脂质主题医学知识培训课件.ppt
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- 主题 医学知识 培训 课件
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1、脂质主题医学知识 根据磷脂的主链结构(醇基)的不同,根据磷脂的主链结构(醇基)的不同,可将磷脂分成两大类:可将磷脂分成两大类:甘油磷脂:甘油、脂肪酸、磷酸(和一甘油磷脂:甘油、脂肪酸、磷酸(和一分子氨基醇)组成。分子氨基醇)组成。鞘氨醇磷脂:以鞘氨醇代替了甘油。鞘氨醇磷脂:以鞘氨醇代替了甘油。第二节第二节 磷磷 脂(脂(phospholipids)脂质主题医学知识2 甘油磷脂也称磷酸甘油酯。最简单的磷酸甘油酯甘油磷脂也称磷酸甘油酯。最简单的磷酸甘油酯是由是由sn-甘油甘油-3-磷酸衍生而来的。磷酸衍生而来的。一、甘油磷脂(一、甘油磷脂(glycerophospholipids)CH2CHCH2
2、123OPOHOHOCR1OOCOOR2(一)结构特征(一)结构特征二酰化甘油磷酸酯二酰化甘油磷酸酯,叫做磷脂酸磷脂酸脂质主题医学知识3CH2CHCH2123C OOR2C OOR1O P OO-OX极性头基极性头基非极性尾部非极性尾部sn-甘油-3-磷酸现在常用的现在常用的sn-系统。系统。即立体专一编号规定即立体专一编号规定1、甘油的、甘油的3个碳原子指定为个碳原子指定为1,2,3(其顺序不能颠倒)。(其顺序不能颠倒)。2、第、第2位的碳原子的羟基用投影式表示,位的碳原子的羟基用投影式表示,一定要放在左边。一定要放在左边。3、位于碳、位于碳2上面的碳原子称为上面的碳原子称为C1,位,位于碳
3、于碳2下面的碳原子称为碳下面的碳原子称为碳3。脂质主题医学知识4磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸非极性尾部非极性尾部极性头基极性头基脂质主题医学知识5两个长长的碳氢链形成一个两个长长的碳氢链形成一个非极性的尾巴非极性的尾巴,含磷酸的一,含磷酸的一端则是端则是极性的头部极性的头部,各种磷,各种磷酸甘油酯的差别就在于其酸甘油酯的差别就在于其极极性头的大小,形状和电荷的性头的大小,形状和电荷的差异差异。脂质主题医学知识61、磷脂酰胆碱(卵磷脂)、磷脂酰胆碱(卵磷脂)(PC)(二)、主要的磷脂酰甘油酯(二)、主要的磷脂酰甘油酯胆碱(胆碱(choline),HO-CH2-CH2-N+(CH3)3CH2CHCH2
4、123C OOR2C OOR1O P OO-OH2CH2C N+(CH3)3卵黄中含量多。卵黄中含量多。1,2-二酰基二酰基-sn-甘油甘油-3磷酸胆碱磷酸胆碱脂质主题医学知识7卵磷脂的作用卵磷脂的作用一、是肝脏的保护神一、是肝脏的保护神 二、对心脏健康的积极作用二、对心脏健康的积极作用三、促进大脑发育,增强记忆力三、促进大脑发育,增强记忆力四、是血管的四、是血管的“清道夫清道夫”五、是糖尿病患者的营养品五、是糖尿病患者的营养品六、能有效地化解胆结石六、能有效地化解胆结石七、是胎、婴儿神经发育的必需品七、是胎、婴儿神经发育的必需品八、可消除青春痘、雀斑并滋润皮肤八、可消除青春痘、雀斑并滋润皮肤
5、九、可预防老年痴呆症的发生九、可预防老年痴呆症的发生十、是良好的心理调和剂十、是良好的心理调和剂脂质主题医学知识82、磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)(、磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)(PE)胆胺胆胺,HO-CH2-CH2-N+H3CH2CHCH2123C OOR2C OOR1O P OO-OH2CH2C N+H31,2-二酰基二酰基-sn-甘油甘油-3磷酸胆胺磷酸胆胺最初从脑组织和神经组织中提取的,所以称为脑磷脂。最初从脑组织和神经组织中提取的,所以称为脑磷脂。(二)、主要的磷脂酰甘油酯(二)、主要的磷脂酰甘油酯脂质主题医学知识93、磷脂酰丝氨酸(、磷脂酰丝氨酸(PS)1,2-二酰基二酰基-sn-甘油甘油-3
6、磷酸丝氨酸磷酸丝氨酸丝氨酸丝氨酸,HO-CH2-CH2-COO-+NH3CH2CHCH2123C OOR2C OOR1O P OO-OH2C CHN+H3COO-(二)、主要的磷脂酰甘油酯(二)、主要的磷脂酰甘油酯脂质主题医学知识10丝氨酸,HO-CH2-CH2-COO-+NH3胆胺,HO-CH2-CH2-N+H3胆碱HO-CH2-CH2-N+(CH3)3脱羧脱羧甲基化甲基化CH2CHCH2123C OOR2C OOR1O P OO-OX极性头基的净电荷(极性头基的净电荷(pH=7)-100脂质主题医学知识114、磷脂酰甘油(、磷脂酰甘油(PG)OH甘油甘油 HO-CH2-CH-CH2-OHC
7、H2CHCH2C OOR2C OOR1O P OO-OCH2CHCH2OHOH(二)、主要的磷脂酰甘油酯(二)、主要的磷脂酰甘油酯脂质主题医学知识12CH2CHCH2C OOR2C OOR1O P OO-OCH2CHCH2OHCH2CHCH2C OOR2C OOR1OP OO-O5、二磷脂酰甘油(心磷脂)、二磷脂酰甘油(心磷脂)OH甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH(二)、主要的磷脂酰甘油酯(二)、主要的磷脂酰甘油酯脂质主题医学知识13CH2CHCH2C OOR2C OOR1O P OO-O6、磷脂酰肌醇(、磷脂酰肌醇(PI)肌醇肌醇PIP,PIP2(二)、主要的磷脂酰甘油酯(二)、主要的
8、磷脂酰甘油酯脂质主题医学知识14脂质主题医学知识157、醚甘油磷脂、醚甘油磷脂烯醚键烯醚键可以看作是脂烯可以看作是脂烯醛与甘油的羟基醛与甘油的羟基形成缩醛,所以形成缩醛,所以又叫又叫缩醛磷脂缩醛磷脂。(二)、主要的磷脂酰甘油酯(二)、主要的磷脂酰甘油酯脂质主题医学知识16缩醛磷脂在骨髓和红血球中则含量比较丰富。陆地上的蛞蝓和各种软件动物磷酸甘油醚约占25%以上脂质主题医学知识171、氧化作用、氧化作用 纯的磷酸甘油酯类是白色蜡样固体,暴露于空气纯的磷酸甘油酯类是白色蜡样固体,暴露于空气中则变黑并发生复杂的变化。中则变黑并发生复杂的变化。2、溶解性、溶解性 磷脂一般是不溶于水的,但可溶于含水的非
9、极性磷脂一般是不溶于水的,但可溶于含水的非极性溶剂中,不溶于无水丙酮。溶剂中,不溶于无水丙酮。在水中以胶粒的形式存在在水中以胶粒的形式存在 微团。微团。(三)、磷酸甘油酯类的性质(三)、磷酸甘油酯类的性质脂质主题医学知识183、极性与电荷、极性与电荷 在在pH7时,磷酸根上有一个负电荷。时,磷酸根上有一个负电荷。在在pH7时,极性的头部带有时,极性的头部带有/不带电荷。不带电荷。1、不带电荷:、不带电荷:磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、磷脂酰糖磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、磷脂酰糖2、带正电荷:、带正电荷:磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺3、带兼性离子(偶极离子)、带兼性离子(偶极离子)磷脂
10、酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸(三)、磷酸甘油酯类的性质(三)、磷酸甘油酯类的性质脂质主题医学知识194、水解作用、水解作用 (1)弱碱水解)弱碱水解 (2)强碱水解)强碱水解(三)、磷酸甘油酯类的性质(三)、磷酸甘油酯类的性质CH2CHCH2C OOR2C OOR1O P OO-OXCH2OHCHOHCH2O P OO-OXC O-OR1C O-OR2+H2OOH-CH2CHCH2C OOR2C OOR1O P OO-OXCH2OHCHOHCH2O P O-O-OC O-OR1C O-OR2+H2O强OH-XOH脂质主题医学知识20CH2CHCH2C OOR2C OOR1O P OO-OX4、水解作用
11、、水解作用 (3)酸水解)酸水解 可以生成脂肪酸,甘油,磷酸和可以生成脂肪酸,甘油,磷酸和XOH (4)酶水解)酶水解(三)、磷酸甘油酯类的性质(三)、磷酸甘油酯类的性质磷脂酶A1磷脂酶A2磷脂酶C磷脂酶D溶血甘油溶血甘油磷酸脂磷酸脂脂质主题医学知识21脂质主题医学知识22(一)、鞘氨醇(一)、鞘氨醇 含二羟基的十八碳胺含二羟基的十八碳胺反式反式-D-赤藓糖型赤藓糖型-2-氨基氨基-4-十十八碳烯八碳烯-1,3-二醇二醇二、二、鞘磷脂鞘磷脂(sphingomyelin)CH2OHHCHCCHCH(CH2)12CH3OHNH2鞘磷脂,即鞘氨醇磷脂。鞘磷脂,即鞘氨醇磷脂。组成:组成:鞘氨醇、鞘氨醇
12、、脂肪酸脂肪酸、磷酸胆磷酸胆碱或乙醇胺碱或乙醇胺脂质主题医学知识23二、二、鞘磷脂鞘磷脂(sphingomyelin)CH2OHHCHCCHCH(CH2)12CH3OHNH22位NH2被一C18-C26的脂肪酶酰化。CH2OHHCHCCHCH(CH2)12CH3OHNHCRO(二)、神经酰胺(二)、神经酰胺脂质主题医学知识24二、二、鞘磷脂鞘磷脂(sphingomyelin)极性头是磷酰乙极性头是磷酰乙醇胺酰胺或磷酰醇胺酰胺或磷酰胆碱胆碱由由磷酸基磷酸基和和神经酰胺的第一神经酰胺的第一个羟基个羟基以酯键以酯键相相连。连。CH2HCHCCHCH(CH2)12CH3OHNHCROOPOO-OCH2
13、CH2N+(CH3)3鞘磷脂的性质和鞘磷脂的性质和磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱以及以及磷脂酰乙醇胺的磷脂酰乙醇胺的性质很相近性质很相近(三)、鞘磷脂(三)、鞘磷脂脂质主题医学知识25脂质主题医学知识26一、蜡(一、蜡(Waxes)蜡是高级脂肪酸与高级脂肪醇的酯,蜡酯的通式蜡是高级脂肪酸与高级脂肪醇的酯,蜡酯的通式(RCOOR)。蜂蜡为许多高级一元醇酯的混合物,但主要成份是三蜂蜡为许多高级一元醇酯的混合物,但主要成份是三十烷醇的软脂酸脂。十烷醇的软脂酸脂。羊毛蜡的主要成分为三羟蜡酸的环醇脂(胆固醇)羊毛蜡的主要成分为三羟蜡酸的环醇脂(胆固醇)第三节、其它脂类第三节、其它脂类脂质主题医学知识27羊毛蜡又称
14、羊毛酯,是生羊毛用水羊毛蜡又称羊毛酯,是生羊毛用水和去垢剂搓洗,离心法分离,碱水和去垢剂搓洗,离心法分离,碱水精制、漂白、脱臭、干燥后得到精制、漂白、脱臭、干燥后得到 许多美容用品中都含有蜂醋,如洗浴液、口红、姻脂等;在蜡许多美容用品中都含有蜂醋,如洗浴液、口红、姻脂等;在蜡烛加工业中,以蜂错为主要原料可以制造各种类型的蜡烛;在烛加工业中,以蜂错为主要原料可以制造各种类型的蜡烛;在医药工业中,蜂蜡可用于制造牙科铸造蜡、基托蜡、粘蜡、药医药工业中,蜂蜡可用于制造牙科铸造蜡、基托蜡、粘蜡、药丸的外壳;在食品工业中可用作食品的涂料、包装和外衣等丸的外壳;在食品工业中可用作食品的涂料、包装和外衣等 脂
15、质主题医学知识28 萜类属于萜类属于非皂化非皂化的脂类,它的基本结构是的脂类,它的基本结构是异戊异戊二烯二烯。是挥发油(又称香精油)的主要成分。是挥发油(又称香精油)的主要成分。二、二、萜类(类萜萜类(类萜,terpenes)其它脂类其它脂类脂质主题医学知识29胡萝卜素胡萝卜素维生素维生素A顺视黄醛顺视黄醛反视黄醛反视黄醛脂质主题医学知识30维生素维生素E维生素维生素K泛醌泛醌,辅酶辅酶Q脂质主题医学知识31p类甾醇,类固醇类甾醇,类固醇功能多为激素。功能多为激素。p溶解性能与脂肪相似,但不能被皂化。溶解性能与脂肪相似,但不能被皂化。p基本结构是环戊烷多氢菲(母核)的一类醇、基本结构是环戊烷多
16、氢菲(母核)的一类醇、酸及其衍生物。酸及其衍生物。p包括:固醇、固醇衍生物。包括:固醇、固醇衍生物。三、三、甾类化合物(甾类化合物(steroides)其它脂类其它脂类脂质主题医学知识32极性头极性头甾核甾核烷烃侧链烷烃侧链固醇类固醇类(1 1)胆固醇结构胆固醇结构脑神经和肾上腺脑神经和肾上腺含量丰富含量丰富ROOH1、动物固醇、动物固醇脂质主题医学知识33空间结构:空间结构:椅式构象椅式构象胆甾烷醇(一个A-B反式类固醇)粪固醇(一个A-B顺式类固醇)固醇类固醇类脂质主题医学知识34 白色、斜方晶体。白色、斜方晶体。a.醇基可与脂酸成酯(棕榈酸、硬脂酸、油醇基可与脂酸成酯(棕榈酸、硬脂酸、油
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