有机化学之胺类化合物课件.ppt
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- 有机化学 化合物 课件
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1、 1.1.分类、命名、结构与物理性质分类、命名、结构与物理性质NH3RNH2R2NHR3NR4N+X-R4N+OH-氨 1o胺 2o胺 3o胺 季铵盐 季铵碱 季铵化合物:氮原子上连有四个烃基的衍生物季铵化合物:氮原子上连有四个烃基的衍生物氨基:氨基:-NH-NH2 2;亚氨基:亚氨基:-NH-,-NH-,次氨基次氨基:注意注意:伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇或卤代烃不同伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇或卤代烃不同.胺、氨、铵的用法胺、氨、铵的用法l 胺:胺:NHNH3 3的烃基衍生物的烃基衍生物l 氨:氨基、亚氨基、次氨基氨:氨基、亚氨基、次氨基l 铵:季铵类化合物铵:季铵类化合物N 第十四章第十四章
2、 胺类化合物胺类化合物 简单胺简单胺 CH2NHH2NCH2CH2NH2 N-N-苯基苯甲胺苯基苯甲胺 乙二胺乙二胺 较复杂胺较复杂胺 烃或其它官能团为母体,氨基作取代基。烃或其它官能团为母体,氨基作取代基。CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCHNHCH3NHCH2CH3CH3H3C 3-(N-3-(N-乙氨基乙氨基)庚烷庚烷 3-3-甲基甲基-2-(N-2-(N-甲氨基甲氨基)戊烷戊烷CH3CCH2CCH3ONH H2NCOC2H5O 4-4-亚氨基亚氨基-2-2-戊酮戊酮 对氨基苯甲酸乙酯对氨基苯甲酸乙酯以胺为母体,氮上取代基用以胺为母体,氮上取代基用N N定位。烃
3、基的名称定位。烃基的名称和数目加胺和数目加胺.命名命名 胺的结构胺的结构脂肪胺脂肪胺:1.氮原子为氮原子为SP3杂化杂化,分子呈棱椎状分子呈棱椎状,键角略小于键角略小于109.5 2.一对弧对电子占据一个一对弧对电子占据一个SP3杂化轨道杂化轨道,在棱椎的顶点在棱椎的顶点,压缩了压缩了其它三个键,其它三个键,孤电子对使胺具有亲核性、碱性孤电子对使胺具有亲核性、碱性.NR1R3R2NR1R3R2NHH3CHsp3112.9o105.9o季铵化合物季铵化合物将负离子和取代基的名称放在将负离子和取代基的名称放在“铵铵”字前。某化某铵或某铵某盐字前。某化某铵或某铵某盐(CH3)2CH4N+I-N+CH
4、3 OH-CH2CH2OHCH3CH3 氢氧化氢氧化(2-羟乙基羟乙基)三甲铵三甲铵(俗名胆碱俗名胆碱)碘化四异丙铵碘化四异丙铵 氮原子上连有四个不同基团的季铵化合物具有旋光性,氮原子上连有四个不同基团的季铵化合物具有旋光性,CH3N+H5C2CH2CH=CH2phCH3N+C2H5CH2=CHCH2ph 芳香胺芳香胺N原子在原子在SP3与与SP2杂化之间杂化之间,为不等为不等性的性的sp3杂化。其弧对电子与大杂化。其弧对电子与大键键可以达到某种程度上的共轭可以达到某种程度上的共轭,C-N键键具有部分双键的性质。具有部分双键的性质。3.如果氮原子连有三个不同基团如果氮原子连有三个不同基团,理论
5、上似应有手性理论上似应有手性,存在对映存在对映体体.实际上实际上,对简单胺对简单胺,这样的对映体并未被分离出来这样的对映体并未被分离出来.原因原因是是,这对对映体之间转换的能垒低这对对映体之间转换的能垒低,可以迅速互相转变可以迅速互相转变.CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH CH3CH2CH2CH2OH34.5oC 56oC 117oC3 除叔胺外除叔胺外,10 胺、胺、20胺能形成分子间氢键。胺能形成分子间氢键。(N-HN)弱于弱于(O-HO)。其沸点高于分子量相近的非极性化合物。其沸点高于分子量相近的非极性化合物,低于醇。低于醇。4 炭原子数目相同,沸点炭原子数目相同,沸点
6、 伯胺伯胺仲胺仲胺叔胺叔胺.5 溶解度:低级胺(溶解度:低级胺(C6C7)能溶于水,溶解度略大于相应)能溶于水,溶解度略大于相应的醇。随分子量的增加,溶解度降低,高级胺不溶于水。的醇。随分子量的增加,溶解度降低,高级胺不溶于水。6芳胺:高沸点液体或低熔点固体,有毒,致癌。芳胺:高沸点液体或低熔点固体,有毒,致癌。物理性质物理性质1 存在状态:常温下,甲胺、二甲胺、三甲胺为气体,其余低存在状态:常温下,甲胺、二甲胺、三甲胺为气体,其余低级脂肪胺为液体。十二胺以上为固体。级脂肪胺为液体。十二胺以上为固体。2 胺有不愉快难闻的气味,低级胺有臭鱼腥味胺有不愉快难闻的气味,低级胺有臭鱼腥味1)碱性碱性
7、2.胺的化学性质胺的化学性质胺和氨相似,具有碱性,能与大多数酸作用成盐。胺和氨相似,具有碱性,能与大多数酸作用成盐。RNH2+H C lRNH3ClRNH2+H O S O3HRNH3 OSO3H胺的碱性较弱,其盐与氢氧化钠溶液作用时,释放出游离胺。胺的碱性较弱,其盐与氢氧化钠溶液作用时,释放出游离胺。R NH3Cl+NaOHRNH2 +Cl +H2ORNH2 +H2O RNH3+OH-胺的氮原子上有孤对电子,能结合水中的质子。胺的氮原子上有孤对电子,能结合水中的质子。A、碱性强度:脂肪胺、碱性强度:脂肪胺 氨氨 芳香胺芳香胺CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N NH3 NH2NH2
8、CH3NH2O2N 3.38 3.27 4.21 4.76 9.37 13.0 8.92胺的碱性强弱胺的碱性强弱 PKbB、脂肪胺、脂肪胺 在气态时碱性:在气态时碱性:(CH3)3N (CH3)2NH CH3NH2 NH3 在水溶液中碱性:在水溶液中碱性:(CH3)2NH CH3NH2 (CH3)3N NH3原因:原因:气态时,仅有烷基的供电子效应,烷基越多,供电子效应越大。气态时,仅有烷基的供电子效应,烷基越多,供电子效应越大。在水溶液中,碱性的强弱决定于电子效应、溶剂化效应等。在水溶液中,碱性的强弱决定于电子效应、溶剂化效应等。溶剂化效应溶剂化效应铵正离子与水的溶剂化作用(胺的氮原子上的氢
9、与水形成氢铵正离子与水的溶剂化作用(胺的氮原子上的氢与水形成氢键的作用)。胺的氮原子上的氢越多,溶剂化作用越大,铵正离子越稳定,键的作用)。胺的氮原子上的氢越多,溶剂化作用越大,铵正离子越稳定,胺的碱性越强。胺的碱性越强。CH3N+HHHOH2OH2OH2CH3N+CH3HHOH2OH2CH3N+CH3CH3HOH2 C、芳香胺的碱性比氨弱,不能用石蕊试纸检验,强弱与芳环上取代基的性、芳香胺的碱性比氨弱,不能用石蕊试纸检验,强弱与芳环上取代基的性质有关。苯环上连供电子基时,碱性略有增强;连有吸电子基时,碱性则降质有关。苯环上连供电子基时,碱性略有增强;连有吸电子基时,碱性则降低。低。CH3NH
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