药物化学萜和油 课件(PPT 160页).pptx

1、 第六章第六章 萜类和挥发油萜类和挥发油 第1页，共160页。第一节第一节 萜类萜类 （terpenoids）一、概述一、概述 第2页，共160页。(一一)萜类的含义萜类的含义 n“萜萜”一词原来是指松节油和许多挥发油中含有的一一词原来是指松节油和许多挥发油中含有的一些不饱和烃类，它们具有些不饱和烃类，它们具有C10H16的通式。的通式。n凡由甲戊二羟酸衍生而来的、且分子式符合凡由甲戊二羟酸衍生而来的、且分子式符合(C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物。通式的衍生物均称为萜类化合物。n含氧和不同饱和程度的衍生物含氧和不同饱和程度的衍生物n甲戊二羟酸甲戊二羟酸(mevalonic酸酸,MV

2、A)是萜类化合物生源途径是萜类化合物生源途径中的前体物。中的前体物。第3页，共160页。异异 戊戊 二二 烯烯 甲甲 戊戊 二二 羟羟 酸酸CH2CHCCH2CH3第4页，共160页。樟脑O 紫杉醇第5页，共160页。（二）、萜类的结构特点n基本碳架：异戊二烯单位（C5单位）n通式 （C5H8）nn异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成 n不饱和键：常称为萜烯 n含氧衍生物：醇、醛、酮、羧酸、酯类、苷第6页，共160页。萜类化合物的分类及分布萜类化合物的分类及分布分分 类类碳原子数碳原子数通式通式(C5H8)n存存 在在半半 萜萜5n=1植物叶植物叶单单 萜萜10n=2挥发油挥发油倍倍 半半 萜萜

3、15n=3挥发油挥发油二二 萜萜20n=4树脂、苦味质、植物醇树脂、苦味质、植物醇 二倍半萜二倍半萜25n=5海绵、植物病菌，昆虫代海绵、植物病菌，昆虫代谢物谢物三三 萜萜30n=6皂苷、树脂、植物皂苷、树脂、植物 乳汁乳汁四四 萜萜40n=8植物胡萝卜素植物胡萝卜素多多 聚聚 萜萜7.5x103至至 3x105(C5H8)n橡胶、硬橡胶橡胶、硬橡胶 第7页，共160页。（四）、萜类化合物分布 n水生植物似乎失去制造挥发油的能力 n菌类和苔藓类植物：少n松科、柏科、胡椒科、马兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、唇形科、败酱科和姜科 n种子植物，尤其是被子植物 n常与树脂、树胶并生 n似乎与生

4、物碱相排斥 第8页，共160页。第9页，共160页。第10页，共160页。第11页，共160页。第12页，共160页。第13页，共160页。第14页，共160页。二、萜类化合物的生源途径 n（Biogenesis Biogenetic Origin）第15页，共160页。(二二)萜类化合物的生源途径萜类化合物的生源途径 第16页，共160页。1.1.经验异戊二烯法则（经验异戊二烯法则（empirical empirical isoprene ruleisoprene rule）Wallach1887Wallach1887异戊二烯法则：萜类的碳架是由异戊异戊二烯法则：萜类的碳架是由异戊二烯单位以

5、头二烯单位以头-尾或非头尾或非头-尾顺序相连而成，都尾顺序相连而成，都是异戊二烯的聚合体或其衍生物。是异戊二烯的聚合体或其衍生物。以是否符合异戊二烯法则作为判断萜类以是否符合异戊二烯法则作为判断萜类物质的一个重要原则。物质的一个重要原则。第17页，共160页。依据：n结构组成：异戊二烯单元n 头-头n 头-尾n高温分解：异戊二烯nDA反应：萜第18页，共160页。第19页，共160页。第20页，共160页。第21页，共160页。问题n异戊二烯单元不能划分：艾里莫酚酮n 士青木香n 扁柏酚n植物代谢未见异戊二烯第22页，共160页。.生源异戊二烯法则（生源异戊二烯法则（biogenetic bi

6、ogenetic isoprene ruleisoprene rule）IPP DMAPP焦磷酸异戊烯酯（焦磷酸异戊烯酯（IPP）焦磷酸焦磷酸，一二甲基烯丙酯（一二甲基烯丙酯（DMAPP）乙酸乙酸MVA葡萄糖葡萄糖第23页，共160页。nIPP和DMAPP被称为“活性异戊二烯”，它们是萜类成分在生物体形成的真正前体，在生物合成中起着烷基化的作用。n 第24页，共160页。第25页，共160页。第26页，共160页。第27页，共160页。三、三、单萜单萜（一）概述（一）概述1单萜（monoterpenoids）基本碳架基本碳架组成成分分布分类原则 第28页，共160页。（二）常见结构类型和重要的

7、化合物（二）常见结构类型和重要的化合物第29页，共160页。1、链状单萜C CH H2 2O OH HC CH H2 2O OH HC CH H2 2O OH HC CH HO OC CH HO OC CH HO O香香 叶叶 醇醇 G Ge er ra an ni io ol l 橙橙 花花 醇醇 N Ne er ro ol l香香 茅茅 醇醇 C Ci it tr ro on ne el ll lo ol l香香 叶叶 醛醛 G Ge er ra an ni ia al l 橙橙 花花 醛醛 N Ne er ra al l香香 茅茅 醛醛 C Ci it tr ro on ne el ll

8、 la al l第30页，共160页。香叶醇(香叶醇)“又称牻牛儿醇”，是香叶油、玫瑰油、柠檬草油和香茅油等的主要成分，具有似玫瑰的香气，沸点229230oC。第31页，共160页。香茅醇存在于香茅油、玫瑰油等多种植物的挥发油中，以左旋体的经济价值较高。上述三种萜醇都是玫瑰香系香料。第32页，共160页。香茅醛是香茅醇的氧化产物，大量存在于香茅油、桉叶油、柠檬油中，也是重要的柠檬香气香料。第33页，共160页。反式为-柠檬醛（香叶醛，geranial）顺式为-柠檬醛（橙花醛）第34页，共160页。柠檬醛柠檬醛 n柠檬草油、川桂叶油、樟叶油，多在70以上。n顺反异构体，反式的称为型n 顺式的称为

9、型n 混合共存，反式柠檬醛为主n分离：亚硫酸氢钠使其形成结晶性加成物n 分解n 减压蒸馏提纯第35页，共160页。n卓酚酮卓酚酮第36页，共160页。O OH HH HH HH HO OH HH HH HH HH HO Ol l-薄薄荷荷醇醇 l l-m me en nt th ho ol ld d-新新薄薄荷荷醇醇 d d-n ne eo om me en nt th ho ol l薄薄荷荷酮酮 m me et th ho on ne eO OH HO OH HO Ol l-龙龙脑脑 l l-b bo or rn ne eo ol ld d-龙龙脑脑 d d-b bo or rn ne eo

10、 ol l樟樟脑脑 c ca am mp ph ho or r第37页，共160页。d-龙脑l-龙脑OHOH第38页，共160页。樟脑O樟脑(camphor)习称辣薄荷酮，为白色结晶性固体，易升华，具有特殊钻透性的芳香气味。樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经痛、炎症和跌打损伤的擦剂。第39页，共160页。n 我国的天然樟脑产量占世界第一位。天然樟脑由右旋体与左旋体共存，其右旋体在樟树Cinnamonus camphora挥发油中约50%，左旋体存在于菊蒿Tanacetum vulgare挥发油中，合成品为消旋体。第40页，共160页。斑蝥斑蝥素ONOOOHOOOO 第41页，共160页。

11、第42页，共160页。第43页，共160页。n 酚酮类n变形单萜：一个七元芳环，一个酮基和一个酚七元芳环，一个酮基和一个酚 羟基羟基n碳架不符合异戊二烯定则第44页，共160页。性质n芳香化合物芳香化合物n酚的通性n较强的酸性较强的酸性，其酸性介于酚类和羧酸之间其酸性介于酚类和羧酸之间n羰基：羧羰基性质羰基：羧羰基性质 羰基试剂不反应羰基试剂不反应n IR CO IR CO 16001650 cm-1 n OH OH 31003200 cm-1 n金属离子络合物结晶体：鲜明颜色金属离子络合物结晶体：鲜明颜色n 三价铁络合物为赤色结晶三价铁络合物为赤色结晶n 铜络合物为绿色结晶铜络合物为绿色结晶

12、第45页，共160页。-崖柏素(-thujaplicin)和-崖柏素(-thujaplicin)存在于在欧洲产崖柏Thuja plicata、北美崖柏Thuja occidentalis 以及罗汉柏Thujosis dolabrata的心材中；第46页，共160页。第47页，共160页。第48页，共160页。第49页，共160页。特殊的单萜多与糖结合苷分布：玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科生理活性：利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等目前发现的已达900余种。第50页，共160页。环烯醚萜含有环戊烷的结构单元。该类化合物含有取代环戊烷环烯醚萜(iridoid)和环戊烷开裂的裂环环烯醚萜(secoirid

13、oid)两种基本碳架。第51页，共160页。第52页，共160页。第53页，共160页。环烯醚萜苷类环烯醚萜苷类结构特点 C C1 1羟基羟基，成苷，多为-D-葡萄糖苷双键：一般为双键：一般为3 3（4 4）C8多连甲基或羟甲基或羟基 栀子苷 梓醇 geniposide catalpol OCOOCH3O glcHOH2COOHOglcHHOHOH2C第54页，共160页。裂环环烯醚萜苷裂环环烯醚萜苷n结构特点为C C7 7-C-C8 8处断键成裂环状态处断键成裂环状态n分布龙胆科、睡菜科、忍冬科、木犀科（龙胆科的龙胆属及獐牙菜属最普遍）龙胆苦苷 龙胆碱 gentiopicroside gen

14、tianine 第55页，共160页。物理性质物理性质 性状性状 白色结晶或无定形粉末，吸湿性 苦味 具旋光性 溶解性溶解性 分子较小，极性官能团 环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小 均能溶于水、甲醇、乙醇、正丁醇 难溶于氯仿、乙醚、苯第56页，共160页。化学性质化学性质 半缩醛羟基羟基，性质很活泼 酸水解反应酸水解反应 苷键极易被酸水解苷元很不稳定,难以得到结晶性的苷元不同水解条件（温度、酸度等）:不同颜色变化或沉淀例桃叶珊瑚苷、车叶草苷、梓苷等水解、聚合产生棕黑色树脂状聚合物沉淀，玄参、地黄、梓实等炮制加工变黑第57页，共160页。氨基酸反应氨基酸反应 在加热条件下与氨基酸作用，生成蓝色或紫

15、色沉淀。与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。冰乙酸冰乙酸-铜离子反应铜离子反应 将样品溶于冰乙酸，加入少量的铜离子试液，加热后即产生蓝色反应。ShearShear试剂反应试剂反应 与Shear试剂（1 1体积浓盐酸与体积浓盐酸与1515体积苯胺的混合液体积苯胺的混合液）产生特殊的颜色反应。如车叶草苷与Shear试剂反应产生黄色棕色深绿色反应。第58页，共160页。提取分离 n抑酶、中和植物酸：碳酸钙或氢氧化钡溶剂：水、甲醇、乙醇、稀丙酮溶液、乙酸乙酯分离分离 减压浓缩 乙醚或石油醚脱脂 正丁醇萃取（或铅盐沉淀法铅盐沉淀法除杂质，再用正丁醇）活性炭柱：水洗、乙醇洗第59页，共160页。第60页，共1

16、60页。鸡屎藤苷鸡屎藤苷(paederoside)是鸡屎藤的主成分，是鸡屎藤的主成分，其其C4位羧基与位羧基与C6位羟位羟基形成基形成-内酯；内酯；C10位的甲硫酸酯在位的甲硫酸酯在鸡屎藤组织损伤时，鸡屎藤组织损伤时，由于酶解的作用产生由于酶解的作用产生甲硫醇而产生鸡屎样甲硫醇而产生鸡屎样的恶嗅。的恶嗅。第61页，共160页。2.4-去甲环烯醚萜苷类去甲环烯醚萜苷类 梓醇梓醇(catalpol)又又 称梓醇苷，是地黄称梓醇苷，是地黄中降血糖作用的主中降血糖作用的主要有效成分，并有要有效成分，并有很好的利尿和迟发很好的利尿和迟发性的缓下功能。性的缓下功能。第62页，共160页。当药苷当药苷(獐牙

17、菜苷，獐牙菜苷，sweroside)、当药、当药苦苷苦苷(獐牙菜苦苷，獐牙菜苦苷，swertamarin)均为均为当药和獐牙菜中的当药和獐牙菜中的苦味成分。苦味成分。第63页，共160页。OOOHOHR1R2大黄酚 R1=CH2 R2=H大黄素 R1=CH3 R2=OH大黄素甲醚 R1=CH3 R2=OCH3芦荟大黄素 R1=H R2=CH2OH大黄酸 R1=H R2=COOH第64页，共160页。（三）、薁类化合物（三）、薁类化合物（azulenoids）结构特征结构特征 环戊二烯负离子骈环庚三烯正离子环戊二烯负离子骈环庚三烯正离子非苯核芳烃非苯核芳烃芳香性芳香性存在于挥发油存在于挥发油抑菌

18、、抗肿瘤、杀虫等活性。抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性。35678124第65页，共160页。性质性质 n高沸点馏分：美丽的蓝色、紫色或绿色n 一般在250-300n不溶于水、可溶于有机溶剂和强酸：60%-65%60%-65%硫酸或磷酸提取硫酸或磷酸提取。n络合物结晶：苦味酸或三硝基苯 敏锐的熔点第66页，共160页。鉴别鉴别 溴化反应（溴化反应（SabatySabaty反应）：反应）：取挥发油取挥发油1D1D，溶于，溶于1ml CHCl1ml CHCl3 3中，加入中，加入5%5%溴的溴的CHClCHCl3 3溶液数滴，如产生兰色、紫溶液数滴，如产生兰色、紫色或绿色时，则有薁类化合物存在。色或绿色时

19、，则有薁类化合物存在。对对-二 甲 基 苯 甲 醛二 甲 基 苯 甲 醛-浓 硫 酸 反 应浓 硫 酸 反 应（EnrlichEnrlich反应）：阳性反应为紫色或红反应）：阳性反应为紫色或红色。色。第67页，共160页。第68页，共160页。OHSSe200愈创木愈创木醇2，4-二甲基-7-异丙基第69页，共160页。三、倍半萜三、倍半萜sesquiterpenoids（一）概述（一）概述15个碳个碳与单萜类共存于植物挥发油内，是挥发油挥发油高沸程（高沸程（250280）的主要组分）的主要组分，含氧衍生物有较强的香气和生物活性，倍半萜活性一般强于单萜倍半萜活性一般强于单萜存在形式存在形式:醇

20、、酮、内酯或苷、生物碱形式醇、酮、内酯或苷、生物碱形式第70页，共160页。（二）、分类n按碳环数：无环、单环、双环、三环、按碳环数：无环、单环、双环、三环、四环型四环型n按环碳原子数：五元环、六元环、七元按环碳原子数：五元环、六元环、七元按含氧官能团：倍半萜醇、醛、酮、内按含氧官能团：倍半萜醇、醛、酮、内酯酯第71页，共160页。（1 1）无环倍半萜）无环倍半萜（三）、萜类的结构类型及代表性化合物（三）、萜类的结构类型及代表性化合物第72页，共160页。（2）单环倍半萜）单环倍半萜 青蒿素（青蒿素（qinghaosu,artemisinin）是倍半萜过氧化物是倍半萜过氧化物抗恶性疟疾抗恶性疟

21、疾结构修饰结构修饰 双氢青蒿素（双氢青蒿素（dihydroqinghaosu），），蒿甲醚（蒿甲醚（artemether）油溶性）油溶性 青蒿琥珀酸单酯（青蒿琥珀酸单酯（artesunate）水溶性）水溶性鹰爪甲素鹰爪甲素第73页，共160页。第74页，共160页。（3）、双环倍半萜 第75页，共160页。第76页，共160页。第77页，共160页。第78页，共160页。第79页，共160页。第80页，共160页。第81页，共160页。第82页，共160页。第83页，共160页。第84页，共160页。第85页，共160页。第86页，共160页。第87页，共160页。R1 R2土荆酸甲 CH3

22、COCH3土荆酸乙 COOCH3 COCH3土荆酸丙 COOCH3 H土荆酸丙2 COOH COCH3第88页，共160页。第89页，共160页。R1 R2 R3 雷公藤甲素(triptolide)H H CH3 雷公藤乙素(tripdiolide)OH H CH3 雷公藤内酯(triptolidenol)H OH CH316-羟基雷公藤内酯醇 H H CH2OH(16-hydroxytriptolide)第90页，共160页。紫杉醇(taxol)又称红豆杉醇，最早从太平洋红豆杉Taxus brevifolia的树皮中分离得到，1972年底美国FDA批准上市，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗

23、效较好。第91页，共160页。甲素关附Guan-fu base ANOAcOHHOAcOAcO第92页，共160页。第93页，共160页。甜菊苷甜菊苷A甜菊苷D甜菊苷E第94页，共160页。植物来源:唇形科植物冬凌草(Rabdosia rubescens Hara)叶英文名称：Blushred Rabdosia分子式及分子量：C20H28O6；364.42第95页，共160页。第96页，共160页。第三节萜类化合物的理化性质一、萜类化合物的物理性质（一）、性状 1、形态 单萜、倍半萜：特殊香气、油状液体、低熔点固体 挥发性 沸点规律：C原子数目、双键数 极性基二萜、二倍半萜：结晶性固体第97页

24、，共160页。n2、味 苦味（萜类又称苦味素n例外：强的甜味，具有对映-贝壳杉烷骨架（ent-kaurane）的二萜多糖苷甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍n3、旋光性第98页，共160页。第99页，共160页。第100页，共160页。第101页，共160页。第102页，共160页。第103页，共160页。第104页，共160页。第105页，共160页。第106页，共160页。第107页，共160页。第108页，共160页。吉拉德试剂T 吉拉德试剂P 第109页，共160页。第110页，共160页。第111页，共160页。第112页，共160页。第113页，共160页。第114页，共160页。第11

25、5页，共160页。第116页，共160页。第117页，共160页。第118页，共160页。第119页，共160页。第120页，共160页。第121页，共160页。第122页，共160页。第123页，共160页。药材 醇提、减压回收 提取物 水 不溶物 水 乙醚（石油醚）水 乙醚 正丁醇 （树脂等）正丁醇 水 （总苷）第124页，共160页。第125页，共160页。第126页，共160页。第127页，共160页。第128页，共160页。第129页，共160页。第六节挥发油n挥发油（volatile oils）又称精油（essential oils），是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能

26、挥发，可随水蒸气蒸馏。第130页，共160页。n分布：种子植物，尤其是芳香植物中。已知我国有56科，136属植物中含有挥发油。如菊科的苍术、白术；芸香科的降香、吴茱萸；伞形科的川芎、白芷；唇型科的薄荷、藿香等，此外樟科、木兰科、马兜铃科、败酱科、姜科、胡椒科、桃金娘科、马鞭草科等的某些植物都富含挥发油。第131页，共160页。n生理活性：祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。n香柠檬油：淋球菌、葡萄球菌、大肠杆香柠檬油：淋球菌、葡萄球菌、大肠杆菌和白喉菌菌和白喉菌n柴胡挥发油：退热柴胡挥发油：退热n丁香油：局麻、止痛丁香油：局麻、止痛n土荆芥油：驱虫土荆芥油：驱虫n薄荷油：清

27、凉、驱风、消炎、局麻作用。薄荷油：清凉、驱风、消炎、局麻作用。第132页，共160页。n分类:n1.萜类化合物 n单萜、倍半萜和它们含氧衍生物n2.芳香族化合物n多为小分子n油中所占比例仅次于萜类nC6-C3骨架n多为酚性化合物或其酯类第133页，共160页。C CH H C CH HC CH HO OC CH H2 2C CH HC CH H2 2O OH HO OC CH H3 3C CH H C CH HC CH H3 3O OC CH H3 3桂桂皮皮醛醛丁丁香香酚酚茴茴香香醚醚C Ci in na am ma al ld de eh hy yd de ee eu ug ge en n

28、o ol la an ne et th ho ol le e第134页，共160页。n有些是萜源衍生物，如百里香酚。OH百里香酚第135页，共160页。3.脂肪族化合物 C CH H3 3(C CH H2 2)8 8C CH H3 3C CH H3 3(C CH H2 2)7 7C CH H2 2O OH H正正癸癸烷烷（n n-d de ec ca an ne e）正正壬壬醇醇(n n-n no on ny yl l a al lc co oh ho ol l)4.其它类化合物如芥子油大蒜油（mustark oil）：苷形式存在，酶解得苷元如黑芥子油:芥子苷 芥子酶 异硫氰酸烯丙酯大蒜油:大

29、蒜氨酸 酶 含大蒜辣素油。第136页，共160页。CH2CHCH2SOSCH2CHCH2大蒜辣素CH2CHCH2NCS异硫氰酸烯丙酯第137页，共160页。二、挥发油的性质n颜色：薁n形态n气味n挥发性n溶解性n物理常数：沸点、比重、折光率、光学活性n稳定性：空气、光、温度第138页，共160页。三、挥发油成分的提取（一）水蒸气蒸馏法 直接加热 间接加热（二）浸取法1.油脂吸收法 冷吸收法 温浸吸收法2.溶剂萃取法3.二氧化碳超临界流体萃取法（三）冷压法第139页，共160页。四、挥发油成分的分离（一）冷冻处理 如薄荷油的分离 析脑第140页，共160页。（二）分馏法 沸点差异：分子大小、双键

30、、极性基团 第141页，共160页。萜类 半萜类 130 单萜烯烃双环一个双键 150170 单萜烯烃双环二个双键 170180 单萜烯烃双环三个双键 180200 含氧单萜 200230 倍半萜及其含氧衍生物 230300各类萜的沸程常压沸程（0）第142页，共160页。n（1）在单萜：沸点随着双键的减少而降低，三烯二烯一烯n（2）沸点随着分子量的增大而升高：倍半萜 单萜。n（3）含氧单萜：功能基极性增大沸点升高n 含氧单萜不含氧单萜n 醚酮醛醇羧酸n 酯比相应醇的沸点高，因为分子量大n挥发油中的成分对热不稳定:减压下分馏n一般粗略的按温度分为三个馏分：n低沸点馏程（35701.333kPa

31、）:单萜烯类化合物。n中沸点馏程（701001.333kPa）:单萜含氧衍生物类(醇、醛、酮、酚和酯)n高沸点馏程（1001401.333kPa）:倍半萜及其含氧衍生物和薁类化合物第143页，共160页。（三）化学方法1.利用酸、碱性不同进行分离（1）碱性成分分离：挥发油乙醚液 10%盐酸或硫酸萃取 酸水层碱化，乙醚萃取（2）酚、酸性成分分离：5%的碳酸氢钠 2%的氢氧化钠第144页，共160页。2利用功能团特性进行分离(1)醇化合物的分离：醇化合物的分离：第145页，共160页。（2）醛、酮化合物分离：挥发油经处理除去酚、酸类成分后，水洗至中性，以无水硫酸钠干燥后 亚硫酸氢钠饱和溶液振摇 吉

32、拉德试剂第146页，共160页。（3）其它成分的分离n挥发油中酯类成分n精馏或层析分离n醚萜成分：浓酸形成 盐n双键：Br2、HCl、HBr第147页，共160页。第148页，共160页。（四）色谱分离法硅胶和氧化铝硝酸银柱层析或硝酸银TLC进行分离 成分中双键的多少和位置不同 硝酸银形成络合物难易程度和稳 定性的差别第149页，共160页。第150页，共160页。n此外，还有制备性气、液色谱、制备性薄层层析等方法。第151页，共160页。五、挥发油成分的鉴定（一）物理常数的测定n相对密度、比旋度、折光率、凝固点第152页，共160页。（二）化学常数的测定1酸值：酸值是代表挥发油中游离羧酸和酚

33、类成分的含量。以中和1克挥发油中含有游离的羧酸和酚类所需要氢氧化钾毫克数来表示。2酯值：代表挥发油中酯类成分含量，以水解1g挥发油所需氢氧化钾毫克数来表示。3皂化值：以皂化1g挥发油所需氢氧化钾毫克数来表示。皂化值等于酸值和酯值之和。第153页，共160页。(三)功能团的鉴定 1酚类：三氯化铁2羰基化合物：1）银镜反应 2）2.4-二硝基苯肼，氨基脲，羟胺第154页，共160页。3不饱和化合物和薁类衍生物：溴/氯仿薁类衍生物：加浓硫酸时颜色的变化第155页，共160页。第156页，共160页。第157页，共160页。第158页，共160页。本章小结：本章分为两大部分：萜类、挥发油n萜类化合物的含义、分类方法、异戊二烯法则。n特殊：酚酮、薁类，环烯醚萜类（定义、结构、理化性质、鉴别反应）n重要代表物n理化性质、提取分离、检识n熟悉萜类化合物的重要的生理活性第159页，共160页。第二部分挥发油挥发油定义、通性、化学组成、分类挥发油提取方法（水蒸气蒸馏法、超临界萃取法）分离方法（化学法、分馏法、层析法）熟悉挥发油的气相色谱鉴定方法了解挥发油的分布、生物活性第160页，共160页。