食品成分化学课件2.ppt
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- 食品 成分 化学课件
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1、食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系概述概述三大营养物质:糖类、脂肪、蛋白质三大营养物质:糖类、脂肪、蛋白质糖类在生命体中的作用:糖类在生命体中的作用:构成生物体组织的重要物质构成生物体组织的重要物质 提供生命活动所需要的能量。提供生命活动所需要的能量。注意:糖类与碳水化合物两概念的科学性注意:糖类与碳水化合物两概念的科学性食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系 糖类化合物是自然界蕴藏量最为丰富、对所有生物体非糖类化合物是自然界蕴藏量最为丰富
2、、对所有生物体非常重要的一类有机化合物;习惯上也称其为碳水化合物,这常重要的一类有机化合物;习惯上也称其为碳水化合物,这是因为此类化合物的一般通式可以表示为是因为此类化合物的一般通式可以表示为Cn(H20)m;但随着;但随着研究的不断深入,所发现的符合糖类化合物结构及性质特性、研究的不断深入,所发现的符合糖类化合物结构及性质特性、但其组成不符合以上通式的糖类或糖的衍生物逐渐增多,例但其组成不符合以上通式的糖类或糖的衍生物逐渐增多,例如鼠李糖、脱氧核糖的组成分别为如鼠李糖、脱氧核糖的组成分别为C6H12O5、C5H10O4,不符,不符合碳水化合物的通式;又如由甲壳素得到的壳聚糖,其分子合碳水化合
3、物的通式;又如由甲壳素得到的壳聚糖,其分子中含有中含有N元素,也不符合碳水化合物的通式。因此,以碳水元素,也不符合碳水化合物的通式。因此,以碳水化合物定义此类物质是不合适的,应将它们称为糖类化合物。化合物定义此类物质是不合适的,应将它们称为糖类化合物。食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系 糖类化合物可以定义为多羟基的醛类、酮类化合物糖类化合物可以定义为多羟基的醛类、酮类化合物或其聚合物及其各类衍生物。按其结构中含有基本结构或其聚合物及其各类衍生物。按其结构中含有基本结构单元的多少,糖类化合物可以分作单糖、低聚糖及多糖
4、单元的多少,糖类化合物可以分作单糖、低聚糖及多糖三种类型;单糖类化合物是低聚糖及多糖基本的结构单三种类型;单糖类化合物是低聚糖及多糖基本的结构单元,常见的为含元,常见的为含47个个C的单糖分子,结构中由于具有的单糖分子,结构中由于具有多个手性多个手性C原子,因此这类化合物具有众多的同分异构原子,因此这类化合物具有众多的同分异构体。既有构造异构体,也有复杂的构型异构体。低聚糖体。既有构造异构体,也有复杂的构型异构体。低聚糖及多糖是单糖的聚合物,聚合是通过苷键的形成进行的。及多糖是单糖的聚合物,聚合是通过苷键的形成进行的。对于多糖类化合物的研究,是目前糖类化合物研究中的对于多糖类化合物的研究,是目
5、前糖类化合物研究中的热点;与蛋白质、核酸等生物大分子一样,多糖类化合热点;与蛋白质、核酸等生物大分子一样,多糖类化合物也有复杂的高级结构。物也有复杂的高级结构。食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系 第二节第二节 糖糖 类类 一、糖的概念及分类一、糖的概念及分类1、概念、概念糖是多羟基醛或多羟基酮及其缩合、聚合物以及某些衍糖是多羟基醛或多羟基酮及其缩合、聚合物以及某些衍生物的总称。生物的总称。食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系2、分类、分类
6、糖糖(碳水化合物碳水化合物)单糖单糖:不能被水解成更小分子的糖,是碳水化合不能被水解成更小分子的糖,是碳水化合物的基本单位。如物的基本单位。如:核糖、脱氧核糖、葡萄糖、核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖。果糖和半乳糖。寡糖寡糖:由由2-10个单糖分子缩合而成,水解后生成个单糖分子缩合而成,水解后生成单糖。以双糖存在最为广泛,蔗糖、麦芽糖和单糖。以双糖存在最为广泛,蔗糖、麦芽糖和乳糖是其重要代表。乳糖是其重要代表。多糖多糖:由许多单糖分子缩合而成。由许多单糖分子缩合而成。以淀粉、糖以淀粉、糖原、纤维素等最为重要。原、纤维素等最为重要。结合糖结合糖:指糖与非糖物质的结合物,也叫复合糖指糖与非糖物
7、质的结合物,也叫复合糖或糖的衍生物。常见的有糖胺、糖酸、糖脂、或糖的衍生物。常见的有糖胺、糖酸、糖脂、糖蛋白等。糖蛋白等。食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系二、单糖和低聚糖的结构和特性二、单糖和低聚糖的结构和特性(一)单糖的结构(一)单糖的结构1、直链结构、直链结构基础化学相应内容:基础化学相应内容:同分异构:同分异构:碳链异构、位置异构、官能团异构、立体异构碳链异构、位置异构、官能团异构、立体异构手性与手性分子的标记(手性与手性分子的标记(D/L;R/S)旋光作用与变旋现象旋光作用与变旋现象投影式、键线式投影式、
8、键线式醛类的性质醛类的性质2、环状结构、环状结构食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系HCHOOHHHOOHHOHHCH2OH葡萄糖HOCHOHHHOOHHOHHCH2OH甘露糖HCHOOHHHOHHOOHHCH2OH半乳糖HHOOHHOHHCH2OHO果糖HOCHOHOHHCH2OHHOH阿拉伯糖CHOOHHCH2OHHOHHOHHO木糖CHOOHHOHHHHOHCH3鼠李糖HCHOOHHHOHHOOHHCOOH半乳糖醛酸HCHOOHHHOOHHOHHCOOH葡萄糖醛酸OHHCH2OHCH2OHCH2OHHOHHHO
9、HOH山梨糖醇D-D-D-D-D-D-D-D-D-CHOOHHCH2OHHHOHOHCHOOHHCH2OHHHOHHD-核糖D-脱氧核糖1、直链结构、直链结构食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系醛、酮与亚硫酸氢钠(醛、酮与亚硫酸氢钠(40%)的加成反应)的加成反应CONaO-S-OHCOHSO3NaCONaSO3H+O醇钠强酸强酸盐 白()食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系当一个醇与一个醛反应时形成一个半缩醛,与一个酮反应形当一个醇与一个
10、醛反应时形成一个半缩醛,与一个酮反应形成时半缩酮,再结合一个醇可以分别形成缩醛或缩酮。但葡成时半缩酮,再结合一个醇可以分别形成缩醛或缩酮。但葡萄糖只能形成半缩醛。萄糖只能形成半缩醛。食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系葡萄糖环化葡萄糖环化-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖D-葡萄糖葡萄糖 变旋变旋2、环状结构、环状结构-异构体:异构体:半缩醛羟半缩醛羟基与基与CH2OH在链异侧;在链异侧;或或半缩醛羟基与半缩醛羟基与C5上上的羟基的羟基在链同侧。在链同侧。-异构体:异构体:半缩醛羟半缩醛羟基与基与C
11、H2OH在链同侧;在链同侧;或或半缩醛羟基半缩醛羟基C5上的羟上的羟基基在链异侧。在链异侧。-D-(+)-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖+112o (37%)-D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 +18.7o (63%)食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系吡喃糖具有两种不同的构象,椅式或船式。吡喃糖具有两种不同的构象,椅式或船式。许多己糖主要以相当坚硬的椅式存在,如葡萄糖的许多己糖主要以相当坚硬的椅式存在,如葡萄糖的四种椅式构象,其中以四种椅式构象,其中以一一D一葡萄糖一葡萄糖(4C1)和和一一D一葡一葡萄糖萄糖(1C4)最为稳
12、定。以船式存在的己糖较少,因为船最为稳定。以船式存在的己糖较少,因为船式结构较易变形并且能量较高。还有其它形式,例如半式结构较易变形并且能量较高。还有其它形式,例如半椅式和扭曲排列,但这些形式都具有较高的能量,不常椅式和扭曲排列,但这些形式都具有较高的能量,不常遇到。遇到。3、单糖的构象、单糖的构象食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系OHHHHHOHOHOHOHOHOHHHHHOHOHOHOHOHHCHOOHHHOOHHOHHCH2OHD(+)葡萄糖D(+)葡萄糖D(+)葡萄糖平衡混合物苷羟基处于a键所有羟基均处于e
13、稳定性差稳定性好键椅式构象椅式构象船式构象船式构象食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系OHHOOHHOOCH2OH+CH3OH干HCl+HOOHHOOOCH3CH2OHHOOHHOOOCH3CH2OH糖的半缩醛羟基与其他羟基化合物脱水生成的化合物,糖的半缩醛羟基与其他羟基化合物脱水生成的化合物,称为糖苷,生成糖苷的反应为成苷反应。称为糖苷,生成糖苷的反应为成苷反应。-D-甲基甲基葡萄糖苷葡萄糖苷 -D-甲基甲基葡萄糖苷葡萄糖苷糖苷基与配基之间连接的键称为糖苷基与配基之间连接的键称为苷键苷键。OOHHOHOCH2HNN
14、CH3OOHOHOCH2OOCH2OCHCN16氮苷氮苷(胸腺嘧啶核苷胸腺嘧啶核苷)(二)糖苷(二)糖苷食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系糖苷在自然界中主要存在于植物的种子、叶片及皮内糖苷在自然界中主要存在于植物的种子、叶片及皮内。天然糖苷大多极毒,但微量糖苷可作为药物。天然糖苷大多极毒,但微量糖苷可作为药物。皂角苷能引起溶血,毛地黄苷有强心作用,根皮苷能皂角苷能引起溶血,毛地黄苷有强心作用,根皮苷能引起葡萄糖尿排出。引起葡萄糖尿排出。P16/生氰糖苷生氰糖苷食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章
15、 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系 低聚糖是由低聚糖是由2-10个左右单糖通过缩醛的形式以糖苷键个左右单糖通过缩醛的形式以糖苷键结合而成的糖类。根据水解后生成单糖分子的数目,又可结合而成的糖类。根据水解后生成单糖分子的数目,又可分为二糖分为二糖(双糖双糖),三糖,四糖等。其中以双糖的分布最广,三糖,四糖等。其中以双糖的分布最广,典型的双糖有蔗糖,麦芽糖。典型的双糖有蔗糖,麦芽糖。1、二糖、二糖 二糖能水解生成两分子单糖,可以看作是由两分子单二糖能水解生成两分子单糖,可以看作是由两分子单糖脱水形成的缩合物。糖脱水形成的缩合物。单糖单体可以是相同的,也可以是不同的,故可分为
16、单糖单体可以是相同的,也可以是不同的,故可分为同聚二糖和杂聚二糖同聚二糖和杂聚二糖。同聚二糖:麦芽糖,异麦芽糖,纤。同聚二糖:麦芽糖,异麦芽糖,纤维二糖,海藻二糖;杂聚二糖:蔗糖,乳糖等。维二糖,海藻二糖;杂聚二糖:蔗糖,乳糖等。二糖可以分为二糖可以分为还原性二糖和非还原性二糖还原性二糖和非还原性二糖。(三)低聚糖的结构和特性(三)低聚糖的结构和特性食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系(1)还原性二糖)还原性二糖 还原性二糖可以看作是一分子单糖的半缩醛羟基与另还原性二糖可以看作是一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的
17、醇羟基失水而成的。这样形成的二糖分子中,一分子单糖的醇羟基失水而成的。这样形成的二糖分子中,有一个单糖单位形成苷,而另一个单位仍然保留有半缩醛有一个单糖单位形成苷,而另一个单位仍然保留有半缩醛基。基。一般性质:有变旋现象、有还原性、能形成糖脎。一般性质:有变旋现象、有还原性、能形成糖脎。食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系麦芽糖:麦芽糖:麦芽糖为白色晶体,易溶于水,甜度为蔗糖的麦芽糖为白色晶体,易溶于水,甜度为蔗糖的40%,麦,麦芽糖具有一般单糖的化学性质。麦芽糖在自然界以游离态芽糖具有一般单糖的化学性质。麦芽糖在自
18、然界以游离态存在的很少,主要存在于发芽的谷粒,尤其是麦芽中,在存在的很少,主要存在于发芽的谷粒,尤其是麦芽中,在淀粉酶的作用下,淀粉可以水解为糊精和麦芽糖的混合物,淀粉酶的作用下,淀粉可以水解为糊精和麦芽糖的混合物,其中麦芽糖占其中麦芽糖占1/3,这种混合物是饴糖的主要成分。饴糖具,这种混合物是饴糖的主要成分。饴糖具有一定的黏度,流动性好,有亮度,可用于制作糖果,糖有一定的黏度,流动性好,有亮度,可用于制作糖果,糖浆等食品。浆等食品。比旋光度比旋光度=+136食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系乳糖:乳糖:乳糖是由乳
19、糖是由1分子分子-D-半乳糖与半乳糖与1分子分子D-葡萄糖以葡萄糖以-1,4-糖糖苷键连接的二糖。在乳糖的分子结构中具有半缩醛羟基,苷键连接的二糖。在乳糖的分子结构中具有半缩醛羟基,因此乳糖具有还原性,有变旋现象,能被酸、苦杏仁酶因此乳糖具有还原性,有变旋现象,能被酸、苦杏仁酶和乳糖酶水解。和乳糖酶水解。比旋光度比旋光度=+55.4食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系纤维二糖纤维二糖纤维二糖是由纤维二糖是由2分子分子D-葡萄糖通过葡萄糖通过-1,4-糖苷键连接而成,糖苷键连接而成,能被苦杏仁酶水解而不能被麦芽糖酶水解
20、,是能被苦杏仁酶水解而不能被麦芽糖酶水解,是-葡萄糖苷。葡萄糖苷。纤维二糖分子结构中也保留有一个半缩醛羟基,所以具有纤维二糖分子结构中也保留有一个半缩醛羟基,所以具有还原性,有变旋现象。还原性,有变旋现象。纤维二糖在自然界中纤维二糖在自然界中以结合态存在,是纤维素以结合态存在,是纤维素水解的中间产物。人的体水解的中间产物。人的体内只有内只有-1,4-糖苷键的消糖苷键的消化酶,不含化酶,不含-1,4-糖苷键糖苷键酶,所以膳食纤维在人体酶,所以膳食纤维在人体无法消化。无法消化。比旋光度比旋光度=+35食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院
21、食品与生物工程系(2)非还原性二糖)非还原性二糖 非还原性二糖是由一分子单糖的半缩醛羟基与另一分非还原性二糖是由一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的半缩醛羟基失水而成的,这类二糖分子中由于不子单糖的半缩醛羟基失水而成的,这类二糖分子中由于不存在半缩醛羟基,因而无还原性,无变旋现象。存在半缩醛羟基,因而无还原性,无变旋现象。蔗糖:蔗糖:蔗糖是食物中主要的低聚糖,是一种蔗糖是食物中主要的低聚糖,是一种典型的非还原性糖,也是一种杂聚二糖,典型的非还原性糖,也是一种杂聚二糖,它是由一分子它是由一分子-D-葡萄糖葡萄糖C1上的半缩醛羟上的半缩醛羟基与基与-D-果糖果糖C2上的半缩醛羟基失去上的半缩醛羟
22、基失去1分子分子水,通过水,通过1,2-糖苷键连接而成的二糖。蔗糖糖苷键连接而成的二糖。蔗糖分子中没有保留半缩醛羟基,因此它没有分子中没有保留半缩醛羟基,因此它没有还原性,也没有变旋现象。还原性,也没有变旋现象。比旋光度比旋光度=+66.5食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系 蔗糖是最重要的甜味剂,但近来发现许多疾病可能与蔗糖是最重要的甜味剂,但近来发现许多疾病可能与过多摄入蔗糖有关,比如龋齿,肥胖,高血压,糖尿病。过多摄入蔗糖有关,比如龋齿,肥胖,高血压,糖尿病。蔗糖是无色晶体,易溶于水,在稀酸或酶的作用下得到葡蔗
23、糖是无色晶体,易溶于水,在稀酸或酶的作用下得到葡萄糖和果糖的等量混合物。由于在水解的过程中,溶液的萄糖和果糖的等量混合物。由于在水解的过程中,溶液的旋光度由右旋变为左旋,因此通常把蔗糖的水解作用称为旋光度由右旋变为左旋,因此通常把蔗糖的水解作用称为转化作用。转化作用。转化作用所生成的等量葡萄糖与果糖的混合物转化作用所生成的等量葡萄糖与果糖的混合物称为转化糖。称为转化糖。因为蜜蜂体内有蔗糖酶,所以蜂蜜中存在转因为蜜蜂体内有蔗糖酶,所以蜂蜜中存在转化糖。蔗糖水解后,因其含有果糖,所以甜度比蔗糖大。化糖。蔗糖水解后,因其含有果糖,所以甜度比蔗糖大。食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第
24、一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系海藻糖:海藻糖:海藻糖又叫酵母糖,存在于海藻、昆虫和真菌体内。它海藻糖又叫酵母糖,存在于海藻、昆虫和真菌体内。它是由两分子是由两分子D葡萄糖在葡萄糖在C1上的两个半缩醛羟基之间上的两个半缩醛羟基之间脱水,通过脱水,通过1,1糖苷键结合而成的二糖糖苷键结合而成的二糖。其分子结。其分子结构中不存在半缩醛羟基,所以也是一种非还原性滩。海构中不存在半缩醛羟基,所以也是一种非还原性滩。海藻糖为白色晶体,溶于水,熔点藻糖为白色晶体,溶于水,熔点96.597.5,是各种昆,是各种昆虫血液中的主要血糖。虫血液中的主要血糖。比旋光度比旋光度=+178
25、食品化学食品化学FOOD CHEMISTRY第一章第一章 食品成分化学食品成分化学闽北职业技术学院食品与生物工程系 常见的三糖:棉籽糖,龙胆三糖,水苏糖,麦芽三糖等。常见的三糖:棉籽糖,龙胆三糖,水苏糖,麦芽三糖等。最常见的、广泛游离在自然界中的是棉籽糖。最常见的、广泛游离在自然界中的是棉籽糖。在棉籽、桉树的干性分泌物以及甜菜中含量较多,它在棉籽、桉树的干性分泌物以及甜菜中含量较多,它是由是由1分子分子 D半乳糖,半乳糖,1分子分子D葡萄糖,葡萄糖,1分子分子D果糖组成。果糖组成。棉籽糖是非还原性糖。棉籽糖是非还原性糖。2、三糖、三糖比旋光度比旋光度=+105.2食品化学食品化学FOOD CH
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