重要的烯烃和炔烃课件.ppt

1、第第4章章 烃烃生化教研室夏花英8403课程代码：22680b57e1第四章 烃22022-8-7烃的定义：烃的定义：n只含有只含有碳碳和和氢氢两种元素的化合物两种元素的化合物也叫也叫碳氢碳氢化合物化合物烃烃第四章 烃32022-8-7烃的分类烃的分类烃烃链烃链烃环烃环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃烯烃烯烃炔烃炔烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃环烷烃环烷烃环烯烃环烯烃烷烃烷烃单键单键双键双键三键三键单键单键双键双键苯苯第四章 烃42022-8-7第一节第一节 烷烃（烷烃（CnH2n+2）n特征：碳原子间都以单键相链特征：碳原子间都以单键相链n如：H H H|HC CCH CH3-CH2-CH3|H

2、H H第四章 烃52022-8-7一、烷烃的命名一、烷烃的命名n普通命名法普通命名法n系统命名法系统命名法第四章 烃62022-8-7（一）普通命名法（一）普通命名法n适用于简单烷烃适用于简单烷烃CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3戊戊 烷烷十一十一 烷烷1 2 3 4 51 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11碳原子碳原子数目数目 烷烷第四章 烃72022-8-7甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十一、十二、十三十一、十二、十三碳原子数目表示法：碳原子数目表示法：1 2 3 4 5 6

3、 7 8 9 1010以下：以下：11以上：以上：第四章 烃82022-8-7普通命名中用于区别异构体的几种特殊命名：普通命名中用于区别异构体的几种特殊命名：直链直链烷烃中无分支烷烃中无分支 称称“正正”直链直链烷烃中一端含烷烃中一端含 称称“异异”直链直链烷烃中一端含烷烃中一端含 称称“新新”CH3-CH CH2-CH2-C|CH3 CH3|CH3CCH2-CH2-C|CH3命名时，命名时，总数总数碳原子前加碳原子前加“正正”、“异异”或或“新新”字字第四章 烃92022-8-7CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3|CH3 CH3|CH3-C-C

4、H2-CH3|CH3正己烷正己烷异己烷异己烷新己烷新己烷第四章 烃102022-8-7以下结构中碳原子有何不同以下结构中碳原子有何不同？CH3CCHCH2CH3CH3CH3CH312345678伯碳原子伯碳原子(1)仲碳原子仲碳原子(2)叔碳原子叔碳原子(3)季碳原子季碳原子(4)第四章 烃112022-8-7当烃分子失去一个当烃分子失去一个H H原子后的剩余部分叫做原子后的剩余部分叫做烃基烃基CH4 CH3-甲基甲基CH3CH3 CH3-CH2-乙基乙基CH3CH2CH3 CH3-CH2-CH2-丙基丙基 CH3-CH-异丙基异丙基 CH3第四章 烃122022-8-7CH3CH2CH2CH

5、3 CH3(CH2)2-CH2-丁基丁基 CH3CH2CH-仲丁基仲丁基 CH3CH3CHCH3 CH3CHCH2-异丁基异丁基 CH3 CH3 CH3 CH3C 叔丁基叔丁基 CH3 正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷第四章 烃132022-8-7（二）系统命名法（二）系统命名法n有机物命名原则：有机物命名原则：最长碳链最长碳链 最小定位最小定位 由简到繁由简到繁 同基合并同基合并第四章 烃142022-8-71.直链烷烃：与普通命名法相同直链烷烃：与普通命名法相同CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH31 2 3 4 51 2 3 4 5

6、 6 7 8 9 10 11 12（正）（正）戊烷戊烷十二烷十二烷第四章 烃152022-8-72.有支链的烷烃有支链的烷烃关键：确定主链和取代基位置关键：确定主链和取代基位置1 2 3 4 5 6 7 88 7 6 5 4 3 2 1原则：原则：最长主链，最小定位，同基合并最长主链，最小定位，同基合并CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3|CH3 CH3 3，5-二甲基辛烷二甲基辛烷辛辛 庚庚 己己 戊戊 丁丁 丙丙 乙乙 甲甲3-甲基-5-甲基辛烷取代基的位置（阿拉伯数字）及取代基写在主链前，阿拉伯数字与中文字之间用“-”隔开，数字与数字之间用“，”隔开第四章 烃162

7、022-8-7CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCHCHCH3CH3CH3CH23-甲基-5-乙基-4-丙基壬烷 壬烷壬烷1 2 3 4 5 6 7 8 9甲基甲基丙基丙基乙基乙基最长碳链最长碳链（最多取代）（最多取代）由简到繁由简到繁最小定位最小定位 3-甲基甲基9 8 7 6 5 4 3 2 1-5-乙基乙基-4-丙基丙基第四章 烃172022-8-7烷基大小次序（由简到繁）烷基大小次序（由简到繁）n甲基乙基丙基丁基戊基己基甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基异戊基异丁基异丙基CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3

8、-CH-CH2-CH3CH3-CH-CH3己基己基异戊基异戊基异丁基异丁基异丙基异丙基Why?第四章 烃182022-8-7三三、烷烃的化学性质、烷烃的化学性质卤代反应CHHHHClClCHClHHCHClClHCClClClHCClClClClCl-ClCl-ClCl-Cl光照光照光照光照.均 裂u 键稳定u 不易发生异裂反应u 一定条件下能发生均裂反应单击第四章 烃192022-8-7甲烷天然气 汽油煤油液体石蜡半固体凡士林CH4(沼气)14碳烷烃 510碳烷烃1218碳烷烃1824碳烷烃1822碳烷烃四、重要的烷烃四、重要的烷烃第四章 烃202022-8-7第二节第二节 烯烃烯烃 和和

9、炔烃炔烃 CnH2n CnH2n-2n烯烃：烃分子中出现烯烃：烃分子中出现C=C的不饱和烃的不饱和烃 如：如：CH2=CH2n炔烃：烃分子中出现炔烃：烃分子中出现CC的不饱和烃的不饱和烃 如如CHCH第四章 烃212022-8-7一、烯烃和炔烃的命名一、烯烃和炔烃的命名n主链包含双键或叁键的最长链主链包含双键或叁键的最长链n编号先考虑双键或叁键位次最小，再考虑取代基编号先考虑双键或叁键位次最小，再考虑取代基CH3-CH=CH-CH-CH3|CH3 2-戊烯戊烯1 2 3 4 55 4 3 2 14-甲基甲基-第四章 烃222022-8-71-戊烯戊烯1-戊烯戊烯 CH3|CH3-CH2-C-C

10、H=CH2|CH3CH3 CH C=CH2|CH2 CH3|CH33，3-二甲基二甲基-2，3-二甲基二甲基-第四章 烃232022-8-7CH3-C=CH-CH3|CH32-丁烯丁烯CH2=CH-CH=CH2CH2=C-CH=CH3|CH3丁二烯丁二烯1，3-丁二烯丁二烯2-甲基甲基-1，3-2-甲基甲基-第四章 烃242022-8-7CH3-CH2-C C-CH3如：如：2-戊炔戊炔炔烃炔烃的命名与烯烃相似，只须将的命名与烯烃相似，只须将“烯烯”字改为字改为“炔炔”字字第四章 烃252022-8-7常见的烯基：常见的烯基：CH2=CH2 CH2=CH-乙烯基乙烯基CH3-CH=CH2 CH

11、3-CH=CH-1-丙烯基丙烯基 CH2=CH-CH-2-丙烯基丙烯基 CH3-C-异丙稀基异丙稀基 CH2烯烃失去一个氢原子后剩下的基团烯烃失去一个氢原子后剩下的基团稀基稀基1甲基甲基-乙烯基乙烯基第四章 烃262022-8-7二、烯烃的同分异构现象二、烯烃的同分异构现象 CH3CH3-CH2-CH=CH2 CH3-C=CH2 1-丁稀丁稀2甲基甲基1丙稀丙稀碳链异构碳链异构C4H8第四章 烃272022-8-7CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯双键位置异构双键位置异构第四章 烃282022-8-7同分异构同分异构顺反异构顺反异构CH3-CH

12、=CH-CH3CH3 H C=C H CH3CH3 CH3 C=C H H反式反式 顺式顺式2-丁烯丁烯第四章 烃292022-8-7CH3-CH=CH-CH3CH3 H C=C H CH3CH3 CH3 C=C H HHHH非同分异构体，是同一物质非同分异构体，是同一物质第四章 烃302022-8-7产生顺反异构的条件：产生顺反异构的条件：存在限制键旋转的因素（如双键）存在限制键旋转的因素（如双键）每个每个受限碳原子上所连的两个原子或基团不同受限碳原子上所连的两个原子或基团不同a c C=Cb d有顺反异构有顺反异构a无顺反异构无顺反异构第四章 烃312022-8-7顺反异构的顺顺反异构的顺

13、/反命名：反命名：CH3 H C=C H CH3CH3 CH3 C=C H H -2-丁烯丁烯 -2-丁烯丁烯CH3-CH=CH-CH32-丁烯丁烯反反顺顺第四章 烃322022-8-7三、烯烃和炔烃的化学性质三、烯烃和炔烃的化学性质n功能基：双键（三键）功能基：双键（三键）键键+键键 第四章 烃332022-8-7HHCCHHpxzy乙烯乙烯pxzy第四章 烃342022-8-7键键不稳定，易断裂不稳定，易断裂催化加氢催化加氢加成反应（加卤素、加卤化氢等）加成反应（加卤素、加卤化氢等）氧化反应氧化反应加成反应：两个原子加到一个加成反应：两个原子加到一个键上形成两个键上形成两个键的反应键的反应

14、第四章 烃352022-8-71.催化加氢催化加氢Pt、Pb、NiCH2=CH2 +H2 CH3 CH3第四章 烃362022-8-72.与卤素的加成与卤素的加成RCH=CH2 +Br2 R-CH-CH2 Br Br 红棕色溴的（红棕色溴的（CCl4）溶液）溶液 褪色褪色可用于可用于鉴别鉴别 含含C=C 的化合物的化合物第四章 烃372022-8-7马尔科夫尼科夫（Markovnikov）规则：C CH HC CH H2 2+C CH H3 3R-C CH HR-BrHBrC CH H2 2C CH H2 2R-Br(优优势势产产物物）不对称的不饱和烃卤素加在含氢少的双键碳上与卤化氢的加成与卤

15、化氢的加成 第四章 烃382022-8-73.氧化反应氧化反应用于用于鉴定鉴定含含C=C的化合物的化合物第四章 烃392022-8-7C CH H2 2C CH H2 2n nC CH H2 2C CH H2 2n n催催 化化 剂剂食品保鲜膜或包装袋原料聚乙烯（PE）食品级4.聚合反应聚合反应聚氯乙烯（PVC）：管道、绝缘材料、塑料薄膜，用于一般包装聚四氟乙烯（PTFE）：耐高温、低温，不怕酸碱和有机溶剂，“塑料王”第四章 烃402022-8-7CHCHCH2=CH-CH=CH2CH2=CH2C-C键平均化（共轭效应）乙烯乙炔1，3-丁二烯单、双键交叉排列（共轭二烯烃）CH2=C-CH=CH

16、2CH3异戊二烯（2-甲基-1,3-丁二烯）天然橡胶线粒体内膜上电子传递体之一泛醌的构成成分之一重要的烯烃和炔烃重要的烯烃和炔烃第四章 烃412022-8-7共轭烯烃共轭烯烃共轭烯烃链越长，吸收光的波长越长，吸可见光橙黄（红）色肠粘膜-胡萝卜素双加氧酶2（维生素（维生素A）第四章 烃422022-8-7第三节第三节 脂环烃脂环烃一、脂环烃的分类与命名一、脂环烃的分类与命名脂环烃脂环烃饱和脂环烃饱和脂环烃环烷烃环烷烃不饱和脂环烃不饱和脂环烃环烯烃环烯烃环炔烃环炔烃命名：在相应的开链烃名称面之前加上命名：在相应的开链烃名称面之前加上“环环”字。字。第四章 烃432022-8-71，3环己二烯环己二

17、烯环戊烷环戊烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3=CH-CH=CH-CH2-CH3戊烷戊烷 1，3-己二烯己二烯123456123456第四章 烃442022-8-7环戊烯环戊烯环戊烷环戊烷=5123451234CH3CH3CH2CH31-甲基甲基-2-乙基乙基第四章 烃452022-8-7二、脂环烃的结构与化学性质二、脂环烃的结构与化学性质烷烃分子中烷烃分子中C-H和和C-C键相互的夹角：键相互的夹角：10928第四章 烃462022-8-7环丙烷环丙烷 环丁烷环丁烷 不稳定不稳定,具有烯烃相似的性质具有烯烃相似的性质原因：原因：夹角夹角 10928，电子云没有最大程度的重叠，电子云没有最

18、大程度的重叠第四章 烃472022-8-7n稳定稳定 六元环有两种优势构象：船式和椅式。六元环有两种优势构象：船式和椅式。椅式（椅式（chair form)船式（船式（boat form)环己烷环己烷第四章 烃482022-8-7 a a键（竖键）与对称轴平行键（竖键）与对称轴平行 e e键（横键）与分子平面呈一定角度键（横键）与分子平面呈一定角度aeeeaaaeeeaa环己烷的环己烷的12个个C-H键分为两种类型键分为两种类型竖键与横键竖键与横键*第四章 烃492022-8-7取代基在横键上稳定取代基在横键上稳定原因：横键上取代基间的空间区域较大，原因：横键上取代基间的空间区域较大，空间位阻

19、效应小空间位阻效应小第四章 烃502022-8-7第四节第四节 芳香烃芳香烃n含有苯环结构的烃含有苯环结构的烃HHHHHH第四章 烃512022-8-7苯苯n性质：稳定，双键不具有烯烃性质性质：稳定，双键不具有烯烃性质n原因：形成原因：形成-共轭共轭 使使C-C键能、键长平均化键能、键长平均化第四章 烃522022-8-7一、单环芳烃一、单环芳烃n分子中含有一个苯环的芳烃，包括苯及其同系物分子中含有一个苯环的芳烃，包括苯及其同系物n如芳烃失去一个氢原子如芳烃失去一个氢原子芳基，用芳基，用Ar表示表示第四章 烃532022-8-7C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3甲苯甲苯邻

20、二甲苯邻二甲苯（O 二甲苯）二甲苯）ortho-间二甲苯间二甲苯（m 二甲苯）二甲苯）meta-对二甲苯对二甲苯（p 二甲苯）二甲苯）para-，二甲苯，二甲苯，二甲苯，二甲苯，二甲苯，二甲苯命名：以命名：以苯环苯环为为母体母体，烃基为取代基，烃基为取代基第四章 烃542022-8-7C H3CH3C H3CH3CH3CH3CH3CH3CH31，2，3-三甲苯三甲苯 1，3，5-三甲苯三甲苯 1，2，4-三甲苯三甲苯（连三甲苯）（连三甲苯）（均三甲苯）（均三甲苯）（偏三甲苯）（偏三甲苯）第四章 烃552022-8-7CH=CH2C CH苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔n以什么为母体以什么为母体？n如取

21、代基为氨基、羧基、醛基、酰胺基、羟基、烯如取代基为氨基、羧基、醛基、酰胺基、羟基、烯基、炔基等，以这些官能团作为母体，称苯基、炔基等，以这些官能团作为母体，称苯。第四章 烃562022-8-7n分子中含有两个以上苯环的芳烃分子中含有两个以上苯环的芳烃n稠环芳香烃稠环芳香烃：由两个或两个以上苯环，共用两个邻位碳原子相由两个或两个以上苯环，共用两个邻位碳原子相互稠合而成的多环芳香烃。互稠合而成的多环芳香烃。二、多环芳烃二、多环芳烃第四章 烃572022-8-7比较重要的稠环芳香烃是：比较重要的稠环芳香烃是：萘、蒽、菲萘、蒽、菲萘萘蒽蒽菲菲123456789101234567891012345678

22、第四章 烃582022-8-7菲菲多氢菲多氢菲H2H2H2H2H2H2H2H2H2H2HHHH1234567891011121314151617环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲是胆固醇、胆酸、肾上腺皮是胆固醇、胆酸、肾上腺皮质激素等的母体结构质激素等的母体结构菲第四章 烃592022-8-7 致癌烃致癌烃一般由一般由56个苯环稠合而成个苯环稠合而成 致癌烃致癌烃一般由一般由56个苯环稠合而成个苯环稠合而成1256341，2，5，6-二苯并蒽二苯并蒽3，4-苯并蓖苯并蓖一个月之内即会引起皮肤癌一个月之内即会引起皮肤癌蛋白质、油脂、糖类“烧焦”产生产生肺癌、唇癌肺癌、唇癌第四章 烃602022-8-7练习

23、题练习题C CH H3 3C CH H2 2C CH HC CC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H2 2C CH HC CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H2 2C CH H2 21命名：命名：CH3CH=CHCH2CH322,4,6,7-四甲基四甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷2-戊烯戊烯第四章 烃612022-8-7CH33CH3C2H545甲基环己烷甲基环己烷1-甲基甲基-3-乙基苯乙基苯3-甲基甲基-1-戊炔戊炔第四章 烃622022-8-7写出结构式：写出结构式：12-甲基戊烷 22,3,4-三甲基癸烷 31,4-己二炔 43,3-二甲基-1-己炔 5甲基萘 6.反-2-丁烯CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH-CH-(CH2CH3)5-CH3CH3CH3CHC-CH2-C C-CH3 CHC-C-CH2-CH2 -CH3 CH3CH3CH3CH3CH3C=CHH第四章 烃632022-8-7写出反应主要产物：写出反应主要产物：CHCH2+Br2CH3CH21.+Br22.双键的鉴别双键的鉴别？