激素医学知识专题讲座培训课件.ppt
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1、激素医学知识专题讲激素医学知识专题讲座座主要介绍主要介绍o前列腺素o肽类激素o甾体激素甾体激素o天然激素及合成类似物激素医学知识专题讲座2下丘脑负反馈正反馈长反馈长反馈短反馈生长;胰岛素胰高血糖素:糖代谢排卵、受孕糖及水盐代谢新陈代谢睾酮雌酮黄体酮皮质激素甲状腺素乳腺肾上腺皮质甲状腺皮肤生长激素促性腺激素催乳素促肾上腺皮质激素促甲状腺激素褪黑激素促生长激素释放激素促滤泡激素释放激素促黑激素释放激素促催乳素释放激素促皮质激素释放激素促甲状腺素释放激素卵巢睾丸垂体前叶激素医学知识专题讲座33.甾体激素甾体激素Steroid Hormones159101381417ABCD四环脂烃化合物,具有环戊烷
2、多氢菲母四环脂烃化合物,具有环戊烷多氢菲母核核激素医学知识专题讲座4发现与发展o19321939 雌酮(estrone)雌二醇(estradiol)睾酮(testosterone)皮质酮(corticosterone)o阐明结构o薯芋皂甙(diosgenin)o治疗作用的进展如关节炎 甾体避孕药o合成方法激素医学知识专题讲座5甾体激素按药理作用性激素皮质激素雌激素雄激素孕激素糖皮质激素盐皮质激素按化学结构雌甾烷雄甾烷孕甾烷激素医学知识专题讲座6结构特征雄雄激激素素:3 3-酮酮4 4-,C C1 10 0、C C1 13 3各各有有一一个个角角甲甲基基,C C1 17 7 O OH H雌雌激激
3、素素:A A环环芳芳香香化化,C C3 3C C1 17 7 O OH H孕孕激激素素:3 3-酮酮4 4-,C C1 10 0、C C1 13 3各各有有一一个个角角甲甲基基,C C1 17 7甲甲基基酮酮C C1 17 7羟羟基基糖糖皮皮质质激激素素:3 3-酮酮4 4-,C C1 17 7 乙乙醇醇酮酮,C C1 11 1上上有有氧氧原原子子,C C1 17 7羟羟基基酚酚羟羟基基,C C1 10 0无无角角甲甲基基,C C1 13 3有有一一个个角角甲甲基基,C C1 10 0、C C1 13 3各各有有一一个个角角甲甲基基,激素医学知识专题讲座7来源及生理作用来源及生理作用o内分泌系
4、统分泌内源性物质内分泌系统分泌内源性物质o在维持生命、调节性功能、对机体发育、免在维持生命、调节性功能、对机体发育、免疫调节、皮肤疾病治疗及生育控制方面有明疫调节、皮肤疾病治疗及生育控制方面有明确的作用。确的作用。激素医学知识专题讲座8结构特征结构特征18191819182120雌甾烷雄甾烷孕甾烷10位甲基称为位甲基称为19角甲基,角甲基,13位甲基称为位甲基称为18角甲基角甲基激素医学知识专题讲座9构型分布构型分布RH OHRHH OH OHR激素医学知识专题讲座10命名命名o确定母核确定母核o确定取代基的构型确定取代基的构型(、)(特别是特别是5位无双位无双键时,键时,17位取代必需要表明
5、构型位取代必需要表明构型)o取代基的位置、构型、名称应放在母核名称取代基的位置、构型、名称应放在母核名称前面前面o习惯上烯、炔、酮基放在母核名称之后习惯上烯、炔、酮基放在母核名称之后o特别的用语:氢化,去氢,去甲,失氧,特别的用语:氢化,去氢,去甲,失氧,表等表等激素医学知识专题讲座11雌激素类药物雌激素类药物o用于治疗女性性功能疾病、更年期综合症、用于治疗女性性功能疾病、更年期综合症、骨质疏松。骨质疏松。o作为口服避孕药作为口服避孕药o对预防放射线,对脂质的代谢都有作用。对预防放射线,对脂质的代谢都有作用。o雌激素分类:甾体雌激素雌激素分类:甾体雌激素 非甾体雌激素非甾体雌激素激素医学知识专
6、题讲座12(一一).).甾体雌激素甾体雌激素OHOHHOOHOOHHO雌酚酮雌三醇雌二醇天然甾体激素天然甾体激素A A环芳香类甾体化合物环芳香类甾体化合物活性:雌二醇活性:雌二醇 雌酚酮雌酚酮 雌三醇雌三醇激素医学知识专题讲座13雌二醇雌二醇(Estradiol)OHHOA环为苯环环为苯环无无19-角甲基角甲基3,17 二羟基二羟基雌甾雌甾-1,3,5(10)-三烯三烯-3,17 二醇二醇激素医学知识专题讲座14理化性质、体内代谢理化性质、体内代谢o性状:白色或乳白色结晶粉末,有吸湿性,性状:白色或乳白色结晶粉末,有吸湿性,o溶解性:在水中不溶,乙醇,氯仿及二氧六溶解性:在水中不溶,乙醇,氯仿
7、及二氧六环中溶解,植物油中部分溶解环中溶解,植物油中部分溶解o口服在肝及胃肠道中降解失活,口服无效。口服在肝及胃肠道中降解失活,口服无效。透皮吸收或粘膜吸收。在体内以形成硫酸酯透皮吸收或粘膜吸收。在体内以形成硫酸酯或葡萄糖醛酸酯排出体外或葡萄糖醛酸酯排出体外激素医学知识专题讲座15结构改造结构改造o可口服可口服:17位引入乙炔基,乙炔雌二醇位引入乙炔基,乙炔雌二醇使仲醇变成了叔醇,增加空间位阻使仲醇变成了叔醇,增加空间位阻o延效:延效:3、17位羟基酯化,体内缓慢水解位羟基酯化,体内缓慢水解激素医学知识专题讲座16合成合成OOOOHOOOOOHOOHH激素医学知识专题讲座17乙炔雌二醇乙炔雌二
8、醇(Ethinylestradiol)OHHO17-乙炔基乙炔基-雌甾雌甾-1,3,5(10)三烯三烯-3,17-二醇二醇又名炔雌醇可口服其活性是雌二醇的又名炔雌醇可口服其活性是雌二醇的1020倍口服避倍口服避孕药中最常用的雌激素孕药中最常用的雌激素性质:性质:1.溶于溶于NaOH水水 溶液溶液2.遇遇AgNO3产生炔银产生炔银沉淀沉淀3.可口服可口服激素医学知识专题讲座18炔雌醚炔雌醚(Quinestrol)OHO激素医学知识专题讲座19戊酸雌二醇戊酸雌二醇(Estradiol Valerate)OCOC5H11HO激素医学知识专题讲座20(二二).非甾体雌激素及抗雌激素非甾体雌激素及抗雌激
9、素o非甾体雌激素:二苯乙烯类化合物非甾体雌激素:二苯乙烯类化合物o抗雌激素:三苯乙烯类化合物抗雌激素:三苯乙烯类化合物激素医学知识专题讲座21己烯雌酚己烯雌酚(Diethylstilbestrol)HOOH(E)-4,4-(1,2-二乙基二乙基-1,2-亚乙烯基亚乙烯基)双苯酚双苯酚反式有效,顺式无效反式有效,顺式无效可以口服可以口服激素医学知识专题讲座22枸橼酸他莫昔芬枸橼酸他莫昔芬(Tamoxifen Citrate)OOHOHOHOOHO.ON(Z)-N,N-二甲基二甲基-2-4-(1,2-二苯基二苯基-1-丁烯基丁烯基)苯氧基苯氧基-乙胺乙胺又名三苯氧胺又名三苯氧胺用于不育症和乳腺癌的
10、治疗用于不育症和乳腺癌的治疗激素医学知识专题讲座23二二.雄激素类药物雄激素类药物o具有雄性活性和蛋白同化活性具有雄性活性和蛋白同化活性o雄性活性的结构专一性很强,结构稍有改变,雄性活性的结构专一性很强,结构稍有改变,雄性活性降低而蛋白同化作用增加雄性活性降低而蛋白同化作用增加o对雄性激素结构的改造,就是为了获得蛋白对雄性激素结构的改造,就是为了获得蛋白同化激素,但具有雄性活性仍是其副作用同化激素,但具有雄性活性仍是其副作用 o蛋白同化激素:促进氨基酸合成的过程,减蛋白同化激素:促进氨基酸合成的过程,减少氨基酸分解成尿素;促进肌肉发达,增加少氨基酸分解成尿素;促进肌肉发达,增加体重;促使钙,磷
11、元素在骨组织中沉积,加体重;促使钙,磷元素在骨组织中沉积,加速骨钙化;促进伤口愈合等速骨钙化;促进伤口愈合等激素医学知识专题讲座24结构改造:结构改造:A.可以口服可以口服:17引入甲基引入甲基B.延长作用时间:延长作用时间:17羟基酯化羟基酯化C.蛋白同化激素:蛋白同化激素:19去甲、去甲、A环取代、环取代、A环并环环并环 激素医学知识专题讲座25睾丸素睾丸素(Testosterone)OHHOHH17-羟基雄甾羟基雄甾-4-烯烯-3-酮酮天然激素,口服不能吸收天然激素,口服不能吸收改造:改造:17引入甲基,口服使用方便。引入甲基,口服使用方便。17位羟基酯化,位羟基酯化,长效。获得蛋白同化
12、激素长效。获得蛋白同化激素激素医学知识专题讲座26甲睾酮甲睾酮(甲基睾丸素甲基睾丸素,Methyltestosterone)OHHOHH又名甲基睾丸素,口服吸收快,生物利用度好,不易在肝中被破又名甲基睾丸素,口服吸收快,生物利用度好,不易在肝中被破坏坏用于男性雄激素缺乏所引起的各种疾病,也可以用于女性功能性用于男性雄激素缺乏所引起的各种疾病,也可以用于女性功能性子宫出血和晚期乳腺癌子宫出血和晚期乳腺癌(肝毒性主要副作用肝毒性主要副作用)激素医学知识专题讲座27丙酸睾酮丙酸睾酮(Testosterone Propionate)OHOHHO17 羟基雄甾羟基雄甾-4-烯烯-3-酮丙酸酯酮丙酸酯又名
13、丙酸睾丸素、丙酸睾丸酮又名丙酸睾丸素、丙酸睾丸酮激素医学知识专题讲座28理化性质理化性质o性状:白色或类白色结晶性粉末性状:白色或类白色结晶性粉末o溶解性:在氯仿中易溶,乙醇中溶解,植物溶解性:在氯仿中易溶,乙醇中溶解,植物油中略溶,在水中不溶油中略溶,在水中不溶o具有具有4-3-酮的结构,有紫外吸收酮的结构,有紫外吸收o稳定性:丙酸酯化后,性质相对稳定,遇热、稳定性:丙酸酯化后,性质相对稳定,遇热、光均不易分解,长期密闭存放也不易分解光均不易分解,长期密闭存放也不易分解激素医学知识专题讲座29体内代谢体内代谢OHO丙酸睾酮OHOOOHO睾丸素二氢睾酮雄烯二酮雄甾二酮-4HO还原酶脱氢酶175
14、二氢睾酮是活性形式二氢睾酮是活性形式4-雄烯二酮是贮存形式雄烯二酮是贮存形式激素医学知识专题讲座30临床应用临床应用o雄激素缺乏症,月经过多或子宫肌瘤,老年雄激素缺乏症,月经过多或子宫肌瘤,老年人骨质人骨质 症,功能性子宫出血等。症,功能性子宫出血等。激素医学知识专题讲座31苯丙酸诺龙苯丙酸诺龙(Nandrolone Phenylpropionate)OOO19-去甲基去甲基-17-羟基羟基-雄甾雄甾-4-烯烯-3-酮酮-17-苯丙酸酯苯丙酸酯激素医学知识专题讲座32抗雄性激素药物抗雄性激素药物NOCH3CH3HNHC(CH)3OH 非那雄胺非那雄胺1.雄性激素生物合成抑制剂雄性激素生物合成抑
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