有机化合物和有机化学二课件.ppt

1、有机化学主 编 陈任宏副主编 王 颖 欧 妲 崔 英南粤高等职业教育药学类“十三五”专业规划教材编委会主主 编编 陈任宏 副主编副主编 王 颖 欧 妲 崔 英编编 委委（按姓氏汉语笔画排序）王 颖 冯 伟 阮桂春吴 丽 李广霞 陈任宏欧 妲 钟 鸣 崔 英 曾赟盷 3 3 第一篇第一章第一章 有机化合物概述有机化合物概述陈任宏陈任宏 制作制作一、有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学二、有机化合物的特性二、有机化合物的特性三、有机化合物的结构三、有机化合物的结构四、有机化合物的分类四、有机化合物的分类五、有机化合物的反应性能五、有机化合物的反应性能六、有机化学与医药六、有机化学与医药目录

2、 6 6 v知识要求1.掌握 有机化合物的特性、结构特点、分类和主要反应类型。2.熟悉 有机化合物共价键的键参数、极性与性质的关系。3.了解 官能团的定义及结构；有机化学在医药中的应用。学习学习目标目标 7 7 v技能要求1能 辨认有机化合物的类别和官能团及名称。2会 书写有机化合物的结构式。8 8 案例导入案例导入吗啡吗啡据称可以让人据称可以让人“忘记所有的烦恼忘记所有的烦恼”讨论：讨论：1.吗啡属于哪一类物质？吗啡含有哪些元素和官能团？2.你了解有机化合物的组成、结构和反应性能吗？OHOHNCH3HHOH案例：案例：吗啡(Morphine)从粗鸦片中分离，用希腊梦神(Morpheus)名字

3、命名含生物碱的天然有机化合物，麻醉、镇痛作用。吗啡（Morphine）9 9 v有机化合物的起源、合成和应用有机化合物的起源、合成和应用 一、有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学人类发现和主要使用有机化合物，从天然有机化合物天然有机化合物开始。15世纪得到世纪得到没食子酸、甘露醇和乌头碱等天然有机物。16世纪后期制备出世纪后期制备出乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷。19世纪初发现世纪初发现吗啡、奎宁。10 10 1828年年史称“合成之父”德国化学家魏勒（28岁）首次用无机化合物氰酸铵合成有机化合物尿素（俗称脲），开启了有机合成序幕。1899年年合成阿司匹林（解热镇痛药物）1928年年合成青霉素

4、（第一种抗生素）1965年年人工合成牛胰岛素（糖尿病多肽类药物）氰酸钾 尿素 11 11 青蒿素 双氢青蒿素屠呦呦2015年诺贝尔生理学或医学奖获得者 12 12 有机化合物有机化合物简称有机物有机物（Organic Compound）。）。有机化合物是含碳的化合物。从组成上来看，有机化合物含C、H、O、S、N、X、P等元素。有机化合物有机化合物是指碳氢化合物（烃）及其衍生物（Compound of Hydrogen and Carbon,Hydrocarbons derivertives）Organic Chemistry not only a Science,but also an Art

5、 13 13 有机化学有机化学是研究有机化合物的组成、结构、制备、性质及其变化规律和应用的一门科学。14 14 二、有机化合物的特性二、有机化合物的特性 15 15 反应式简单表示为：同分异构（分子式相同，分子中各原子的排列次序不同，理化性质有差别：有机物 主要产物试剂条件乙醇,沸点78.5,KMnO4褪色 二甲醚,沸点-24.8,KMnO4不褪色 16 16 v1.结构式的书写原则结构式的书写原则（1）碳原子总是4价。（2）碳原子之间以单键、双键或三键，相互连接成碳链或环状化合物。碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 三、有机化合物的结构三、有机化合物的结构CCCCCC 17 17 18 18 v2

6、.结构特点结构特点（1）碳原子的成键特点碳原子的成键特点 19 19 用于消毒的酒精球棍模型用于消毒的酒精球棍模型营养物质苯丙氨酸比例模型营养物质苯丙氨酸比例模型分子结构：是指分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，原子的种类、数目、结合顺序和排列方式。立体模立体模型（范特霍夫型（范特霍夫Vant Hoff立体结构）立体结构）（2）碳原子的碳原子的立体结构立体结构 20 20 课堂互动课堂互动请试着用球、棒拼出乙烷、乙烯和乙炔的球棒模型，说一说它们是怎样的空间结构？21 21 v3.共价键的键参数共价键的键参数 A B 吸热 放热 A B(1)键长 以共价键结合的两个原子核心之间的距离，单位

7、为nm。(2)键能 是指由A和B原子（气态）结合生成1molAB分子（气态）时所放出的能量，或1molAB分子中共价键断裂成A和B原子时，需吸收的能量，其单位为KJmol-1。22 22 共价键键长(nm)键能(kJ/mol-1)共价键键长(nm)键能(kJ/mol-1)CH0.109414.4CC0.154346CCl0.177339.1CC0.134610CBr0.191284.6CC0.120836CI0.212217.8CO0.122736.7(醛)CO0.143360OH0.096464.4CN0.147305.6NH0.103389.3表1-3 一些常见共价键的键长和键能一般情况下

8、，共价键的键长越长，键能愈越，键越不牢固，表现在该有机化合物的化学性质上就越活泼。23 23 HCHHH109.5CCHHHH121.7CH180CH（3）键角（4）共价键的极性H3C Cl+-CHHHClCHHHHCCHH不为0 0 6.2410-30Cm 0键角、共价键的极性与理化性质有关 24 24 课堂互动课堂互动根据表1-3中碳碳单键、双键和三键的键长、键能的数据，你能比较乙烷、乙烯和乙炔的化学活性大小吗？25 25 四、有机化合物的分类四、有机化合物的分类CH3CH2CH3 CH3CH2OH CH3COOH链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物OOHCOOHONHN杂杂环环化化合

9、合物物芳芳香香族族化化合合物物脂脂环环族族化化合合物物v1.按碳架分类按碳架分类 26 26 v2.按按官官能能团团分分类类 结构式名称有机化合物类别官能团结构官能团名称CH2CH2乙烯烯烃碳碳双键CHCH乙炔炔烃CC碳碳三键CH3CH2Cl氯乙烷卤代烃X卤原子CH3CH2OH乙醇醇OH醇羟基C6H5OH苯酚酚OH酚羟基C2H5OC2H5乙醚醚醚键CH3CHO乙醛醛醛基CH3COCH3丙酮酮酮基CH3COOH乙酸羧酸COOH羧基C6H5NO2硝基苯硝基化合物NO2硝基C6H5NH2苯胺胺NH2氨基CCCOCCOHCO 27 27 课堂互动课堂互动盐酸普鲁卡因是临床上经常使用的局部麻醉药，其化学

10、结构如下。请你分析该化合物含有什么官能团？普鲁卡因的极性如何？临床上使用常制成盐酸普鲁卡因注射液？COOCH2CH2N(C2H5)2H2NHCl 28 28 五、有机化合物的反应性能五、有机化合物的反应性能（1）取代反应）取代反应 在一定条件下，有机化合物分子中的原子或基团被其他原子或基团取代的反应。称为取代反应。v1.有机化学反应类型有机化学反应类型 光照Cl2CH4 CH3Cl 29 29（2）加成反应）加成反应 有机化合物分子中的键断裂，形成两个新的键的反应。称为加成反应。（3）消除反应）消除反应 在一定条件下，有机化合物分子内脱去小分子化合物（如卤化氢、水或醇等），生成不饱和化合物的反

11、应。称为消除反应。CH2CH2CCl4BrBrCH2CH2Br2CH3CHCH3H2SO4CH3CHCH2OH 30 30（4）氧化反应）氧化反应 有机化合物加氧或去氢的反应称为氧化反应。K2Cr2O7H+CH3CH2OH CH3COOH 31 31（5）还原反应）还原反应 有机化合物加氢或去氧的反应称为还原反应。（6）聚合反应）聚合反应 由小分子聚合成高分子（或较大分子）的反应称为聚合反应。CH3CHCH3H2OHCH3COCH3Ni，高温CH2CH2nTiCl4100 CCH2CH2n 32 32（7）重排反应）重排反应 分子中的某些原子或基团发生转移或碳链的骨架发生改变的反应。CHCH+

12、H2OHgSO4H2SO4 CH2CHOH重排CH3CHO乙烯醇（不稳定）33 33 v2.共价键的断裂共价键的断裂 A B A +B(1)均裂均裂 是指成键的一对电子断裂平均分给两个原子或原子团，生成带单电子的原子或原子团，称为游离基（或自由基）。(2)异裂异裂 是指成键的一对电子断裂后保留在电负性较大的原子或原子团的一方，此方为带负离子，另一方为带正离子。A B A+B-34 34 v3.反应机理反应机理 反应机理自由基反应离子型反应亲电性反应亲核性反应亲电加成亲电取代亲核加成亲核取代反应机理又称反应历程：是指化学反应所经历的途径或过程。35 35 案例导入案例导入讨论：讨论：1.请你用“青霉素”为关键词，从互联网上搜索相关信息，了解半合成青霉素有哪些药物？2.你能理解有机化学与药物的结构修饰及化学改性的关系吗？案例：案例：青霉素G、苄青霉素，由青霉菌的培养液分离出来的天然抗生素，有过敏等毒副作用，近年己研制出多种半合成青霉素，克服了天然青霉素许多缺点。青霉素六、有机化学与医药六、有机化学与医药 36 36 v1.有机化学与医学有机化学与医学v2.有机化学与药学有机化学与药学（1）与药物化学）与药物化学（2）与天然药物化学）与天然药物化学（3）与药理学）与药理学 37 37 重点小结重点小结