人教版-化学选修五羧酸酯课件.ppt

1、第三节 羧酸 酯 第一课时 羧酸自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中,含有草酸、安息香酸等含有草酸、安息香酸等成分成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸一、乙酸一、乙酸1、物理性质、物理性质 p60 俗名：醋酸俗名：醋酸 冰醋酸冰醋酸2、结构、结构C

2、HOOCHHH OH C C O HHH 日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3)说明乙酸什么性质？说明乙酸什么性质？科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O教材教材P60探究探究1酸性：酸性：乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）P P6060科学探究科学探究1 1 2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH 2CH3 3CO

3、ONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2 CHCH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2 COCO2 2+H+H2 2O+CO+C6 6H H5 5ONa CONa C6 6H H5 5OH+NaHCOOH+NaHCO3 3酸性酸性:CH:CH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3除去挥发出来的乙酸蒸气除去挥发出来的乙酸蒸气酸性酸性:H:H2 2COCO3 3CC6 6H H5 5OHOH乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚酸性：酸性：人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯

4、（优秀课件）2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+Mg=(CHCH3 3COO)COO)2 2Mg+H+H2 2CH3COOH +NaOH =CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质(1)弱酸性弱酸性(酸的通性酸的通性)CH3COOH CH3COO+H+人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较代代表表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸酸性性与与钠钠反反应应与与NaOHNaOH的反的

5、反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaHCONaHCO3 3的反应的反应乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不能不能能能 能能增增 强强中中性性【知识归纳知识归纳】人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 定义：定义：酸和醇酸和醇起作用生成酯和水的起作用生成酯和水的反应叫做反应叫做酯化酯化反应。反

6、应。乙酸乙酯乙酸乙酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液（防止暴沸）（防止暴沸）反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）【知识回顾知识回顾】1.1.试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主

7、要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有无其它防倒溶液中？有无其它防倒吸的方法？吸的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味的气味.溶解乙醇。溶解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防

8、止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）6 6、加热的目的：加热的目的：加快反应速率、及时将产物加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）醚。）7 7、试管要与桌面成试管要与桌面成45角角，且试管中的液体不，且试管中的液体不能超过试管体积的能超过试管体积的三分之一三分之一。8 8、导气

9、管兼起导气管兼起冷凝冷凝和和导气导气作用。作用。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）思考与交流：课本思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低，因此从从反应物中不断蒸出乙酸乙反应物中不断蒸出乙酸乙酯酯可提高其产率。可提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的转化率。转

10、化率。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）浓浓H2SO4b、O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4=OO【科学探究【科学探究2 2】人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）酯化反应实质：酯化反应实质：酸酸脱羟基脱羟基醇醇脱羟基上的氢原子。脱羟基上的氢原子。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸（如（如 H2SO4、HNO3等）等）人教版

11、-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）4、乙酸的制法、乙酸的制法（1）乙烯氧化法：）乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂催化剂催化剂催化剂（2）发酵法）发酵法 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸5、乙酸的用途、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）二、二、羧酸羧酸1、定义：、定义：由烃基与由烃基与羧基羧基相连而构成的有机物。相连而构成的有机物。2、羧酸的分类、羧酸的分类根据烃基分根据

12、烃基分脂肪酸：脂肪酸：CH3CH2COOH CH2=CHCOOH芳香酸：芳香酸：C6H5COOH根据羧基数目分根据羧基数目分一元酸：一元酸：CH3COOH C6H5COOH二元酸：二元酸：HOOC-COOH多元酸多元酸人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式一元羧酸和饱和一元羧酸的通式一元羧酸的通式：一元羧酸的通式：R-COOH饱和一元羧酸分子通式：饱和一元羧酸分子通式：CnH2n+1COOH或或CnH2nO2与醛的命名方法相同与醛的命名方法相同HCOOH(甲酸甲酸)、CH3COOH(乙酸）、乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）丙

13、酸）CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸甲基丁酸 CH34.酸的命名：酸的命名：人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）5、物理性质、物理性质羧酸的沸点比相应的醇的沸点高羧酸的沸点比相应的醇的沸点高低级羧酸在水中的溶解性较好。低级羧酸在水中的溶解性较好。6、化学性质、化学性质（1）弱酸性）弱酸性有机羧酸是弱酸有机羧酸是弱酸含含1-41-4个个C C的脂肪酸易溶于水，含的脂肪酸易溶于水，含5-95-9个个C C的脂肪酸为油状的脂肪酸为油状液体、微溶于水，高级脂肪酸为固体、不溶于水。液体、微溶于水，高级脂肪酸为固体、不溶于水。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人

14、教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）COOHHO CH2OHCOONaHO CH2OHCOONaNaO CH2OHCOONaNaO CH2ONa(1)(5)(2)(4)(3)(1)(2)(3)(4)(5)要实现下列各步骤，需要什么试剂？要实现下列各步骤，需要什么试剂？NaHCO3NaOH或或Na2CO3NaCO2HCl人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）（2）酯化反应）酯化反应定义：酸与醇反应，生成酯和水定义：酸与醇反应，生成酯和水注意：酯化反应是取代反应注意：酯化反应是取代反应酸和醇也可以发生卤代反应酸和醇也可以发生卤代反应无机含氧酸也可酯化无机含氧酸也可酯

15、化酸和酚之间也可酯化酸和酚之间也可酯化酸和醇发生的反应一定是酯化反应？人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）三、几种重要的羧酸三、几种重要的羧酸1.甲酸（甲酸（HCOOH）-俗名：蚁酸俗名：蚁酸根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？（1）弱酸性：）弱酸性：2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反应酯化反应HCOOH+CH3CH2OH HCOOCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸 OOHOHCH(3)还原性还原性（与（与新制的新制的Cu(OH)2和银氨溶液反应和银氨溶液反应-CHO的的性质性质)2C

16、u(OH)2+HCOOH+2NaOH Cu2O+Na2 CO3+4H2O人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）注：注：HCOOR 甲酸某酯甲酸某酯 不但发生不但发生水解反应，水解反应，还能与还能与新制的新制的Cu(OH)2发生反应及发发生反应及发生生银镜反应银镜反应。OORORCH【讨论讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）2 2、乙二酸、乙二酸 HOOC-COOH+2CH3CH2

17、OH(乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯)酸性酸性强于乙酸强于乙酸（是二元羧酸中酸性最强的）（是二元羧酸中酸性最强的）酯化反应酯化反应 HOOCCOOH(俗名：俗名：草酸草酸)CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O 无色透明晶体，能溶于乙醇、水，通常会形无色透明晶体，能溶于乙醇、水，通常会形成结晶水合物。草酸钙难溶于水成结晶水合物。草酸钙难溶于水浓浓H H2 2SOSO4 4人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）受热易分解受热易分解 H2C2O4H2O+CO+CO22KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4K2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2使高锰酸钾

18、褪色使高锰酸钾褪色 人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）3、苯甲酸、苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸安息香酸)白色固体，微溶于水。白色固体，微溶于水。【酸性】【酸性】HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH。COOH其钠盐常用作防腐剂其钠盐常用作防腐剂 羧酸酸性一般规律：烃基中烃基中C越多，则酸性弱；越多，则酸性弱；-COOH越多，酸性越强越多，酸性越强人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）4、高级脂肪酸、高级脂肪酸烃基上含有烃基上含有较多的碳原子的羧酸较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。叫高级脂肪酸。

19、硬脂酸硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH （饱和一元酸）（饱和一元酸）软脂酸软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH （饱和一元酸）（饱和一元酸）油酸油酸 C18H34O2 C17H33COOH（有一个碳碳双键是（有一个碳碳双键是一个一个不饱和一元酸，不饱和一元酸，）油酸油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态液态。而。而硬脂酸硬脂酸和软脂酸和软脂酸在常温下呈在常温下呈固态。固态。高级脂肪酸的高级脂肪酸的化学性质化学性质（1）弱酸性）弱酸性，酸性比乙酸弱。，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-C17H35COONa+H2O人教版-化学选修五羧

20、酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）（2 2）可发生酯化反应）可发生酯化反应C17H33COOH+C2H5OH C17H33COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸 (3)(3)、油酸可发生油酸可发生加成（加加成（加H H2 2)反应：反应：C17H33COOH（液态液态）+H2 C17H35COOH(固态固态)催化剂催化剂油酸可发生加成反应油酸可发生加成反应使溴水使溴水(X2)褪色：褪色：C17H33COOH +Br2 C17H33Br2COOH人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）第三节 羧酸 酯 酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化

21、学选修五羧酸酯（优秀课件）1、定义：、定义：2、通式：、通式：羧酸（无机酸）与醇反应生成的一类有机化合物羧酸（无机酸）与醇反应生成的一类有机化合物RCOOR ORC-O-R四、酯四、酯（R R可以是烃基或可以是烃基或H H原子原子,而而RR只能是烃基只能是烃基,可与可与R R相同也可不同相同也可不同)饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的通式饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的通式:CnH2nO2人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）（1）HCOOCH2CH3 （2）CH3CH2ONO2（3）CH3OOCCH2CH3（4）C17H35COOC2H5（5）C2H5OO

22、C-COOC2H5硝酸乙酯硝酸乙酯 +H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO甲酸乙酯甲酸乙酯 丙酸甲酯丙酸甲酯 硬脂酸乙酯硬脂酸乙酯 乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 3、命名、命名:某酸某酯某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名根据酸和醇的名称来命名)人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）4、酯的物理性质、酯的物理性质 低级酯是有香味的液体，低级酯是有香味的液体，密度比水小密度比水小，不溶于水不溶于水，易溶有机溶剂，存在于水果中，易溶有机溶剂，存在于水果中。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀

23、课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）自然界中的有机酯自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片资料卡片人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）5 5、酯的化学性质、酯的化学性质水解水解科学探究科学探究请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。中，以及不同温度下的水解速率。提示：可以通过观察酯层消失的时间差异，来判断乙提示：可以

24、通过观察酯层消失的时间差异，来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）试管编号试管编号1 12 23 3实验步骤实验步骤1 1向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯乙酸乙酯，再加，再加5.5 5.5 mLmL蒸馏水。蒸馏水。振荡均匀振荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯再乙酸乙酯再加稀硫酸加稀硫酸(1(15)0.5 mL5)0.5 mL；蒸；蒸馏水馏水5 mL5 mL。振。振荡均匀荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，再加乙酸乙酯，再加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0

25、.5 mL,0.5 mL,蒸馏水蒸馏水5mL5mL振荡均匀振荡均匀实验步骤实验步骤2 2将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴里加热约的水浴里加热约5 5 minmin，闻各试管里乙酸乙酯的气味，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）请你填写实验现象及结论。请你填写实验现象及结论。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论无变化无变化无明显无明显变化变化酯层酯层减小减小较慢较慢酯层酯层减小

26、减小较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性条件，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。（水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5 +H2O=浓浓H2SO4 乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +HOH=稀稀H2SO4 OC

27、H3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5 +HOH=NaOH OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5 +NaOH=OCH3C-ONa+C2H5OH=人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯酯+水水 无机酸无机酸 酸酸+醇醇/酚酚无机碱无机碱酯酯+水水羧酸盐羧酸盐+醇醇/酚盐酚盐酯水解的条件：酯水解的条件：水浴加热水浴加热 O O RCOR+

28、HOH R-COH+HOR无机酸无机酸RCOOR+NaOH RCOONa+ROH人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火

29、焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯化酯化水解水解人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）注注意意 酯的水解时的断键位置酯的水解时的断键位置 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。无机酸只起催化作用不影响化学平衡。碱除起催化作用外，它能中和生成的碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底进行到底 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。酯的水解与酯化反应互为可逆反应。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）【知识迁移】写

30、出下列酸和醇的酯化反应【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）小结：小结：有机物质之间的转化关系有机物质之间的转化关系人教版-化学选修五

31、羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）1 1、完成下列反应的化学方程式。、完成下列反应的化学方程式。（1）甲酸与甲醇与浓硫酸加热）甲酸与甲醇与浓硫酸加热 （2）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应（3）乙酸乙酯在）乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应溶液中加热反应 练习：练习：人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）2、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶溶液充分反应，消耗液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（）A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB人教版-化学选修五羧酸酯（优秀

32、课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）油脂油脂高级脂肪酸的甘油酯高级脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC15H31COOCH2C15H31COOCH2C15H31COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）固态固态软脂酸甘油酯软脂酸甘油酯油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油）液态液态人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）化学性质化学性质1、油脂的氢化、油脂的氢化C17H33COOCH2C17H

33、33COOCH2C17H33COOCH+3H2催化剂催化剂C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH油（液态）油（液态）脂肪（固态）脂肪（固态）2、水解反应、水解反应（1）酸性条件下水解）酸性条件下水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3H2OH2SO43C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）在油脂酸性条件下的水解反应中，硫酸作催化剂，在油脂酸性条件下的水解反应中，硫酸作催化剂，水解反应不完全，因其逆反应是酯化反应。水解反应不完全，因其逆反

34、应是酯化反应。（2）油脂碱性条件下的水解）油脂碱性条件下的水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOH3C17H35COONaCH2-OHCH-OHCH2-OH+在油脂碱性条件下的水解反应中，在油脂碱性条件下的水解反应中，NaOH溶液起了催溶液起了催化剂和促进水解的作用，所以化剂和促进水解的作用，所以水解反应进行得很彻底。水解反应进行得很彻底。油脂碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。油脂碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。工业上此反应生产肥皂。生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成一工业上此反应生产肥皂。生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成一种胶体，不易分离，这时加

35、入食盐，发生盐析，分成两层，上层种胶体，不易分离，这时加入食盐，发生盐析，分成两层，上层为高级脂肪酸钠，下层为甘油和水。取上层高级脂肪酸钠加入填为高级脂肪酸钠，下层为甘油和水。取上层高级脂肪酸钠加入填充剂、压滤、干燥、成型就制成了肥皂。充剂、压滤、干燥、成型就制成了肥皂。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）酸和醇酯化反应的类型酸和醇酯化反应的类型一元有机羧酸与一元醇。如：一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯一元酸与二元醇或多元醇。如：一元酸与二元醇或多元醇。

36、如：+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H H2 2SOSO4 42人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2 C2H5OHCOOHCOOH浓浓H2SOCOOC2H5COOC2H5+2H2O.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成普通酯：生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓浓H2SO+H2OHOOC-COOCH2CH2OH人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）生成环酯：生成环酯：生成高

37、聚酯：生成高聚酯：+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条一定条件件C C O CH2CH2 O n+2n H2OOO浓浓H H2 2SOSO4 4CCOCH2CH2OOO+2H2O 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）三种情况：生成普通酯、环状酯、髙聚酯三种情况：生成普通酯、环状酯、髙聚酯.羟基酸自身的脱水反应羟基酸自身的脱水反应CH3CHCOOHOH2浓浓H2SO CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O普通酯普通酯人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）CH3CHCOOHO

38、H2浓浓H2SOCH3-CHCOOOOCCH-CH3+2H2O环状酯环状酯乳酸乳酸生成高聚酯：生成高聚酯：一定条一定条件件CH3 【OCHCO】n+nH2On HOCHCOOHCH3人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：羟基酸分子内脱水成环。如：羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸浓硫酸OCH2CCH2CH2=O+H2O+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条一定条件件聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯C C O CH2CH2 O n+2n H2OOO缩聚反应：缩聚反应：有机物有机物分子间分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）人教版-化学选修五羧酸酯（优秀课件）