人教版化学选修五第3章-第4节-有机合成优秀课件.ppt

1、有机合成有机合成确定有机物确定有机物结构简式必结构简式必须具备哪些须具备哪些条件？条件？v分子式分子式v官能团官能团v碳链结构碳链结构还原还原水水解解酯酯化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化水解水解重要有机物之间的转化重要有机物之间的转化取代取代烷烃烷烃取取代代烯烃烯烃炔烃炔烃加加成成消消去去消消去去加成加成加成加成加加成成知识储备知识储备3知识储备知识储备:H2,催化剂催化剂 CH3COOHCH3CHOO2,Cu,CH3CH2OHCH3CH2BrNaOH,水水CH2CH2Ag(NH3)2OH,或或Cu(OH)2,或或O2,催化剂催化剂NaOH,水水O2,Cu,H2,催化剂催化

2、剂H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4170HBr,催化剂催化剂NaOH,醇醇Br2 CH3COOC2H5浓浓H2SO4,Ag(NH3)2OH,或或Cu(OH)2,或或O2,催化剂催化剂稀稀H2SO4,乙烯辐射一大片，乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线醇醛酸酯一条线CH2 CH2BrBrCH2 CH2OHOH HC CHO OHOC COHO O探究一：解题关键探究一：解题关键 找突破口找突破口ACB氧化氧化氧化氧化问题一问题一:试指出各物质含有的官能团试指出各物质含有的官能团.A ,B ，C 。问题二问题二:转化中各物质不变的是什么转化中各物质不变的是什么?(1)羟基羟基醛基醛基羧基羧基碳原子数不变

3、碳原子数不变,碳架结构不变碳架结构不变R-CH2OH R-CHO R-COOH一、从一、从有机物有机物特征转化特征转化关系突破关系突破(2)思考思考:通常情况下通常情况下,有机物中符合此转化关系的有机物中符合此转化关系的X的类别是的类别是?卤代烃、酯等卤代烃、酯等XNaOH溶液溶液AD稀稀H2SO4酯酯一、从一、从有机物有机物特征特征转化关系突破转化关系突破XAB氧化氧化氧氧化化NaOH溶溶液液CD稀硫酸稀硫酸应用应用试写出试写出A、B、C、X的结构简式的结构简式X的分子式为的分子式为C4H8O2例例1 1PETPET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为是世界上产量最大的合成纤维，其结构简

4、式为有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D D为原料，设计合成为原料，设计合成PETPET的工业的工业生产流程如下生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示反应中部分无机反应物及产物未表示)：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)发生反应发生反应需加入的反应物及其条件是需加入的反应物及其条件是_、_；发生反应发生反应的反应物及反应条件是的反应物及反应条件是_、_。(2)下列物质的结构简式下列物质的结构简式A_ B_ C_ D_E_。二、从反应条件与反应类型突破二、从反应条件与反应类型突破 中学化学应掌握的有机反应条件极其对应反应类型有：反应条件反应条件反

5、应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热 NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热浓浓H H2 2SOSO4 4、170170 浓浓H H2 2SOSO4 4、140140卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应 酯的水解反应酯的水解反应 酯化反应酯化反应醇的消去反应醇的消去反应 醇生成醚的取代反应醇生成醚的取代反应 卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应反应条件反应条件反应类型反应类型溴水或溴水或BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液浓溴水浓溴水液液BrBr2 2、FeFe粉粉X X2 2、

6、光照、光照O O2 2、CuCu、加热、加热Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH或新制或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2水浴加热水浴加热 H H2 2、NiNi（催化剂）（催化剂）二、从反应条件与反应类型突破二、从反应条件与反应类型突破 中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应 醛的氧化反应醛的氧化反应醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应苯环上的取代反应苯环上的取代反应苯酚的取代反应苯酚的取代反应不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成

7、反应(或还原或还原)例例2:（07全国理综全国理综I I）下图中）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化均为有机化合物。合物。D的化学名称是的化学名称是 。反应反应的化学方程式是的化学方程式是 。B的分子式是的分子式是 ，A的结构简式是的结构简式是 。反应。反应的反应类型是的反应类型是 。ANaOH,H2O C13H16O4CH+BDC2H6O浓H2SO4 FC4H8O2浓H2SO4 170GC2H4浓H2SO4 OOE乙醇乙醇C9H10O3水解反应水解反应 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸 三从官能团以及对应的化学性质突破三从官能团以及对应的

8、化学性质突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质化学性质官能团或物质官能团或物质与与NaNa反应放出反应放出H H2 2 与与NaOHNaOH溶液反应溶液反应与与 NaNa2 2COCO3 3 溶液反应溶液反应与与NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应与与H H2 2发生加成反应发生加成反应（即能被还原）（即能被还原）不与不与H H2 2发生加成反应发生加成反应 能与能与H H2 2O O、HXHX、X X2 2 发发生加成反应生加成反应 醇羟基、酚羟基、羧基醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯基、酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤卤素原子素原子酚羟基酚羟基（不产生（不产生CO

9、2）、）、羧基羧基（产生（产生CO2）羧基羧基碳碳双键、碳碳双键、碳碳叁键碳碳叁键羧基、酯基羧基、酯基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环酮羰基、苯环三从官能团以及对应的化学性质突破三从官能团以及对应的化学性质突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质化学性质 官能团官能团或物质或物质能发生银镜反应或能与新制能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应生成砖红色沉淀反应生成砖红色沉淀使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色或使溴溶液褪色或使溴水因反应而褪色水因反应而褪色使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色但不能溶液褪色但不能使溴水

10、褪色使溴水褪色能被氧化能被氧化能发生水解反应能发生水解反应能发生加聚反应能发生加聚反应醛基醛基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基酚羟基醛基、醇羟基、酚羟基、醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳双键、碳碳碳碳叁键叁键 酯酯基基、(-X)卤卤素原子素原子、肽键、肽键 碳碳双键碳碳双键 苯的同系物苯的同系物三从官能团以及对应的化学性质突破三从官能团以及对应的化学性质突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质化学性质官能团或物质官能团或物质使溴水褪色且有白色沉淀使溴水褪色且有白色沉淀遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色 使使I I2 2变蓝变蓝使浓硝酸变黄

11、使浓硝酸变黄淀粉淀粉 蛋白质蛋白质(结构中含有苯环结构中含有苯环)酚羟基酚羟基 酚羟基酚羟基 如何确定如何确定A的结构简式？的结构简式？根据反应条件或根据反应条件或性质确定官能团性质确定官能团根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团 。（2）1 mol A与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol E，其反应方程式，其反应方程式是是 。v题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类信息：v1)反应（条件、性质）信息反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明A分子内分子内含有醛基，含有醛基，A能与能与NaH

12、CO3反应断定反应断定A分子中有羧基。分子中有羧基。v2)结构信息结构信息：从：从D物质的碳链不含支链，可知物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。分子也不含支链。v3)数据信息数据信息：从：从F分子中分子中C原子数可推出原子数可推出A是含是含4个碳原子的物质。个碳原子的物质。v4)隐含信息隐含信息:从第（从第（2）问题中提示）问题中提示“1 mol A与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol E”，可知，可知A分子内除了含分子内除了含1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1个碳碳双键。个碳碳双键。碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-

13、CH2-CH2-COOHNi分子式分子式 官能团官能团 碳链结构碳链结构例例3（3）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式是是 。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D.D的结构简式是的结构简式是 。（5）F的结构简式是的结构简式是 。由。由E生成生成F的的反应类型是反应类型是 。酯化反应酯化反应反应条件反应条件信息信息数字数字信息信息结结构构简简式式碳链碳链结构结构例例3（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。（2）写出）写出BECH3COOOHH2O的化学方程式：的化学方程式

14、：。（3）写出）写出F可能的结构简式可能的结构简式 。（4）写出）写出A的结构简式的结构简式 。（5）1摩尔摩尔C分别和足量的金属分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗反应，消耗Na与与NaOH物质的量之比是物质的量之比是 。4 3 过氧乙酸作为消毒剂在预防非典过程中起到过氧乙酸作为消毒剂在预防非典过程中起到重要作用。过氧乙酸是一种普遍应用的、杀重要作用。过氧乙酸是一种普遍应用的、杀菌能力较强的高效消毒剂，具有强氧化作用，菌能力较强的高效消毒剂，具有强氧化作用，可以迅速杀灭各种微生物，包括病毒、细菌、可以迅速杀灭各种微生物，包括病毒、细菌、真菌及芽孢。真菌及芽孢。通常情况下，多个羟基连在同一

15、个碳原子上的通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：键的结构：下图所示是下图所示是9个化合物的转变关系个化合物的转变关系例例5（1）化合物）化合物是是_，它跟氯气发生反应的，它跟氯气发生反应的条件条件A是是_。（2）化合物）化合物跟跟可在酸的催化下脱水生成化合物可在酸的催化下脱水生成化合物，的结构简式的结构简式_，名称是，名称是_。（3）化合物）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化是重要的定香剂，香料工业上常用化合物合物和和直接合成它。此反应的化学方程式为：直接合成它。此反应的化学方程式为：_。

16、光照光照 苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯（4）已知苯甲醛在浓碱条件下可发生自身的氧化还原反应，）已知苯甲醛在浓碱条件下可发生自身的氧化还原反应，即部分作还原剂被氧化，部分作氧化剂被还原，请写出此反即部分作还原剂被氧化，部分作氧化剂被还原，请写出此反应的化学方程式（假设所用的浓碱为应的化学方程式（假设所用的浓碱为NaOH浓溶液）浓溶液）_；此反应的产物经酸化后，在一定条件下还可进一步反应，其此反应的产物经酸化后，在一定条件下还可进一步反应，其产物为产物为，写出此反应的化学方程式，写出此反应的化学方程式_。环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：实

17、验证明，下列反应中反实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：内双键更容易被氧化：例例6现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：成甲基环己烷：1 A的结构简式是的结构简式是 ；B的结构简式是的结构简式是 。2 写出下列反应的化学方程式和反应类型：写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应反应 ，反应类型反应类型 。反应反应 ，反应类型反应类型 。消去反应消去反应加成反应加成反应探究探究 二：解题步骤二：解题步骤思考与讨论思考与讨论:通过例题的通过例题的分析分析，请你小结有机推断题

18、，请你小结有机推断题的的解题方法与技巧解题方法与技巧（或（或步骤步骤）有哪些呢？）有哪些呢？方法与技巧方法与技巧,小结小结：解有机推断题的：解有机推断题的方法与技巧方法与技巧1、审题、审题仔细读题、审清题意仔细读题、审清题意,明确已知条件，挖掘隐蔽条件。明确已知条件，挖掘隐蔽条件。2、找突破口、找突破口分析结构特征、性质特征、反应条件、分析结构特征、性质特征、反应条件、实验现象等实验现象等，确定某物质或官能团的存在。，确定某物质或官能团的存在。3、推断、推断用用顺推法、逆推法、双推法顺推法、逆推法、双推法、假设法等假设法等得出初步结论，得出初步结论，再再检查、验证检查、验证推论是否符合题意。推

19、论是否符合题意。4、规范表达、规范表达正确书写正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。有机物的结构简式、化学方程式等。作业：作业：完成有机合成习题完成有机合成习题做好有机推断题的做好有机推断题的3个个“三三”v审题做好三审：审题做好三审：1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律找出隐含信息和信息规律v找突破口有三法：找突破口有三法：1）数字 2）化学键 3）衍变关系衍变关系v答题有三要：答题有三要：1）要找关键字词 2）要规范答题要规范答题 3）要找得分点 小小 结结v回头再看题目，反思问题，在做有机推回头再看题目，反思问题，在做有机推断题时，不能少的

20、知识重点是什么？断题时，不能少的知识重点是什么？反反 思思v难点是什么？平时该怎么做？难点是什么？平时该怎么做？v在做有机推断题时，常用的方法是什在做有机推断题时，常用的方法是什么？我还有没有其他更好的方法？么？我还有没有其他更好的方法？40.坚强，不是面对悲伤不流一滴泪，而是擦干眼泪后微笑着面对以后的生活。46.我虽然是穷人的后代，但我要作富人的祖先。52.一切都不是自己想怎样就怎样的，活着就要学会身不由己。59.路灯经过一夜的努力，才无愧地领受第一缕晨光的抚慰。6.你不能拼爹的时候，你就只能去拼命！43.你吃过的苦，会照亮未来的路。5.想做的事情就快去做吧，不要到最后只剩下“来不及”了。4.总有人要赢，为什么不能是我？43.现在荒废的每一个瞬间，都是你的未来。44.没有年少轻狂，只有胜者为王。16.攀登者智慧和汗水，构思着一首信念和意志的长诗。22.无情岁月增中减，有味青春苦甜。集雄心壮志，创锦绣前程。32.如果你是野花，没人欣赏，你也要芬芳；如果你是小草，即使践踏，你也要成长。81.不受天磨非好汉，不遭人妒是庸才。80.眼睛为你下着雨，心却为你撑着伞。83.松驰的琴弦，永远奏不出美妙的乐曲。91.没有什么年少轻狂，只有胜者为王。75.只会幻想而不行动的人，永远也体会不到收获果实时的喜悦。