)Br2 加成反应 (4)CH3 CCH 加成反应 (5)nCH2=CHCl 加聚反应 2某烷烃的结构简式为 。 (1)用系统命名法命名该烃：

5、_。 (2)若该烷烃是由烯烃和 1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有 _种。 (不包括立体异构，下同 ) 【 精品教育资源文库 】 (3)若该烷烃是由炔烃和 2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有 _种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有 _种。 答案 (1)2,3二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6 解析 (1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为 2,3二甲基戊烷。 (2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个 H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有 5处。 (3)只

6、要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个 H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有 1处。 (4)该 烷烃分子中有 6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有 6种。 1科学家在 100 的低温下合成一种烃 X，此分子的结构如图所示 (图中的连线表示化学键 )。下列说法正确的是 ( ) A X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性 KMnO4溶液褪色 B X是一种常温下能稳定存在的液态烃 C X和乙烷类似，都容易发生取代反应 D充分燃烧等质量的 X和甲烷， X 消耗氧气较多 答案 A 解析 观察该烃的球棍模型可知 X 的结构简式为 ，该烃分子中含有碳碳双键， A

7、正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能 稳定存在， B错误； X分子中含有碳碳双键，易加成难取代， C错误；该烃的化学式为 C5H4，故等质量燃烧时， CH4的耗氧量较多， D错误。 2 (2017 天津模拟 )有机物的结构可用 “ 键线式 ” 表示，如： CH3CH=CHCH3可简写为 ，有机物 X的键线式为 ，下列说法不正确的是 ( ) A X与溴的加成产物可能有 3 种 B X能使酸性 KMnO4溶液褪色 【 精品教育资源文库 】 C X与足量的 H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z， Z的一氯代物有 4种 D Y是 X的同分异构体，且属于芳香烃，则 Y的结构简式为 答

8、案 C 解析 X分别与 1 分子 Br2， 2分子 Br2， 3分子 Br2加成得到 3种加成产物， A项正确； X与足量 H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物， C 项错误； Y 的化学式为 C8H8，与 X相同， D项正确。 3某烃的分子式为 C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收 2 mol H2；用热的酸性 KMnO4溶液氧化，得到丁酮 ( )、琥珀酸 ( )和丙酮 ( )三者的混合物。 该烃的结构简式： _ _。 答案 烯烃、炔烃与酸性 KMnO4溶液反应图解 考点二 苯的同系物、芳香烃 芳香烃【 精品教育资源文库 】 ? 苯及其同系物? 通

9、式： CnH2n 6?n6 ?键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性 KMnO4溶液氧化 ?与苯环相连 C上含 H?其他芳香烃 苯乙烯 ? ?、萘 ? ?、蒽 ? ?等1苯的同系物的同分异构体 以 C8H10芳香烃为例 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构 简式 2苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点 ?取代 ?卤代、硝化、磺化 ?加氢 环烷烃 ?反应比烯、炔烃困难 ?点燃：有浓烟因都含有苯环 (2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反 应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

10、 完成下列有关苯的同系物的方程式： 【 精品教育资源文库 】 硝化： 3HNO3 浓 H2SO4 。 卤代： Br2 FeBr3 ； Cl2 光 。 易氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色： 酸性 KMnO4溶液 。 (1)某烃的分子式为 C11H16，它不能与溴水反应 ，但能使酸性 KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有 7种 ( ) (2)甲苯与氯气光照条件下反应，主要产物是 2,4二氯甲苯 ( ) (3)苯的二氯代物有三种 ( ) (4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯 ( ) (5)C2H2与 的最简式

11、相同 ( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) 解析 (1)C11H16 满足 CnH2n 6 ，属于苯的同系物，只含一个烷基，因而其结构为，戊基有 8 种，其中 不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，因而符合条件的同分异构体有 7种。 (2)Cl2与甲苯光照条件下发生取代反应，主要取代甲基上的氢原子。 (3)苯的二氯取代物有邻、间、对三种。 (4)己烯与足量溴加成反应后，碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 【 精品教育资源文库 】 (5) 的化学式为 C8H8，最简式为 “CH” 。 有下列物质： 乙苯， 环己烯， 苯乙烯， 对二甲苯， 叔丁基苯 回答下列问题： (1

12、)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 _。 (2)互为同系物的是 _。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 _。 (4)写出 分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式： _、_。 答案 (1) (2) 或 (3) (4)HOOC(CH2)4COOH 题组一 芳香烃的性质及应用 1异丙苯 是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( ) A异丙苯是苯的同系物 B可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C在光照条件下，异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种 D在一定条件下能与氢气发生 加成反应 答案 C 解析 在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯

13、代物等。 2 (2018 广西柳州中学月考 )苯并 (a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并 (a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并 (a)芘的说法中不正确的是 ( ) 【 精品教育资源文库 】 A苯并 (a)芘的分子式为 C20H12，属于稠环芳香烃 B苯并 (a)芘与 互为同分异构体 C苯并 (a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性 KMnO4溶液褪色 D苯并 (a)芘不易溶于水，易 溶于苯、氯仿等有机溶剂 答案 B 解析 根据结构简式可得苯并 (a)芘的分子式为 C20H12，苯并 (a)芘是由 5个苯环形成的稠环芳香烃， A 正确；苯并 (a)芘与 分子式不同，不属于同分异构体， B 错误；苯并 (a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性 KMnO4溶液褪色， C 正确；苯并 (a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水， D正确。 题组二 芳香烃的同分异构体 3 (2017 广东省揭阳模拟 )下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( ) A甲苯苯环上的一个氢原子被