Z4-1花香与次生代谢-产生芳香气味物质概述-挥发油解析课件.ppt

1、走进生活的生物化学专题四：花香与次生代谢 产生芳香气味物质概述挥发油挥发油挥发油（volatile oils）1 1、概念：、概念：又称精油（又称精油（essential oilsessential oils），是一类具有芳香气味），是一类具有芳香气味 的、在常温下能挥发、可随水蒸汽蒸馏的油状液体的总称。的、在常温下能挥发、可随水蒸汽蒸馏的油状液体的总称。一、概述一、概述2 2、分布：、分布：挥发油类成分主要存在于种子植物中，尤其是芳香植挥发油类成分主要存在于种子植物中，尤其是芳香植物中。物中。1/31/3中草药中均含有挥发油。中草药中均含有挥发油。常见科：菊科（菊、蒿），芸香科（芸香、橙），

2、伞形科（小常见科：菊科（菊、蒿），芸香科（芸香、橙），伞形科（小茴香、芫荽），唇形科茴香、芫荽），唇形科 （薄荷、藿香），蔷薇科（玫瑰花、月（薄荷、藿香），蔷薇科（玫瑰花、月季花）。季花）。3 3、生理活性：、生理活性：挥发油多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健挥发油多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。分布和存在分布和存在n挥发油类成分在植物界分布很广，主要存在种子植物，挥发油类成分在植物界分布很广，主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。在我国野生与栽培的芳香植物有尤其是芳香植物中。在我国野生与栽培的芳香植物有56科，科，136属，约属，约30

3、0种。种。n菊科，芸香科，伞形科，唇形科，姜科和樟科等中分布菊科，芸香科，伞形科，唇形科，姜科和樟科等中分布最多；最多；n挥发油挥发油存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌细胞或树存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌细胞或树脂道中脂道中，大多数成油滴状存在，也有些与树脂、粘液质，大多数成油滴状存在，也有些与树脂、粘液质共同存在。共同存在。n挥发油在植物体中的存在部位常各不相同。挥发油在植物体中的存在部位常各不相同。生物活性与应用生物活性与应用 挥发油多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、挥发油多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。抗菌消炎作用。例如例如:香柠檬油香柠

4、檬油对淋球菌、葡萄球菌、大肠杆菌和白喉菌有抑制作用；对淋球菌、葡萄球菌、大肠杆菌和白喉菌有抑制作用；柴胡挥发油柴胡挥发油制备的注射液，有较好的退热效果；制备的注射液，有较好的退热效果；丁香油丁香油有局部麻醉、止痛作用；有局部麻醉、止痛作用；土荆芥油土荆芥油有驱虫作用；有驱虫作用；薄荷油薄荷油有清凉、驱风、消炎、局麻作用；有清凉、驱风、消炎、局麻作用；茉莉花油茉莉花油具有兴奋作用，等等。具有兴奋作用，等等。临床上早已应用的有樟脑、冰片、薄荷脑、丁香酚、百里香草酚临床上早已应用的有樟脑、冰片、薄荷脑、丁香酚、百里香草酚等。等。二二、组成和分类组成和分类1萜类化合物萜类化合物 挥发油中的萜类成分，主

5、要是单萜、倍半萜和它们挥发油中的萜类成分，主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生物，而且含氧衍生物多半是生物活性较强或含氧衍生物，而且含氧衍生物多半是生物活性较强或具有芳香气味的主要组成成分。具有芳香气味的主要组成成分。2芳香族化合物芳香族化合物 在挥发油中，芳香族化合物仅次于萜类，存在也相当广泛。挥发油中在挥发油中，芳香族化合物仅次于萜类，存在也相当广泛。挥发油中的芳香族化合物，有的是萜源衍生物，如百里香草酚的芳香族化合物，有的是萜源衍生物，如百里香草酚(thymol)、孜然芹、孜然芹烯烯(p-cymene)、-姜黄烯姜黄烯(-curcumene)等。有一些是苯丙烷类衍等。有一些是苯丙烷类衍生物，

6、其结构多具有生物，其结构多具有C6-C3骨架、多有一个丙烷基的苯酚化合物或其酯骨架、多有一个丙烷基的苯酚化合物或其酯类。类。例如：例如：桂皮醛桂皮醛(cinnamaldehyde)存在于桂皮油中；存在于桂皮油中；茴香醚茴香醚(anethole)为八角茴香油及茴香油中的主成分；为八角茴香油及茴香油中的主成分；丁香酚丁香酚(eugenol)为丁香油中的主要成分；为丁香油中的主要成分；-细辛醚及细辛醚及-细辛醚细辛醚(-asarone，-asarone)为菖蒲及石菖蒲挥发油中的为菖蒲及石菖蒲挥发油中的主成分。主成分。脂肪族化合物脂肪族化合物 主要是一些小分子脂肪族化合物在挥发油中常有存在。例如甲基正

7、主要是一些小分子脂肪族化合物在挥发油中常有存在。例如甲基正壬酮壬酮(methyl nonylketone)在鱼腥草、黄柏果实及芸香挥发油中在鱼腥草、黄柏果实及芸香挥发油中存在，正庚烷存在，正庚烷(n-keptane)存在于松节油中，正癸烷存在于松节油中，正癸烷(n-decane)存在于桂花的头香成分中；小分子醇、醛及酸类化合物（如正壬醇存在于桂花的头香成分中；小分子醇、醛及酸类化合物（如正壬醇存在于陈皮挥发油中）。存在于陈皮挥发油中）。其它类化合物其它类化合物 除上述三类化合物外，还有一些含除上述三类化合物外，还有一些含N、S元素的挥发油。元素的挥发油。如：芥子油如：芥子油(mustard o

8、il)、挥发杏仁油挥发杏仁油(volatile bitter almond oil)原白头翁素原白头翁素(protoanemonin)、大蒜油大蒜油(garlic oil)等，主体是硫化物。等，主体是硫化物。(CH2=CHCH2)2S CH2=CHCH2SSCH2CH=CH2 二烯丙基硫醚二烯丙基硫醚 二硫化二烯丙基二硫化二烯丙基 CH2CH CH2SCNOOCHOCH2CH CH2SSSCH2CHCH2OCH2CH CH2SSCH2CHCH2异硫氰酸烯丙酯大蒜辣素大蒜新素原白头翁素苯甲醛化合物气味与分子结构 发香团（原子）：是指分子结构中对形成气味有发香团（原子）：是指分子结构中对形成气味有

9、 贡献的基团贡献的基团（原子（原子)。发香团：发香团：-OH,-COOH,C=O,R-O-R,-COOR,-C6H5,-NO2,-CN,-ONO,-RCOO。发香原子：位于元素周期表中发香原子：位于元素周期表中族族 族。族。如：如：P,As,Sb,S,F。2.大环酮碳数不同，气味不同。大环酮碳数不同，气味不同。O=C (CH2)n n=47薄荷或杏仁香，薄荷或杏仁香，n=811樟脑樟脑气味，气味，n=1317麝香，麝香，n17无气味。无气味。3.同类化合物取代基不同，气味不同。同类化合物取代基不同，气味不同。4.有些化合物的旋光异构体的气味不同。有些化合物的旋光异构体的气味不同。1.分子的几何

10、异构和不饱和度对气味有较强分子的几何异构和不饱和度对气味有较强 的影响。的影响。三三.化合物的类别与分子结构化合物的类别与分子结构1.脂肪族化合物脂肪族化合物（1）醇类）醇类C1C3的醇有愉快的香气，的醇有愉快的香气，C4C6的醇有近似麻醉的气味的醇有近似麻醉的气味,C7以上的醇呈芳香味。以上的醇呈芳香味。（2）酮类）酮类丙酮有类似薄荷的香气；丙酮有类似薄荷的香气；庚酮庚酮-2有类似梨的香气；有类似梨的香气；低浓度的丁二酮有奶油香气，但浓度稍大就有低浓度的丁二酮有奶油香气，但浓度稍大就有酸臭味；酸臭味；C10C15的甲基酮有油脂酸败的哈味。的甲基酮有油脂酸败的哈味。(3)醛类醛类 低级脂肪醛有

11、强烈的刺鼻的气味。低级脂肪醛有强烈的刺鼻的气味。随分子量增大，刺激性减小，并逐渐出随分子量增大，刺激性减小，并逐渐出现愉快的香气。现愉快的香气。C8C12的饱和醛有良好的香气，的饱和醛有良好的香气，但但,-不饱和醛有强烈的臭气。不饱和醛有强烈的臭气。（5）酸）酸 低级脂肪酸有刺鼻的气味。低级脂肪酸有刺鼻的气味。（4）酯类）酯类 由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成的酯，具有由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成的酯，具有各种水果香气。内酯、尤其是各种水果香气。内酯、尤其是-内酯有特殊香气。内酯有特殊香气。此外，如此外，如川芎、麻黄川芎、麻黄等挥发油中的等挥发油中的川芎嗪以及菸碱（尼古丁）、川芎嗪以及菸碱

12、（尼古丁）、毒藜碱等毒藜碱等生物碱，也是可以随水蒸气蒸馏的液体，但这些化合生物碱，也是可以随水蒸气蒸馏的液体，但这些化合物往往不作为挥发油类成分对待。物往往不作为挥发油类成分对待。三、理化性质三、理化性质 4.4.挥发性：挥发油均具有挥发性，可随水蒸气蒸馏，挥发性：挥发油均具有挥发性，可随水蒸气蒸馏，这是挥发油的重要性质，利用此性质与脂肪油相区别。这是挥发油的重要性质，利用此性质与脂肪油相区别。（一）性状（一）性状1.1.颜色：多为无色或微带淡黄色，少数具有其它颜色。如颜色：多为无色或微带淡黄色，少数具有其它颜色。如洋甘菊油因含有薁类化合物而显蓝色，苦艾油显蓝绿色，洋甘菊油因含有薁类化合物而显

13、蓝色，苦艾油显蓝绿色，麝香草油显红色。麝香草油显红色。2.2.形态：在常温下为透明液体。某些种类在低温放置所形态：在常温下为透明液体。某些种类在低温放置所含主要成分可能析出结晶，这种析出物习称为含主要成分可能析出结晶，这种析出物习称为 脑脑，如薄，如薄荷脑、樟脑等；滤去析出物的油称为荷脑、樟脑等；滤去析出物的油称为 脱脑油脱脑油。3.3.气味：常常具有特殊气味，多数为香味。也有少数具气味：常常具有特殊气味，多数为香味。也有少数具有异味，如鱼腥草挥发油具有不愉快的臭味。有异味，如鱼腥草挥发油具有不愉快的臭味。三、理化性质三、理化性质1 1、相对密度：多数挥发油比水轻，习称为、相对密度：多数挥发油

14、比水轻，习称为“轻油轻油”；也有少数挥发油比水重，习称为也有少数挥发油比水重，习称为“重油重油”(如丁如丁香油、桂皮油香油、桂皮油)，其相对密度一般在，其相对密度一般在0.850-1.0650.850-1.065之间。之间。2.2.折光性：挥发油具有较强的折光性，其折光率一般在折光性：挥发油具有较强的折光性，其折光率一般在 1.43-1.611.43-1.61之间。之间。3.3.旋光性：挥发油几乎均有旋光性，其比旋度一般在旋光性：挥发油几乎均有旋光性，其比旋度一般在 +97-117+97-117的范围内。的范围内。4.4.沸点：挥发油的沸点一般在沸点：挥发油的沸点一般在70-30070-300

15、之间，具有随水蒸汽之间，具有随水蒸汽而蒸馏的特性。而蒸馏的特性。（二）溶解性（二）溶解性 挥发油为亲脂性的物质，难溶于水，可溶于高浓度乙醇，挥发油为亲脂性的物质，难溶于水，可溶于高浓度乙醇，易溶于乙醚、石油醚、二硫化碳、油脂等亲脂性有机溶剂。易溶于乙醚、石油醚、二硫化碳、油脂等亲脂性有机溶剂。（三）物理常数（三）物理常数三、理化性质三、理化性质 挥发油长时间暴露在空气中或置于光线下，可逐渐发生挥发油长时间暴露在空气中或置于光线下，可逐渐发生氧化变质反应，使挥发油的相对密度增大，粘度增大，颜色氧化变质反应，使挥发油的相对密度增大，粘度增大，颜色加深，失去原有的香味，并能形成树脂样物质，也不能再随

16、加深，失去原有的香味，并能形成树脂样物质，也不能再随水蒸汽而蒸馏了。水蒸汽而蒸馏了。因此，挥发油制备方法的选择是很重要的，因此，挥发油制备方法的选择是很重要的，挥发油应置于棕色瓶内，密塞，低温保存。挥发油应置于棕色瓶内，密塞，低温保存。（四）氧化反应（四）氧化反应稳定性稳定性四、挥发油的提取四、挥发油的提取优点：设备简单，操作容易，成本低、产量大、挥发油的回优点：设备简单，操作容易，成本低、产量大、挥发油的回 收率较高。收率较高。缺点：但受热时间较长，对有些挥发油的质量可能有一定的缺点：但受热时间较长，对有些挥发油的质量可能有一定的 影响。影响。利用挥发油的挥发性和与水不相混溶的性质进行提取。

17、利用挥发油的挥发性和与水不相混溶的性质进行提取。（一）、水蒸气蒸馏法：（一）、水蒸气蒸馏法：在加热过程中，当挥发油和水两者蒸汽压之和与大气压相等在加热过程中，当挥发油和水两者蒸汽压之和与大气压相等时，挥发油即可随水蒸气蒸馏出来。时，挥发油即可随水蒸气蒸馏出来。为提取挥发油最常用方法。为提取挥发油最常用方法。1 1、油脂吸收法：油脂类一般具有吸收挥发油的性质，可利用、油脂吸收法：油脂类一般具有吸收挥发油的性质，可利用此性质提取贵重的挥发油，如玫瑰油、茉莉花油。此性质提取贵重的挥发油，如玫瑰油、茉莉花油。2 2、溶剂萃取法、溶剂萃取法:用石油醚（用石油醚（30-6030-60）等有机溶剂，采取回流

18、）等有机溶剂，采取回流浸出法或冷浸法；浸出法或冷浸法；3 3、二氧化碳超临界流体萃取法；、二氧化碳超临界流体萃取法；（三）、冷压法：（三）、冷压法：此法适用于含油量高的新鲜植物药材的提取此法适用于含油量高的新鲜植物药材的提取 。此法所得。此法所得挥发油可保持原有的新鲜香味，但可能溶出原料中的不挥发性挥发油可保持原有的新鲜香味，但可能溶出原料中的不挥发性物质。例如柠檬油常溶出原料中的叶绿素，而使柠檬油呈绿色。物质。例如柠檬油常溶出原料中的叶绿素，而使柠檬油呈绿色。四、挥发油的提取四、挥发油的提取（二）、浸取法：（二）、浸取法：对不宜用水蒸气蒸馏法提取的挥发油原对不宜用水蒸气蒸馏法提取的挥发油原料

19、，可以直接利用有机溶剂进行浸取。料，可以直接利用有机溶剂进行浸取。1、冷冻结晶法冷冻结晶法 将挥发油置于将挥发油置于0以下使析出结晶，如无结晶析出可将温度降以下使析出结晶，如无结晶析出可将温度降至至-20，继续放置。取出结晶再经重结晶可得纯品。例如薄荷油冷，继续放置。取出结晶再经重结晶可得纯品。例如薄荷油冷至至-10，12小时析出第一批粗脑，油再在小时析出第一批粗脑，油再在-20冷冻冷冻24小时可析出小时可析出第二批粗脑，粗脑加热熔融，在第二批粗脑，粗脑加热熔融，在0冷冻即可得较纯薄荷脑。冷冻即可得较纯薄荷脑。2、分馏法分馏法n根据组成挥发油的成分沸点不同，因此可在一定的温度下蒸馏出一根据组成

20、挥发油的成分沸点不同，因此可在一定的温度下蒸馏出一定的挥发油。由于挥发油的组成成分对热及空气中定的挥发油。由于挥发油的组成成分对热及空气中O2较敏感，因此较敏感，因此分馏时宜在减压下进行。分馏时宜在减压下进行。n3570/10mmHg被蒸馏出来的为单萜烯类化合物，被蒸馏出来的为单萜烯类化合物，n70100/10mmHg被蒸馏出来的是单萜的含氧化合物，被蒸馏出来的是单萜的含氧化合物，n更高的温度被蒸馏出来的是倍半萜烯及其含氧化合物。更高的温度被蒸馏出来的是倍半萜烯及其含氧化合物。五、挥发油成分的分离五、挥发油成分的分离3、化学方法、化学方法（1）酸（碱）性成分的分离：挥发油中的酸（碱）性成分可利

21、用它）酸（碱）性成分的分离：挥发油中的酸（碱）性成分可利用它们可与碱（酸）成盐而溶于水从乙醚液中分离出来，酸化或碱化们可与碱（酸）成盐而溶于水从乙醚液中分离出来，酸化或碱化后，再用乙醚萃取，蒸去乙醚，即得酸（碱）性成分。后，再用乙醚萃取，蒸去乙醚，即得酸（碱）性成分。（2）含羰基成分的分离：将分出酸（碱）性成分后的挥发油，用亚）含羰基成分的分离：将分出酸（碱）性成分后的挥发油，用亚硫酸氢钠加成法或吉拉德试剂将醛或酮类化合物从乙醚液中分离硫酸氢钠加成法或吉拉德试剂将醛或酮类化合物从乙醚液中分离出。出。4、色谱分离法、色谱分离法 一般上述方法分离得到的各部分还须进一步分离，通常采用一般上述方法分离

22、得到的各部分还须进一步分离，通常采用色谱分离法分离会得到较好的分离效果。色谱分离法分离会得到较好的分离效果。（1）常用硅胶和氧化铝吸附色谱。）常用硅胶和氧化铝吸附色谱。（2）流动相：以石油醚、乙醚、己烷和醋酸乙酯等按一定比例组成）流动相：以石油醚、乙醚、己烷和醋酸乙酯等按一定比例组成的溶剂系统。的溶剂系统。六、挥发油的检识六、挥发油的检识1、挥发性试验、挥发性试验：将其石油醚提取液滴在滤纸上，放置一会，若油斑挥发：将其石油醚提取液滴在滤纸上，放置一会，若油斑挥发消失，表明含有挥发油，若不消失，则可能是油脂类。消失，表明含有挥发油，若不消失，则可能是油脂类。2、物理常数的检识、物理常数的检识 首

23、先测其折光率首先测其折光率3、化学常数检识、化学常数检识（1）酸值）酸值：代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的提标；：代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的提标；以中和以中和1G挥发油中游离羧酸和酚类成分所需的氢氧化钾毫克数挥发油中游离羧酸和酚类成分所需的氢氧化钾毫克数表示；表示；（2）酯值）酯值：代表挥发油中酯类成分含量的提标；：代表挥发油中酯类成分含量的提标；以水解以水解1G挥发油中酯类成分所需的氢氧化钾毫克数表示；挥发油中酯类成分所需的氢氧化钾毫克数表示；（3）皂化值）皂化值：酸值和酯值之和。代表挥发油中两作业成绩成分含量的总和。：酸值和酯值之和。代表挥发油中两作业成绩成分含量的总和。苷苷

24、 苷是糖的衍生物，是糖在植物体内的一种储存苷是糖的衍生物，是糖在植物体内的一种储存形式，因为苷经水解后能释放出糖。如：形式，因为苷经水解后能释放出糖。如：凡水解后能生成糖和非糖物质的一类化合物，通称为凡水解后能生成糖和非糖物质的一类化合物，通称为苷类苷类。HOOHOHHOOHO+2OHCH OH2-H O+3H OHOOHOHOHOO2CH OH其他物质形式简介其他物质形式简介苯丙素类苯丙素类 是天然存在的一类含有是天然存在的一类含有一个或几个一个或几个C6-C3基团基团的酚性物质。苯核上常有羟基或烷氧基的酚性物质。苯核上常有羟基或烷氧基取代。取代。其中最广泛分布的羟基桂皮酸类是组成木其中最广

25、泛分布的羟基桂皮酸类是组成木质素的基本单位。质素的基本单位。苯醌类化合物具有一定的苯醌类化合物具有一定的生物活性，如生物活性，如中药中药凤眼草凤眼草的的果实果实中得到的中得到的2，6-二甲氧基苯醌二甲氧基苯醌有抗菌有抗菌作用；作用；花酸藤果花酸藤果中得到的中得到的信筒子醌信筒子醌有驱肠内寄生有驱肠内寄生虫作用。虫作用。OOHOOH(CH2)10CH32，6-二甲氧基苯醌二甲氧基苯醌信筒子醌信筒子醌OOOCH3H3CO苯醌类化合物苯醌类化合物从热带柿科一植物中分得的从热带柿科一植物中分得的三色柿醌三色柿醌为一橙红色为一橙红色针晶，属针晶，属邻醌邻醌衍生物，该植物在非洲曾用作治疗衍生物，该植物在非

26、洲曾用作治疗麻风病。麻风病。胡桃醌、拉帕醌胡桃醌、拉帕醌有有抗癌抗癌活性。活性。从中药从中药紫草紫草中分得一系列萘醌类衍生物，有中分得一系列萘醌类衍生物，有止血、止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。OOOHOOOHOOC H3C H3OH黄酮类化合物黄酮类化合物 1952年以前年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯苯基色原酮的一系列化合物。基色原酮的一系列化合物。色原酮色原酮 2-苯基色原酮（黄酮）苯基色原酮（黄酮）OO543218765432187654321OO6 现在的现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环（黄酮类化合物则泛指

27、两个苯环（A与与B环）环）通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。C6-C3-C6 6O5432187654321黄芩为清热解毒类黄芩为清热解毒类中药，抗菌成分主中药，抗菌成分主要有黄芩苷要有黄芩苷(baicalin)、次黄芩、次黄芩素素(wogonin)等。等。黄酮醇类（黄酮醇类（flavonols）槲皮素槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲皮素片用于治疗支气管炎。此外还有降低血压、增皮素片用于治疗支气管炎。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性

28、、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。芦丁芦丁(rutin)是槲皮素的是槲皮素的O芸香糖苷。用于治疗芸香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗剂。疗剂。RUTINOOOHHOOHOHOrutinoseOOOHHOOHOHOHQUERCETIN黄酮类化合物的生物活性黄酮类化合物的生物活性对心血管系统的作用对心血管系统的作用 Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，能降低血管脆样作用，能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治性及异常通透性，可用

29、作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。疗剂。扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素 降血脂及胆固醇：木樨草素降血脂及胆固醇：木樨草素 樟脑OOOHHCH3H3COOOCH3H 青蒿素10974321HOCOCH3OOCOCCC OOHH HNHCOOCH3COOOHOHOHH 紫杉醇萜类化合物萜类化合物甾体甾体 又名又名类固醇化合物（类固醇化合物（steroidssteroids），），因其因其结构中结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核，都具有环戊烷骈多氢菲的甾核，19361936年给这类化合物年给这类化合物提出一个总称提出一个总称“甾体化合物甾体化合物”，“甾甾”字很形象化地

30、表字很形象化地表示了这类化合物的骨架，即在含有示了这类化合物的骨架，即在含有四个稠合环四个稠合环“田田”字字上面连有上面连有三个支链三个支链“”。C10C10、C13C13上各有一个上各有一个甲基，称为甲基，称为角甲基角甲基。C17C17位有侧链。位有侧链。ABCD10135891714 目前临床应用的有二、三十种，用于目前临床应用的有二、三十种，用于治疗充血性心力衰治疗充血性心力衰竭及节律障碍竭及节律障碍等心脏疾病，如西地兰、地高辛、毛地黄毒等心脏疾病，如西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等苷等。强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起恶心、呕吐强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起恶心、呕吐等胃肠道

31、反应；且有剧毒，若超过安全剂量时，可使心脏等胃肠道反应；且有剧毒，若超过安全剂量时，可使心脏中毒而停止跳动。中毒而停止跳动。其中某些强心苷对动物肿瘤有效，主要其中某些强心苷对动物肿瘤有效，主要是是细胞毒细胞毒作用。作用。生物碱定义：天然产的含氮有机化合物。生物碱定义：天然产的含氮有机化合物。下列除外：下列除外：低分子胺类：甲胺、乙胺；低分子胺类：甲胺、乙胺；氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；维生素；生生 物物 碱碱(Alkaloids)NOHOOOCH3OCH3BerberineNCH3HOCCCH2OHOAtropineCOHCCH3HNHCH3HEphedrineONHCCH3OOCH3OCH3CH3OCH3ONCH3OHHOONNHOCH3H3COOCOCOCH3OOCH3OCH3OCH3ColchicineMorphineReserpine麻黄碱秋水仙碱颠茄碱，阿托品小檗碱利血平吗啡生物碱的的生理活性：黄莲中的小檗碱berberine(黄连素)具有抗菌消炎作用萝芙木中的利血平reserpine具有降压作用罂粟中的吗啡morphine具有镇痛作用