2017年四川理工大学硕士考研专业课真题802有机化学A.pdf

1、共 5 页第 1 页四川理工学院四川理工学院 2017 年研究生入学考试业务课试卷年研究生入学考试业务课试卷（满分：（满分：150 分，所有答案一律写在答题纸上）分，所有答案一律写在答题纸上）招生专业：招生专业：0817 化学工程与技术、化学工程与技术、082203 发酵工程、发酵工程、085204 材料工程材料工程考试科目：考试科目：802 有机化学有机化学 A考试时间：考试时间：3 小时小时一、写出下列化合物的名称或结构（20 分，每小题 2 分）1.OH3CNCH2CH3CH32.CH33.H3CCHCC(CH3)3CCCH34.OCH3。5.CH2MgBr6.邻苯二甲酸二正丁酯7.-戊

2、二酮8.8-氯-2-萘乙酸9.对羟基偶氮苯10.D-甘油醛二、写出下列反应的有关中间物、反应试剂及反应条件或主要产物，按顺序完成反应式（28 分，每空 1 分）1.CH2CH3H2SO4(CH3)2C=CH2ABCDKMnO4NH3NaClONaOHNH+O2.H+APhCH2BrH+B共 5 页第 2 页3.pH=9OHNO2NO2NH2NO2ANaNO2,HClBC CH+KMnO4(2)(1)CH2CH3B CH3CH2MgBrH3O+A(2)H2O2/OH-(1)B2H6H2SO4D4.(CH3)2C=CH2HBrA(CH3)3NBAg2OC(CH3)3N+DH2OROOR5.CZn-

3、Hg/HClCH2CH2CH2COOHSOCl2A无水AlCl3B6.NHOONaOHABrCH2CH=CH2B(1)H2O,OH-(2)H+C +D8.O1 mol HI7.A+BHCCHCH3CH2CCHNaA1)B2H62)H2O2,OH-B9.三、用化学方法鉴别下列各组化合物（12 分，每小题 6 分）1环己烯，3-溴环己烯，4-溴环己烯和溴代环己烷2苯甲醇，苯甲醛，苯酚和苯乙酮四、判断题（正确的画“”，错误的画“”，并改正之或说明理由。15 分）1.HClCH2CH3CH2C+CH3过氧化物CH3CH3CH2CHCH2Cl共 5 页第 3 页2.发生双分子亲核取代反应时的底物的活性顺

4、序如下：1-氯丙烷 2-氯丙烷 烯丙基氯 丙烯基氯3.CCH2CH3ClCH3NaOC2H5CCH2CH3OCH2CH3CH34.NO2NO2CH2CH3CH3CH2Cl +AlCl35.CCCOOHHOOCCH3Br2 CCl4H3CCCBrBrHOOCCOOHH3CCH3五、立体化学（12 分）用菲歇尓投影式表示化合物 2-羟基-3-氯丁酸的所有立体异构体，并用 R/S 标记其构型，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些可组成外消旋体，有无内消旋体。六、写出下面反应的反应历程（8 分）H+OHOHO七、由指定的有机物合成下列各化合物（31 分）1.以丙烯为原料合成正丙基异丙基醚 CH3CH

5、2CH2OCH(CH3)2（其它有机物不可任选，无机物可任选，5 分）共 5 页第 4 页2.用甲苯合成CH3O2N（7 分）3.用甲苯和苯合成O2NCOHN（其它有机物不能任选，无机物可任选，6 分）4.ClCH2OH（6 分）5.利用丙二酸二乙酯法，完成下列反应CH3COOH,C2H5OHCH2(COOC2H5)2HOOCCOOH（其它可选的有机物不超过三个碳原子，无机试剂可任选，7 分）八、推断结构（14 分）1 两个液态有机物 A 和 B，分子式均为 C5H10O，红外光谱在 1720cm-1处有强吸收峰，其核磁共振谱如下：A:=1.10ppm(6H)双峰，2.10ppm(3H)单峰，

6、2.50ppm(1H)七重峰;B:=1.05ppm(6H)三重峰，2.47ppm(4H)四重峰。请推测 A 和 B 的结构。（4 分）共 5 页第 5 页2化合物 A 的分子式为 C6H12O，能与羟胺反应，与银氨溶液或饱和亚硫酸氢钠溶液均不反应，A 催化加氢得 B(C6H14O)，B 和浓硫酸作用脱水生成 C(C6H12)，C 经臭氧化、还原水解生成 D 和 E，两者分子式均为 C3H6O，D 有碘仿反应而无银镜反应，E 有银镜反应而无碘仿反应，试写出 A、B、C、D、E 的构造式及有关反应式。(10 分)九、实验题（10 分）（1）写出由 1-丁醇、溴化钠和硫酸制备 1-溴丁烷的主反应和主要的副反应。（2）为了提高 1-溴丁烷的产率，在实验过程中应采取哪些措施？硫酸在合成反应中起什么作用？（3）画出制备反应的装置图。（4）反应后用分液漏斗分出有机相混合液，有机相中的正丁醇和副产物正丁醚用什么方法除去？能否用蒸馏的方法除去它们？为什么？（5）除去正丁醇和正丁醚后的溶液经常为红棕色，这是什么原因引起的？可用什么方法脱色？