人教课标版-烃的含氧衍生物复习PPT课件.ppt

1、烃的含氧衍生物定义烃的含氧衍生物定义?烃烃分子里的分子里的氢原子氢原子被含有氧被含有氧原子的原子团原子的原子团取代取代而而衍衍生成的生成的有机物有机物 什么叫什么叫官能团官能团?决定决定化合物的化合物的化学性质化学性质的的原子原子或或原子团原子团叫叫官能团官能团常见烃的含氧衍生物有哪些？常见烃的含氧衍生物有哪些？醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等一、有关概念一、有关概念二、主要物理性质小结二、主要物理性质小结1 1、溶解性、溶解性2 2、特殊性质、特殊性质在水中溶解性：卤代烃、酯、硝基苯难溶水；在水中溶解性：卤代烃、酯、硝基苯难溶水；苯酚常温下微溶于水，温度高于苯酚常温下微溶

2、于水，温度高于65时能于水以任意时能于水以任意比互溶；醇、醛、酮、羧酸易溶于水。都易溶于有机比互溶；醇、醛、酮、羧酸易溶于水。都易溶于有机溶剂。（密度呢？）溶剂。（密度呢？）甲醛常温下为气态，有毒；甲醛常温下为气态，有毒；甲醇有毒；甲醇有毒；苯酚常温下为固态，有毒；在溶液中生成时呈液态。苯酚常温下为固态，有毒；在溶液中生成时呈液态。低级酯具有果香气味；甲醛、乙醛、乙酸具有刺激气低级酯具有果香气味；甲醛、乙醛、乙酸具有刺激气味；苯酚具有特殊气味。味；苯酚具有特殊气味。醇醇通式：通式：化化性性（1 1）与）与K K、CaCa、NaNa等活泼金属反应放出等活泼金属反应放出H H2 2；（断什么键？）

3、（断什么键？）定义：定义：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物化合物分类：分类：常见三种分类方法常见三种分类方法ROH，饱和一元醇，饱和一元醇CnH2n+1OH催催 化化 氧氧 化化被高锰酸钾氧化被高锰酸钾氧化点燃点燃（2）氧化反应）氧化反应脱氢生成醛脱氢生成醛脱氢生成酮脱氢生成酮催化氧化断什么键？怎样的结构催化氧化成醛或酮？催化氧化断什么键？怎样的结构催化氧化成醛或酮？（5）脱水生成乙烯或乙醚（条件？断何键？反应类型？）脱水生成乙烯或乙醚（条件？断何键？反应类型？）（4）酯化反应（原理？）酯化反应（原理？）（6）与）与HX反应生成卤代烃（断何

4、健？反应类型？）反应生成卤代烃（断何健？反应类型？）同分异构体同分异构体碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构思考：思考：醇类的物理性质有怎样的递变规律？醇类的物理性质有怎样的递变规律？乙乙 醇醇 乙烷乙烷分子中的分子中的1 1 个个 H 原子原子被被OH（羟基）（羟基）取代取代衍变生成乙醇衍变生成乙醇分子式分子式 结结 构构 式式 结构简式结构简式 官能团官能团C2H6O H-C-C-O-H HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH结构与性质分析结构与性质分析CCOHHHHH H官能团官能团羟基羟基（OH）乙醇分子是由乙醇分子是由乙基乙基（C2H5）和）和羟基羟基 (OH

5、）组成的，组成的，羟基比较活泼羟基比较活泼，它，它决定决定着乙醇的着乙醇的主要主要性质性质。在。在多处多处可可断键断键反应。反应。物理性质物理性质 乙醇是一种乙醇是一种无色透明无色透明、有、有特殊香味特殊香味的的液体液体，与，与水水可以可以任意比任意比例例互溶互溶;密度比水的密度比水的小小。制法制法（1 1）乙烯水化）乙烯水化（2 2）淀粉发酵）淀粉发酵乙醇的乙醇的用途用途v用作燃料，如酒精灯等用作燃料，如酒精灯等v制造饮料和香精外，食品加工业制造饮料和香精外，食品加工业v一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。v乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树

6、脂，制造乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。涂料。v医疗上常用医疗上常用7575（体积分数）的酒精作消毒剂。（体积分数）的酒精作消毒剂。写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型并注明反应类型 1.1.乙醇与钠反应乙醇与钠反应 2.2.乙醇在空气中燃烧乙醇在空气中燃烧 3.3.乙醇乙醇 乙醛乙醛 4.4.乙醇乙醇 乙烯乙烯 5.5.乙醇乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯6.6.乙醇乙醇 溴乙烷溴乙烷 化学性质化学性质 思考：乙醇思考：乙醇 乙二醇需要几步反应？乙二醇需要几步反应？1.2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H22.C2H5OH +3O2 2CO2

7、+3H2O点燃点燃3.2CH3CH2OH +O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂4.CH3CH2OH CH2=CH2+H2O浓硫酸浓硫酸1705.CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 1.取代取代2.氧化氧化 3.氧化氧化 4.消去消去 5.取代取代6.2CH3CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O6.取代取代酚酚OH（1）易被氧化变质（氧化反应）（2）与Br2发生取代（取代反应）（3）与FeCl3显紫色（显色反应）（4）弱酸性（比碳酸的酸性弱）化性化性物理性质：纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生氧化氧化而显粉红色粉红色。常

8、温常温时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，当温度高于6565时，能跟水以任意比互溶任意比互溶。苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂有机溶剂。苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤涤。氧化变成粉红色俗名石炭酸俗名石炭酸苯酚钠溶液通入苯酚钠溶液通入COCO2 2会出现浑浊会出现浑浊定义：定义：羟基与苯环直接相连构成的化合物羟基与苯环直接相连构成的化合物代表物代表物颜色、状态、气味、溶解性、毒颜色、状态、气味、溶解性、毒性性写出上述有关的化学方程式写出上述有关的化学方程式乙醛的结构乙醛的结构:官能团官能团

9、醛基醛基本身本身有有一个一个C 原子，原子，命名命名时时包含包含在主链在主链内。内。分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H4OCH3CHO CHO（醛醛 基基）H OHCCHH通式？通式？饱和一元醛的通式为饱和一元醛的通式为:CnH2n+1CHORCHO醛类：醛类：定义？定义？分类？分类？同分异构类型？同分异构类型？乙醛的化学性质制乙醛的化学性质制法法 1）氧化反应：燃烧、催化氧化）氧化反应：燃烧、催化氧化 银镜反应、与新制银镜反应、与新制Cu(OH)2反应、反应、能使溴水、高锰酸钾溶液褪色能使溴水、高锰酸钾溶液褪色 2）还原反应：加氢被还原成乙醇）还原反应：加氢被还原成乙

10、醇3）甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂）甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂 制法：制法：乙醇氧化法乙醇氧化法化性化性乙醛的物理性质乙醛的物理性质 乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，密度乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。比水小，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。写出下列反应的写出下列反应的化学方程式化学方程式,并指并指出出 反应类型反应类型 1.乙醛乙醛 乙醇乙醇 2.2.乙乙醛醛 乙酸乙酸 3.乙醛与新制乙醛与新制Cu(OH)2反应反应 4.乙醛与银氨溶液反应乙醛与银氨溶液反应1.1.加成加成(还原还原)1.CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂2.2.

11、氧化氧化2.2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂催化剂4.CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COONH4+2Ag+3NH3 +H2O3.3.氧化氧化3.CH3CHO +2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O(红色沉淀红色沉淀)4.4.氧化氧化3.4 均可作均可作醛基醛基的检验的检验通式通式：定义：定义：分类分类同分异构类型同分异构类型:（RCOOH）羧酸羧酸由烃基和羧基相连构成的化合物由烃基和羧基相连构成的化合物CnH2nO2CnH2n+1COOH一元羧酸、二元羧酸一元羧酸、二元羧酸等等脂肪酸和芳香酸脂肪酸和芳香酸饱和羧酸和不饱和羧酸饱和羧酸和不饱和羧酸碳链

12、异构和官能团异构等碳链异构和官能团异构等特殊特殊的羧酸的羧酸:甲酸甲酸分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式CH2O2HCOOHHCOHOHCOHO结构特点：结构特点：醛基醛基 既含有既含有羧基羧基又含有又含有醛基醛基羧基羧基 既具有既具有羧酸羧酸的的通性通性又具有又具有醛醛的的性质性质C2H4O2CH3COOH结构简式：结构简式：分子式分子式：结构式：结构式：官能团：官能团：（或（或COOH）OCOHCHHHH OCO 无色刺激性气味液体，熔点无色刺激性气味液体，熔点16.6，低低于于16.6就凝结成冰状晶体，所以无水乙就凝结成冰状晶体，所以无水乙酸又称酸又称冰醋酸冰醋酸。乙酸易溶于水

13、和酒精。乙酸易溶于水和酒精。化学性质化学性质1 1）具有酸的通性）具有酸的通性CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO-H H+呈呈弱弱酸性酸性酸性比碳酸强酸性比碳酸强 2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2 H2O2 2）酯化反应）酯化反应3 3）甲酸能发生银镜反应等）甲酸能发生银镜反应等反应机理：反应机理：酸脱酸脱-OH醇去氢醇去氢反应特点：反应特点：可逆可逆反应条件：反应条件：浓硫酸、加热浓硫酸、加热概念概念：酸酸跟跟醇醇通过酯化反应，生成的一类有机物通过酯化反应，生成的一类有机物 酯的酯的通式通式：RCORRCOROR R与与R R可可相同相同可

14、可不同不同物理性质物理性质：或或 RCOOR颜色、状态、气味、溶解性、密度颜色、状态、气味、溶解性、密度化学性质化学性质：酯的酯的水解水解反应反应 规律规律:酸性酸性条件为条件为可逆可逆,碱性碱性条条件为件为不可逆不可逆。RCORO+HOR RCOHO+HOH RCORO+HONa规律规律:在在哪合哪合,就在就在哪分哪分。原原来来失失去什么去什么,后来后来又又拿回拿回什么。什么。+HOR RCONa O无机酸无机酸甲酸某酯具有还原性能发生银镜反应甲酸某酯具有还原性能发生银镜反应烃及其衍生物之间的相互转化关系烃及其衍生物之间的相互转化关系烃烃酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃取代取代或加或加成成消

15、去消去水解水解氧化氧化还原还原（加成）（加成）酯化酯化（取代）（取代）水解水解（取代）（取代）氧化氧化酯化酯化（取代）（取代）水解水解消去消去取代取代加成加成以以2个碳原子的有机物为例，写出上述转化的化学方程式个碳原子的有机物为例，写出上述转化的化学方程式有机合成有机合成利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，生的原料，通过有机反应，生成具有特定成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务有机合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的分子骨架的构建构建和和官能团的转化官能团的转

16、化。基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物3 3、有机合成的、有机合成的过程过程 1 顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：原料原料 中间产物中间产物 产品产品 2 逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物手，逆推出合成该物质的前一步有机

17、物X，若，若X不是原料，再进一不是原料，再进一步逆推出步逆推出X又是如何从另一有机物又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此至推经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。到题目给定的原料。产物产物 X Y 原料原料 一步一步一步一步 3 综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或逆向综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。1 官能团的引入：官能团的引入：（1）引入羟基）引入羟基OHa.烯烃与水加成；烯烃与水加成；b.醛、酮与醛、酮与H2加成；加成；c.卤代烃碱性水

18、解；卤代烃碱性水解；d.酯的水解酯的水解（2 2）引入卤原子）引入卤原子X Xa.烃与烃与X2取代；取代；b.不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成；加成；c.醇与醇与HX取代等。取代等。a.某些醇的消去；某些醇的消去；b.卤代烃的消去；卤代烃的消去；c.某些醇的催化氧化。某些醇的催化氧化。2 官能团的消去：官能团的消去：a.通过加成消去不饱和键。通过加成消去不饱和键。b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（通过消去或氧化或酯化等消去羟基（OH）c.通过加成或氧化等消去醛基（通过加成或氧化等消去醛基（CHO）d.通过与碱石灰共热消去羧基（制通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4）根据合成需要（有时题目信

19、息会明示某些衍变根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。物递进。常见的有三种方式。利用官能团的衍生关系进行衍变，如：利用官能团的衍生关系进行衍变，如：伯醇伯醇 醛醛 羧酸羧酸O+H2O通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：CH3CH2OH CH2=CH2 CH2CH2 CH2CH2 Cl Cl OH OH消去消去-H2O加成加成Cl2水解水解NaOH通过某种手段，改变官能团的位置。通过某种手段，改变官能团的位置。CH3CH2CH2 CH3CHCH3 OH OH CH3CH=CH2CH3CHCH3 Cl消消去去HCl加成加成水解水解