《生物化学》-脂质课件.ppt
- 【下载声明】
1. 本站全部试题类文档,若标题没写含答案,则无答案;标题注明含答案的文档,主观题也可能无答案。请谨慎下单,一旦售出,不予退换。
2. 本站全部PPT文档均不含视频和音频,PPT中出现的音频或视频标识(或文字)仅表示流程,实际无音频或视频文件。请谨慎下单,一旦售出,不予退换。
3. 本页资料《《生物化学》-脂质课件.ppt》由用户(三亚风情)主动上传,其收益全归该用户。163文库仅提供信息存储空间,仅对该用户上传内容的表现方式做保护处理,对上传内容本身不做任何修改或编辑。 若此文所含内容侵犯了您的版权或隐私,请立即通知163文库(点击联系客服),我们立即给予删除!
4. 请根据预览情况,自愿下载本文。本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
5. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007及以上版本和PDF阅读器,压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 生物化学 课件
- 资源描述:
-
1、第六单元第六单元 脂类化学脂类化学第第2 2章章 脂质脂质第第1818章章 生物膜组成与结构生物膜组成与结构第第2121章章 生物膜与物质运输生物膜与物质运输(下册)(下册)第2章 脂质(Lipid)一、引言一、引言 二、脂肪酸二、脂肪酸三、三酰甘油和蜡三、三酰甘油和蜡四、脂质过氧化作用四、脂质过氧化作用 五、磷脂五、磷脂 六、糖脂六、糖脂七、萜类、固醇七、萜类、固醇八、脂蛋白八、脂蛋白九、脂质的提取、分离与分析九、脂质的提取、分离与分析一一、引言引言 (一)脂质的定义(一)脂质的定义 (二)脂质的分类(二)脂质的分类 (三)脂质的生物学作用(三)脂质的生物学作用(一)(一)脂质的定义脂质的定
2、义n脂质(脂质(lipidlipid),是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂),是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。的生物有机分子。n大多数脂质的化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及大多数脂质的化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。其衍生物。n脂质的元素组成主要是碳、氢、氧,有些尚含氮、磷脂质的元素组成主要是碳、氢、氧,有些尚含氮、磷及硫。及硫。(二)(二)脂质的分类1、按化学组成分:、按化学组成分:(1)单纯脂质)单纯脂质(simple lipid)(2)复合脂质)复合脂质(compound lipid)(3)衍生脂质)衍生脂质(derived lipid)2、按脂质在水中和水界
3、面上的行为不同分:、按脂质在水中和水界面上的行为不同分:(1)非极性脂质)非极性脂质(nonpolar lipid)(2)极性脂质)极性脂质(polar lipid)(1 1)单纯脂质(单纯脂质(2 2类)类)由脂肪酸和甘油形成的酯,又可分为:由脂肪酸和甘油形成的酯,又可分为:1)三酰甘油或称甘油三酯)三酰甘油或称甘油三酯 由由3分子脂肪酸和分子脂肪酸和1分子甘油组成分子甘油组成2)蜡)蜡 主要有长链脂肪酸和长链醇或固醇组成主要有长链脂肪酸和长链醇或固醇组成 (2 2)复合脂质(复合脂质(2 2类)类)除含脂肪酸和醇外,尚有其他非脂分子的成分。除含脂肪酸和醇外,尚有其他非脂分子的成分。又可分:
4、又可分:1)磷脂磷脂,包括甘油磷脂和,包括甘油磷脂和鞘氨醇磷脂。鞘氨醇磷脂。2)糖酯糖酯,包括,包括鞘糖酯鞘糖酯和甘油糖酯。和甘油糖酯。鞘氨醇磷脂和鞘糖酯合称为鞘氨醇磷脂和鞘糖酯合称为鞘脂类鞘脂类。(3 3)衍生脂质衍生脂质(4(4类类)由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切,但由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切,但具有脂质一般性质的物质。如:具有脂质一般性质的物质。如:1)取代烃取代烃 主要是脂肪酸及碱性盐和高级醇,少量脂肪醛、脂肪主要是脂肪酸及碱性盐和高级醇,少量脂肪醛、脂肪胺和烃。胺和烃。2)固醇类(甾类)固醇类(甾类)包括固醇包括固醇,胆酸胆酸,强心苷强心苷,性激素性激素,
5、肾上腺皮质激素。肾上腺皮质激素。3)萜)萜 包括许多天然色素,香精油,天然橡胶等。包括许多天然色素,香精油,天然橡胶等。4)其他脂质)其他脂质 如维生素如维生素A、D、E、K,脂酰,脂酰CoA,脂多糖等。,脂多糖等。(1 1)非极性脂质非极性脂质在水中溶解度极低,即不具有在水中溶解度极低,即不具有容积可溶性容积可溶性。也。也不能在不能在空气空气-水界面水界面或或油油-水界面水界面分散成单分子分散成单分子层,即层,即不具有界面可溶性不具有界面可溶性。容积:容积:是指容器所能是指容器所能容纳物体的体积。容纳物体的体积。容积可溶性容积可溶性:在一定在一定空间或体积水中脂质空间或体积水中脂质的可溶性。
6、的可溶性。(2 2)极性脂质极性脂质1)类极性脂质类极性脂质 它它具有界面可溶性具有界面可溶性,但不具有容积可溶性;能渗入膜,但不具有容积可溶性;能渗入膜,但自身不能形成膜但自身不能形成膜。2)类极性脂质(磷脂和鞘糖酯)类极性脂质(磷脂和鞘糖酯)它是成膜分子,能形成双分子层和它是成膜分子,能形成双分子层和微囊微囊。3)类极性脂质(去污剂)类极性脂质(去污剂)它是可溶性脂质,虽具有界面可溶性,但形成的单分它是可溶性脂质,虽具有界面可溶性,但形成的单分子层不稳定。子层不稳定。微团微团-去垢剂在水中倾向于形成去垢剂在水中倾向于形成微团微团中央是疏水的核中央是疏水的核微囊磷脂和鞘糖酯倾向于形成磷脂和鞘
7、糖酯倾向于形成微囊微囊水腔水腔(三)(三)脂质的生物学作用脂质的生物学作用按其生物学功能可将脂质分为三大类:按其生物学功能可将脂质分为三大类:1、贮存脂质贮存脂质 三酰甘油和蜡三酰甘油和蜡2、结构脂质、结构脂质 构成生物膜骨架的磷脂类构成生物膜骨架的磷脂类3、活性脂质、活性脂质 很少量的细胞成分,但具有专一的重要很少量的细胞成分,但具有专一的重要 生物活性。包括数百种类固醇和萜。生物活性。包括数百种类固醇和萜。贮存脂质贮存脂质结构脂质结构脂质活性脂质活性脂质二二、脂肪酸脂肪酸(fatty acid,FA)(一)脂肪酸的种类(一)脂肪酸的种类(二)天然脂肪酸的结构特点(二)天然脂肪酸的结构特点(
8、三)脂肪酸的物理化学性质(三)脂肪酸的物理化学性质(四)脂肪酸盐与乳化作用(四)脂肪酸盐与乳化作用(五)必需多不饱和脂肪酸(五)必需多不饱和脂肪酸(六)类二十碳烷(六)类二十碳烷(一)(一)脂肪酸的种类脂肪酸的种类 1.1.饱和脂肪酸(饱和脂肪酸(saturated FA)2.2.单不饱和脂肪酸(单不饱和脂肪酸(monounsaturated FA)烃链中只含单个双键。烃链中只含单个双键。3.3.多不饱和脂肪酸(多不饱和脂肪酸(polyunsaturated FA)烃链中含两个或两个以上的双键。烃链中含两个或两个以上的双键。c(二)(二)天然脂肪酸的结构特点天然脂肪酸的结构特点1 1、碳骨架为
9、线形碳骨架为线形,双键数目一般为双键数目一般为1 14 4个,少数多达个,少数多达6 6个。个。2 2、天然脂肪酸碳原子数几乎都是偶数。天然脂肪酸碳原子数几乎都是偶数。3 3、双键多为顺式构型,少数为反式。双键多为顺式构型,少数为反式。4 4、饱和与不饱和脂肪酸有十分不同的构象。饱和与不饱和脂肪酸有十分不同的构象。5 5、顺式不饱和酸与某些催化剂一起加热能变为反式。顺式不饱和酸与某些催化剂一起加热能变为反式。6 6、用用 9c9c表示双键表示双键 是是大写希腊字母,小写大写希腊字母,小写(delta)delta)9c 9c表示在表示在9 9位、顺式位、顺式(c c:ciscis)11t11t表
10、示表示1111位有双键、反式位有双键、反式 (t t:transtrans)。例如:例如:18:3 9,12,15(亚麻酸)(亚麻酸)脂肪酸碳链脂肪酸碳链亚麻酸亚麻酸硬脂酸硬脂酸C18H36O2 硬脂酸(硬脂酸(18C饱和酸)饱和酸)亚油酸亚油酸(18C二烯酸)二烯酸)油酸油酸(18C18C一烯酸)一烯酸)亚麻酸亚麻酸(18C18C三烯酸)三烯酸)硬脂酸硬脂酸油酸油酸(18C18C一烯酸)一烯酸)(三)(三)脂肪酸的物理和化学性质脂肪酸的物理和化学性质 物理性质:物理性质:因为烃链是非极性的,所以在水中溶解因为烃链是非极性的,所以在水中溶解度低;烃链越长,溶解度越低。度低;烃链越长,溶解度越低
11、。熔点受烃链的长度和不饱和程度的影响,熔点受烃链的长度和不饱和程度的影响,长度越短,双键越多,熔点越低。长度越短,双键越多,熔点越低。化学性质:化学性质:脂肪酸可以发生氧化和过氧化;脂肪酸可以发生氧化和过氧化;不饱和脂肪酸可以发生加成反应如卤化、氢不饱和脂肪酸可以发生加成反应如卤化、氢化等。化等。注:具体将在注:具体将在“三酰甘油的物理和化学性质三酰甘油的物理和化学性质”部分讲解。部分讲解。(四)(四)脂肪酸盐与乳化作用脂肪酸盐与乳化作用脂肪酸盐(如钠皂和钾皂)属脂肪酸盐(如钠皂和钾皂)属 类极性脂质,具有亲水类极性脂质,具有亲水基(电离的羧基)和疏水基(长的烃链),是典型的两亲基(电离的羧基
12、)和疏水基(长的烃链),是典型的两亲化合物,是一种离子型去污剂(化合物,是一种离子型去污剂(ionic detergent)。)。去污剂分离子型与非离子型两类。去污剂分离子型与非离子型两类。离子型去污剂除脂肪酸盐外,还有天然的胆汁酸盐(脱离子型去污剂除脂肪酸盐外,还有天然的胆汁酸盐(脱氧胆酸钠)和人工合成的十二烷基硫酸钠(氧胆酸钠)和人工合成的十二烷基硫酸钠(SDS)。)。几种常用去垢剂的结构几种常用去垢剂的结构非离子型非离子型去污剂去污剂辛基苯氧基聚乙氧基乙醇辛基苯氧基聚乙氧基乙醇(P87)辛基葡萄糖苷辛基葡萄糖苷几种常用去垢剂的结构几种常用去垢剂的结构 十二烷基硫酸钠(十二烷基硫酸钠(SD
13、SSDS)脱氧胆酸钠脱氧胆酸钠 离子型离子型去污剂去污剂(P87)乳化作用乳化作用(emulsification)去垢剂在水中倾向于形成微团,亲水部分朝去垢剂在水中倾向于形成微团,亲水部分朝外,疏水部分聚集在中心。搅拌油水混合物时,外,疏水部分聚集在中心。搅拌油水混合物时,大堆的油可分散成细小的油滴,在去垢剂的存大堆的油可分散成细小的油滴,在去垢剂的存在下油滴被裹上一层去垢剂分子,油滴处于微在下油滴被裹上一层去垢剂分子,油滴处于微团中,这样油滴作为亲水物质悬于水中而成乳团中,这样油滴作为亲水物质悬于水中而成乳胶,此过程称为胶,此过程称为乳化(乳化(emulsification).去垢剂在水中倾
14、向于形成去垢剂在水中倾向于形成 微团微团脂肪乳化脂肪乳化(五)(五)必需多不饱和脂肪酸必需多不饱和脂肪酸 亚油酸和亚麻酸对人体是必不可少的,但必须亚油酸和亚麻酸对人体是必不可少的,但必须由膳食提供,人体不能合成,被称为由膳食提供,人体不能合成,被称为必需脂肪酸必需脂肪酸(essential fatty acid)。)。-3和和-6系列:系列:分别指第一个双键离甲基末分别指第一个双键离甲基末端第端第3个碳和第个碳和第6个碳的多不饱和脂肪酸。个碳的多不饱和脂肪酸。亚油酸和亚麻酸分别属于亚油酸和亚麻酸分别属于-6和和-3系列。系列。例如:例如:18:3 9,12,15(亚麻酸)(亚麻酸)-6多不饱和
15、脂肪酸的来源多不饱和脂肪酸的来源 -6系列系列:亚油酸亚油酸(18:29,12)植物油(葵花籽、大豆、棉籽、红花籽、植物油(葵花籽、大豆、棉籽、红花籽、玉米胚、小麦胚、芝麻、花生、油菜籽)玉米胚、小麦胚、芝麻、花生、油菜籽)-亚麻酸亚麻酸(18:3 6,9,12)和花生四烯酸和花生四烯酸(20:4 5,8,11,14)肉类、玉米胚油等(或在体内由亚油酸合成)肉类、玉米胚油等(或在体内由亚油酸合成)-3系列系列:-亚麻酸亚麻酸(18:3 9,12,15)油脂(芝麻、胡桃、大豆、小麦胚、油脂(芝麻、胡桃、大豆、小麦胚、油菜籽)油菜籽)种子,坚果(芝麻、胡桃、大豆)种子,坚果(芝麻、胡桃、大豆)EP
16、A(20:5 5,8,11,14,17)和和DHA(22:6 4,7,10,13,16,19)海洋动物:鱼(沙丁鱼、鲑鱼)等,贝类,甲海洋动物:鱼(沙丁鱼、鲑鱼)等,贝类,甲 壳壳 类类 (虾、蟹)(或在体内由(虾、蟹)(或在体内由-亚麻酸合成)亚麻酸合成)-3多不饱和脂肪酸的来源多不饱和脂肪酸的来源-3-3和和-6-6系列多不饱和脂肪酸作用系列多不饱和脂肪酸作用 人体内人体内-3-3和和-6-6系列多不饱和脂肪酸不能相互转系列多不饱和脂肪酸不能相互转变。研究表明,变。研究表明,-6PUFA-6PUFA能明显能明显降低血清胆固醇水平降低血清胆固醇水平,而而-3PUFA-3PUFA此能力较低,但
17、能显著此能力较低,但能显著降低甘油三酯水平降低甘油三酯水平。这两组脂肪酸缺乏可导致人体产生某些疾病。这两组脂肪酸缺乏可导致人体产生某些疾病。服用不饱和脂肪酸能有效降低冠心病服用不饱和脂肪酸能有效降低冠心病(心肌梗死心肌梗死)死亡死亡率,而美国是世界公认的冠心病大国,故从率,而美国是世界公认的冠心病大国,故从2020世纪世纪9090年代年代以来,含以来,含-3-3不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸(如如 EPA 和和DHA)的功能食的功能食品已上升为全美第一大畅销功能食品。品已上升为全美第一大畅销功能食品。(六六)类二十碳烷类二十碳烷 类二十碳烷或称类二十烷酸是由类二十碳烷或称类二十烷酸是由20碳碳多不饱
18、和脂肪酸多不饱和脂肪酸PUFA(至少含三个双键至少含三个双键)衍生来衍生来,因其含因其含20个碳原子得名。个碳原子得名。是体内的局部激素。这类化合物包括几种信号分子:是体内的局部激素。这类化合物包括几种信号分子:前列腺素前列腺素根据五碳环结构和双键数目的不同而根据五碳环结构和双键数目的不同而有多种形式,是有多种形式,是花生四烯酸的衍生物。是血管扩张剂,花生四烯酸的衍生物。是血管扩张剂,可防止血小板聚集。前列腺可防止血小板聚集。前列腺素参与许多生理过程的调节控制,素参与许多生理过程的调节控制,促进炎症反应,参与生殖过程促进炎症反应,参与生殖过程(如如排卵、受孕和分娩时子宫的收缩排卵、受孕和分娩时
19、子宫的收缩),参与消化。,参与消化。1、前列腺素:前列腺素:(prostacyclin)(六六)类二十碳烷类二十碳烷 2、凝血噁烷:凝血噁烷:(Thromboxane)凝血凝血噁噁烷烷有多种形式,有多种形式,花生四烯酸的衍生物。它主要由血小板产生,花生四烯酸的衍生物。它主要由血小板产生,诱发血小板聚集,促进血栓形成。诱发血小板聚集,促进血栓形成。促进平滑肌收缩,促进平滑肌收缩,引起动脉收缩。引起动脉收缩。3、白三烯、白三烯:(Leukotrienes,LTS)最初在白细胞中发现,并有三烯结构,故名白细胞三烯最初在白细胞中发现,并有三烯结构,故名白细胞三烯,有多种形有多种形式式 。白三烯白三烯吸
20、引中性和嗜酸性细胞,这些白细胞大量出现在炎症部位,吸引中性和嗜酸性细胞,这些白细胞大量出现在炎症部位,是强效的炎前介质,参与炎症、变态、哮喘、休克等的发病过程。因此是强效的炎前介质,参与炎症、变态、哮喘、休克等的发病过程。因此阻断阻断LTSLTS的合成或阻断的合成或阻断LTSLTS与其受体的结合成为治疗的重要方向。与其受体的结合成为治疗的重要方向。见见 P P9090图图2-62-6几种几种常见常见类二类二十碳十碳烷的烷的结构结构三三、三酰甘油和蜡三酰甘油和蜡 动植物油脂的化学本质是酰基甘油动植物油脂的化学本质是酰基甘油(acylglycerol),主,主要是三酰甘油要是三酰甘油(triacy
21、lglycerol),此外还有二酰甘油和单酰,此外还有二酰甘油和单酰甘油。甘油。常温下呈液态的酰基甘油称常温下呈液态的酰基甘油称油油(oil),呈固态的称呈固态的称脂脂(fat)。植物性酰基甘油多为油,动物性酰基甘油多为脂。植物性酰基甘油多为油,动物性酰基甘油多为脂。三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三酯三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三酯(triester).A TriacylglycerolC H2OCOR1R2OCOC H2R3OCOC H2C H2OCOR1R2OCOC H2R3OCOC H2A TriacylglycerolThree Fatty Acids(一)甘油取代物的构型(一)甘油取代
22、物的构型(二)三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油(二)三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油(三)烷醚酰基甘油(三)烷醚酰基甘油(四四)三酰甘油的物理和化学性质三酰甘油的物理和化学性质(五)蜡(五)蜡(一)(一)甘油取代物的构型甘油取代物的构型L-甘油甘油-3-3-磷酸磷酸CH2OHOHHCH2 O-PO3-HHOCH2 O-PO3-CH2OHD-甘油甘油-1-1-磷酸磷酸snsn:立体专一编号系统(:立体专一编号系统(P P9292)国际生化学会针对甘油取代物(例如,国际生化学会针对甘油取代物(例如,甘油甘油-3-3-磷酸)磷酸)的立体构型(产生新的手性碳)的确认。的立体构型(产生新的手性碳)的
23、确认。(二)(二)三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油R1 R2 R3分别代表三酰甘油中各种脂肪酸的烃链。分别代表三酰甘油中各种脂肪酸的烃链。简单三酰甘油(简单三酰甘油(simple TG):):当当R1=R2 =R3时,此三酰甘油称简单三酰甘油。时,此三酰甘油称简单三酰甘油。混合三酰甘油(混合三酰甘油(mixed TG):):当当R1 R2 R3中有两个不相等或者三个都不等时,此三酰中有两个不相等或者三个都不等时,此三酰甘油称混合三酰甘油甘油称混合三酰甘油。注:注:大多数天然油脂都是简单三酰甘油和混合三酰甘油的大多数天然油脂都是简单三酰甘油和混合三酰甘油的复杂
24、混合物。复杂混合物。三三酰酰甘甘油油的的立立体体模模型型(三)(三)烷醚酰基甘油烷醚酰基甘油甘油的甘油的碳羟基与一个长链的烷基或烯基以醚键相连,另碳羟基与一个长链的烷基或烯基以醚键相连,另两个羟基为脂肪酸所酯化,这样的化合物称烷醚酰基甘油,两个羟基为脂肪酸所酯化,这样的化合物称烷醚酰基甘油,其结构式如下其结构式如下:(四)(四)三酰甘油的物理和化学性质三酰甘油的物理和化学性质1、物理性质、物理性质 2、化学性质、化学性质1、物理性质物理性质(1)颜色和气味颜色和气味 纯的三酰甘油是无色,无嗅,无味纯的三酰甘油是无色,无嗅,无味的稠性液体或蜡状固体。天然油脂的颜色来源于其中的色的稠性液体或蜡状固
25、体。天然油脂的颜色来源于其中的色素物质。素物质。(2)密度和溶解度)密度和溶解度 密度均小于密度均小于1gcm3;不溶于水,;不溶于水,略溶于低级醇,易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非极性略溶于低级醇,易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非极性有机溶剂;能被乳化剂所乳化。有机溶剂;能被乳化剂所乳化。(3)熔点)熔点 一般没有明确的熔点,只有一个大概范围。一般没有明确的熔点,只有一个大概范围。一般随组分中不饱和脂肪酸和低分子量脂肪酸的比例增高一般随组分中不饱和脂肪酸和低分子量脂肪酸的比例增高而降低。见而降低。见P95表表2-4。2、化学性质化学性质(1)水解与皂化)水解与皂化(2)氢化与卤化)氢化与卤化
展开阅读全文