高三有机化学一轮复习知识点归纳总结.pdf

1、第 1 页 共 16 页 专题一官能团与有机物类别、性质的关系专题一官能团与有机物类别、性质的关系 【考纲解读】 ： 有机化学是高中化学的主干知识，是高考化学中必考内容之一，学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团 的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握个主要官能团的性质和主要化学反应，并 能结合同系物的概念加以应用。 【知识网络】 知识点： 1、有机物的概念： （1）有机物：。 （2）有机物种类繁多的原因：。 （3）同系物。 （4）烃：。 2、官能团 （1）定义： （2）常见官能团： 官能团与有机物性质的关系 官能团化学性质 蔗糖：水解、无还原性 烃衍生物 稠环

2、芳香烃 苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化 有 机 物 烷烃(CnH2n+2)：取代、裂解 烯烃(CnH2n)：加成、加聚、氧化 二烯烃(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化 炔烃(CnH2n-2)：加成、氧化 链状 碳原子连接方式 烃 环状 环烷烃(CnH2n)：取代 环烯烃(CnH2n-2)：加成、氧化 芳香烃 碳键是否饱和 饱和烃 不饱和烃 官能团 醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去 醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化 羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解 酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代 氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2) 糖 单糖(

3、C6H12O6):不水解、氧化、加成 二糖(C12H22O11) 多糖(C6H10O5)n 麦芽糖：水解、还原性 淀粉：水解、无还原性 纤维素：水解、无还原性 蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色 高分子 第 2 页 共 16 页 CC 以乙烯为例 1.加成反应： （与H2、X2、HX、H2O等） 2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 3加聚反应： CC 以乙炔为例 1加成反应： （与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色 2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 醇OH 以乙醇为例 1 与活泼金属（Al之前）的反应 2取代反应 ： （1）与 HX （2）分子间脱水： 3氧化反应：燃烧：

4、 催化氧化： 4消去反应： 5酯化反应： 会 注意：醇氧化规律 （1）RCH2OH RCHO （2）OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮 （3）OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。 酚OH 以苯酚为例 1 弱酸性： （1）与活泼金属反应放H2 （2）与NaOH： （酸性：H2CO3酚OH） 2 取代反应：能与卤素。 3 与FeCl3的显色反应： 4、强还原性，可以被氧化。 5、可以和氢气加成。 X 以溴乙烷为例 1取代反应： NaOH的水溶液得醇 2消去反应：NaOH的醇溶液 CHO 以乙醛为例 1加成反应： 2氧化反应： （1）能燃烧 （2）催化氧化： （3）被新制Cu(O

5、H)2、银氨溶液氧化。 COOH 以乙酸为例 1 弱酸性： （酸性：RCOOHH2CO3酚OHHCO3 ） RCOOHRCOO H 具有酸的通性。 2酯化反应：ROHR ，COOH R ，COORH 2O COOC 以乙酸乙酯为例 水解反应：酸性条件 碱性条件 CONH水解反应 O 第 3 页 共 16 页 3、三羟基对比 羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH 活泼性酸性 醇羟基C2H5OH增 强 中性 酚羟基C6H5OHH2CO3 4四种有机分子的空间结构 5、重要有机物的物理性质归纳 （1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂. 能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸； 微溶于

6、水：苯酚苯甲酸C2H5-O-C2H5 注意：水溶性规律。 有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，OH、 CHO、COC、COOH、SO3H 等，皆为亲水基，R、NO2、X、COOR等皆为憎水基。一般来讲，有机 物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知： 烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。 含有OH、CHO、及COOH 的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸） ，其烃基部分碳原子数小于等于 3 时可溶于 水。 当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如 CH3CH2ONa、

7、CH3COONa、C6H5ONa 等。 （2）密度： 比水轻的：烃（含苯及其同系物、矿物油） 酯（含油脂） 一氯烷烃 比水重： 溴苯溴乙烷四氯化碳液态硝基苯苯酚 （3）有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛 （4）常温下呈气态：分子中含碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷除外）CH3ClHCHO （5）有特殊气味或香味：苯甲苯CH3COOC2H5CH3CH2OH 6、几类重要的有机物 （1）糖类：又叫碳水化合物，一般符合 Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可 以属于糖类。 葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又

8、有多元醇的通性 ： 单糖（C6H12O6） （1）氧化反应：能发生银镜反应和与新制 Cu(OH)2反应，也能在体内完全氧化 （2）醛基发生与 H2发生加成反应 （3）酯化反应（4）分解制乙醇 果糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。 （C6H12O6） 糖蔗糖：(1)非还原性糖，即不含醛基 （2）水解得到一葡一果 类二糖 （C12H22O11） ：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。 麦芽糖： （1）还原性糖，即含有醛基 （2）水解得到两分子葡萄糖。 淀粉： （1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖（3）遇 I2变蓝色 多糖 (C6H10O5)n淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)

9、n，但两者并非同分异构体 纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。 （1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。 （3）酯化 第 4 页 共 16 页 （2） 氨基酸和蛋白质（1）两性 两性氨基酸蛋白质（2）盐析（可逆） （含COOH、（3）变性（不可逆） NH2）含肽键（4）颜色反应 （5）灼烧有烧焦羽毛气味 （6）水解得氨基酸 典型例题典型例题： 例 1：某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键 或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（） A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醇钠 例 2：下图表示蛋白质分子结构的一部分

10、，图中 A、B、C、D 标出分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂 的键是（） 例 3： （08 海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 3：2 的化合物是（） 例 4:（08 北京崇文）12珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是 HO HO C H3C CH2 CH3 HO AK 粉的分子式为 C13H16ClNO B这四种毒品都属于芳香烃 C1mol 大麻最多可与含 4mol Br2的浓溴水发生反应 D摇头丸不可能发生加成反应 例 5、 （08 北京丰台）17我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简

11、式如右图所示，有关该物质的说法正确的是 A该化合物的分子式为 C16H18O3 B该分子中的所有碳原子一定在同一平面上 C遇 FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物 D1mol 该物质分别与浓溴水和 H2反应时最多消耗 Br2和 H2分别为 4mol、7mol H2O（缩聚） H2O（水解） 第 5 页 共 16 页 专题二同分异构体和同系物 【考纲要求】 专题二同分异构体和同系物 【考纲要求】 1、 了解同分异构现象普遍存在的本质原因。 2、 掌握同分异构和同系物的概念，会辨认同系物和列举同分异构体。 考点一、同系物：考点一、同系物： 知识点： 1、定义： 2、同系物的判断规律 典

12、型例题: 例 1：下列各物质互为同系物的是（） O HC H2O H和A . BCH3CH2OH 和 CH3OCH3 CCH3一 CH=CH2和 CH3CH2CH3DCH3CH2OH 和 CH3OH 例 2、下列各组物质中，一定互为同系物的是（） A、分子式为 CH2O2和 C3H6O2的物质B、分子式为 CH2O 和结构简式为 CH3CHO 的物质 C、分子式为 CH4O 和 C2H6O 的物质D、苯酚和苯甲醇（C6H5CH2OH） 强化训练： 1、下列物质是苯的同系物的是() C H3C HC l C H3 C H2 A . B . C . D . A . B . C . D . 2、下列

13、各组中物质一定互为同系物的是() A.C3H4与 C5H8B.C3H6与 C5H10C.C3H8与 C5H12D.C3H7Cl 与 C5H10Cl2 3、下列各组物质中，互为同系物的是（） ACH3CH2CH2CH3和 CH3CHCHCH3B甲苯和苯乙烯 CCHCCH2CH3和 CH2CHCH2CH3DCH2CHCH3和 CH2CHCH2CH3 4、下列各组物质间，互为同系物的是（） ACH3CH2CH2Cl、CH3ClBCH2Cl2、CH3Cl CCH3C6H4Cl、C6H5ClDCH2=CHCH2Cl、CHCl=CHCH3 5、下列叙述正确的是（） A、同系物具有相同的性质B、同系物的结构

14、相似，所以物理性质也相似 C、同系物互为同分异构体D、同系物具有相似的结构，化学性质也相似 6、下列各物质中, 互为同系物的一组是（） C2H5COOHC6H5COOH硬脂酸油酸丙烯酸 CH3CH2CHO ABCD 考点二 、同分异构体的种类考点二 、同分异构体的种类 知识点： 1、同分异构体的概念。1、同分异构体的概念。 2、同分异构体的类型： （1）碳架异构： 2、同分异构体的类型： （1）碳架异构： 例 1： （1）熟练地写出分子式为 C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分异构体的结构简式： （2）熟练写出符合C3H7、C4H9的所有同分异口构。 （2）位置异构：（2）

15、位置异构：指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。如：1氯丙烷，2氯丙烷 常见的官能团有：卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。 第 6 页 共 16 页 例 2：推断下列物质的异构体的数目 一氯代物（种数）二氯代物（种数） CH4 C2H6 C3H8 C4H10 思考：C4H10的二氯代物与八氯代物的种类有何关系？ 例 3：书写满足下列条件的同分异构体的结构简式： 分子式为 C5H10，能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式 分子式为 C5H12O 的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式 写出符合 C5H10O 属于醛的同分异构体的结构简式 写出符合 C5H10O2属于羧酸的同分异构

16、体的结构简式 写出符合 C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式 （3）类别异构：（3）类别异构：官能团的类别不同引起的异构现象。 类别异构现象举例书写结构简式 单烯烃与 炔烃与 饱和一元醇与 芳香醇与 饱和一元醛与 饱和一元羧酸与 氨基酸与 例 4：邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有（） A、6 种B、5 种C、4 种D、3 种 例 5、实验室将化学式为 C8H16O2的酯水解,得到 A 和 B 两种物质, A 氧化可转变为 B, 符合上述性质的酯的结构种类有 A2 种B1 种C4 种D3 种 COOH CH3 第 7 页 共 16 页 例 6: （08

17、 海南卷）分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（） A3 种B4 种C5 种D6 种 例 7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计 方案合成。 （1）写出 A 人的结构简式：A，C：。 （2）D 有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是 请写出另外两个同分异构体的结构简式： 和。 专题三 有机反应类型 考点一、有机反应基本类型 专题三 有机反应类型 考点一、有机反应基本类型 有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应

18、、裂 化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。 重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表 基本类型有机物类别 取代反应 卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、酚等 酯化反应醇、羧酸、糖类等 某些水解反应卤代烃、酯、糖（二糖、多糖） 、蛋白质等 硝化反应苯和苯的同系物等 磺化反应苯和苯的同系物等 加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧绝大多数有机物 酸性 KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等 直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应醛、葡萄糖 聚合反应 加聚反应（实为加成反应）烯烃等 缩聚反

19、应多元醇与多元羧酸；氨基酸等 显色反应 苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子 中含苯环）与浓 HNO3 反应后显黄色等 第 8 页 共 16 页 考点二、注意的问题：考点二、注意的问题： 1同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称，如： (1) 卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应 (2)卤代烃，酯，多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应，二糖，多糖的水解反应一般认为不属于取代反应 (3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是取代反应 (4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应 有关反应类型的关系可图示为: 2把握官能团的反应特征

20、掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反应， 弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的 C=O 不与 H2加成。 3掌握一些反应物间量的关系 烃基或苯环上的 H 被 Br2取代时，不要误认为 1 个 Br2取代 2 个 H 原子。 要注意 1mol 酚酯 RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗 2mol NaOH：RCOOC6H5+2NaOHRCOONa+C6H5ONa+H2O。 4理清一些反应对结构的特殊要求。 醇消去反应要求邻碳有 H、氧化反应要求本碳有 H。 搞清反应实质识记断键点 反 应 类 型断键点反应条件 卤代烃水解反应断 C-XNa

21、OH 水溶液,加热 醇分子间脱水反应一醇断 C-O 键,另一醇断 O-H 键浓 H2SO4，加热 酯化反应羧酸断 C-OH 键,醇断 O-H 键浓 H2SO4，加热 酯水解反应断酯基中的 C-O 键催化剂，加热 肽的水解反应断肽键中的 C-N 键催化剂 烃的卤代反应断 C-H 键光照或催化剂 6、聚合反应：由小分子生成高分子的反应。 （1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。 要求掌握乙烯式的加聚： （2）缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子（一般是水分子）的聚合反应。 常见的是：羟基与羟基（成醚结构） 、羟基与羧基（形成高分子酯） 、羧基与氨基（形成蛋

22、白质）之间的缩聚。 练习：写出：乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发生的一系列反应： 三、条件不同反应类型不同的例子 （1）温度不同，反应类型不同 CH3CH2OHCH2CH2+ H2O2CH3CH2OHC2H5OC2H5+ H2O （2）溶剂不同，反应类型不同 CH3CH2Br +H2OC2H5OH + HBrCH3CH2Br + NaOHCH2CH2+ NaBr +H2O （3）浓度不同，反应类型不同 取代反应取代反应 磺化磺化 硝化硝化 脱水脱水 皂化皂化 水解水解 卤代卤代 酯化酯化 170 浓硫酸 140 浓硫酸 NaOH 乙醇 第 9 页 共 16 页 (C6H10O5)n+n H

23、2OnC6H12O6(C6H10O5)n6nC +5nH2O 典型例题：典型例题： 例1：某有机物的结构式为： 它在一定条件下能发生的反应有：加成 水解 酯化 氧化 中和 消去（） A.B.C.D. 例 2：以下物质；(1) 甲烷；(2) 苯；(3) 聚乙烯；(4) 聚乙炔；(5) 2-丁炔；(6) 环己烷；(7) 邻二甲苯；(8) 苯乙 烯。既能使 KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是： （） A、(3) (4) (5) (8)B、(4) (5) (7) (8)C、(4) (5) (8)D、(3) (4) (5) (7) (8) 例 3：有机化学中取代反应范畴很广。下列

24、 6 个反应中属于取代反应范畴的是(填写相应的字母) （） 例 4: （08 海南卷）下列有机反应中，不属于取代反应的是（） 例 5: (08 北京宣武)油酸是一种不饱和脂肪酸，其分子结构如右图所示。下列说法不正确 的是（） A油酸的分子式为 C18H34O2 B油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应 C1mol 油酸可与 2mol 氢气发生加成反应 D1mol 甘油可与 3mol 油酸发生酯化反应 稀 H2SO4 浓 H2SO4 第 10 页 共 16 页 专题四有机推断和有机合成 【命题趋向】 专题四有机推断和有机合成 【命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学

25、而言，其命题呈现如下趋势： 是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有 机综合性问题、开放性的考查形式。 一、知识网络一、知识网络 1、知识网 1（单官能团） 卤代烃 RX 醇 ROH 醛 RCHO 羧酸 RCOOH 水解 取代 氧化 还原 氧化 水解 酯化 消去 加成 加 成 消 去 不饱和烃 水解 酯 RCOOR 酯化 2、知识网 2（双官能团） 二、知识要点归纳二、知识要点归纳 1 1、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团 ： 反应条件可能官能团 浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸酯的水解（含有酯基）

26、 二糖、多糖的水解 NaOH 水溶液卤代烃的水解酯的水解 NaOH 醇溶液卤代烃消去（X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热醇羟基 （CH2OH、CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热RCOONa 第 11 页 共 16 页 2 2、根据反应物性质确定官能团、根据反应物性质确定官能团 : : 反应条件可能官能团 能与 NaHCO3反应的羧基 能与 Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与 Na 反应的羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （

27、若溶解则含COOH） 使溴水褪色CC、CC 或CHO 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe 3+显紫色 酚 使酸性 KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等 A 是醇（CH2OH） 3 3、根据反应类型来推断官能团：、根据反应类型来推断官能团： 反应类型可能官能团 加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应CC、CC 酯化反应羟基或羧基 水解反应X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 4 4 、注意有机反应中量的关系、注意有机反应中量的关系 烃和氯气取代反应中被取代的 H 和被消耗的 Cl2之间的数量关系； 不饱和烃分子与 H2、B

28、r2、HCl 等分子加成时，CC、CC 与无机物分子个数的关系； 含OH 有机物与 Na 反应时，OH 与 H2个数的比关系； CHO 与 Ag 或 Cu2O 的物质的量关系； RCH2OHRCHORCOOH MM2M14 RCH2OH CH3COOH 浓 H2SO4 CH3COOCH2R MM42 (7)RCOOH CH3CH2OH 浓 H2SO4 RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系) MM28 (关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量) 三、注意问题 1官能团引入: 三、注意问题 1官能团引入: 官能团的引入： AB 氧化氧化氧化氧化 C 第 12 页 共 16 页 引

29、入官能团有关反应 羟基-OH烯烃与水加成烯烃与水加成, ,醛醛/ /酮加氢酮加氢, ,卤代烃水解卤代烃水解, ,酯的水解酯的水解, ,葡萄糖分解葡萄糖分解 卤素原子（X） 烃与烃与 X X 2 2 取代取代, ,不饱和烃与不饱和烃与 HXHX 或或 X X 2 2 加成，加成，( (醇与醇与 HXHX 取代取代) ) 碳碳双键 C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇某些醇( (CHCH 2 2 OH)OH)氧化氧化, ,烯氧化烯氧化, ,糖类水解糖类水解， （炔水化）（炔水化） 羧基-COOH醛氧化醛氧化, , 酯酸性水解酯酸性水解, , 羧酸

30、盐酸化，羧酸盐酸化，( (苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物被强氧化剂氧化) ) 酯基-COO-酯化反应酯化反应 其中苯环上引入基团的方法： 2、2、有机合成中的成环反应 类型方式 酯成环（COO） 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环（ O ） 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 不饱和烃单烯和二烯 2合成方法：2合成方法： 识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法 将各片断拼接衍变 正逆推，综合比较选择最佳方案 3合成

31、原则:3合成原则: 原料价廉，原理正确路线简捷，便于操作，条件适宜易于分离，产率高 4解题思路:4解题思路: 剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) 合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 目标分子中官能团引入 四、重要的图式四、重要的图式 X 稀硫酸稀硫酸 AB 氧化氧化 C 氧 化 氧 化 第 13 页 共 16 页 试分析各物质的类别 X 属于，A 属于B 属于，C 属于。 练有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与 NaHCO3反应。其变化如图所示： 试写出 X 的结构简式 写出 D 发生银镜反应的方程式： 变化有机物 X 能在稀硫酸中

32、发生水解反应，且能与 NaHCO3反应。其变化如图所示： 试写出 X 和 E 的结构简式 典型例题 例 1： 典型例题 例 1： （14 分） （08 年西城）有机物 A 可发生如下转化，其中 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应。 （1）化合物 A 是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则 A 的结构简式是 _。 （2）反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中属于_反应， 属于_反应。 稀硫酸稀硫酸 A D 可发生 银镜反应 可发生 银镜反应 C C B NaOH溶液溶液 O2 Cu, NaOH溶液溶液 X C6H9O4Br X C6H9O4Br 稀硫酸稀硫酸 A D D C C

33、 B NaOH溶液溶液 稀硫酸稀硫酸浓硫酸 浓硫酸 E E 六元环六元环六元环六元环 X NaOH溶液溶液 AB 氧化氧化 D 稀硫酸稀硫酸 C 氧 化 氧 化 NaOH溶液溶液 若变为下图呢？若变为下图呢？ A C9H8O4 稀硫酸 反应 B 相对分子质量：60 C D E C2H5OH 浓硫酸 反应 NaHCO3 反应 第 14 页 共 16 页 （3）反应的化学方程式是_。 （4）与 A 具有相同官能团（COOH 和COO）的 A 的同分异构体很多，请写出其 中三种邻位二取代苯的结构简式_，_， _。 例 2： （2004 年天津，27）烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：

34、上述反应可用来推断烯烃的结构。 一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C。 化合物B含碳69.8%， 含氢 11.6%，B 无银镜反应，催化加氢生成 D。D 在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质 E。 反应图示如下： A B C DE F G H 催化剂 酸化 Ag(NH ) OH, 浓硫酸 浓硫酸 C H O O 3 3 2 2 2 8216 Zn/H O 回答下列问题： （1）B 的相对分子质量是_；CF 的反应类型为_；D 中含有官能团的名称是_。 （2）D+FG 的化学方程式是_。 （3）A 的结构简式为_。 （4）化合物 A 的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 _种。