中农动物医学本科有机化学15蛋白质与核酸课件.ppt

1、多糖、蛋白质和核酸是三种生物活性聚合物：多糖：储存能量、细胞表面生物化学标记或在植物中充当结构物质；核酸：储存和传递信息；蛋白质：酶和激素调节生物体内反应、血红蛋白传输氧、抗体抵御疾病、皮肤毛发保护功能、肌肉和腱的运动功能。第一节、氨基酸的结构、名称及物理性质 氨基酸的化学性质第二节、多肽的定义、命名和结构第三节、核酸羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。1.1.定义：定义：CH3CHCOOHNH2H2NCH2CH2COOHH2NCH2CH2CH2COOHNH2COOH-氨基酸-氨基酸-氨基酸o-氨基苯甲酸一、氨基酸的结构、分类与命名一、氨基酸的结构、分类与命名第一

2、节、氨基酸第一节、氨基酸蛋白质主要由20种氨基酸组成。按氨基与羧基的相对位置分：-氨基酸，-氨基酸；按氨基与羧基的数目来分：中性氨基酸（氨基与羧基数目相等）、酸性氨基酸（羧基数目多于氨基），碱性氨基酸（氨基数目多于羧基）。2.2.分类分类 3.3.氨基酸的氨基酸的构型和存在形式构型和存在形式构型（用D、L表示）L L 型型-氨基酸氨基酸 D D 型型-氨基酸氨基酸 L L-甘油醛甘油醛除甘氨酸外，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。R-CH-COOHNH2COOHH2NHR-氨基酸通式氨基酸通式COOHNH2HRCHOHOHCH3存在形式：氨基酸都以存在形式：氨基酸都以偶极离子偶极离子的

3、形式存在。的形式存在。组氨酸组氨酸谷氨酸谷氨酸丙氨酸丙氨酸CH3-CH-COO-NH3+HO2C(CH2)2-CH-COO-NH3+CH2-CH-COO-NH3+NNH4.4.名称名称构成蛋白质的氨基酸都有俗名（根据来源或性质），并都用一个缩写符号表示（英文的前三各字母）。如：微具甜味的称甘氨酸（Gly)、最初从蚕丝中得到的氨基酸叫丝氨酸(Ser)、最初由一种叫天门冬的幼苗中发现的称天门冬氨酸(Asp)。1、两性2、等电点3、与茚三酮反应4、氨基酸金属盐络合物的形成5、与亚硝酸的反应6、与甲醛的反应7、氨基酸的热分解二、氨基酸的性质二、氨基酸的性质氨基酸为含有氨基和羧基的双官能团化合物，因而氨

4、基酸为含有氨基和羧基的双官能团化合物，因而既具有胺的性质又具有羧酸的性质，同时还具有这既具有胺的性质又具有羧酸的性质，同时还具有这两种官能团相互影响而赋予他们的某些特性。两种官能团相互影响而赋予他们的某些特性。1、两性分子中同时含有碱性的氨基和酸性的羧基既可以与分子中同时含有碱性的氨基和酸性的羧基既可以与强酸发生强酸发生 反应，也可以和强碱发生反应，反应，也可以和强碱发生反应，+H3N CH COO-RHClH3N CH COOHRH2N CH COONaRNaOH+Cl-每个氨基酸总可以找到一个每个氨基酸总可以找到一个pH值，在该值，在该pH值下，值下，正、正、负离子的浓度完全相等负离子的浓

5、度完全相等，此时向阳极移动和向阴极移，此时向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消（即没有净的迁移），或者说，电动的离子彼此抵消（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离子的迁移。将场中不显示离子的迁移。将此时的此时的pH值值称为该氨基酸称为该氨基酸的等电点。的等电点。2、等电点R-CH-COO-NH3R-CH-COOHNH3R-CH-COOHNH2R-CH-COO-NH2+H+H+-H+-H+中性氨基酸的等电点：中性氨基酸的等电点：pH=6.26.8 酸性氨基酸的等电点：酸性氨基酸的等电点：pH=2.83.2 碱性氨基酸的等电点：碱性氨基酸的等电点：pH=7.610.8 不同的氨基酸有不同的等电

6、点，所以可以通过测定不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。3、与茚三酮的反应凡是有游离氨基的氨基酸都可以在凡是有游离氨基的氨基酸都可以在碱性溶液中碱性溶液中与茚三与茚三酮酮共热共热发生氧化，脱羧，发生氧化，脱羧，呈紫色呈紫色的反应。用于鉴别。的反应。用于鉴别。茚茚 茚三酮茚三酮 水合茚三酮水合茚三酮OOOOOOHOH4、氨基酸金属盐络合物的形成金属上有空轨道，金属上有空轨道，

7、N上有未共用电子对。上有未共用电子对。CCOCuH2NNH2CCOHRRHOO5、与亚硝酸的反应R CH COOHNH2R CH COOHOHHNO2+N2 +H2O该反应定量，可用于计算氨基酸中氨基的含量，称为该反应定量，可用于计算氨基酸中氨基的含量，称为Von Slyke测定法。测定法。6、与甲醛的反应除除脯氨酸脯氨酸外，其他氨基酸都能与甲醛反应生成外，其他氨基酸都能与甲醛反应生成Schiff碱，碱，用碱滴定游离羧基，可以测定氨基酸的含量。用碱滴定游离羧基，可以测定氨基酸的含量。R CH COOHNH2R CH COOHNHCHO+H2OCH27、氨基酸的热分解与羟基酸类似：氨基酸受热分解

8、，产物由氨基与羧基的与羟基酸类似：氨基酸受热分解，产物由氨基与羧基的相对位置决定。相对位置决定。H3COHNHOHHOCH3OHN HHNNHOCH3OH3C-氨基酸:-氨基酸：,-氨基酸得环内酰胺：吡嗪酮RCHCHCOOHNH2HRCHCHCOOHRCHCH2CHCOOHNH2HHNOR一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，新生成的化合物称为肽，形成的酰氨键叫肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个分子氨基酸失水形成的肽叫多肽。第二节、多肽（了解）第二节、多肽（了解）1.1.定义定义H2N CH2CHCH COOHCNHCNHOOCH3CH2CH(CH3)22.2.命名命名甘

9、氨酸甘氨酸丙氨酸丙氨酸 亮氨酸亮氨酸产物三肽的名称为：甘氨酰产物三肽的名称为：甘氨酰-丙氨酰丙氨酰-亮氨酸亮氨酸（甘（甘-丙丙-亮）（亮）（Gly-Ala-LeuGly-Ala-Leu）肽键肽键C-C-端残基端残基N N端残基端残基H2NCH2COH +H2NCHCOH +H2NCHCOHCH3OOOCH2CH(CH3)2-2H2O测定肽或蛋白质的一级结构需要进行下面几项工作：1.检测氨基酸的组成及其相对比例2.测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序一、多肽结构的测定一、多肽结构的测定D-2-D-2-脱氧核脱氧核糖的核苷糖的核苷+磷酸磷酸第三节第三节 核酸核酸D-D-核糖核糖+碱基碱基结构组成结构

10、组成核糖核核糖核苷酸苷酸核糖核酸核糖核酸D-D-核糖的核苷核糖的核苷+磷酸磷酸核核酸酸脱氧核糖核酸脱氧核糖核酸脱氧核脱氧核糖核甘糖核甘酸酸D-2-D-2-脱氧核糖脱氧核糖+碱基碱基聚合聚合聚合聚合核酸的基本单位核酸的基本单位糖：糖：D-D-核糖核糖D-2-D-2-脱氧核糖脱氧核糖CHOOHHOHHOHHCH2OHCHOHHOHHOHHCH2OH碱基：碱基：C C（胞嘧啶）胞嘧啶）U U（脲嘧啶）脲嘧啶）T T（胸腺嘧啶）胸腺嘧啶）A A（腺嘌呤）腺嘌呤）G G（鸟嘌呤）鸟嘌呤）NNOHHONHNHOOH3CH3CNNNH2NHNHNNNHNHNNNHOOHNHNHOONNNHNHNNNHNOH

11、OH2NH2NNNOHNHNONH2NH2RNA的的组组成成鸟苷（鸟苷（G G）腺苷（腺苷（A A）胞苷胞苷（C C）脲苷（脲苷（U U）NNNNOHOCH2HOHNH2OHNHNNNOOHOCH2HOHNH2OHONNOHOCH2OHNH2OHONNHOOHOCH2OHOHD N A的的组组成成2-2-脱氧胸腺苷脱氧胸腺苷dTdT2-2-脱氧胞苷脱氧胞苷dCdC2-2-脱氧腺苷脱氧腺苷dAdA2-2-脱氧鸟苷脱氧鸟苷 dGdGONNHOOCH3HOCH2HOHNNNNOHOCH2HOHNH2ONNOHOCH2HOHNH2NHNNNOOHOCH2HOHNH2OOPOOHOHNNOOMeONNN

12、NNH2OPOOHOONNNNNH2OPOOHOOPOOHO111222333444555AAT核苷酸结构片段核苷酸结构片段 NNNNNNNNNNNNH3CHNONHNHOOOHHHH胸腺嘧啶(T)腺嘌呤(H胞嘧啶(C)鸟嘌呤(G)ATTTTGGCCTAAAACCGG碱基配对原则碱基配对原则 DNA的双螺旋结构模型的双螺旋结构模型 将遗传密码翻译变成特异的蛋白质，以执行各种生命将遗传密码翻译变成特异的蛋白质，以执行各种生命功能，使后代表现出与亲代相似的遗传性状。功能，使后代表现出与亲代相似的遗传性状。R N A 的 作 用的 作 用 携带全部遗传密码。携带全部遗传密码。DNADNA所携带的全部遗传信息都记载所携带的全部遗传信息都记载在在DNADNA所包含的全部核苷酸的排列顺序中。所包含的全部核苷酸的排列顺序中。DNADNA虽然只有四种类型的核苷酸，但它的相对分子质量虽然只有四种类型的核苷酸，但它的相对分子质量极大，这四种核苷酸在极大，这四种核苷酸在DNADNA分子中的排列方式近乎无穷，一分子中的排列方式近乎无穷，一个含个含10001000个核苷酸的个核苷酸的DNADNA分子，有分子，有4 410001000种排列方式，这是一种排列方式，这是一个天文数字，这就是生物界多样性的原因。个天文数字，这就是生物界多样性的原因。DNADNA的作用的作用祝同学们学习愉快