专题整合九有机推断题常见的突破口课件.ppt
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- 专题 整合 有机 推断 常见 突破口 课件
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1、(1)由性质推断由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类填写官能团的结构式或物质的种类)能使溴水褪色的有机物通常含有能使溴水褪色的有机物通常含有 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有专题整合能发生加成反应的有机物通常含有能发生加成反应的有机物通常含有、苯环,、苯环,与与H2发生加成反应。发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有砖红色沉淀的有机物必含有能与钠反应放出能与钠反应放出H2的有机物必含有的有机物必含有OH或或COOH。能与能与Na2CO3或或NaHC
2、O3溶液反应放出溶液反应放出CO2或使石蕊试液或使石蕊试液变红的有机物中必含有变红的有机物中必含有COOH。能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯类、二糖或多能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯类、二糖或多糖、蛋白质。糖、蛋白质。遇遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是含有能发生连续氧化的有机物是含有CH2OH的醇或烯的醇或烯烃。比如有机物烃。比如有机物A能发生如下氧化反应:能发生如下氧化反应:ABC,则则A应是含有应是含有CH2OH的醇,的醇,B是醛,是醛,C是酸。
3、是酸。(2)由反应条件推断由反应条件推断当反应条件为当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。消去反应。当反应条件为当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解。酯的水解。当反应条件为浓当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉(糖糖)水解水解反应。反应。当反应条件为催化剂当反应条件为催化剂(铜或银铜或银)并
4、有氧气时,通常是醇氧化为醛并有氧气时,通常是醇氧化为醛或酮。或酮。当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基的加成反应。碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基的加成反应。当反应条件为光照且与当反应条件为光照且与X2反应时,通常是反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链与烷烃或苯环侧链烃基上烃基上H原子发生的取代反应,而当反应条件为原子发生的取代反应,而当反应条件为Fe或或FeX3作催化作催化剂且与剂且与X2反应时,通常为苯环上的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。原子直接被取代。(3)由反应数据推断由反应数据推断
5、根据与根据与H2加成时所消耗加成时所消耗H2的物质的量进行突破:的物质的量进行突破:1 mol 加成时需加成时需1 mol H2,1 mol CC完全加成时需完全加成时需2 mol H2,1 mol CHO加成时需加成时需1 mol H2,而,而1 mol苯环加成时需苯环加成时需3 mol H2。1 molCHO与银氨溶液或新制与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生悬浊液完全反应时生成成2 mol Ag或或1 mol Cu2O。2 mol OH或或2 mol COOH与活泼金属反应放出与活泼金属反应放出1 mol H2。1 mol COOH(足量足量)与碳酸氢钠溶液反应放出与碳酸氢钠
6、溶液反应放出1 mol CO2。1 mol 一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时,其相对分子质酯时,其相对分子质量将增加量将增加42。1 mol某酯某酯A发生水解生成发生水解生成B和乙酸时,若和乙酸时,若A与与B的相对分子质的相对分子质量相差量相差42,则生成,则生成1 mol乙酸,若乙酸,若A与与B的相对分子质量相差的相对分子质量相差84时,则生成时,则生成2 mol乙酸。乙酸。(4)由物质结构推断由物质结构推断具有具有4原子共线的可能含碳碳三键。原子共线的可能含碳碳三键。具有具有3原子共面的可能含醛基。原子共面的可能含醛基。具有具有6原子共面的可能含碳碳双键。原子
7、共面的可能含碳碳双键。具有具有12原子共面的应含有苯环。原子共面的应含有苯环。(5)由物理性质推断由物理性质推断在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通在通常情况下是气态。常情况下是气态。此外还有:结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构,此外还有:结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构,分子式结合不饱和度为突破口等。分子式结合不饱和度为突破口等。烃的含氧衍生物成键特点与不饱和度关系烃的含氧衍生物成键特点与不饱和度关系不饱和度又称缺氢指数,定义为当烃分子中每减少不
8、饱和度又称缺氢指数,定义为当烃分子中每减少2个氢原个氢原子,即增加一个不饱和度,用子,即增加一个不饱和度,用表示。若对烃分子表示。若对烃分子CxHy,减,减少氢原子的数目少氢原子的数目2x2y,则,则 。若是烃的。若是烃的含氧衍生物含氧衍生物CxHyOz,应分,应分2种情况讨论。当氧原子以单键形种情况讨论。当氧原子以单键形式插入时,式插入时,C O C(醚类醚类)或或C O H(醇类醇类),分子的,分子的不饱和度与氧原子无关,即不饱和度与氧原子无关,即 。当氧原子以碳。当氧原子以碳氧双键形式存在时,观察有机物醛类或酮类氧双键形式存在时,观察有机物醛类或酮类(CnH2 nO),羧,羧酸类或酯类酸
9、类或酯类(CnH2nO2),分子每增加一个,分子每增加一个C=O就减少就减少2个氢原个氢原子,增加一个不饱和度。综上所述,子,增加一个不饱和度。综上所述,可表示一个可表示一个C=C双双键、一个键、一个C=O双键或是一个碳环。双键或是一个碳环。1.官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键或叁键碳碳双键或叁键Br2的的CCl4溶液溶液红棕色退去红棕色退去酸性酸性KMnO4溶液溶液 紫色退去紫色退去卤原子卤原子N a O H 溶 液、溶 液、H N O3溶 液、溶 液、AgNO3溶液溶液有沉淀生成有沉淀生成醇羟基醇羟基钠钠有氢气放出有氢气放出2.各种官能团的化学检验方法各种官能团的化学检
10、验方法官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显色显色溴水溴水有白色沉淀产生有白色沉淀产生醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜生成有银镜生成新制新制Cu(OH)2悬悬浊液浊液有砖红色沉淀生成有砖红色沉淀生成羧基羧基NaHCO3溶液溶液有二氧化碳放出有二氧化碳放出 硝基硝基(NO2)(NH4)2Fe(SO4)2溶液和溶液和H2SO41分钟溶液由淡绿色变分钟溶液由淡绿色变成红棕色成红棕色氰基氰基(CN)稀碱水溶液,稀碱水溶液,加热加热有氨气放出有氨气放出(11分分)某烃类化合物某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中
11、含有碳碳双键,核磁共振氢谱,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为的结构简式为_;(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?中的碳原子是否都处于同一平面?_(填填“是是”或或“不是不是”);(3)在下图中,在下图中,D1、D2互为同分异构体,互为同分异构体,E1、E2互为同分互为同分异构体。异构体。反应反应的化学方程式为的化学方程式为_;C的的系统名称是系统名称是_;E2的结构简式是的结构简式是_;、的反应类型依次是的反应类型依次是_。(2019(2019湖南模拟湖南模拟)批改实录批改实录 考生常如此失分考生常如此失
12、分 落实拿高分样板落实拿高分样板(2)是是规范解答规范解答2,3二甲基二甲基1,3丁二烯丁二烯加成反应、取代反应加成反应、取代反应(或水解反应或水解反应)审题错误审题错误(1)未明确未明确“碳碳双键碳碳双键”的个数,及题目中的条件下发生反应的的个数,及题目中的条件下发生反应的类型。类型。(2)答题的具体要求。答题的具体要求。知识错误知识错误(1)未明确未明确“双键双键”位置和位置和“一种类型氢一种类型氢”的关系,导致的关系,导致A的结构的结构判断错误。判断错误。(2)二卤代烃消去产物为二烯烃,一般不考虑炔烃产物。二卤代烃消去产物为二烯烃,一般不考虑炔烃产物。(3)1,2加成和加成和1,4加成相
13、对应,产物应为同分异构体关系。加成相对应,产物应为同分异构体关系。答题错误答题错误(1)化学方程式中条件错误。化学方程式中条件错误。(2)反应类型名称应完整,不可以用反应类型名称应完整,不可以用“加成加成”代替代替“加成反应加成反应”。123 醇的催化氧化、消去和取代反应醇的催化氧化、消去和取代反应酚酚的苯环取代与显色反应的苯环取代与显色反应醛的氧化与还原反应醛的氧化与还原反应羧酸的酸性与酯化反应羧酸的酸性与酯化反应乙酸乙酯的制备实验乙酸乙酯的制备实验酯类的水解反应酯类的水解反应 选择题选择题框图推断题和信息合成题框图推断题和信息合成题【常见考点常见考点】【常考题型常考题型】(2019上海八校
14、联考上海八校联考)磷酸毗醛素是细胞的重要组成磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分。可视为磷酸部分。可视为磷酸(分子中有分子中有3个羟基个羟基)形成的酯,其结构式形成的酯,其结构式如下图,下列说法错误的是如下图,下列说法错误的是()。A能与金属钠反应能与金属钠反应B能使石蕊试液变红能使石蕊试液变红C能发生银镜反应能发生银镜反应D1 mol该酯与该酯与NaOH溶液反应,最多消耗溶液反应,最多消耗3 mol NaOH醇的化学性质醇的化学性质【例例1】解析解析磷酸毗醛素分子中含磷酸毗醛素分子中含 、OH,故故A、C项均正确;项均正确;是磷酸酯基,其基团中的是磷酸酯基,其基团中的OH可电离出可电离出H,属酸性
15、基团,能使石蕊试液变红,故,属酸性基团,能使石蕊试液变红,故B项正确;项正确;D项,项,1 mol该酯最多消耗该酯最多消耗4 mol NaOH。答案答案D醇与金属钠反应的化学方程式:醇与金属钠反应的化学方程式:2ROH2Na2RONaH2。注意:在计算中注意:在计算中2ROHH2。氧化反应氧化反应(1)醇可燃烧醇可燃烧(2)醇的催化氧化:醇的催化氧化:(去氢加氧为氧化反应去氢加氧为氧化反应)(3)某些醇能被高锰酸钾酸性溶液某些醇能被高锰酸钾酸性溶液(或酸性重铬酸钾或酸性重铬酸钾)氧化。氧化。12 醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基化醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基
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