大学基础课程有机化学课件ppt第一章-绪论.ppt
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- 大学 基础 课程 有机化学 课件 ppt 第一章 绪论
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1、第一章第一章 绪绪 论论1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学1.2 有机化合物的特性有机化合物的特性1.3 分子结构和结构式分子结构和结构式1.4 共价键共价键1.4.1 共价键的形成共价键的形成(1)价键理论价键理论(2)轨道杂化轨道杂化(3)分子轨道理论分子轨道理论1.4.2 共价键的属性共价键的属性(1)键长键长(2)键能键能(3)键角键角(4)键的极性和诱导效应键的极性和诱导效应1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型共价键的断裂和有机反应的类型1.5 分子间相互作用力分子间相互作用力1.5.1 偶极偶极-偶极相互作用偶极相互作用1.5.2 van der Waals 力力
2、1.5.3 氢键氢键1.6 酸碱的概念酸碱的概念1.6.1 Brnsted 酸碱理论酸碱理论1.6.2 Lewis 酸碱理论酸碱理论1.6.3 硬软酸碱原理硬软酸碱原理1.7 有机化合物的分类有机化合物的分类1.7.1 按碳架分类按碳架分类1.7.2 按官能团分类按官能团分类1.8 有机化合物的研究程序有机化合物的研究程序1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 有机化合物的组成有机化合物的组成 基本元素:基本元素:C 其它元素:其它元素:H,N,O,X,S,P,Si 等等有机化合物为碳氢化合物及其衍生物有机化合物为碳氢化合物及其衍生物有机化学是研究有机化学是研究 C 化合物的化学化合
3、物的化学有机化合物有机化合物 性质的变化规律性质的变化规律性质性质有机反应有机反应结构与反应性之间的关系结构与反应性之间的关系 组成组成结构结构 有机化学的研究内容:有机化学的研究内容:1.2 有机化合物的特性有机化合物的特性 共价键结合共价键结合 有机化合物数量庞大,异构现象普遍有机化合物数量庞大,异构现象普遍 易燃烧易燃烧 熔点较低熔点较低 难溶于水,易溶于有机溶剂难溶于水,易溶于有机溶剂 反应速率一般较小反应速率一般较小 1.3 分子结构和结构式分子结构和结构式分子分子(molecules):组成的原子按一定的排列顺序,相互影响组成的原子按一定的排列顺序,相互影响相互作用而结合在一起的整
4、体相互作用而结合在一起的整体分子结构分子结构(molecular structures):原子排列的顺序和相互关系原子排列的顺序和相互关系分子式分子式(molecular formulas):表示组成分子的原子种类和数目表示组成分子的原子种类和数目C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3乙醇乙醇二甲醚二甲醚分子结构式分子结构式(molecular structural formulas):表示分子中原子连接的顺序表示分子中原子连接的顺序表示方式:表示方式:短线式短线式(dash formulas):缩简式缩简式(condensed formulas):键线式键线式(bond-line form
5、ulas):CH3CH2CH2CH3OCHHHH1.4 共价键共价键有机化合物中典型的化学键:共价键有机化合物中典型的化学键:共价键有机化合物的共同结构特征:共价键结合有机化合物的共同结构特征:共价键结合1.4.1 共价键的形成共价键的形成离子键离子键(ionic bonds):一个或更多的电子从一个原子转移到一个或更多的电子从一个原子转移到另一个原子形成离子时产生的键。另一个原子形成离子时产生的键。它是带有相反电荷的质体它是带有相反电荷的质体(species)间的间的吸引力。吸引力。Na(气气)Na(气气)+eCl(气气)+eCl(气气)Na(气气)+Cl(气气)Na Cl(气气)共价键共价
6、键(covalent bonds):由两个原子间共用一对电子产生的化学键由两个原子间共用一对电子产生的化学键C4 H+CHHHHCHHHHKecul 价键式价键式Lewis 结构式结构式惰性气体惰性气体构型构型八隅体规则八隅体规则(octet rule)最外层电子:最外层电子:H:2 电子电子其它原子其它原子:8 电子电子类似于氖的稳定结构类似于氖的稳定结构乙烯:乙烯:CHHCHHCCHHHH乙炔:乙炔:CHC HHCCH(1)价键理论价键理论(valence bond theory)共价键的形成:是成键原子的原子轨道共价键的形成:是成键原子的原子轨道 (电子云电子云)相互交盖的结果相互交盖的
7、结果(2)轨道杂化轨道杂化C:1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0碳原子在基态时的电子构型:碳原子在基态时的电子构型:HH+H H=氢原子氢原子 轨道交盖轨道交盖 氢分子氢分子图图1.1 氢原子的氢原子的 s 轨道交盖形成氢分子轨道交盖形成氢分子杂化轨道理论杂化轨道理论(hybrid orbital theory):基态基态2p2s1s激发态激发态2p2s1ssp3 杂化态杂化态1ssp3杂化杂化杂化:混合后再重新分配杂化:混合后再重新分配能量相等能量相等(a)碳原子轨道的碳原子轨道的sp3杂化杂化(b)碳原子轨道的碳原子轨道的sp2杂化杂化(见第三章见第三章)(c)碳原子轨道的碳原子
8、轨道的sp杂化杂化(见第三章见第三章)电子电子跃迁跃迁有机化合物的结构特征:有机化合物的结构特征:C原子为原子为4价价(3)分子轨道理论分子轨道理论(molecular orbital theory)分子轨道分子轨道(MO):电子在整个分子中运动的:电子在整个分子中运动的 状态函数状态函数()成键轨道成键轨道反键轨道反键轨道+-节面节面*+图图1.2 氢分子轨道形成示意图氢分子轨道形成示意图121 2线性组合线性组合 1*2分子轨道分子轨道原子轨道原子轨道原子轨道原子轨道能能量量图图 1.3 氢原子形成氢分子的轨道能级图氢原子形成氢分子的轨道能级图 原子轨道组成分子轨道必须满足的条件:原子轨道
9、组成分子轨道必须满足的条件:能级相近能级相近 交盖程度越大,形成的键越稳定交盖程度越大,形成的键越稳定 对称性对称性(位相位相)相同相同+-xyxy+-+图图 1.4 原子轨道的交盖与对称性原子轨道的交盖与对称性共价键共价键键长键长/nm共价键共价键键长键长/nmCCCHCNCO0.1540.1090.1470.143CClCBrCCCC0.1770.1910.1340.120表表1.1 一些共价键的键长一些共价键的键长1.4.2 共价键的属性共价键的属性(1)键长键长(bond lengths)键长:键长:成键原子的原子核间的平均距离成键原子的原子核间的平均距离(2)键能键能(bond en
10、ergy)键能反映了共价键的强度,键能越大键能反映了共价键的强度,键能越大则键越牢固。则键越牢固。表表1.2 一些共价键的键能一些共价键的键能共价键共价键键能键能/kJmol-1共价键共价键键能键能/kJmol-1CCCHCNCOCF347414305360485CClCBrCCCCCI339285218611837形成共价键时体系释放的能量形成共价键时体系释放的能量,或断裂共价键时体系吸收的能量。或断裂共价键时体系吸收的能量。键能:键能:(3)键角键角(Bond angles)两价以上的原子在与其它原子成键两价以上的原子在与其它原子成键时,键与键之间的夹角。时,键与键之间的夹角。键角:键角:
11、CHHHH109.5O104CO121118HH甲烷甲烷 乙醚乙醚 甲醛甲醛键角反映了分子的空间结构键角反映了分子的空间结构(4)键的极性和诱导效应键的极性和诱导效应共价键的类型:共价键的类型:非极性共价键非极性共价键(nonpolar covalent bonds):两个相同的原子成键两个相同的原子成键,电子云对称分电子云对称分布在两个原子之间。布在两个原子之间。HHClCl极性共价键极性共价键(polar covalent bonds):不同的原子成键时,由于原子的电负性不同的原子成键时,由于原子的电负性不同,使电负性较强原子一端的电子云密度不同,使电负性较强原子一端的电子云密度较大。较大
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