化学课件《苯酚》优秀3-人教课标版.ppt

1、是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液.CH3OHCH3|OHCH3|OH请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？CH3OHCH3CH2OHOHOHOHOHOH邻甲基酚邻甲基酚 间甲基酚间甲基酚 对甲基酚对甲基酚乙醇乙醇 苯甲醇苯甲醇化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？酚与醇概念的对比酚与醇概念的对比 分子里含有与分子里含有与苯环苯环直接相直接相连的羟基的化合物。连的羟基的

2、化合物。分子里含有与分子里含有与链烃基或链烃基或苯苯环侧链环侧链相连相连的羟基的化合物的羟基的化合物。芳香醇芳香醇酚酚比例模型比例模型球棍模型球棍模型 苯酚分子中苯酚分子中除除-OH上的上的H以外的所有以外的所有原子都在同原子都在同一平面上，一平面上，且且-OH上的上的H也可能出现也可能出现在该平面在该平面物质官能团结构特点类别CH3OHCH3CH2OHCH3OHOH OH OH 羟基羟基与链与链烃基烃基相连相连羟基羟基与与芳烃芳烃基基侧链侧链相连相连羟基羟基与苯环与苯环直接相连直接相连脂肪醇脂肪醇 芳香醇芳香醇 酚酚 颜色颜色气味气味状态状态密度密度溶解性溶解性毒性毒性纯苯酚纯苯酚无色，无色

3、，露置在露置在空气中空气中因被氧因被氧化而显化而显。有有特特殊殊气气味味常温下常温下固态，固态，熔点不熔点不高高（43）大于大于水，水，通常通常情况情况在水在水中为中为乳状乳状常温时苯酚常温时苯酚在水中溶解在水中溶解度不大，高度不大，高于于 65时能时能与水混溶与水混溶。易溶于乙醇、易溶于乙醇、苯等苯等有毒、有毒、强腐蚀强腐蚀性如果性如果不慎沾不慎沾到皮肤到皮肤上，上，应立即应立即用酒精用酒精洗洗 牛奶牛奶 清水清水 清水清水牛奶牛奶牛奶牛奶墨水墨水 A B C D E F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙实验过程：实验过程：苯酚特殊的溶解性苯酚特殊的溶解性冷却冷却 甲甲乙乙丙丙 A B C D E F

4、 A苯酚苯酚乳浊液乳浊液B苯酚苯酚溶液溶液C苯酚苯酚乳浊液乳浊液 加热加热溶解度溶解度增大增大 冷却冷却溶解度溶解度下降下降酚的性质和应用w 动手实验内容现象结论1观察苯酚颜色、状态，闻其气味。2试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续加苯酚晶体至有较多晶体不溶解，振荡、静置。3水浴中加热实验2试管，然后冷却。4苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与实验2比较。乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH，其其性质是否相同性质是否相同？（结合甲烷与结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象的现象）预测预测-OH与苯环相连与苯环相连后使后使-OH的活泼性有何变化？的活

5、泼性有何变化？结合乙醇结合乙醇-OH和水中的和水中的H的活泼性比较，试用实验方的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚法来比较乙醇和苯酚-OH上上的的H的活泼性？的活泼性？1 1、苯环对羟基的影响、苯环对羟基的影响 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+因此，苯酚具有弱酸性因此，苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸。俗称石炭酸酚的性质和应用w 苯酚的化学性质苯酚的化学性质酸性酸性OH+H2O O-+H3O+OHONaNaOHHOOHOH1 1).).与金属钠的反应与金属钠的反应演示实验演示实验实验现象实验现象实验结论实验结论反应原理反应原理往熔化

6、的苯酚中加一小块金属钠往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体剧烈反应，产生无色气体酚酚-OHOH上的上的H H要比醇要比醇-OHOH上的上的-H H活活泼得多；苯环使泼得多；苯环使-OHOH上的上的H H更容易更容易电离电离2).与氢氧化钠的反应与氢氧化钠的反应 苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性C苯酚苯酚乳浊液乳浊液D苯酚苯酚溶液溶液E苯酚苯酚乳浊液乳浊液NaOH溶液溶液盐酸盐酸但酚分子中的（但酚分子中的（COHCOH）碳氧键因受苯）碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯与氢卤酸反应生成卤苯苯酚苯酚乳浊液乳浊液Na2CO33).与碳

7、酸钠的反应与碳酸钠的反应-ONa+CO2+H2O -OH+NaHCO3-OH+Na2CO3-ONa NaHCO3 酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 苯酚苯酚 HCOHCO3 3-，苯酚不能苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。使指示剂变色，俗称石炭酸。澄清溶液澄清溶液浑浊浑浊白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂教你一招：教你一招：苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。溶于苯酚而观察不到白色沉淀。+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr4).苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应2 2、羟基对苯环的影响、羟基对

8、苯环的影响2 2，4 4，6 6 三溴苯酚三溴苯酚 4).苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应演示实验演示实验动画模拟动画模拟苯酚与溴水苯酚与溴水的反应很灵的反应很灵敏敏，常用于常用于苯酚的定性苯酚的定性检验和定量检验和定量测定。测定。苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴不需要催化剂不需要催化剂Fe作催化剂作催化剂三个三个 一个一个快快 稍慢稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应比苯容易，即即-OH对苯环的影响：使苯环对苯环的影响：使苯环邻对位上邻对位上的

9、氢原子更活泼的氢原子更活泼在苯酚分子中，羟基在苯酚分子中，羟基-OH与与苯环两个基团，不是孤立的存苯环两个基团，不是孤立的存在着；在着；两者相互影响的结果使两者相互影响的结果使羟基羟基-OH与苯环都活化，与苯环都活化，从而从而使苯酚表现出自身特有的化学使苯酚表现出自身特有的化学性质。性质。5 5).).苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚乳浊液苯酚乳浊液(或苯酚溶液或苯酚溶液)“牛奶牛奶”E“墨水墨水”F 紫色紫色 溶液溶液FeCl3溶液溶液该反应常用来该反应常用来检验苯酚的存检验苯酚的存在；也可利用在；也可利用苯酚的这一性苯酚的这一性质检验质检验FeCl3。6)、苯酚能于甲醛发生聚合反应，、苯酚

10、能于甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂生成酚醛树脂 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木小结小结苯酚苯酚 结构结构物理性质物理性质 化学性质化学性质四四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂 使苯酚首次声名远扬的应归功于使苯酚首次声

11、名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特英国著名的医生里斯特。里斯特发现里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手器械以及医生的双手，结果病人的感结果病人的感染情况显著减少染情况显著减少。这一发现使苯酚成这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂为一种强有力的外科消毒剂。里斯特里斯特也因此被誉为也因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。日本利用蟹壳清除工业日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质废水中有毒物质苯酚苯酚1.1.利用苯和苯酚性质上的差异分离利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混

12、合物？苯酚和苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量COCO2 2分液得到苯酚分液得到苯酚2.2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、别开：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象现象分别怎样？分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象wFeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色 85.每一年，我都更加相信生命的浪费是在于：我们没有献出爱，我们没有使用力量，我们表现出自私的谨慎，不去冒险，避开痛苦，

13、也失去了快乐。约翰B塔布 86.微笑，昂首阔步，作深呼吸，嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌，吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来，你想让自己烦恼都不可能。戴尔卡内基 87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。贾柯瑞斯 88.每个意念都是一场祈祷。詹姆士雷德非 89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。柏格森 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。托尔斯泰 9

14、1.要及时把握梦想，因为梦想一死，生命就如一只羽翼受创的小鸟，无法飞翔。兰斯顿休斯 92.生活的艺术较像角力的艺术，而较不像跳舞的艺术；最重要的是：站稳脚步，为无法预见的攻击做准备。玛科斯奥雷利阿斯 93.在安详静谧的大自然里，确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。约翰纳森爱德瓦兹 94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。约翰拉斯金 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。威廉班 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于

15、独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。萧伯纳 97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。JE丁格 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。英国哲学家培根 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。马塞尔普劳斯特 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。罗丹 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的

16、脑际。托尔斯泰 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候。叔本华 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。梭罗 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。威廉彭 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。戴尔卡内基 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘

17、过的白云，亦非浪费时间。约翰罗伯克 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。撒母耳厄尔曼 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。卡雷贝C科尔顿 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。戴尔卡内基 110.每天安静地坐十五分钟倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。艾瑞克佛洛姆 111.你知道何谓沮丧-就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错

18、了墙头。坎伯 112.伟大这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。布鲁克斯 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。罗根皮沙尔史密斯 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。阿萨赫尔帕斯爵士 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。威廉海兹利特 116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。凯里昂 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。

19、BC福比斯 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。迈可汉默 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。奥古斯汀 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。史迈尔斯 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。CHK寇蒂斯 122.对于不会利用机会的人而言，

20、机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。乔治桑 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。约翰夏尔 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。道格拉斯米尔多 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度。老子 126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖，经历过各种人生烦恼的人，才懂得生命的珍贵。怀特曼 127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小；但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。G.K.Chesteron 128.医生知道的事如此的少，他们的收费却是如此的高。马克吐温 129.问题不在于：一个人能够轻蔑、藐视或批评什么，而是在于：他能够喜爱、看重以及欣赏什么。约翰鲁斯金