糖和苷医学宣教课件.ppt
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- 医学 宣教 课件
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1、资料仅供参考,不当之处,请联系改正。4 4、糖的分类(根据糖能否水解及水解产物)、糖的分类(根据糖能否水解及水解产物)单糖;单糖;低聚糖;低聚糖;多糖多糖5 5、苷类(、苷类(glycosides)glycosides):也叫苷或配糖体,是由糖或糖的衍生物与也叫苷或配糖体,是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质(称苷元)通过糖的半缩醛羟另一非糖物质(称苷元)通过糖的半缩醛羟基与苷元脱水形成的一类物质。基与苷元脱水形成的一类物质。6 6、苷元:如黄酮、蒽醌、萜、生物碱等、苷元:如黄酮、蒽醌、萜、生物碱等资料仅供参考,不当之处,请联系改正。第一节第一节 单糖的立体化学单糖的立体化学 一、单糖(一、单糖(
2、monosaccharide)monosaccharide)多羟基醛或多羟基酮类及其缩聚物多羟基醛或多羟基酮类及其缩聚物二、单糖结构的三种表示方法二、单糖结构的三种表示方法(一)(一)FischerFischer投影式投影式1 1、书写注意事项:、书写注意事项:碳链尽量放在垂直方向上,氧化态高碳链尽量放在垂直方向上,氧化态高的碳原子置于上端,氧化态低的置于下端;的碳原子置于上端,氧化态低的置于下端;资料仅供参考,不当之处,请联系改正。其他基团放在水平方向上;其他基团放在水平方向上;垂直方向碳链应伸向纸面后方,水平方向碳垂直方向碳链应伸向纸面后方,水平方向碳链应伸向纸面前方(链应伸向纸面前方(横
3、前竖后横前竖后););将分子结构投影到纸面上,横线与竖线的将分子结构投影到纸面上,横线与竖线的交叉点表示碳原子;交叉点表示碳原子;投影式只能在纸面上旋转投影式只能在纸面上旋转(180(180n)n),不能,不能脱离纸面翻转;脱离纸面翻转;投影式中的基团两两交换的次数不能是奇数投影式中的基团两两交换的次数不能是奇数.资料仅供参考,不当之处,请联系改正。CHOOHOHOHHOCH2OHHHHH D-葡萄糖葡萄糖(D-glucose)1 12 23 34 45 56 6FischerFischer投影式投影式RRRS资料仅供参考,不当之处,请联系改正。(二)(二)HaworthHaworth投影式投
4、影式1 1、糖在水溶液中主要是以环状半缩醛或、糖在水溶液中主要是以环状半缩醛或 半缩酮的形式存在。半缩酮的形式存在。2 2、HaworthHaworth投影式特点:投影式特点:右下左上右下左上(与(与FischerFischer投影式对应)投影式对应)成环碳原子成环碳原子(C(C4 4或或C C5 5)旋转旋转120120 环上环上-OH-OH可不标出可不标出3 3、五元氧环的糖、五元氧环的糖 呋喃糖呋喃糖 六元氧环的糖六元氧环的糖 吡喃糖吡喃糖资料仅供参考,不当之处,请联系改正。O-D-D-葡萄吡喃糖葡萄吡喃糖OCH2OHOHOHOHOH-D-D-葡萄呋喃糖葡萄呋喃糖资料仅供参考,不当之处,
5、请联系改正。4 4、糖的绝对构型表示法:仍采用、糖的绝对构型表示法:仍采用D/LD/L法法(1 1)以甘油醛为标准,将单糖分子中编号最)以甘油醛为标准,将单糖分子中编号最大的不对称碳原子的构型与甘油醛作比较来命大的不对称碳原子的构型与甘油醛作比较来命名糖分子的绝对构型。名糖分子的绝对构型。CCH2OHOHHCHOCCH2OHHOHCHOD 型L 型甘油醛甘油醛*资料仅供参考,不当之处,请联系改正。(2 2)FischerFischer投影式中,距离羰基最远的投影式中,距离羰基最远的C C*(即编号最大的(即编号最大的C C*)上)上-OH-OH处于右侧者为处于右侧者为 D-D-型糖;型糖;处于
6、左侧者为处于左侧者为L-L-型糖。型糖。(3 3)HaworthHaworth式中式中C C5 5-R-R(R R:烃基)处于环:烃基)处于环平面上方者为平面上方者为DD型糖;型糖;C C5 5-R-R处于环平面下方者处于环平面下方者则为则为L L型糖。型糖。编号最大的编号最大的C C*被称为确立构型的被称为确立构型的 C C*。资料仅供参考,不当之处,请联系改正。OCCH2OHOHHCHOCHOCH2OHCHOCH3CH3OD-葡萄糖L-鼠李糖-D-葡萄糖-L-鼠李糖D-D-甘油醛甘油醛5 55 5资料仅供参考,不当之处,请联系改正。4 4、差向异构化现象、差向异构化现象 端基碳:单糖成环后
7、所形成的一个新的端基碳:单糖成环后所形成的一个新的 手性碳原子(手性碳原子(C C*)端基差向异构体:由端基手性碳原子所端基差向异构体:由端基手性碳原子所形成的一对旋光异构体,有形成的一对旋光异构体,有、之分。之分。Fischer Fischer投影式中,新生成的半缩醛羟基与投影式中,新生成的半缩醛羟基与单糖分子中确定构型的单糖分子中确定构型的C C*上的上的-OH-OH处于同侧者处于同侧者为为 型;处于异侧者为型;处于异侧者为 型。型。资料仅供参考,不当之处,请联系改正。OHOHHOCH2OHHHHHCHOHOOHOHHOCH2OHHHHHCHOHO-D-D-葡萄糖葡萄糖-D-D-葡萄糖葡萄
8、糖新生成的半缩醛羟基新生成的半缩醛羟基资料仅供参考,不当之处,请联系改正。Haworth Haworth投影式中,对于五碳吡喃型糖,投影式中,对于五碳吡喃型糖,其端基其端基C C的羟基(的羟基(C C1 1-OH-OH)与)与C C4 4-OH-OH处于同处于同侧者为侧者为 型;处于异侧者为型;处于异侧者为 型。型。HaworthHaworth投影式中,对于五碳呋喃型糖,投影式中,对于五碳呋喃型糖,C C4 4-R-R与端基与端基C C的羟基(的羟基(C C1 1-OH-OH)处于同侧者)处于同侧者为为 型,处于异侧者为型,处于异侧者为 型。型。资料仅供参考,不当之处,请联系改正。OO同侧异侧
9、OOROHCH2OHOOROHCH2OHOHOHOHOH-D-D-葡萄呋喃糖苷葡萄呋喃糖苷-D-D-葡萄呋喃糖苷葡萄呋喃糖苷1 14 41 14 44 41 1(异侧)(异侧)(同侧)(同侧)资料仅供参考,不当之处,请联系改正。(三)优势构象式(三)优势构象式1 1、呋喃糖五元环接近在同一平面上。、呋喃糖五元环接近在同一平面上。2 2、吡喃型糖六元氧环不在同一平面上,、吡喃型糖六元氧环不在同一平面上,有船式和椅式两类可能的构象。有船式和椅式两类可能的构象。OOO3(4)4(5)2(3)1(2)14523453214 4C C1 11 1C C4 4 C1 C1式式或或N N式式1C1C式式或或
10、A A式式资料仅供参考,不当之处,请联系改正。以以C C2 2、C C3 3、C C5 5、O O四个原子构成的平面为准,四个原子构成的平面为准,C C4 4处面上,处面上,C C1 1处面下的标为处面下的标为4 4C C1 1,简称,简称C1C1式或式或N N式式;如如C C4 4处面下,处面下,C C1 1处面上者则称为处面上者则称为1 1C C4 4式,简称式,简称1C1C式式或或A A式式.OOC1式1C式1234512345资料仅供参考,不当之处,请联系改正。OOOHOOHOH-D-葡萄糖C1式1C式如:葡萄糖的二种构象式的比较:如:葡萄糖的二种构象式的比较:对于对于-D-D和和-L
11、-L型吡喃糖,当优势构象是型吡喃糖,当优势构象是C1C1式时,式时,C C1 1-OH-OH将处于将处于e e 键上;如优势构象是键上;如优势构象是1C1C式时,式时,C C1 1-OH-OH将处于将处于a a键上。键上。-D-D和和-L-L型吡喃糖的情况与之相反。型吡喃糖的情况与之相反。资料仅供参考,不当之处,请联系改正。O12345椅式构象书写注意椅式构象书写注意资料仅供参考,不当之处,请联系改正。第二节第二节 糖与苷的分类糖与苷的分类一、单糖类一、单糖类 (一)五碳醛糖(一)五碳醛糖CHOCH2OHOHHHHOHOHCHOCH2OHOHHHHOHOHCHOCH2OHOHHHHOHOHCH
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