医用有机化学概述临床课件.ppt

1、资料仅供参考,不当之处，请联系改正。课时安排课时安排 总学时：总学时：90 其中理论其中理论60学时，实验学时，实验30学时学时2-5周周 熔熔,沸点测定沸点测定 水蒸气蒸馏和减压蒸馏水蒸气蒸馏和减压蒸馏 折射率测定和模型折射率测定和模型I 萃取萃取,纸色谱纸色谱7-10周周 旋光度测定和薄层色谱旋光度测定和薄层色谱 乙酰水杨酸的制备乙酰水杨酸的制备 模型作业模型作业II 部分化合物性质部分化合物性质 12-13周周 实验复习实验复习 实验考查实验考查 资料仅供参考,不当之处，请联系改正。一、有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学第一章第一章 绪论绪论(Introduction)(Int

2、roduction)17世纪，物质按来源分为：世纪，物质按来源分为：动物物质动物物质植物物质植物物质矿物物质矿物物质无机物无机物（inorganic compound）有机物有机物(organic compound)资料仅供参考,不当之处，请联系改正。1 8 0 6 年年 瑞 典 化 学 家 柏 其 里 乌 斯瑞 典 化 学 家 柏 其 里 乌 斯（Berzelius J）首次定义了有机化合物首次定义了有机化合物“有生机之物有生机之物”。“Vital force theory”唯心的理论唯心的理论资料仅供参考,不当之处，请联系改正。1828 武勒（武勒（Friedrich Wohler）偶然用

3、无机物）偶然用无机物合成了有机物合成了有机物尿素：尿素：no vital forceNH4Cl+AgOCNO NH4OCN -NH2-C-NH2 Ammonium cyanate Urea (无机物无机物)(有机物有机物)武勒武勒“有机化学之父有机化学之父”资料仅供参考,不当之处，请联系改正。有机化合物有一个共同点，即都含有有机化合物有一个共同点，即都含有碳碳元素，元素，葛梅林葛梅林(L.Gmelin)和凯库勒和凯库勒(A.Kekule)把有机把有机化合物定义为化合物定义为碳的化合物碳的化合物。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。肖莱马肖莱马(C.Schorlemmer)提出，可以把提出，可以

4、把碳氢化碳氢化合物合物(烃烃)看作有机化合物的母体，把含有其他元看作有机化合物的母体，把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物素的有机化合物看作是烃的衍生物，因此他把，因此他把有机化合物定义为有机化合物定义为“烃及其衍生物烃及其衍生物”。碳氢烃资料仅供参考,不当之处，请联系改正。有机化学有机化学（organic chemistry)：有机化学是研究有机化合物有机化学是研究有机化合物组成、结构、组成、结构、性质性质、合成、变化以及伴随这些变化所、合成、变化以及伴随这些变化所发生的一系列现象的一门学科。发生的一系列现象的一门学科。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。二、有机化合物的特点二、有机化

5、合物的特点 结构特点：结构特点：分子组成复杂，如分子组成复杂，如 VB12：C63H90N14PCo 数目繁多，数目繁多，2600 万种以上万种以上 同分异构体同分异构体的普遍存在的普遍存在 具有具有相同的分子式而性质和结构不相同相同的分子式而性质和结构不相同的化合物叫做同分异构体，这种现象叫做同的化合物叫做同分异构体，这种现象叫做同分异构现象分异构现象(Isomerism)(Isomerism)。它分为它分为构造异构构造异构和和立体异构立体异构两大类两大类。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。三、为什么要学习有机化学三、为什么要学习有机化学资料仅供参考,不

6、当之处，请联系改正。农农 业业国国 防防工工 业业1.有机化学与现代人类的生活息息相关有机化学与现代人类的生活息息相关医药卫生医药卫生硝硝酸酸甘甘油油感感冒冒清清古古汉汉养养生生精精资料仅供参考,不当之处，请联系改正。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。相关学科相关学科:l 医药学（药物化学，天然药物化学、病理学、医药学（药物化学，天然药物化学、病理学、分子病理学，分子免疫学、分子遗传学、药分子病理学，分子免疫学、分子遗传学、药理学、分子药理学、生化分析等）理学、分子药理学、生化分析等）l农业（农业化学，农用化学品等）农业（农业化学，农用化学品等）l 生命科学（生物化学，分子生物学、组织化生命

7、科学（生物化学，分子生物学、组织化学等）学等）l石油（石油化工等）石油（石油化工等）l材料科学（高分子化学，功能材料等）材料科学（高分子化学，功能材料等）l食品（食品化学，营养学，添加剂等）食品（食品化学，营养学，添加剂等）l日用化工（染料，涂料，化妆品等）日用化工（染料，涂料，化妆品等）资料仅供参考,不当之处，请联系改正。有机化学在生命科学发展中的重要作用有机化学在生命科学发展中的重要作用 理论基础、研究工具、阐明本质理论基础、研究工具、阐明本质 诺贝尔化学奖最近绝大部分被生命科学诺贝尔化学奖最近绝大部分被生命科学工作者获得工作者获得资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2008年年度 绿色荧

8、光蛋白，监控脑神经细胞生长过程2006年年度 真核转录的分子基础研究 2004年年度 蛋白质控制系统研究2003年年度 细胞膜通道方面研究2002年年度 对生物大分子进行确认和分析的方法研究2001年年度 控制化学反应方面研究，为发明治疗心脏疾 病和帕金森病的药物铺平了道路资料仅供参考,不当之处，请联系改正。20世纪世纪90年代出现的新兴学科年代出现的新兴学科化学生物学化学生物学(Chemical biology)l 化学与生命科学之间关系的新定位，用化学的化学与生命科学之间关系的新定位，用化学的语言去描述生命现象语言去描述生命现象l目的是鼓励更多的化学家和生物学家参与利用目的是鼓励更多的化学

9、家和生物学家参与利用化学手段研究生命体系的过程及调控。化学手段研究生命体系的过程及调控。(如：如：1995年哈佛大学化学系就更名为年哈佛大学化学系就更名为Department of Chemistry and Chemical Biology)资料仅供参考,不当之处，请联系改正。四、怎样学习四、怎样学习 有机化学有机化学？以有机化合物以有机化合物结构结构与与性质性质的关系为主线的关系为主线资料仅供参考,不当之处，请联系改正。Suggestions:Prepare lessons before class Take lecture notes Keep up with your studying

10、 Work studying questions资料仅供参考,不当之处，请联系改正。五、有机化合物结构的表示方式五、有机化合物结构的表示方式 HCOCHHHHHHCOCHHHHH 乙醇乙醇 甲醚甲醚 为书写方便起见常简化为为书写方便起见常简化为CH3CH2OH或或C2H5OH，CH3OCH3或或CH3OCH3。简化后。简化后的式子称为的式子称为结构简式或示性式结构简式或示性式。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。有时还采用更简单的有时还采用更简单的键线式键线式。如：。如：OHCH3OH简简化化为为CH3CH2CH2CHCHCH2CH3CH3简简化化为为简简化化为为CH2H2CH2CCH2CH2

11、CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CHOOH资料仅供参考,不当之处，请联系改正。书写结构式应该规范，下列式子都是错误的。书写结构式应该规范，下列式子都是错误的。上述各种结构式只反映出分子中各原子和基团相上述各种结构式只反映出分子中各原子和基团相互连结的顺序和方式，并没有反映出分子中各原子和互连结的顺序和方式，并没有反映出分子中各原子和基团在基团在空间的排布空间的排布(称为称为构型构型)。准确应称为准确应称为构造式构造式，它只能是有机化合物分子立，它只能是有机化合物分子立体模型的投影式。体模型的投影式。CCC或或 CCCCH2CH2丙丙 烷烷乙乙烯烯资料仅供参考,不当之处，请联系改正。结构结

12、构structure构造构造 constitution分子中原子互相连接的方式和次序构型构型 configuration构象构象 conformation甲烷甲烷原子在空间排布方式CHHHH资料仅供参考,不当之处，请联系改正。六、共价键理论六、共价键理论 美国化学家鲍林美国化学家鲍林(L.Pauling)在价键理论的基础在价键理论的基础上，提出了杂化轨道理论。上，提出了杂化轨道理论。sp3sp3sp3sp32s2px2py2pz2s2px2py2pz激发sp3杂化1.杂化轨道的能量杂化轨道的能量2.杂化轨道的形状杂化轨道的形状3.3.杂化轨道角度杂化轨道角度 资料仅供参考,不当之处，请联系改正

13、。七、共价键的属性七、共价键的属性1.键能键能打断键所需能量，是化学键强度的打断键所需能量，是化学键强度的主主要要标志之一，键能越大键越稳定。标志之一，键能越大键越稳定。2.键长键长成键原子的核间距离成键原子的核间距离3.键角键角共价键之间夹角共价键之间夹角 4.键的极性与极化键的极性与极化可了解成键原子间的可了解成键原子间的电荷分布，进而了解分子反应时在什么部位发电荷分布，进而了解分子反应时在什么部位发生反应生反应 决定分子决定分子空间构型空间构型资料仅供参考,不当之处，请联系改正。键的极性大小取决于成键原子的电负性差，电负性差越大键的极性越大。HCl的物理意义的物理意义；微弱，相对，局部；

14、微弱，相对，局部资料仅供参考,不当之处，请联系改正。在外界电场影响下发生键的极性改变的现象，在外界电场影响下发生键的极性改变的现象，称为称为键的极化键的极化。键的极性与键的极化不同：键的极性与键的极化不同：键的极性取决于两个成键原子的电负性，是永久键的极性取决于两个成键原子的电负性，是永久的现象的现象键的极化是受外界电场影响产生的暂时现象，外键的极化是受外界电场影响产生的暂时现象，外界电场消失，键的极化也消失。界电场消失，键的极化也消失。分子极性的大小用偶极矩表示，它是分子中各个键键矩的向量和。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。极性和极化对物质性质的影响极性和极化对物质性质的影响 极性影响物

15、质的物理性质和化学性质 极化则主要影响物质的化学性质，极化度越大越易反应。CX键的键的极性大小顺序为：极性大小顺序为：CFCClCBrCICX键的极化度大小顺序为：键的极化度大小顺序为：CICBrCClCF；资料仅供参考,不当之处，请联系改正。断裂的方式主要取决于反应物的分子结构和反应条件断裂的方式主要取决于反应物的分子结构和反应条件八、有机化学反应的类型八、有机化学反应的类型（一）共价键的断裂方式（一）共价键的断裂方式A能能 量量碳碳游游离离基基均均裂裂：CAC均裂均裂(homolysis)游离基反应(free radical reaction)特点：键合原子电负性相差小，气相反应或非极性特

16、点：键合原子电负性相差小，气相反应或非极性溶剂中的液相反应，被高温、光，过氧化物催化，中性溶剂中的液相反应，被高温、光，过氧化物催化，中性介质。介质。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。异裂异裂(heterolysis)离子型反应(ionic reaction)特点：键合原子电负性相差大，极性溶剂，极性特点：键合原子电负性相差大，极性溶剂，极性介质，酸碱催化介质，酸碱催化 A能能 量量碳碳正正离离子子异异裂裂：AA能能 量量碳碳负负离离子子A或或CCCC资料仅供参考,不当之处，请联系改正。反应的反应的中间体中间体：碳正离子、碳负离子和碳游离基等：碳正离子、碳负离子和碳游离基等特性：特性：非常活

17、泼，不稳定，寿命短促非常活泼，不稳定，寿命短促CCC 碳正离子碳正离子 碳负离子碳负离子 碳游离基碳游离基资料仅供参考,不当之处，请联系改正。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。AB+C（二）有机反应的类型（二）有机反应的类型有机化学反应可简单表述如下:反应底物 试剂 产物 有机反应分为有机反应分为游离基反应游离基反应(free radical reaction)、离子型反应离子型反应(ionic reaction)和和协同反协同反应应(concerted reaction)等三大类。等三大类。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。离子型反应中，缺电子的碳正离子在反应时需离子型反应中，缺电子的碳

18、正离子在反应时需与能供给电子与能供给电子(富有电子富有电子)的试剂作用。如的试剂作用。如OHOH、RORO、BrBr、CNCN、H H2 2O O、ROHROH、NHNH3 3、RNHRNH2 2等，这些能供给电等，这些能供给电子的试剂称为子的试剂称为亲核试剂亲核试剂。由亲核试剂的进攻而引起的反应由亲核试剂的进攻而引起的反应称为称为亲核反应亲核反应。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。富有电子的碳负离子在反应时需要与缺电子试剂作富有电子的碳负离子在反应时需要与缺电子试剂作用，如用，如H H+、ClCl+、BrBr+、NONO2 2+、RNRN2 2+、R R3 3C C+等带正电荷的等带正电荷

19、的试剂，这些缺电子试剂称为试剂，这些缺电子试剂称为亲电试剂亲电试剂。Note:亲电与亲核是相对的亲电与亲核是相对的 由亲电试剂的进攻而引起的反应由亲电试剂的进攻而引起的反应称为称为亲电反应亲电反应。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。九、有机化合物的分类九、有机化合物的分类 根据分子中碳原子的连接方式根据分子中碳原子的连接方式(碳链的骨架碳链的骨架)根据决定分子主要化学性质的特殊原子或基团根据决定分子主要化学性质的特殊原子或基团(称称为为官能团或功能基官能团或功能基)。(一一)根据碳链骨架分类根据碳链骨架分类1开链化合物开链化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)CH3CH2CHCH2CH3CH2C

20、H2CH3 丁烷丁烷 1-丁烯丁烯 资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2碳环化合物碳环化合物 (1)脂环族化合物脂环族化合物 (2)芳香族化合物芳香族化合物 CH3苯苯 甲苯甲苯 萘萘 联苯联苯1,3-环戊二烯环戊二烯 环己烷环己烷ON呋喃呋喃 吡啶吡啶3杂环化合物杂环化合物(二二)根据根据官能团分类官能团分类 资料仅供参考,不当之处，请联系改正。十、研究有机化合物的方法十、研究有机化合物的方法分离、纯化分离、纯化 物理常数测定物理常数测定 元素分析元素分析 光谱分析光谱分析 结构式确定结构式确定 全合成全合成资料仅供参考,不当之处，请联系改正。吗啡吗啡 RRH m.p.254256 132 1803年年 从鸦片中提取的生物碱从鸦片中提取的生物碱，1952年年 确定确定结构结构 1953年年 美美 M.Gates全合成全合成D 资料仅供参考,不当之处，请联系改正。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。