羧酸衍生物的还原反应乙酰乙酸乙酯课件.ppt
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- 关 键 词:
- 羧酸 衍生物 还原 反应 乙酰 乙酸乙酯 课件
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1、RCOOHRCOXRCOORCOORRCONH2(R)CRO一、羧酸的羟基被其他基团取代的化合物叫羧酸衍生物,包括酰卤、酸酐、酯、酰胺。CH3COClPh COClCH3CH2CHCOBrBrCOClCOClOCH2PhCOClCH3COOCCH3OCH3COOCCH2CH3OOOOCH3CONH2CH3CONCH3CH3HCONCH3CH3NHOCH3CONHPhPhCOOC2H5OH3COCH2COOC2H5COC2H5OCH2COOC2H5COH3C 酰卤、酸酐有刺激性气味,强腐蚀作用。酯有香味。IR光谱:C=O的特征吸收峰 酰卤:18001750 cm-1 酸酐:18501800 cm
2、-1,17901740 cm-1两个 酯:17501745 cm-1,没有OH的吸收峰 酰胺:16901630 cm-1,35503050 cm-1有N-H吸收1H NMR:酰胺在58 ppm有N-H的峰。COXRCH2COOCOORCONH2(R)CRORCH2RCH2RCH2RCHCOLHRCOLNuRCONu+Lor HNuHLorRCOLRCOOHH2OH or OHROHRNH2RCOORRCONHRH or OHCOXRCOOCOORCONH2(R)CRORRRRCOOHH2OHX+HOCROHORNH3(R)H2OH or OHH2OH or OHH2OH or OHorRCOO
3、RCOOHH2O+HClRCOClRCOOHRCOOCROH2O2RCOOHRCONHRH2OH3NR+RCOOH2OH2NR+OHHRCOOHRCOORH2OHOR+RCOOHOHH2OH2ORCOHORH2ORCOHORRCOHOH HORRCOOHRCOORHHORCOHORH HHOR烯烯烃烃H2O HRCOHORCOOHRCOORHRR+RCOORCOORRCOORHOROHRCOO+OR OHHRCOOHRCOOHHORCOHNHRHNH2R+NH3RH2ORCOHNHRH2ORCOHNHRRCONHRHHRCOORCONHRH2NROHRCOO+NHRRCONHR OHHRNH
4、HOROHRCOORRCOCl+Et3N or 吡啶Et3NH ClNHClorHClROHRCOORRCOClEt3N or 吡啶RCOOHSOCl2RCOOHRCOOCROROHRCOOR+C2H5OHSCH2OH(CH3CO)2OCH3COONaSCH2OCCH3OOOOCOOEtCOOH二二酸酸单单酯酯COOEtCOOEt二二酸酸二二酯酯H2CCHCOOCH3n-BuOHTsOHH2CCHCOOBun+CH3OHOCOHOCH3NaOCH3CH3OOHCOCH3OCH3COCH3+CHCH2CHCH2OAcOAcnCH3OHOHCHCH2CHCH2OHOHnCCH3OO+CH3COCH
5、3ORCOORRCOORROHHorRO+ROH+RCOORRCONHRROH+RNH2+H or OHNHRORRCOClRMgXH2ORCORRMgXH2ORCORRCOOCRORCOMgXOCROR70oCRCOHOCRORRCOOH+RMgXH2ORCORRCOOCRO70oCRCORRCOClRMgXRCOHRRRMgXRCORRMgXRCOHRRRCOORRMgXRCOLRCH2OHLiAlH4RCOHLiAlH4H2OLiAlH4RCONH2(R)H2ORCH2NH2(R)RCOClRCOHH2,Pd-BaSO4,硫硫 喹喹啉啉RCOORRCH2OHH2,CuO CuCrO4RC
6、OORRCH2OHNaROHRCH2CORORCH CORORCH2COCH CORORH+HOROR反应机理:反应机理:CH2C=OOC2H5HC2H5O+CH2C=OOC2H5CH2C=OOC2H5C2H5OH+CH3C=OOC2H5CH2C=OOC2H5CH3COOC2H5CH2C=OOC2H5C=OCH2C=OCH3OC2H5+C2H5OC=OCH2C=OCH3OC2H5+C2H5OC=OCHC=OCH3OC2H5C=OCHC=OCH3OC2H5CH3COOHC=OCH2C=OCH3OC2H5CH3CH2CH2C-NH2OP2O5加热CH3CH2CH2CN+H2ORCONH2+Br2
7、+4NaOHH2ORNH2 +2NaBr +Na2CO3 +2H2ORCONH2 +HNO2RCOOH +N2 +H2O该反应可由酰胺制备少一个碳原子的伯胺该反应可由酰胺制备少一个碳原子的伯胺,产率较高产率较高.该反应可用于酰胺的鉴别和定性分析。该反应可用于酰胺的鉴别和定性分析。该反应可由酰胺制备有机腈类化合物。该反应可由酰胺制备有机腈类化合物。RCONH2 +H2OHClNaOHRCOOH+NH4ClRCOONa +NH3RCONH2在有机合成上,氨基的酰化在水解,多用于氨基的保护。在有机合成上,氨基的酰化在水解,多用于氨基的保护。酰胺是近中性化合物,这是由于氮原子上的未共用电子对与碳基酰胺
8、是近中性化合物,这是由于氮原子上的未共用电子对与碳基上的上的电子形成共轭体系,电子云向羰基方向移动,降低了氮原电子形成共轭体系,电子云向羰基方向移动,降低了氮原子上的电子云密度,使其结合质子的能力减弱。子上的电子云密度,使其结合质子的能力减弱。酰胺酰胺CH3CNH2OHClCH3CONH2HClHgOCH3CONH)2Hg(+H2O具弱碱性具弱碱性具弱酸性具弱酸性亚酰胺亚酰胺氢原子受两个酰基的影响氢原子受两个酰基的影响,易以质子的形式被碱夺去易以质子的形式被碱夺去,酸酸性比酰胺强性比酰胺强,形成的盐较稳定形成的盐较稳定.ORCORHC NOOONH3OHOONH2300oCNHOOBr2NaO
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