天然药化主题医学知识培训课件.ppt
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1、天然药化主题医学知识又名又名类固醇化合物(类固醇化合物(steroidssteroids)19361936年给这类化合物提出一个总称年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物甾体化合物”ABCD101358917142天然药化主题医学知识总体特点:种类多活性多样、显著结构具有共性3天然药化主题医学知识黄黄 精精扫除白发黄精在,君看他年冰雪容。扫除白发黄精在,君看他年冰雪容。-杜甫杜甫 二、重要植物二、重要植物4天然药化主题医学知识知知 母母5天然药化主题医学知识抗癌抗癌降血糖降血糖抗病原微生物抗病原微生物心血管活性心血管活性抗痴呆抗痴呆雌激素样作用雌激素样作用三、生物活性三、生物活性强心作用强心作
2、用6天然药化主题医学知识四、上市药品四、上市药品7天然药化主题医学知识8天然药化主题医学知识9天然药化主题医学知识81 概述 J甾体结构特点及分类J作用于甾体母核的显色反应 10天然药化主题医学知识一、甾体基本母核l环戊烷骈多氢菲环戊烷骈多氢菲l由由A A、B B、C C、D D四个环稠合而成四个环稠合而成lC C3 3-OH-OH,常和糖结合成苷,常和糖结合成苷lC C1010、C C1313有角甲基取代有角甲基取代lC C1717连有侧链,结构多样连有侧链,结构多样ABCD101358917143124671112151611天然药化主题医学知识二、立体化学ABCD101358917143
3、HHHHC C1010、C C1313、C C1717多为多为构型(位于构型(位于环平面的上方)环平面的上方)A/BA/B环有顺式环有顺式(5-H)(5-H)或反式或反式(5-H)(5-H)稠和稠和B/CB/C环是反式稠和(环是反式稠和(8-H/9-H)8-H/9-H)C/DC/D环有反式稠和环有反式稠和(14-H)(14-H)或顺式或顺式(14-H)(14-H)12天然药化主题医学知识三、分类1 1、C C2121甾类甾类3101317CCH38OOHOOHOOCH3CH3OHHOO13天然药化主题医学知识2 2、强心苷类强心苷类14天然药化主题医学知识OORO123456789101112
4、1314151617181920212223242526273 3、甾体皂苷类甾体皂苷类15天然药化主题医学知识分类分类C C1717 侧链侧链A/BA/BB/CB/CC/DC/DC C2121 甾类甾类羰甲基衍生物羰甲基衍生物反反反反顺顺强心苷类强心苷类不饱和内酯环不饱和内酯环顺、反顺、反反反反反甾体皂苷类甾体皂苷类含氧螺杂环含氧螺杂环顺、反顺、反反反反反植物甾醇植物甾醇脂肪烃脂肪烃顺、反顺、反反反反反昆虫变态激素昆虫变态激素脂肪烃脂肪烃 顺顺反反反反胆酸类胆酸类戊酸戊酸顺顺反反反反16天然药化主题医学知识甾体母核结构特点 环戊烷骈多氢菲环戊烷骈多氢菲 四环、二角、一侧链四环、二角、一侧链
5、四环稠和方式四环稠和方式-因种类不同而异因种类不同而异C C3 3OHOH C C1717侧链侧链:羰甲基衍生物羰甲基衍生物C C2121甾体类甾体类 不饱和内酯不饱和内酯强心苷强心苷含氧螺环含氧螺环甾体皂苷甾体皂苷戊酸戊酸胆酸类胆酸类脂肪烃衍生物脂肪烃衍生物植物甾醇、昆虫变态激素植物甾醇、昆虫变态激素共性差异17天然药化主题医学知识甾类成分在无水条件下,用酸处理,能甾类成分在无水条件下,用酸处理,能产生各种颜色反应,用这些反应来初步产生各种颜色反应,用这些反应来初步鉴别该类成分或供比色分析。鉴别该类成分或供比色分析。四、作用于甾体母核的显色反应18天然药化主题医学知识1.L-B 1.L-B
6、反应样品溶于冰醋酸,加浓硫酸样品溶于冰醋酸,加浓硫酸-醋酐醋酐(1:20)(1:20)产生产生颜色变化颜色变化19天然药化主题医学知识2、氯仿浓硫酸反应 样品溶于氯仿,沿样品溶于氯仿,沿管壁滴加浓硫酸管壁滴加浓硫酸氯仿层显血红色或氯仿层显血红色或青色,硫酸层显绿青色,硫酸层显绿色荧光色荧光20天然药化主题医学知识 样品样品25%25%三氯醋酸乙醇液三氯醋酸乙醇液3 3、RosenheimRosenheim反应反应4 4、三氯化锑或五氯化锑反应、三氯化锑或五氯化锑反应将样品醇溶液点于滤纸上,喷以将样品醇溶液点于滤纸上,喷以20%20%三氯化锑(或三氯化锑(或五氯化锑)氯仿溶液(不应含乙醇和水)干
7、燥后,五氯化锑)氯仿溶液(不应含乙醇和水)干燥后,60-7060-70加热,加热,显显黄色黄色、灰蓝色灰蓝色、灰紫色灰紫色斑点。斑点。21天然药化主题医学知识8-2 C8-2 C2121甾体化合物甾体化合物uC C2121甾是一类含有甾是一类含有2121个碳原子个碳原子的甾体衍生物的甾体衍生物;u由植物中分离出的由植物中分离出的C C2121甾类都是以甾类都是以孕甾烷孕甾烷(或其(或其异构体异构体)为基本骨架为基本骨架;u是目前广泛应用于临床的一类重要药物,具有是目前广泛应用于临床的一类重要药物,具有抗炎抗炎、抗肿瘤抗肿瘤、抗生育抗生育等方面生物活性。等方面生物活性。(一)定义(一)定义22天
8、然药化主题医学知识CH2CH3HHOCOCH3COCH35-孕甾烷孕甾烯醇酮黄体酮O171819202123天然药化主题医学知识(二)存在形式(二)存在形式 C C2121甾类在植物体中除游离存在外,可与糖甾类在植物体中除游离存在外,可与糖结合成苷结合成苷C C2121甾苷类甾苷类。其苷类糖链多和。其苷类糖链多和C C2121甾甾的的C C3 3-OH-OH相连,少数连于相连,少数连于C C2020-OH-OH上。其苷类分子上。其苷类分子中除中除2-OH2-OH糖外,还有糖外,还有2-2-去氧糖去氧糖。24天然药化主题医学知识1 1C C2121甾苷类大都与皂苷、强心苷共存于中药中。甾苷类大都
9、与皂苷、强心苷共存于中药中。如洋地黄叶和种子中,含有强心苷、皂苷及如洋地黄叶和种子中,含有强心苷、皂苷及C C2121甾苷甾苷。洋地黄:玄参科,毛地黄属,别名毛地黄或紫花毛地黄。洋地黄:玄参科,毛地黄属,别名毛地黄或紫花毛地黄。原产欧洲西部,我国各地也有栽培原产欧洲西部,我国各地也有栽培。25天然药化主题医学知识 杠柳的根皮及树皮称北杠柳的根皮及树皮称北五加皮,其中含多种甾五加皮,其中含多种甾苷,除强心苷苷,除强心苷-杠柳苷杠柳苷外,还含外,还含C C2121甾苷。甾苷。26天然药化主题医学知识2 2有些植物,不含强心苷,而含有些植物,不含强心苷,而含C C2121甾苷,多甾苷,多 存在于萝摩
10、科。如从存在于萝摩科。如从牛皮消牛皮消中得到的牛皮消中得到的牛皮消 苷元、本波苷元、林里奥酮等均属苷元、本波苷元、林里奥酮等均属C C2121甾苷。甾苷。牛皮消,其块根为何首乌或白何首乌牛皮消,其块根为何首乌或白何首乌生于山坡林下、路边,或有栽培。主产江苏。生于山坡林下、路边,或有栽培。主产江苏。27天然药化主题医学知识8 83 3 强心苷强心苷一、定义一、定义 强心苷(强心苷(cardiac glycosidescardiac glycosides)是)是存在于植物中具有存在于植物中具有强心作用强心作用的甾体苷类的甾体苷类化合物,由强心苷元和糖缩合而成。化合物,由强心苷元和糖缩合而成。28天
11、然药化主题医学知识18751875年年,W.Withering W.Withering 详细阐述洋地黄的功效详细阐述洋地黄的功效 洋地黄:洋地黄:别名毛地黄、紫花毛地黄。别名毛地黄、紫花毛地黄。玄参科。新兴草药。玄参科。新兴草药。叶含叶含2020多种强心苷。多种强心苷。上市药品:上市药品:地高辛地高辛 西地兰西地兰29天然药化主题医学知识绿毒毛旋花:绿毒毛旋花:夹竹桃科。夹竹桃科。种子含种子含毒毛旋花子苷毒毛旋花子苷-速速效强心苷,针对洋地黄无效强心苷,针对洋地黄无效者。效者。30天然药化主题医学知识J其他较重要的植物有黄花夹竹桃、铃兰、其他较重要的植物有黄花夹竹桃、铃兰、海葱、福寿草、羊角拗
12、、海葱、福寿草、羊角拗、万年青万年青等。等。J动物中尚未发现有强心苷类成分,动物中尚未发现有强心苷类成分,蟾蜍蟾蜍中中所含的蟾毒对心肌有兴奋作用,具强心作所含的蟾毒对心肌有兴奋作用,具强心作用,用,为蟾毒配基非苷类为蟾毒配基非苷类。31天然药化主题医学知识副作用大,引起恶心、呕吐等胃肠道反应。副作用大,引起恶心、呕吐等胃肠道反应。安全范围窄,若超过安全剂量时,可使心脏安全范围窄,若超过安全剂量时,可使心脏中毒而停止跳动。中毒而停止跳动。注意注意32天然药化主题医学知识二、结构与分类二、结构与分类(一)苷元部分(一)苷元部分(二)糖部分(二)糖部分 (三)糖与苷元连接方式(三)糖与苷元连接方式
13、33天然药化主题医学知识(一)苷元部分(一)苷元部分稠和方式:稠和方式:A/BA/B多为顺式;多为顺式;B/CB/C环均为反式;环均为反式;C/DC/D环多为顺式。环多为顺式。C C1010、C C1313、C C1717的取代基均为的取代基均为-构型构型C C1010为甲基或醛基、为甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧羟甲基、羧基等含氧基团;基团;C C1313为甲基取代;为甲基取代;C C1717为为不饱和内酯环不饱和内酯环取代。取代。C C3 3、C C1414位有羟基取代,多数是位有羟基取代,多数是-构型构型强心苷中的强心苷中的糖均是与糖均是与C C3 3羟基缩合形成苷羟基缩合形成苷双键常在
14、双键常在C C4 4、C C5 5位位34天然药化主题医学知识分类分类J C C1717侧链为侧链为五元五元不饱和内酯环,称不饱和内酯环,称甲型甲型强强心苷元。在已知的强心苷元中,心苷元。在已知的强心苷元中,大多数属大多数属于此类于此类。J C C1717侧链为侧链为六元六元不饱和内酯环,称不饱和内酯环,称乙型乙型强强心苷元。自然界中仅少数苷元属此类。心苷元。自然界中仅少数苷元属此类。35天然药化主题医学知识甲型强心苷元甲型强心苷元乙型强心苷元乙型强心苷元 18191736天然药化主题医学知识(二)糖部分的结构(二)糖部分的结构 J构成强心苷的单糖有构成强心苷的单糖有2020多种。常见的有多种
15、。常见的有两类。两类。,是区别,是区别于其它苷类成分的一个重要特征。于其它苷类成分的一个重要特征。37天然药化主题医学知识38天然药化主题医学知识(三)苷元与糖的连接方式(三)苷元与糖的连接方式u强心苷大多是强心苷大多是,少数是单糖苷或双糖苷。,少数是单糖苷或双糖苷。通常按通常按糖的种类以及和苷元的连接方式糖的种类以及和苷元的连接方式,可分为以,可分为以下三种类型:下三种类型:I型型:苷元:苷元-(2 2,6-6-二去氧糖)二去氧糖)x x(D-D-葡萄糖)葡萄糖)y y II 型型:苷元:苷元-(6-6-去氧糖)去氧糖)x(D-D-葡萄糖)葡萄糖)yIII型型:苷元:苷元-(D-D-葡萄糖)
16、葡萄糖)y y 39天然药化主题医学知识紫花洋地黄苷紫花洋地黄苷A A R=-DR=-D葡萄糖葡萄糖黄夹苷甲黄夹苷甲绿海葱苷绿海葱苷40天然药化主题医学知识三、强心苷的理化性质三、强心苷的理化性质(一)(一)性状:性状:u 强心苷多为无色结晶或无定形粉末;强心苷多为无色结晶或无定形粉末;u 中性物质;中性物质;u 有旋光性;有旋光性;u C C17 17 侧链为侧链为-构型的味苦;构型的味苦;u 对粘膜有刺激性。对粘膜有刺激性。41天然药化主题医学知识(二)溶解性(二)溶解性u苷元亲脂性较强;苷元亲脂性较强;u成苷后极性增大;成苷后极性增大;u强心苷的极性与分子中强心苷的极性与分子中羟基的数目
17、羟基的数目有关有关:羟基数目越多,亲水性越强。羟基数目越多,亲水性越强。42天然药化主题医学知识洋地黄毒苷洋地黄毒苷举例举例1 143天然药化主题医学知识水溶性很大(水溶性很大(1:751:75),难溶于氯仿。),难溶于氯仿。乌本苷乌本苷OOCH3OHHOHOHOOHO鼠李糖举例举例2 2L-鼠李糖鼠李糖44天然药化主题医学知识(三)水解反应(三)水解反应分分化学方法和生物方法化学方法和生物方法两大类:两大类:u化学方法主要有化学方法主要有酸水解酸水解、碱水解和乙酰解;、碱水解和乙酰解;u生物方法主要有酶水解。生物方法主要有酶水解。45天然药化主题医学知识酸水解酸水解A.温和酸水解:温和酸水解
18、:用稀(用稀(0.02-0.05mol/L)0.02-0.05mol/L)的盐酸或硫酸在含水的盐酸或硫酸在含水醇中经短时间加热回流,可使醇中经短时间加热回流,可使型强心苷水解成型强心苷水解成苷元和糖,但苷元和糖,但型、型、型难以水解型难以水解。OOHOROOHORHOOHORH+(促使水解难以发生)(促使水解难以发生)互变互变2 2H+2 22 246天然药化主题医学知识B.强烈酸水解强烈酸水解 用较浓酸(用较浓酸(3%-5%3%-5%)长时间加热回流或同时加)长时间加热回流或同时加压,可水解压,可水解型和型和型强心苷。型强心苷。但得不到原生苷元但得不到原生苷元。OOOOHHOH(D-digi
19、toxose)3OOH三脱水羟基毛地黄毒苷元三脱水羟基毛地黄毒苷元羟基毛地黄毒苷羟基毛地黄毒苷3-5%HCl3-5%HCl47天然药化主题医学知识OOOOHOCH3CCH3CH3OH OHOOOOHOHOCH3O=CHOOOHO=CH铃兰毒苷铃兰毒苷1%HCl1%HCl(丙酮丙酮,室温室温/2 weeks)2 weeks)丙酮化物丙酮化物C.盐酸丙酮法盐酸丙酮法48天然药化主题医学知识丙酮化物丙酮化物OHOOOHOHO=CHOCH3CCH3CH3OO+HCl毒毛旋花子苷元毒毛旋花子苷元稀酸水解稀酸水解氯代氯代-L-L-鼠李糖丙酮化合物鼠李糖丙酮化合物49天然药化主题医学知识酶水解法酶水解法 蜗
20、牛酶蜗牛酶(一种混合酶,蜗牛肠管消化液经处(一种混合酶,蜗牛肠管消化液经处理而得)几乎理而得)几乎能水解所有的苷键能水解所有的苷键,能将强心苷分,能将强心苷分子的糖逐步水解,直至获得苷元,常用来子的糖逐步水解,直至获得苷元,常用来研究强研究强心苷的结构心苷的结构。50天然药化主题医学知识作用于甾体母核作用于甾体母核作用于作用于五元不饱和内酯环五元不饱和内酯环的反应的反应作用于作用于2-2-去氧糖去氧糖51天然药化主题医学知识u样品溶于样品溶于冰醋酸冰醋酸,加,加浓硫酸浓硫酸-醋酐醋酐(1:20)(1:20)u产生颜色变化产生颜色变化1.Liebermann-Burchard反应反应作用于甾体母
21、核作用于甾体母核52天然药化主题医学知识u2 2、Salkowski反应:反应:将样品溶于将样品溶于氯仿氯仿,加,加入入硫酸硫酸,氯仿层显血红色,硫酸层显绿色,氯仿层显血红色,硫酸层显绿色荧光。荧光。u3 3、三氯化锑或五氯化锑:、三氯化锑或五氯化锑:纸片反应,样纸片反应,样品斑点显黄、灰蓝、灰紫等颜色。品斑点显黄、灰蓝、灰紫等颜色。作用于甾体母核作用于甾体母核53天然药化主题医学知识 甲型强心苷在碱性醇溶液中,发生双键转移,生成甲型强心苷在碱性醇溶液中,发生双键转移,生成 活性亚甲基,故可与活性亚甲基,故可与活性亚甲基试剂活性亚甲基试剂作用而显色。作用而显色。乙型强心苷无此类反应。乙型强心苷
22、无此类反应。22作用于五元不饱和内酯环的反应作用于五元不饱和内酯环的反应54天然药化主题医学知识Baljet反应Kedde反应Raymond亚硝酰铁氰化钠亚硝酰铁氰化钠苦味酸苦味酸3,5-3,5-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸间二硝基苯间二硝基苯深红深红或或蓝蓝橙色或橙红橙色或橙红深红深红或或红红紫色紫色或或蓝蓝 470470 490 490 590 590 620 620 反应名称反应名称试剂试剂颜色颜色maxmaxLegal反应反应作用于五元不饱和内酯环的反应作用于五元不饱和内酯环的反应55天然药化主题医学知识 过程:强心苷过程:强心苷 冰醋酸冰醋酸+Fe+Fe3+3+浓硫酸浓硫酸 现象:现象:
23、醋酸层醋酸层 蓝绿色蓝绿色 两液间:毛地黄毒苷两液间:毛地黄毒苷 绿色绿色 羟基毛地黄毒苷羟基毛地黄毒苷 洋红色洋红色 异羟基毛地黄毒苷异羟基毛地黄毒苷 黄棕色黄棕色 要求:要求:存在存在2-2-去氧糖或能水解出去氧糖或能水解出2-2-去氧糖去氧糖1 1、Keller-Kiliani反应反应作用于作用于2-2-去氧糖去氧糖56天然药化主题医学知识2 2、呫吨氢醇反应、呫吨氢醇反应 显红色显红色;此反应极为灵敏,分子中的;此反应极为灵敏,分子中的2-2-去氧糖可去氧糖可定量地发生反应,故还可用于定量分析。定量地发生反应,故还可用于定量分析。3 3、对、对-二甲氨基苯甲醛反应二甲氨基苯甲醛反应 2
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