五、重要的单糖和单糖衍生物课件.ppt

1、10 August 20221五、重要的单糖和单糖衍生物五、重要的单糖和单糖衍生物 1 1）三）三碳糖碳糖(一一)单糖单糖三碳糖甘油醛甘油醛二羟丙酮二羟丙酮10 August 20222赤藓糖赤藓糖苏糖苏糖2 2）四）四碳糖碳糖10 August 20223核糖核糖阿拉伯糖阿拉伯糖木糖木糖来苏糖来苏糖3 3）五碳糖）五碳糖10 August 20224阿洛糖阿洛糖阿卓糖阿卓糖葡萄糖葡萄糖甘露糖甘露糖古洛糖古洛糖艾杜糖艾杜糖半乳糖半乳糖塔罗糖塔罗糖10 August 20225三、四、五、三、四、五、六碳糖（酮糖）六碳糖（酮糖）赤藓酮糖赤藓酮糖核酮糖核酮糖木酮糖木酮糖阿洛酮糖阿洛酮糖塔格酮糖塔格

2、酮糖果糖果糖山梨糖山梨糖10 August 20226三碳酮糖（二羟丙酮）三碳酮糖（二羟丙酮）四碳酮糖（赤藓酮糖）四碳酮糖（赤藓酮糖）10 August 20227木酮糖木酮糖核酮糖核酮糖10 August 20228阿洛酮糖阿洛酮糖果糖果糖山梨糖山梨糖塔格糖塔格糖10 August 202294 4）四种重要的己糖四种重要的己糖葡萄糖葡萄糖 甘露糖甘露糖 半乳糖半乳糖 果糖果糖 10 August 202210D-葡萄糖 是自然界分布最广、也最重要的单糖，葡萄糖在工业上以淀粉为原料用无机酸或酶水解的方法大量获得，是食品及制药工业上的重要原料。D-甘露糖及D-半乳糖 它们是一对C2及C4位差向

3、异构体。在植物中主要以缩合物形态存在于甘露聚糖及半乳聚糖等多糖中。D-半乳糖与D-葡萄糖结合成乳糖（双糖），存在于动物乳汁中。D-甘露糖可被酵母发酵；D-半乳糖可被乳糖酵母发酵。D-果糖 近年来用异构化酶成功的在常温常压下使葡萄糖转化为果糖。10 August 202211（二）单糖的重要衍生物1、脱氧单糖 DNA中的D-2-脱氧核糖。分布最广的L-鼠李糖、L-岩藻糖都是6-脱氧己糖。2、糖胺 又称氨基糖，糖分子中一个羟基为氨基所代替。自然界存在的都是己糖胺。常见的是D-葡萄糖胺，存在于几丁质和黏液酸中。10 August 2022123、糖酸类：分为糖酸、糖醛酸。醛基被氧化的成为糖酸，有糖一

4、酸和糖二酸。另一端的羟甲基被氧化成为糖醛酸。所有3类糖酸都是强酸。1）葡糖酸：能与钙、铁等离子形成可溶性盐类，易被吸收。葡萄糖酸钙用于消除过敏、补充钙质。此外，葡萄糖酸还可作为大都蛋白凝聚剂用于制豆腐，俗称石膏点豆腐。2）抗坏血酸：也称维生素C。主要以葡萄糖为原料通过发酵与化学法的半合成工艺生产。3）葡萄糖醛酸：最常见的一种糖醛酸，是肝脏内的一种解毒剂。半乳糖醛酸存在于果胶中。10 August 202213六、寡糖六、寡糖 寡糖是由寡糖是由2-102-10个单糖分子缩合而成的糖类物质。个单糖分子缩合而成的糖类物质。自然界最重要的是双糖。自然界最重要的是双糖。（一）双糖（一）双糖 又称二糖，由

5、又称二糖，由2 2分子单糖失去分子单糖失去1 1分子水以糖苷键连接而成，因分子水以糖苷键连接而成，因此水解后产生此水解后产生2 2分子单糖。分子单糖。1 1、双糖的结构和来源、双糖的结构和来源 P18P1810 August 202214-型-型-型-型麦芽糖(葡萄糖-1,4-葡萄糖苷)乳糖(葡萄糖-1,4-半乳糖苷)OOHHHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHOHOHHHCH2OHOHOHHCH2OHHHOOOHHOHHCH2OHHOHHHHOHOH61234511122233344455566610 August 202215OHHHHOHCH2OHHOOCH2OHCH2OHHOHHO

6、HHO-型-型-型-型蔗 糖 -葡 萄 糖-(1,2)-果 糖 苷 纤 维 二 糖 -葡 萄 糖-(1,4)-葡 萄 糖 苷 HOHOHHOHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHHOHHOHCH2OH61234512345610 August 202216(二二)常见的二糖常见的二糖乳糖、蔗糖、麦芽糖、纤维二乳糖、蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、海藻糖、龙胆二糖等。糖、海藻糖、龙胆二糖等。10 August 2022171.1.蔗糖蔗糖:常用食糖，甜度大，易结晶，易溶于水，甘蔗、甜菜中丰常用食糖，甜度大，易结晶，易溶于水，甘蔗、甜菜中丰富，分子式富，分子式C C1212H H2222O O1111，

7、不能还原不能还原TollensTollens或或FehlingFehling试剂（无还原性），不能试剂（无还原性），不能成脎（无异头物形式），不变旋，成脎（无异头物形式），不变旋，由一分子由一分子-D-Glc-D-Glc和一分子和一分子-D-Fru-D-Fru组成，既是葡萄糖苷，又是果糖苷，组成，既是葡萄糖苷，又是果糖苷，结构为：结构为：-D-Glc-D-Glc-D-Fru-D-Fru-1-1，22，蔗糖水解反应中伴随有从蔗糖水解反应中伴随有从+到到-的旋光符号的变化，这种水解称为（的旋光符号的变化，这种水解称为（+）蔗糖的转化。蔗糖的转化。10 August 2022182.2.乳糖：乳糖：

8、存在于人乳（存在于人乳（5-7%5-7%）和牛乳（）和牛乳（4%4%）中，分子式）中，分子式C C1212H H2222O O1111，还还原糖，能成糖脎，糖脎水解产物是原糖，能成糖脎，糖脎水解产物是D(+)-GalD(+)-Gal和和D-D-葡萄糖脎，可变旋（有葡萄糖脎，可变旋（有、形式），酸或酶（苦杏仁酶，只水解形式），酸或酶（苦杏仁酶，只水解 连接糖苷键）水解得到连接糖苷键）水解得到D(+)-GlcD(+)-Glc及及GalGal，结构为，结构为4-O-4-O-（-D-D-吡喃半乳糖基）吡喃半乳糖基）D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -1-1，44。乳糖酶缺乏，小肠乳糖升高引起渗透性腹泻，肠

9、道细菌使乳糖发酵产乳糖酶缺乏，小肠乳糖升高引起渗透性腹泻，肠道细菌使乳糖发酵产生大量气体。生大量气体。10 August 202219乳糖结构模型乳糖结构模型10 August 2022203.3.麦芽糖麦芽糖:又称饴糖，分子式：又称饴糖，分子式：C C1212H H2222O O1111，可变旋（存在，可变旋（存在、形式），形式），能还原能还原TollensTollens和和FehlingFehling试剂（具还原性），与苯肼成脎试剂（具还原性），与苯肼成脎C C1212H H2020O O9 9C=NNH(CC=NNH(C6 6H H5 5)2 2（一个半缩醛羟基），被溴水氧化为一元羧酸（

10、一个半（一个半缩醛羟基），被溴水氧化为一元羧酸（一个半缩醛羟基），稀酸、麦芽糖酶水解，产物为缩醛羟基），稀酸、麦芽糖酶水解，产物为D-(+)-GlcD-(+)-Glc，结构为，结构为4-O-(4-O-(-D-D-吡吡喃葡萄糖基喃葡萄糖基)-D-)-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -1-1，4 4。麦芽糖是两分子的葡萄糖以麦芽糖是两分子的葡萄糖以-1，4 糖苷键缩合失水而成。糖苷键缩合失水而成。10 August 202221麦芽糖的生成与水解麦芽糖的生成与水解10 August 20222210 August 202223 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖 乳糖乳糖 组成（均为组成（均为D D型）型）苷键苷键

11、 旋光旋光 变旋变旋 还原性还原性 成脎成脎 1Glc,1Fru，-1，2+-2Glc-1,4+1Glc,1Gal-1,4+二糖总结二糖总结10 August 202224棉子糖棉子糖(raffinose):(raffinose):分子式分子式C C1818H H3232O O1616，许多植物中存在，棉籽与，许多植物中存在，棉籽与桉树分泌物中尤多。由各桉树分泌物中尤多。由各1 1分子的半乳糖、葡萄糖和果糖组成。分子的半乳糖、葡萄糖和果糖组成。t t=105.2=105.2，不能还原，不能还原FehlingFehling试剂，与酸共热水解生成试剂，与酸共热水解生成GlcGlc、FruFru及及

12、GalGal，结构为：结构为：(三三)其他简单寡糖其他简单寡糖10 August 202225(四四)环糊精环糊精环糊精由环糊精由6 6、7 7或或8 8个葡萄糖单位通过个葡萄糖单位通过-1-1，4 4糖苷键连糖苷键连接成环状，分别称接成环状，分别称-，-，r-r-环糊精。环糊精形环糊精。环糊精形成轮胎状结构，内侧疏水，外侧亲水，可以使疏水物成轮胎状结构，内侧疏水，外侧亲水，可以使疏水物质形成水溶性的包含络合物，增加被包含物质的稳定质形成水溶性的包含络合物，增加被包含物质的稳定性。因此在医药、食品、化工等领域被用作稳定剂、性。因此在医药、食品、化工等领域被用作稳定剂、抗氧化剂、抗光解剂、乳化剂

13、和增溶剂。抗氧化剂、抗光解剂、乳化剂和增溶剂。10 August 202226七七.多糖（多糖（PolysaccharidesPolysaccharides）由许多单糖或单糖衍生物聚合而成，缩合时单糖分子以糖由许多单糖或单糖衍生物聚合而成，缩合时单糖分子以糖苷键相连，一般无甜味、无还原性、酸或酶的作用下可水解为苷键相连，一般无甜味、无还原性、酸或酶的作用下可水解为双糖、寡糖或多糖，重要的有双糖、寡糖或多糖，重要的有淀粉、糖元、纤维素、几丁质、淀粉、糖元、纤维素、几丁质、粘多糖粘多糖等。可分为同多糖和杂多糖。等。可分为同多糖和杂多糖。10 August 202227(一一)同多糖：同多糖：由一种

14、单糖缩合而成的多糖。由一种单糖缩合而成的多糖。掌握各种同多糖的基本结构在生产和科研中的意义掌握各种同多糖的基本结构在生产和科研中的意义,注意注意掌握淀粉（掌握淀粉（starchstarch）、糖原）、糖原(glycogen)(glycogen)、右旋糖苷、右旋糖苷(dextran)(dextran)、纤维素纤维素(cellulose)(cellulose)、壳多糖、壳多糖(chitin)(chitin)的结构特点和开发意义。的结构特点和开发意义。1.1.淀粉（淀粉（StarchStarch）（1 1）结构）结构 直链淀粉直链淀粉平均平均250-300250-300个个-D-Glc-D-Glc通

15、过通过-1-1，4 4糖苷键相连，糖苷键相连，旋转卷曲成螺旋状，每旋转卷曲成螺旋状，每6 6个个GlcGlc残基盘旋一圈，与残基盘旋一圈，与KI-IKI-I2 2呈（深）呈（深）兰色。水解的唯一双糖为麦芽糖、唯一单糖为葡萄糖。兰色。水解的唯一双糖为麦芽糖、唯一单糖为葡萄糖。支链淀粉支链淀粉由由2000-220002000-22000个个GlcGlc残基组成，大约每残基组成，大约每24-3024-30个个GlcGlc就有一个就有一个-1-1，6 6糖苷键的分支，与糖苷键的分支，与KI-IKI-I2 2呈紫（红）色。水呈紫（红）色。水解时只生成一种双糖（解时只生成一种双糖（+）麦芽糖。）麦芽糖。1

16、0 August 202228OCH2OHOCH2OHOOOCH2OHOHn141414直链淀粉的直链淀粉的-1.4-1.4-糖苷键糖苷键10 August 202229直链淀粉的空间结构直链淀粉的空间结构10 August 202230支链淀粉支链淀粉结构式结构式10 August 202231支支链淀粉的空间结构链淀粉的空间结构10 August 202232(2)性质性质淀粉显色淀粉显色10 August 20223310 August 2022342.2.糖原（糖原（GlycogenGlycogen）动物淀粉，细菌细胞中动物淀粉，细菌细胞中也有存在，动物组织内主要也有存在，动物组织内主

17、要的贮藏多糖。肝脏、肌肉中的贮藏多糖。肝脏、肌肉中含量多，分别称为肝糖元、含量多，分别称为肝糖元、肌糖元。结构与支链淀粉相肌糖元。结构与支链淀粉相似，但分支长度较短，一般似，但分支长度较短，一般由由8-128-12个个GlcGlc残基组成，分支残基组成，分支多，分子量高达多，分子量高达10106 6-10-108 8。与。与KI-IKI-I2 2呈红褐色或棕红色。水呈红褐色或棕红色。水解终产物是葡萄糖。解终产物是葡萄糖。糖原示意图糖原示意图10 August 202235与支链淀粉的不同在于与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密糖原分子分支多、链短、结构紧密。糖原（糖原（glyco

18、gen）10 August 2022363.3.纤维素（纤维素（CelluloseCellulose）自然界中分布最广的糖，由葡萄糖构成，葡萄糖分子间以自然界中分布最广的糖，由葡萄糖构成，葡萄糖分子间以-1-1，4 4糖苷糖苷键连接，纤维状、僵硬、不溶于水的分子，分子不分支，约由键连接，纤维状、僵硬、不溶于水的分子，分子不分支，约由10000-1500010000-15000个个-D-Glc-D-Glc残基组成。水解需高温、高压和酸，人体消化酶不能水解纤维素，残基组成。水解需高温、高压和酸，人体消化酶不能水解纤维素，食草动物利用肠道寄生菌分泌的纤维素酶（食草动物利用肠道寄生菌分泌的纤维素酶（c

19、ellulasecellulase）将部分纤维素水解）将部分纤维素水解为葡萄糖。为葡萄糖。10 August 202237纤维素结构纤维素结构10 August 20223810 August 2022394.4.几丁质（壳多糖几丁质（壳多糖,Chitin,Chitin）存在于节肢动物、昆虫、甲壳类动物外骨骼及真菌细胞壁，存在于节肢动物、昆虫、甲壳类动物外骨骼及真菌细胞壁，地球上仅次于纤维素的第二大类糖。由地球上仅次于纤维素的第二大类糖。由N-N-乙酰乙酰-D-D-葡萄糖胺以葡萄糖胺以（1 14 4）糖苷键缩合）糖苷键缩合而成，分子线状不分支。而成，分子线状不分支。几丁多糖的应用几丁多糖的应用

20、：良好的絮凝剂；络合阴离子；降胆固醇；：良好的絮凝剂；络合阴离子；降胆固醇；去毒素；人造皮肤；食品及饮料加工；药品和化妆品制造等。去毒素；人造皮肤；食品及饮料加工；药品和化妆品制造等。10 August 20224010 August 202241香菇多糖、茯苓多糖和昆布素香菇多糖、茯苓多糖和昆布素均为均为-1-1，3 3葡聚糖。葡聚糖。香菇多糖存在于香菇中，对动物肉瘤香菇多糖存在于香菇中，对动物肉瘤180180有明显抑制作用；有明显抑制作用；茯苓多糖是茯苓中的多糖，也被用于抗肿瘤治疗；茯苓多糖是茯苓中的多糖，也被用于抗肿瘤治疗；昆布素是昆布中的葡聚糖，用于治疗动脉粥样硬化。昆布素是昆布中的葡

21、聚糖，用于治疗动脉粥样硬化。10 August 202242 1.1.果胶物质果胶物质（pectic substancepectic substance）植物细胞壁的基质多糖。植物细胞壁的基质多糖。果胶物质通常由聚半乳糖醛酸或聚鼠李糖果胶物质通常由聚半乳糖醛酸或聚鼠李糖半乳糖半乳糖醛酸构成主链，醛酸构成主链，阿拉伯聚糖、半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖等构成侧链；阿拉伯聚糖、半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖等构成侧链；与纤维素与纤维素半纤维素等结合成水不溶的原果胶，经稀酸或果胶酶（聚半乳糖半纤维素等结合成水不溶的原果胶，经稀酸或果胶酶（聚半乳糖醛酸酶）去甲基化后，水溶性增强，果实变软。可用于食品加工。醛酸酶）

22、去甲基化后，水溶性增强，果实变软。可用于食品加工。控制控制果胶酶可延长果品蔬菜的保藏期。果胶酶可延长果品蔬菜的保藏期。2.2.半纤维素半纤维素(hemicellulose)(hemicellulose)碱溶性的植物细胞壁多糖，是碱溶性的植物细胞壁多糖，是木聚糖、葡甘露聚糖、半乳葡甘露聚糖、木葡聚糖的总称。常有木聚糖、葡甘露聚糖、半乳葡甘露聚糖、木葡聚糖的总称。常有侧链和修饰基团。木质素是酚类形成的聚合物，不属于糖类侧链和修饰基团。木质素是酚类形成的聚合物，不属于糖类 。(二二)杂多糖杂多糖10 August 202243 3.3.琼脂琼脂(agar)(agar)从石花菜等海藻中提取的多糖混合物

23、，从石花菜等海藻中提取的多糖混合物，主要成分琼脂糖是由主要成分琼脂糖是由D-D-吡喃半乳糖和吡喃半乳糖和3,6-3,6-脱水脱水-L-L-吡喃半乳糖交吡喃半乳糖交替组成的线形链。琼脂可用于食品工业，琼脂胶的糖基不同程替组成的线形链。琼脂可用于食品工业，琼脂胶的糖基不同程度地被硫酸基、甲氧基、丙酮酸等修饰。琼脂糖可形成左手双度地被硫酸基、甲氧基、丙酮酸等修饰。琼脂糖可形成左手双螺旋，再聚集成束，形成刚性的交联凝胶网，可用做电泳和层螺旋，再聚集成束，形成刚性的交联凝胶网，可用做电泳和层析的支持物。析的支持物。4.4.其他杂多糖其他杂多糖 角叉聚糖、角叉聚糖、褐藻酸褐藻酸（固定化酶；人造海（固定化酶

24、；人造海蜇）、树胶等主要在食品、制药、印染等领域用作黏合剂、增蜇）、树胶等主要在食品、制药、印染等领域用作黏合剂、增稠剂、悬浮剂和成型剂。稠剂、悬浮剂和成型剂。10 August 202244八、细菌杂多糖八、细菌杂多糖（一）（一）细菌细胞壁的化学组成细菌细胞壁的化学组成革兰氏阳性菌革兰氏阳性菌的细的细胞壁由多层网状的胞壁由多层网状的肽聚糖和磷壁酸组肽聚糖和磷壁酸组成，成，革兰氏阴性菌革兰氏阴性菌的细胞壁由单层肽的细胞壁由单层肽聚糖和脂双层外膜聚糖和脂双层外膜构成，后者含有脂构成，后者含有脂多糖、脂蛋白、膜多糖、脂蛋白、膜孔蛋白和磷脂。孔蛋白和磷脂。10 August 202245（二）肽聚糖

25、（二）肽聚糖二糖四肽重复二糖四肽重复单位单位连接成的网连接成的网状的囊形结构。也状的囊形结构。也可看成壳多糖的单可看成壳多糖的单糖残基交替地被乳糖残基交替地被乳酸取代，并通过它酸取代，并通过它连接四肽形成的网连接四肽形成的网状结构状结构N-N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺N-N-乙酰胞壁酸乙酰胞壁酸D-D-乳酸乳酸-1-1，4 4糖苷键糖苷键10 August 202246（三）磷壁酸（三）磷壁酸(teichoic acid)(teichoic acid)革兰氏阳性菌的磷壁酸革兰氏阳性菌的磷壁酸主链由醇和磷酸交替排列而成，可分为主链由醇和磷酸交替排列而成，可分为核糖醇磷壁酸核糖醇磷壁酸和和甘油磷壁

26、酸甘油磷壁酸。跨过肽聚糖连接于质膜寡糖基的称。跨过肽聚糖连接于质膜寡糖基的称脂磷壁酸脂磷壁酸，与肽聚糖的，与肽聚糖的N-N-乙酰胞壁酸连接的称乙酰胞壁酸连接的称壁磷壁酸壁磷壁酸，与细胞的生长和抗原性有关。，与细胞的生长和抗原性有关。核糖醇磷壁酸核糖醇磷壁酸甘油磷壁酸甘油磷壁酸10 August 202247（四）脂多糖（四）脂多糖(lipopolysaccharide)(lipopolysaccharide)是构成革兰氏阴性菌细胞壁外膜外表是构成革兰氏阴性菌细胞壁外膜外表面的主要物质，包含三个部分。面的主要物质，包含三个部分。两分子葡糖胺两分子葡糖胺-1,6-1,6连接连接脂质脂质A:A:两端

27、两端C1C1和和C4C4各有一各有一个磷酸基，重复单位通过个磷酸基，重复单位通过C1C1和和C4C4间的焦磷酸桥连接，间的焦磷酸桥连接，二糖单位的二糖单位的C3C3或或C6C6与多糖与多糖链的核心部分相连，其他链的核心部分相连，其他碳位被脂肪酸（多数是羟碳位被脂肪酸（多数是羟脂肪酸）酯化，有些脂肪脂肪酸）酯化，有些脂肪酸的羟基进一步被非羟基酸的羟基进一步被非羟基化脂肪酸酯化，生成特有化脂肪酸酯化，生成特有的酰氧酰基结构。的酰氧酰基结构。核心寡糖核心寡糖(core(core oligosaccharide):oligosaccharide):通过酸性八碳糖通过酸性八碳糖(KDO)(KDO)连接于

28、脂质连接于脂质A A，酸性八碳糖内核心酸性八碳糖内核心的非还原端通过中的非还原端通过中性七碳糖与中性糖性七碳糖与中性糖构成的外核心相连，构成的外核心相连，核心寡糖可作为噬核心寡糖可作为噬菌体的受体，还与菌体的受体，还与细菌的抗原性有关。细菌的抗原性有关。O-O-特异链特异链(O-specific chain):(O-specific chain):是脂多糖的是脂多糖的最外层部分，最外层部分，由聚合度不同的寡糖单位构成，由聚合度不同的寡糖单位构成，具有抗原性具有抗原性，故可称为，故可称为O-O-抗原，含有抗原，含有O-O-特异特异链脂多糖的细菌在琼脂板上可长成光滑菌落，链脂多糖的细菌在琼脂板上可

29、长成光滑菌落，称作称作S-S-型细菌，一般有致病性。型细菌，一般有致病性。10 August 202248(一一)糖胺聚糖糖胺聚糖(glycosaminoglycan,GAG)(glycosaminoglycan,GAG)：是胞外基质的重要成分，由是胞外基质的重要成分，由己糖醛酸和己糖胺己糖醛酸和己糖胺重复二糖单重复二糖单位构成，二糖单位常被带负电荷的羧基或硫酸基修饰，因此呈位构成，二糖单位常被带负电荷的羧基或硫酸基修饰，因此呈酸性。酸性。糖胺聚糖的主要作用有：保持结缔组织的水分；调节阳离糖胺聚糖的主要作用有：保持结缔组织的水分；调节阳离子在组织中的分布；对关节的保护和润滑作用；促进创伤愈合子

30、在组织中的分布；对关节的保护和润滑作用；促进创伤愈合的作用。的作用。糖胺聚糖主要有透明质酸、硫酸软骨素、硫酸角质素、肝糖胺聚糖主要有透明质酸、硫酸软骨素、硫酸角质素、肝素等。素等。十、糖胺聚糖和蛋白聚糖十、糖胺聚糖和蛋白聚糖10 August 2022491.1.透明质酸透明质酸（Hyaluronic acid,hyaluronanHyaluronic acid,hyaluronan，HAHA）高等动物组织中发现，细菌中也有存在，主要存在于结缔组织如眼球玻高等动物组织中发现，细菌中也有存在，主要存在于结缔组织如眼球玻璃体、鸡冠、脐带、软骨等组织。主要功能是在组织中吸着水，有润滑剂作璃体、鸡冠、

31、脐带、软骨等组织。主要功能是在组织中吸着水，有润滑剂作用，对组织起保护作用。可用于眼科手术，骨关节炎治疗和化妆品。用，对组织起保护作用。可用于眼科手术，骨关节炎治疗和化妆品。HAHA为为糖胺聚糖中结构最简单的一种，有重复的二糖结构单位，糖胺聚糖中结构最简单的一种，有重复的二糖结构单位，D-GlcUAD-GlcUA与与GlcNAcGlcNAc以以-1-1，3 3糖苷键相连，糖苷键相连，二糖单位间以二糖单位间以-1-1，4 4连接连接，分子链状、无分，分子链状、无分支，相对分子质量很大，可达支，相对分子质量很大，可达10001000万以上，分子中不含硫酸取代基，生理万以上，分子中不含硫酸取代基，生

32、理pHpH下为多聚阴离子。下为多聚阴离子。10 August 2022502.2.硫酸软骨素硫酸软骨素（Chondroitin sulfateChondroitin sulfate，CSCS）软骨的主要成分，广泛存在于结缔组织、筋腱、皮肤等。相对分子质软骨的主要成分，广泛存在于结缔组织、筋腱、皮肤等。相对分子质量一般低于量一般低于1010万（约万（约250250个重复二糖），个别可超过个重复二糖），个别可超过3030万，有万，有4-4-硫酸软骨素硫酸软骨素（硫酸软骨素（硫酸软骨素A A）和）和6-6-硫酸软骨素（硫酸软骨素硫酸软骨素（硫酸软骨素C C）两种，二糖单位为）两种，二糖单位为D-D-

33、GlcUAGlcUA与与GalNAcGalNAc以以-1-1，3 3相连，糖链生成后由专一性酶在相连，糖链生成后由专一性酶在4 4位或位或6 6位进行硫酸位进行硫酸化。化。有有抗凝血，降血脂抗凝血，降血脂作用，可作用，可治疗关节炎和链霉素引起的听觉障碍治疗关节炎和链霉素引起的听觉障碍，可，可用于用于化妆品化妆品。10 August 2022513.3.硫酸皮肤素硫酸皮肤素(Dermatan sulfate,DS)(Dermatan sulfate,DS)又称硫酸软骨素又称硫酸软骨素B B，最初从猪皮中分离，存在于许多动物组，最初从猪皮中分离，存在于许多动物组织，如猪肠胃黏膜、脐带、肌腱等。二糖

34、单位为织，如猪肠胃黏膜、脐带、肌腱等。二糖单位为L-IduUAL-IduUA与与GalNAcGalNAc以以-1-1，3 3相连。相连。10 August 2022524.4.肝素肝素（HeparinHeparin）最早由肝脏和心脏中分离到，以肝脏中最丰富，广泛存在于最早由肝脏和心脏中分离到，以肝脏中最丰富，广泛存在于哺乳动物组织和体液中，猪肠黏膜是较好的材料来源。结构复杂，哺乳动物组织和体液中，猪肠黏膜是较好的材料来源。结构复杂，由由D-GlcND-GlcN与与L-IduUAL-IduUA或或D-GlcUAD-GlcUA组成二糖单位组成二糖单位，同时，同时C C2 2上的上的-NH-NH2

35、2和和C C6 6上的上的-OH-OH分别被硫酸酯化。常被用作抗凝剂，防止血栓形成，分别被硫酸酯化。常被用作抗凝剂，防止血栓形成，输血时添加肝素作抗凝剂。输血时添加肝素作抗凝剂。硫酸乙酰肝素硫酸乙酰肝素(heparan sulfate,HS)(heparan sulfate,HS)和肝素和肝素(heparin,Hp)(heparin,Hp)：有共同的主链结构，生物合成时，主链发生一系列的修饰，磺化有共同的主链结构，生物合成时，主链发生一系列的修饰，磺化不到不到50%50%，硫酸基含量较少的为硫酸乙酰肝素硫酸基含量较少的为硫酸乙酰肝素，磺化高于，磺化高于70%70%，硫硫酸基含量较多的为肝素酸基

36、含量较多的为肝素。肝素存在于肺、肝、皮肤和其他结缔组。肝素存在于肺、肝、皮肤和其他结缔组织的肥大细胞中，是天然抗凝剂，织的肥大细胞中，是天然抗凝剂，可抑制丝氨酸蛋白酶可抑制丝氨酸蛋白酶。硫酸乙。硫酸乙酰肝素分布于肺、动脉管等细胞表面，抗凝活性比肝素低。酰肝素分布于肺、动脉管等细胞表面，抗凝活性比肝素低。10 August 202253透明质酸透明质酸6-6-硫酸软骨素硫酸软骨素硫酸皮肤素硫酸皮肤素肝素肝素硫酸角质素硫酸角质素4-4-硫酸软骨素硫酸软骨素10 August 202254要点回要点回顾顾1.1.醛糖和酮糖醛糖和酮糖2 2.D/L-构型构型,链链/环状结构、环状结构、/-异头物、椅异头物、椅/船式构像船式构像3.3.重要单糖衍生物重要单糖衍生物4.4.常见二糖与多糖常见二糖与多糖5.5.同多糖与杂多糖的结构和性同多糖与杂多糖的结构和性质质10 August 202255本章习本章习题题1.1.糖的概念与分类糖的概念与分类3.3.说说糖类的生物学作用说说糖类的生物学作用2.2.简介单糖的化学性质简介单糖的化学性质4.4.简述淀粉的结构和性质简述淀粉的结构和性质