医学生物化学课件7.ppt
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- 医学 生物化学 课件
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1、第三章第三章 维生素与辅酶维生素与辅酶 第一节第一节 概述概述第二节第二节 水溶性维生素及其辅酶水溶性维生素及其辅酶第三节第三节 脂溶性维生素脂溶性维生素第四节第四节 其他辅酶其他辅酶医学生物化学(7)1第一节第一节 概述概述一、概念及与疾病的关系一、概念及与疾病的关系 一类人体不能合成、天然食物中含量极微小而对人一类人体不能合成、天然食物中含量极微小而对人体生长和健康必需的有机化合物。体生长和健康必需的有机化合物。缺乏维生素缺乏维生素A-夜盲症,缺乏维生素夜盲症,缺乏维生素B1-脚气病,缺脚气病,缺乏维生素乏维生素C-坏血病坏血病 等等二、与辅酶的关系(二、与辅酶的关系(p.434,表,表1
2、1-1)许多维生素同时也是辅酶或与辅酶有关系,参与酶许多维生素同时也是辅酶或与辅酶有关系,参与酶的催化反应。的催化反应。维生素维生素B1:硫胺素焦磷酸(脱羧辅酶):硫胺素焦磷酸(脱羧辅酶)TPP 维生素维生素B2:黄素腺嘌呤单核苷酸(:黄素腺嘌呤单核苷酸(FMN)和黄素腺)和黄素腺 嘌呤二核苷酸(嘌呤二核苷酸(FAD)三、分类三、分类 脂溶性维生素:维生素脂溶性维生素:维生素A、D、E、K等等 水溶性维生素:维生素水溶性维生素:维生素C、B族等族等 医学生物化学(7)2第二节第二节 水溶性维生素及其辅酶水溶性维生素及其辅酶一、维生素一、维生素B1和羟化辅酶(和羟化辅酶(TPP)抗神经炎的维生素
3、,由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组抗神经炎的维生素,由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成,故又称硫胺素。成,故又称硫胺素。在体内常以硫胺磷酸酯(在体内常以硫胺磷酸酯(TP)或硫胺焦磷酸酯()或硫胺焦磷酸酯(TPP)形)形式存在:式存在:TPP就是脱羧辅酶,其功能部位在噻唑环的就是脱羧辅酶,其功能部位在噻唑环的2位碳原子上。位碳原子上。由于由于3位上位上N+的正电荷有助于的正电荷有助于C2失去质子而具负电性,故失去质子而具负电性,故C2很易很易和和-酮酸形成加成物而有利于脱羧反应(酮酸形成加成物而有利于脱羧反应(p.442,图,图11-9)。)。硫胺素硫胺素硫胺焦磷酸酯硫胺焦磷酸酯塞唑嘧啶2医学生
4、物化学(7)3A=COO-B=H+Py-CH2-=酶上基团酶上基团医学生物化学(7)4&TPP是丙酮是丙酮 酸脱氢酶、酸脱氢酶、-酮戊二酸脱氢酶的辅酶,参酮戊二酸脱氢酶的辅酶,参与丙酮酸和与丙酮酸和-酮戊二酸的氧化脱羧作用。也可作为转酮戊二酸的氧化脱羧作用。也可作为转酮醇酶的辅酶。酮醇酶的辅酶。&多数天然食物中均含有多数天然食物中均含有VB1,瘦猪肉、动物心脏、肝脏、瘦猪肉、动物心脏、肝脏、脑的含量较为丰富。脑的含量较为丰富。&由于由于VB1分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键作用很弱,分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键作用很弱,因此很易破坏。收获、加工、烹调和贮藏都可造成其因此很易破坏。收获、加工
5、、烹调和贮藏都可造成其损失。如精制稻米和谷类粉由于过渡的碾磨,而使其损失。如精制稻米和谷类粉由于过渡的碾磨,而使其中的中的VB1损失殆尽。干燥、高温也能引起损失殆尽。干燥、高温也能引起VB1的大量损的大量损失。失。&某些食物中含有抗某些食物中含有抗VB1因子。如某些生鱼或海产品,特因子。如某些生鱼或海产品,特别是鲤鱼、鲱鱼、虾中含有硫胺化酶,能裂解别是鲤鱼、鲱鱼、虾中含有硫胺化酶,能裂解VB1分子。分子。医学生物化学(7)5二、维生素二、维生素B2和黄素辅酶(和黄素辅酶(FMN和和FAD)又称核黄素(又称核黄素(riboflavin),是核糖醇和,是核糖醇和6,7-二甲基异咯嗪二甲基异咯嗪的缩
6、合物,的缩合物,1933年年Kuhn从牛奶中分离出。从牛奶中分离出。在在1位和位和10位位N之间有两个活泼的双键,易起氧化还原作用之间有两个活泼的双键,易起氧化还原作用 NNNHNH3CH3CROONHNOOHNNH3CH3CR_2H+2H氧化态氧化态还原态还原态91012345678HR=医学生物化学(7)6VB2:黄素腺嘌呤单核苷酸黄素腺嘌呤单核苷酸(FMN)黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)FMN、FAD作为多种氧化还原酶及递氢体的酶辅基,参与递作为多种氧化还原酶及递氢体的酶辅基,参与递氢作用。氢作用。NNNHNCH2H3CH3COO(CHOH)3CH2OPOO-POO-OC
7、H2ONNNNH3NOOH OHVB2AMPFMNFAD异咯嗪核糖醇维生素维生素B2是是FMN和和FAD的组成成分,的组成成分,FMN和和FAD是脱氢酶是脱氢酶的辅酶。的辅酶。医学生物化学(7)7 氧化型的氧化型的FMN或或FAD是黄色的,还原后成无色。是黄色的,还原后成无色。FMN或或FAD有强烈的黄绿色荧光,还原后荧光消失。有强烈的黄绿色荧光,还原后荧光消失。紫外吸收:氧化态吸收峰为紫外吸收:氧化态吸收峰为260nm,375nm,450nm,还原后还原后260nm还存在,但还存在,但375nm,450nm的吸收峰消失。的吸收峰消失。VB2缺乏:口角炎、唇炎、舌炎、阴囊炎、脂溢性皮炎缺乏:口
8、角炎、唇炎、舌炎、阴囊炎、脂溢性皮炎等。等。VB2广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。VB2是啤酒是啤酒中唯一一种含量多的维生素中唯一一种含量多的维生素。加工、烹饪和储藏食物过程中加工、烹饪和储藏食物过程中VB2有不同程度的损失。有不同程度的损失。精米中大部分丢失。精米中大部分丢失。VB2对光十分敏感,牛奶中的损失对光十分敏感,牛奶中的损失大多是由于光照造成的,因此宜用深色玻璃瓶来盛装牛大多是由于光照造成的,因此宜用深色玻璃瓶来盛装牛奶。由于奶。由于VB2在碱性溶液中加热极易破坏,因而在加工在碱性溶液中加热极易破坏,因而在加工时应避免使用小苏打等碱性物质。时
9、应避免使用小苏打等碱性物质。医学生物化学(7)8三、泛酸和辅酶三、泛酸和辅酶A 又称维生素又称维生素B3,是二羟基二甲基丁酸和,是二羟基二甲基丁酸和-丙氨酸的缩合物:丙氨酸的缩合物:泛酸是辅酶泛酸是辅酶A(CoA)的组成成份。)的组成成份。CoA主要起传递酰基的作用,是各种酰化反应的辅酶。由于主要起传递酰基的作用,是各种酰化反应的辅酶。由于携带酰基的部位在携带酰基的部位在-SH基上,以巯基亲核攻击转移活化的酰基基上,以巯基亲核攻击转移活化的酰基,由此形成硫酯键,故通常以,由此形成硫酯键,故通常以CoASH表示。表示。NNNNN H3C H2N HC H2S HC OC H2C H2N HC O
10、C HCH3CC H2OPOOO-POO-OO HC H3C H2OO HOPO32-泛酸巯基乙胺AMP4磷酸泛酰巯基乙胺(ACP 酰基载体蛋白)HOCH2CCHCH3CH3OHCONHCH2CH2COOH医学生物化学(7)9医学生物化学(7)10医学生物化学(7)11泛酸,又称遍多酸,曾被称为泛酸,又称遍多酸,曾被称为VB3,1919年发年发现。泛酸广泛存在于各种食物中,故命名为现。泛酸广泛存在于各种食物中,故命名为“pantothenic acid”意为意为“无所不在无所不在”。泛酸是由泛酸是由,-二羟基二羟基-,二甲基丁酸与二甲基丁酸与-丙氨丙氨酸经肽键连接而成。酸经肽键连接而成。B3是
11、是CoA的组成成分,的组成成分,CoA是生物体内转酰基是生物体内转酰基酶的辅酶(主要作为转乙酰基酶的辅酶),参酶的辅酶(主要作为转乙酰基酶的辅酶),参与转酰基作用,为酰基载体。与转酰基作用,为酰基载体。人类食物中广泛存在泛酸,所以缺乏症很少发人类食物中广泛存在泛酸,所以缺乏症很少发生。食物加工、烹饪中损失明显。生。食物加工、烹饪中损失明显。医学生物化学(7)12四、维生素四、维生素PP和辅酶和辅酶(NAD+)、辅酶)、辅酶(NADP+)维生素维生素PP(VB5)包括烟酸和烟酰胺,含有氮杂环吡啶:)包括烟酸和烟酰胺,含有氮杂环吡啶:在生物体内主要以酰胺形在生物体内主要以酰胺形式存在,它是辅酶式存
12、在,它是辅酶I(NAD+)和辅酶和辅酶II(NADP+)的组成成)的组成成份。份。NCOOH1234 吡啶吡啶-3-羧酸羧酸 nicotinic acidNCNH2O1234 吡啶吡啶-3-酰胺酰胺 nicotinamide医学生物化学(7)13尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)OH若为OPO32-,则为NADP+OHOHOCONH2NO-POO-OCH2ONNNNNH3OHOHOPOOCH2Vpp医学生物化学(7)14v 烟酸又称尼克酸、烟酸又称尼克酸、VB5和抗瘌皮病因子。和抗瘌皮病因子。v NAD
13、+、NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶,递氢、递电子是多种不需氧脱氢酶的辅酶,递氢、递电子作用。传递作用。传递H的作用如:的作用如:NR+CONH2NRCONH2HH+2H+2H+H+2e-2ev人体缺乏烟酸易引起癞皮病。其典型症状是皮炎、腹泻和人体缺乏烟酸易引起癞皮病。其典型症状是皮炎、腹泻和痴呆,又称痴呆,又称“三三D”症状。症状。v动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含有丰富的烟酸。动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含有丰富的烟酸。v辅酶辅酶I常和产生能量的分解反应有关:常和产生能量的分解反应有关:NAD+从代谢物上得从代谢物上得到到H后,再传递给后,再传递给FMN或或FAD,然后逐步传递给氧,并在然
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